PREPARACIN DEL CIDO SULFANILICO:

FUNDAMENTO

La introduccin de un grupo sulfnico (3 ) en un compuesto puede aromtico

puede efectuarse calentndolo con cido sulfrico concentrado, eliminando
simultneamente el agua de la reaccin o con cido fumante en el que el trixido
de azufre toma le agua producida. Tambin pueden usarse en algunos casos, el
trixido de azufre, el cloruro de sulfurilo, el cido clorosulfnico. Algunas
sustancias pueden sulfonarse con los sulfitos y bisulfitos alcalinos. Las aminas
aromticas, se sulfonan por una transposicin del grupo sulfnico que emigra de
una cadena lateral hasta una posicin nuclear. La sulfatacin es una reaccin
reversible.

TCNICA

Vierta en un matraz baln de 250mL 0.27 moles (mL)( g) de anilina, aada

cuidadosamente y agitando 0.54 moles ( mL)( g) de cido sulfrico.
Para este paso re requiri la densidad y el peso molecular de la anilina y del
cido sulfrico para poder determinar la cantidad en g o mL requerida segn sea
el caso.

No se trabaj con las cantidades indicadas en la bibliografa sino a mitades de las

indicadas, ya que los residuos son demasiado dainos y de esta manera evitar
generar demasiados, para que la cantidad que se deseche al medio ambiente sea
mnima.

Calentar el matraz a 190-200C en bao de arena o de aire (introduzca un

termmetro en el bao para controlar la temperatura, durante 5 horas).
Al final de la reaccin, (cuando en una muestra pequea diluida con agua y
alcalinizada con hidrxido de sodio no se observan gotas oleosas de anilina),

Se deja enfriar el matraz, a continuacin se vierte su contenido sobre 100g de

hielo picado y 150mL de agua contenidos en un vaso de precipitados de 500mL.

Deje reposar el precipitado dos horas (si se deja mucho tiempo se puede
redisolver y su recuperacin es muy difcil) y fltrelo.

Lave el precipitado con 75mL de agua helada dividida en tres porciones.

Coloque los cristales en un matraz Erlenmeyer de un litro, aada alrededor de
400mL de agua y si no se disuelve todo el producto, aada un poco ms de agua
y contine calentando una vez disuelto el cido sulfanlico, aada cuidadosamente
1g de carbn activado, y constantemente caliente la suspensin durante 3
minutos.

Coloque dos papeles filtro en un buchner y filtre en caliente la solucin. Deje

reposar el filtrado una noche. (No ms tiempo), recoja los cristales formados,
squelos y pselos. Los licores madres se concentran a mitad de volumen y el
precipitado se recoge, se seca y pesa.