EXTRACCION

I. OBJETIVOS

Obtener una materia prima orgnica (cafena) a partir de sus fuentes naturales
(hojas de t) mediante el procedimiento de extraccin.

Usar las dos modalidades de extraccin: la extraccin slido-lquido y la

extraccin lquido-lquido.

Analizar la ntima dependencia que hay ente la solubilidad y la polaridad con la

estructura molecular.

II. FUNDAMENTO TEORICO

SOLUBILIDAD Y POLARIDAD
Existen dos amplias categoras de solventes: polares y no polares. En general,
solventes polares disuelven compuestos inicos pero no compuestos no-inicos, los
solventes no polares tiene propiedades opuestas, es decir, ellos disuelven compuestos
no-inicos. Aqu podemos aceptar una mxima: lo semejante disuelve a lo
semejante.
Los principales factores de polaridad en la molcula son:
(a) una disposicin no simtrica de centros ricos en electrones (o pobres en
electrones) en la molcula y,
(b) disociacin (o asociacin) de la molcula.
La polaridad del agua es debida en gran parte a la estructura no -
simtrica, en la cual los centros pobres en electrones se
encuentran sobre los tomos de hidrgeno, y el centro rico en
electrones en el tomo de oxgeno y forman una molcula en +
+

estado lquido, pero esto es debido adems de no pequea

medida a la asociacin molecular a travs del enlace de
H H
hidrgeno.
De aqu, la llamada presin interna del agua es muy alta, por las considerables
fuerzas de atraccin electrostticas. Una molcula casi no polar como la trimiristina
no puede penetrar en el medio en el cual estn interaccionando las molculas de agua
y se dice que es insoluble.

SOLVENTES ORGANICOS POLARES

Si nos imaginamos un solvente el cual es similar estructuralmente al agua, pero ste
tiene un radical orgnico como ser un metilo en reemplazo de un tomo de hidrgeno
se puede ver que tenemos un alcohol (CH3OH). Simple razonamiento nos llevar a
contar con el alcohol metlico tendr algunas propiedades de ambos (de los polares y
no polares) y este es en verdad el caso aunque debera ser admitida que las
propiedades polares del alcohol exceden en valor lejos a los no polares.
La naturaleza dual del alcohol metlico parece ser primeramente debido solamente a
fuentes de dificultades potenciales pero de hecho lo opuesto es verdad, por ello este
alcohol es usado para separar mezclas complejas.
Las propiedades polares de orden (lineal) de la cadena de alcoholes disminuye con el
incremento del peso molecular. As el alcohol butlico es parcialmente soluble en
agua, el pentanol y los alcoholes pesados completamente insolubles. De curso que el
grupo hidroxilo de un alcohol es siempre hidroflico, no ocurre lo mismo con el resto
de la molcula, que es hidrofbica. Como resultado, cuando es colocado en agua un
alcohol de cadena larga, ste no es disuelto, pero s, se extiende rpidamente sobre la
superficie de agua hasta que se forma una fila macromolecular.

SOLVENTES ORGANICOS NO POLARES

La polaridad de la molcula de agua puede ser reducida cada vez ms, sustituyendo
por grupos alqulicos ambos hidrgenos del agua, si los grupos alqulicos son grupos
etlicos se formar un conocido anestsico, el dietilter, este ter tiene hidrgenos no
prticos, no forma puentes de hidrgeno, por lo tanto no ser que sea insoluble en
agua. Sin embargo, esta retendr algo de la polaridad del agua en su tomo de
oxgeno rico en electrones y esto lo hace ms polar que el hexano. Como resultado,
ste es un mejor solvente para compuestos orgnicos que otros solventes mucho ms
polares. Es muy fuerte, si la polaridad del ter es incrementada apenas ligeramente
por unin de los carbonos terminales de los grupos etilo, el ter cclico resultante es
suficientemente polar para ser completamente miscible en agua.
Otros disolvente orgnicos muy utilizados a este respecto son el benceno, el tolueno,
el ter de petrleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de
metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el acetato de etilo y el alcohol n-
butlico. La eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la
solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede
separarse de ste disolvente.
El ter di etlico es el ms utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor
parte de los compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin (35oC). Sin
embargo, su gran volatilidad y fcil inflamabilidad exigen manejarlo con las
precauciones debidas.

H H H CH3 H5C2 C2H5

O O O
Agua Metanol Dietil eter

H2C CH2
H2C CH2
O
T.H.F

EXTRACCION
Es la primera parte del experimento, se separa la cafena y algunas impurezas por
medio de agua de hojas de t (Extraccin slido-lquido). Esta extraccin es simple y
no falla, ya que el disolvente extrae toda la cafena posible.
Luego en la segunda parte, la extraccin es ms elaborada y consiste en la remocin
libre (cafena) de una solucin acuosa (t batido), por medio de una extraccin con un
solvente orgnico que es insoluble en agua (cloroformo). El proceso se llama
extraccin por el sistema lquido-lquido y se lleva a cabo colocando la solucin
acuosa en un dispositivo especial llamado embudo de separacin, aadiendo, luego el
volumen de un solvente inmiscible en agua como el cloroformo o el ter y
sacudiendo el embudo de un lado a otro por un minuto o dos. El sacudimiento
permite al solvente orgnico convertirse en pequeas gotitas, pero con una superficie
de contacto y esto incrementa la difusin del soluto de la fase acuosa a la fase
orgnica.

COEFICIENTE DE DISTRIBUCIN
Ciertos compuestos orgnicos, como los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos,
steres, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de
hidrgeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgnicos, en estos
casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia
orgnica de la fase acuosa. Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con
un disolvente orgnico O en el que la sustancia es al menos algo soluble, el
compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. La relacin de las
concentraciones en ambos (Co y CA) proporcionales a las solubilidades respectivas,
So y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se
llama coeficiente de distribucin o de reparto, KD:

KD = Co = So
CA SA
Cuando se emplean volmenes iguales de ambos disolventes, la expresin del
coeficiente de reparto se reduce a:

KD = Peso del soluto en el lquido de extraccin

Peso del soluto en el disolvente inicial
En general, para un volumen determinado de lquido extractivo, la eficacia de la
extraccin aumenta con el nmero de las mismas. En la prctica, no obstante, deben
tenerse en cuenta tambin el tiempo y trabajo requeridos por las repetidas
extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulacin de muy pequeas
cantidades de disolvente.
Como norma prctica puede indicarse que para solutos mucho ms solubles en el
disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extraccin un volumen
igual a la tercera parte de ste.

EXTRACCION SLIDO-LQUIDO
La extraccin slido-lquido consiste en la disolucin de un componente (o grupo de
componentes) que forma parte de un slido, empleando un disolvente adecuado en el
que es insoluble en resto del slido, que denominaremos inerte. Se pone en contacto
el disolvente con el slido a tratar, para disolver el componente soluble o soluto.
Luego se procede a filtrar la disolucin y el resto del slido.
La solucin separada se denomina flujo superior o extracto, tambin llamado
refinado, y se denomina flujo inferior o lodos del slido al resto de la solucin.

EXTRACCION LQUIDO-LQUIDO
La extraccin lquido-lquido consiste en la separacin de los constituyentes de una
disolucin lquida por contacto con otro lquido inmiscible que disuelve
preferentemente a uno de los constituyentes de la disolucin inicial u original, dando
lugar a la aparicin de dos capas lquidas inmiscible de diferentes densidades.
La disolucin a tratar se denomina alimentacin, recibiendo el nombre de disolvente
el lquido que se pone en contacto con ella. Despus del contacto entre la
alimentacin y el disolvente se obtienen dos fases lquidas, denominadas extracto (la
ms rica en soluto) y refinado (la ms pobre en soluto). Separado el disolvente del
extracto y del refinado se obtienen el producto extrado y el producto refinado.
Como lo que se pretende en la extraccin es dividir la disolucin lquida original en
producto extrado y en producto refinado, es fundamental la separacin del disolvente
aadido a la solucin. De aqu que la recuperacin del disolvente haya de poder
efectuarse de modo sencillo y econmico: generalmente se realiza por destilacin,
evaporacin o salinificacin.
En cualquier proceso de extraccin se necesita:
1. Contacto de la disolucin lquida original con el disolvente.
2. Separacin de las fases lquidas formadas (extracto y refinado).
3. Recuperacin del disolvente.
Estos son los tres apartados que constituyen a lo que se denomina estadio, etapa o
unidad de extraccin, que recibe en nombre de ideal o terico cuando el contacto
entre la disolucin lquida y el disolvente ha sido lo suficientemente ntimo para que
las fases lquidas separadas tengan las concentraciones correspondientes a
condiciones de equilibrio.
Los diversos mtodos de extraccin difieren de la forma de efectuar la mezcla con el
disolvente y en la separacin de las fases formadas en cada uno de los estadios o
etapas.

FASE EXTRACTO
ORGANICA

FASE
SOLVENTE ACUOSA REFINADO
III. DATOS EXPERIMENTALES

Masa de t en hojas: 20, 0g

Masa extrada de cafena: 0,5g
Volumen de la alimentacin (fase acuosa) : 100ml
Volumen del solvente cloroformo (fase orgnica) : 5 ml
Nmero de extracciones: 2
Volumen de la solucin de acetato plumboso al 10% m/m (p=1) : 50 ml

DESCRIPCIN DE LA EXPERIMENTACIN

Se pes una muestra de 20g de t puro en hojas, luego se procedi a hacerlo hervir
en aproximadamente 400 ml de agua, de manera que se pudieran extraer los
componentes solubles en agua de las hojas de t (una de ellas es la cafena). Esta
extraccin el slido-lquido.
Despus de preparada esta infusin, se procede a hacer una filtracin con la ayuda de
un pao; el objetivo de esta filtracin, es obtener una solucin homognea y sin restos
slidos. La solucin obtenida es una solucin de color rojizo transparente e intenso,
tiene el olor agradable y caracterstico del t.
Una vez obtenida esta solucin se agrega 50 ml de una solucin de acetato plumboso
al 10%, se produce una reaccin instantneamente, producindose una mezcla
heterognea, de color parecido al lodo y consistencia un poco viscosa. Esta reaccin
tiene como objetivo hacer precipitar las principales impurezas (taninos)
aprovechando su reactividad con el plomo, formando sales insolubles. Dejamos
reposar un poco esta mezcla mientras se armaba el dispositivo para la filtracin al
vaco. Luego, se procede a verter la mezcla en el embudo Buchner y se deja correr el
agua del grifo para hacer vaco. La fase lodosa de la solucin retrasa un poco la
filtracin, pero an as, la filtracin al vaco se lleva a cabo. La solucin filtrada y
obtenida en el kitasato es de color mostaza transparente.
El filtrado es llevado a un vaso de precipitados, y es calentado a fin de reducir el
volumen acuoso a 100 ml aproximadamente, pues el embudo de separacin a usarse
tiene una capacidad de 125 ml. Para tener una ebullicin con temperatura constante y
evitar que la cafena en solucin de degrade, son empleadas 5 perlas de ebullicin.
Una vez obtenido un volumen de 100 ml de solucin, se procede a hacer la extraccin
lquido-lquido. Se vierte toda la solucin acuosa en el embudo, teniendo cuidado de
no verter tambin las perlas de ebullicin. Luego se us un volumen de 5 ml de
cloroformo para la primera extraccin, se agreg este volumen en el embudo de
separacin y se agit suavemente el embudo, abriendo cada cierto tiempo la llave de
manera que salieran los gases desprendidos. Luego se coloc el embudo en un aro en
el soporte universal y se dej salir la fase clorofrmica, que estaba en el nivel
inferior, a un vaso de precipitados. Se realiz la experiencia de nuevo con 5 ml de
cloroformo, y se recolect la fase clorofrmica en el mismo vaso.
Mediante bao mara, se hizo evaporar todo el disolvente del extracto, de manera que
al final slo hubiera la cafena slida en el vaso y se pudiera pesar su masa.
La masa pesada por diferencia, fue de 0,5g de cafena pura.
IV. CALCULOS
V. RESULTADOS OBTENIDOS

Para el anlisis de la validez de ambas frmulas, se us la operacin inversamente,

por la cual se lleg a determinar la masa inicial terica de cafena que habra en la
muestra: mo=0.74g. Mediante la frmula para n extracciones y la frmula de la
constante de reparto KD se obtuvieron los mismos resultados, de manera que
ambas formulas son correctas y vlidas para hallar la masa extrada durante el
proceso de extraccin en una experimentacin, aunque siempre debe considerarse
que en la experimentacin hay diferencias de los clculos tericos.

Para el anlisis de la influencia del volumen de extraccin y el nmero de

extracciones realizadas, se tiene para una masa inicial de 100g de soluto a extraer,
si hacemos dos extracciones con volmenes de solvente (cloroformo) igual a 5
ml, se extrae una masa de 67.35g; pero si se hace una extraccin con un
volumen de 10ml de solvente se tiene 60g como masa extrada. Si se analiza las
dos extracciones una por una, se tiene que para la primera extraccin hay una masa
de 42.86g y para la segunda extraccin una masa de 24.49g. Ambas extracciones
aisladas con el solvente fraccionado tienen poco rendimiento, pero juntas extraen
una masa mayor que una sola extraccin con el solvente sin fraccionar.

Considerando la masa inicial terica de cafena de 0.74g, se us la frmula de la

constante de reparto KD para hallar la masa de soluto extrada por cada extraccin,
para la primera extraccin se obtuvo 0.317g, es decir, el 42.84%, para la segunda
extraccin 0.181g, es decir, el 24.46% para la tercera extraccin 0.104g, es decir,
el 14.05% para la cuarta extraccin 0.059g, es decir, el 7.97% y para la quinta
extraccin se obtuvo 0.034g, es decir, el 4.59%. La masa terica total extrada para
5 extracciones sera de 0.695g, es decir, el 93.92% de la masa inicial de soluto.
Mediante estos datos, se tiene que para:
1 extraccin, la masa total extrada es de 0.317g
2 extracciones, la masa total extrada es de 0.498g
3 extracciones, la masa total extrada es de 0.602g
4 extracciones, la masa total extrada es de 0.661g
5 extracciones, la masa total extrada es de 0.695g
Estos datos sern representados en una grfica en la siguiente parte.

Para calcular el porcentaje de cafena por gramos de hojas de t:

% = (0.74g cafena*100)/(20g de t) = 3.7% de cafena por gramo de t.
Este resultado muestra una aproximacin de la cantidad de cafena existente en el
t, que es en realidad bastante baja; y si suponemos que la totalidad de la cafena
ha sido extrada (lo cual no es experimentalmente posible, pues parte se puede
haber perdida en la filtracin) nuestro rendimiento sera = 3.7% para la
extraccin.
 Datos de la grfica
# extracciones Masa total extrada (g)
1 0.317
2 0.498
3 0.602
4 0.661
5 0.695
VI. GRAFICOS

Grafica: # extracciones vs. masa extrada

Masa
total de
soluto
extrado
(g)

0.695
0.661
0.602

0.498

0.317

1 2 3 4 5 # Extracciones
 ANALISIS DE LA GRAFICA

Como se observa, la grfica que obtenida mediante datos calculados a partir de una
masa inicial de soluto de 0.74g que se somete a extraccin 5 veces, la primera masa
extrada es considerable, mientras que las siguientes van disminuyendo; llegando a la
quinta extraccin, la curva representada en la grfica tiende a hacerse paralela al eje de
las x, es decir, que a partir de la quinta extraccin, la masa total extrada vara muy
poco y no es recomendable realizar ms extracciones, pues nicamente se
desperdiciarn los reactivos utilizados y la masa extrada sera nfima.
VII. COMPARACIN CON DATOS BIBLIGRFICOS

ANALISIS DELA FRMULA PARA n EXTRACCIONES

n
VA
Mr = MO - ME = Mo
KDVo + VA

Esta frmula indica la masa restante que hay para n extracciones en funcin del
volumen acuoso, orgnico, constante de reparto y masa inicial.
Mientras mayor valor de volumen acuoso se tenga, habr menor cantidad de masa
restante y por consiguiente mayor cantidad de masa extrada. Adems mientras mayor
sea la constante de reparto del soluto entre los solventes, disminuir la cantidad que
multiplicar a la masa inicial, y por lo tanto la masa extrada ser mayor. Para
constantes de reparto entre 0 10, la masa extrada es muy poca, para valores de KD
entre 10 - 20 la masa extrada es apreciable, y para valores de KD mayores a 20, la
extraccin tiene un rendimiento bastante bueno.
Una importante apreciacin que ha sido demostrada en la parte IV, es que mientras
mayor sea el volumen orgnico utilizado, habr un valor menor que multiplicar a la
masa inicial y por lo tanto, la masa extrada ser casi igual a la masa inicial; por esto,
es importante el uso del volumen orgnico en fracciones, de esta manera, la masa
restante es menor y en consecuencia la masa extrada es mayor.
Adems, dependiendo del nmero de extracciones, el valor que multiplica a Mo es
menor (eso considerando que en general la masa acuosa es bastante mayor que la
masa orgnica), pues este valor es menor que cero, y al elevarlo a una potencia se
hace mucho menor an. En consecuencia, a mayor nmero de extracciones, menor
ser la masa restante y mejorar el rendimiento de la extraccin. Como tambin se ha
comprobado en la parte IV, si se tiene una constante de reparto entre 10 20, son
suficientes 5 extracciones para haber obtenido ms del 90% del soluto.

COMPARACIN DE LA EXPERIMENTACIN
Al elaborar una grfica con datos tericos obtenidos para la masa extrada con cierto
nmero de extracciones, se tiene que los pares ordenados de los datos en los ejes x-y
obedecen a una curva que tiene a hacerse lineal y paralela al eje x conforme avanza
en nmero de extracciones. Esto se debe a que la extraccin es en general un proceso
de alto rendimiento a diferencia de la recristalizacin, y con un cierto nmero de
extracciones (dependiendo de la constante de reparto) se separa casi la totalidad del
soluto presente en la alimentacin.

POLARIDAD DE LA MOLCULA DE CAFENA

 Como se muestra en la parte de ANEXOS, la molcula de cafena corresponde a
diversos ciclos heterogneos, es decir, con tomos diferentes (C, N y O). La presencia
de tomos de nitrgeno y oxgeno es lados opuestos hace que los electrones se
repartan entre stos, creando una polaridad suficiente como para que la cafena sea
soluble en agua (aunque no en gran proporcin). La presencia de cadenas carbonadas
(grupos metilo) permite que esta molcula sea soluble en mayor proporcin en
solventes no polares que en los polares.

VIII. OBSERVACIONES

Se debe hacer notar que durante el laboratorio, los datos tomados y analizados
son solamente de un grupo, pues ste no tuvo inconvenientes durante la filtracin
al vaco. Sera recomendable dar mantenimiento al equipo de laboratorio, pues
fue por un tubo en mal estado, por el cual se retras bastante la filtracin y no se
pudo alcanzar el resto del procedimiento para la extraccin.

Al reducir el volumen de la solucin de cafena por evaporacin, se us un vaso

de precipitados. En estos vasos, la medicin del volumen es aproximada. Debe
haber un error de lectura del volumen, por tanto, los clculos para la masa
extrada terica podran tener variaciones. Estas variaciones mostraran una masa
extrada ligeramente mayor ya que la masa extrada es directamente proporcional
al volumen acuoso.

Sera recomendable para los posteriores laboratorios medir la masa de cafena

extrada en cada extraccin por diferencia, esto podra hacerse pesando el vaso y
hallando la masa de 5 ml de cloroformo, la diferencia entre la masa del conjunto
inicial y la masa de vaso con el extracto sera la masa de cafena obtenida por
extraccin. Aunque se presentara cierto error, pues el volumen de cloroformo
puede no ser extrado en su totalidad, estos datos ayudaran a analizar
independientemente cada extraccin y medir los errores entre los clculos tericos
y prcticos para una extraccin de cafena.
IX. CONCLUSIONES

El proceso de extraccin (en sus dos variaciones: slido-lquido, lquido-lquido)

es uno de los procesos ms comunes de separacin de materias primas a partir de
fuentes naturales o mezclas de reaccin. La extraccin slido-lquido se basa en la
solubilidad de ciertos compuestos (contenidos en una muestra slida) en un
disolvente (que es selectivo de acuerdo al compuesto a aislar). En cambio, la
extraccin lquido-lquido se basa principalmente en la diferencia de solubilidades
que tiene determinado compuesto en diferentes disolventes (2 solventes en este
caso), de manera que el compuesto pasa del menos soluble al ms soluble. En
general, se tiene que el proceso de extraccin tiene un alto rendimiento.
La constante de reparto (KD) indica la proporcin en que es soluble un compuesto
en dos solventes diferentes a una determinada temperatura, en el caso de la cafena
para el cloroformo y agua, KD es 15. Adems, la constante de reparto ser un
indicador directo del rendimiento de una extraccin con un determinado solvente.
Si la constante tiene un valor entre 1 y 10, es recomendable buscar otro solvente,
los valores mayores a 20, indican que la extraccin ser satisfactoria y necesitar
de un pequeo nmero de extracciones.
Se ha comprobado tericamente la validez de las ecuaciones que ayudan a
encontrar la masa extrada, mediante su aplicacin inversa y el uso parcial de los
datos con los que se contaba. Ambas frmulas son bastante ventajosas, pues la de
n extracciones evita los exhaustivos clculos del proceso extraccin por
extraccin; y la otra frmula ayuda a realizar un anlisis minucioso del
rendimiento de cada extraccin independiente.
Es recomendable en la experimentacin tener un mayor nmero de extracciones
con un determinado volumen de solvente en fracciones, pues aunque cada
extraccin aislada muestre un rendimiento a veces bastante bajo, cuando se juntan
los extractos, la masa total extrada es bastante mayor que si se realizara una
extraccin con el volumen de solvente en su totalidad. Se debe tener en
consideracin tambin que en la prctica no es recomendable realizar numerosas
extracciones con volmenes pequeos, pues no es fcil manipular tales cantidades.
La cantidad de extracciones recomendadas es entre 4 y 5, pues si se realizan ms,
la masa extrada total no tendr variaciones significativas y nicamente se
desperdiciar el solvente.
El proceso de separacin en el embudo debe realizarse con mucho cuidado, pues
ste es bastante frgil. La agitacin debe ser leve, sta tiene como fin hacer que el
solvente se divida en esferitas que tienen una superficie de contacto mayor y
acelerar el traspaso del soluto al solvente. Se debe abrir la llave de vez en cuando
para dejar escapar los gases disueltos en las soluciones y evitar rajaduras del
embudo.
 Se debe seleccionar adecuadamente el solvente a utilizar, teniendo en cuenta que
debe ser de la misma naturaleza del soluto, que no reaccione con el soluto ni la
fase acuosa y que pueda ser fcilmente evaporable sin riesgo de inflamabilidad ni
toxicidad. Entre los solventes orgnicos ms utilizados estn el ter (aunque se
debe tener cuidado por su inflamabilidad), cloroformo, tetracloruro de carbono,
benceno, ter de petrleo, etc.

X. BIBLIOGRAFIA Y ANEXOS

Qumica Orgnica I, Prcticas de Laboratorio

Invernizzi, Eduardo - lvarez, Alfredo

Curso prctico de Qumica Orgnica

Brewster, Ray Q. Vanderwerf, Calvin A. McEwen, William E.

Qumica Orgnica
Morrison & Boyd

Problemas de Ingeniera Qumica, Tomo II

Ocon - Tojo

ANEXOS

CAFEINA
La cafena (trimetil-dioxipurina) es un importante derivado de la purina. La cafena es
un principio activo que se encuentra en el t, en el caf, en la hierba mate, en la nuez
de kola, etc., cuyas infusiones son estimulantes. Se puede extraer por las decocciones
de dichos productos, tratando luego con cal y extrayendo con cloroformo. La
solucin clorofrmica evaporada deja como residuo la cafena. Esta cristaliza en
agujas blancas, sedosas que funden a 235oC, poco solubles en agua, solubles en
alcohol y cloroformo. Como los cidos forma sales.
La cafena se usa mucho en medicina como tnico del corazn y diurtico.
La teobromina (dimetil-dioxi-purina), principio activo del cacao, tiene propiedades
qumicas y fisiolgicas parecidas a la de la cafena.

CH3 CO
N CH3
CO C N
CH
CH3 C N
N CAFEINA