CAPTULO IV ISOMERIA
A isomeria divide-se em plana e
espacial.
Os ismeros planos so classificados
em: funo, tautomeria, cadeia, posio
e metameria e os espaciais em
geomtricos e ticos.
I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL
ou CONSTITUCIONAL:
Ismeros planos so compostos que
apresentam a mesma frmula molecular,
mas diferentes frmulas estruturais
planas.
Tipos de isomeria plana:
1.1) Funes orgnicas diferentes:
a) ISOMERIA DE FUNO (grupos
funcionais diferentes):
PRINCIPAIS CASOS:
lcool (CH3 CH2 OH) e
ter (CH3 O CH3)
cido (CH3 COOH) e
ster (H COO CH3)
Aldedo (CH3 CH2 CHO) e
Cetona (CH3 CO CH3)
lcool aromtico (C6H5 CH2 OH),
ter aromtico (C6H5 O CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)
b) TAUTOMERIA (caso particular da
isomeria de funo):
Os ismeros ficam em equilbrio
qumico dinmico.
Ex1: Equilbrio aldo enlico
CH2 = CH OH CH3 CHO
Ex2: Equilbrio ceto enlico
CH2 = C CH3 CH3 CO CH3
OH
1.2) Funes orgnicas iguais:
a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma
funo orgnica - cadeias diferentes):
Lembrar de classificao de cadeia:
aberta x fechada, normal x ramificada,
homognea x heterognea, saturada x
insaturada.
Exemplos:
Aberta x Fechada
H2C = CH CH2 CH3 e
Homognea e Heterognea
CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2
Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)CH3
b) ISOMERIA DE POSIO (mesma
funo orgnica mesma cadeia
principal diferentes posies de grupos
funcionais ou insaturaes ou
ramificaes):
Exemplos:
Grupo funcional
CH3CH2CH2OH e CH3CHOHCH3
Insaturao
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 e
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAO OU
METAMERIA (caso particular da
isomeria de posio):

Os compostos, de mesma funo,

diferem na posio do heterotomo.
Ocorrem entre teres, steres, e) isopropenol e propanona
aminas e amidas.

Exemplos:

teres
CH3 CH2 O CH2 CH3 e
CH3 O CH2 CH2 CH3
f) etanoato de etila e metanoato de
propila
Aminas
CH3 CH2 NH CH2 CH3 e
CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCCIO: Verifique o tipo de

isomeria que ocorre entre os compostos g) butanal e butanona
abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta

dimetil benzeno

h) butil amina e s butil amina

b) butanol 2 e etxi etano

i) cido butanico e propanoato de

metila

c) metil butil ter e etil propil ter

j) ciclopentano e metil ciclobutano

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA
QUESTES OBJETIVAS
1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja
frmula estrutural apresentada a
seguir, uma substncia cancergena
que atua na bexiga humana. O contato
com esse tipo de substncia freqente
em pessoas que lidam com certos ramos
da indstria qumica. Assinale a opo
que apresenta o ismero plano de
posio dessa substncia.
2) (UFRS/1997) Com a frmula
molecular C4H11N, so representados os
seguintes pares compostos:
os pares I, II e III so, respectivamente:
(a) ismeros de posio, metmeros e
ismeros de cadeia.
(b) ismeros de posio, tautmeros e
ismeros funcionais.
(c) ismeros de cadeia, metmeros e
ismeros de posio.
(d) ismeros funcionais, ismeros de
posio e ismeros de cadeia.
(e) ismeros de cadeia, ismeros de
posio e metmeros.
3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o
trfico de drogas, a Polcia Federal
passou a controlar a aquisio de
solventes com elevado grau de pureza,
como o ter (etoxi-etano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as
Universidades s adquirem estes
produtos com a devida autorizao
daquele rgo. A alternativa que
apresenta, respectivamente, ismeros
funcionais destas substncias :
(a) butanal e propanal
(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol
4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas
sabem que quanto mais ramificado um
hidrocarboneto, mais resistente ele ser
compresso sem sofrer ignio
espontnea. Quanto maior a resistncia,
maior a " octanagem ". A indstria de
petrleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficincia do n -
heptano (I ) , que possui octanagem
zero, e com a eficincia do 2, 2, 4 -
trimetil - pentano (II), que possui
octanagem 100 .
Assinale a opo correta:
(a) I e II so ismeros de cadeia
(b) I e II so substncias polares
(c) O composto I possui ligaes e .
(d) O composto I insolvel no
composto II
(e) O composto II solvel no composto
I.
5) (UFV/1999) Sobre ismeros,
CORRETO afirmar que:
(a) so compostos diferentes com a
mesma frmula molecular.
(b) so representaes diferentes da
mesma substncia.
(c) so compostos diferentes com as
mesmas propriedades fsicas e qumicas.
(d) so compostos diferentes com os
mesmos grupos funcionais.
(e) so compostos diferentes com o
mesmo nmero de carbonos
assimtricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria o fenmeno (d) 2-metil-propanol.
que se caracteriza pelo fato de uma (e) 2-metil-2-butanona.
mesma frmula molecular representar
diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural 9) (UERJ/2000) A gasolina uma mistura
plana para a frmula molecular C4H8, de hidrocarbonetos diversos que
podemos identificar os ismeros dos apresenta, dentre outros, os seguintes
seguintes tipos: componentes:

(a) cadeia e posio

(b) cadeia e funo
(c) funo e compensao
(d) posio e compensao

7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos so usados

como conservantes qumicos em
alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, lingias e frios em Os pares de componentes I - II e I - III
geral. Servem para manter a cor desses apresentam isomeria plana,
alimentos e proteger contra a respectivamente, do tipo:
contaminao bacteriana. O problema
que essas substncias, no organismo, (a) cadeia e cadeia
podem converter-se em perigosos (b) cadeia e posio
agentes cancergenos, as (c) posio e cadeia
nitrosaminas...". (d) posio e posio
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de

muitos sabores e fragrncia naturais
devida a misturas complexas. Assim, por
exemplo, mais de 100 substncias
contribuem para o sabor dos morangos
frescos. Os aromatizantes artificiais de
baixo preo, tais como os usados em
balas, consistem, normalmente, em um
s composto ou so, no mximo,
misturas muito simples. O odor e o sabor
Considerando-se as estruturas
do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so
anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-
semelhantes aos da banana, e os do
isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do
representam ismeros:
rum.
Essas duas substncias representam
(a) geomtricos.
ismeros:
(b) de funo.
(c) de cadeia.
(a) geomtricos
(d) de posio.
(b) de compensao
(e) por metameria.
(c) de posio
(d) de funo
(e) de cadeia
8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona
ismera do(a):
11) (UFRRJ/2001) As substncias A, B e
(a) 2-metil-butanico.
C tm a mesma frmula molecular
(b) 2,2-dimetil-butanol.
(C3H8O). O componente A tem apenas
(c) 3-metil-2-butanona.
um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C.
Tanto A quanto C so ismeros de
funo de B. As substncias A, B e C
so, respectivamente:

(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

(b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. Um ismero de funo deste
(c) isopropanol, 1-propanol e composto pertence funo
metoxietano. denominada:
(d) metoxietano, isopropanol e 1- (a) ster
propanol. (b) amida
(e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. (c) cetona
(d) cido carboxlico
12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as
alternativas a seguir, a que apresenta um 15) (UNIRIO/2004) Que alternativa
hidrocarboneto ismero do 2,2,4- apresenta um ismero de funo do o-
trimetilpentano. cresol?
(a) Octano
(b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano

13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila

um lquido incolor, empregado como
essncia artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a
banana, sendo ismero do cido
hexanico. O tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o
cido hexanico de: 16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I
a IV) so dadas 2 estruturas e uma
(a) cadeia. afirmativa sobre elas.
(b) posio.
(c) funo.
(d) metameria.
(e) tautomeria.

14) (UERJ/2004) A frmula a seguir

representa um composto responsvel
pelo fenmeno da viso nos seres
humanos, pois o impulso nervoso que
estimula a formao da imagem no
crebro ocorre quando h interconverso
entre ismeros deste composto.
A alternativa que contm todas as
afirmativas corretas :

(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV
(e) III e IV

17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa

que indica um ismero funcional da
propanona.

(a) Propanal.
(b) Metxi-etano.
(c) cido propanico.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano. 20) (UECE/2008) Para que os carros
tenham melhor desempenho, adiciona-se
um antidetonante na gasolina e,
18) (PUCSP/2007) Considere os atualmente, usa-se um composto, cuja
seguintes pares de substncias: frmula estrutural :

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. cido propanico e etanoato de metila Com essa mesma frmula molecular so
V. etanol e cido etanico representados os seguintes pares:

So ismeros entre si somente os I. metxi-butano e etxi-propano.

pares de substncias indicados nos II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
itens:
Os pares I e II so, respectivamente:
(a) I, II e V.
(b) II e IV. (a) ismeros de cadeia e tautmeros.
(c) III e V. (b) tautmeros e ismeros funcionais.
(d) II, III e IV. (c) ismeros de posio e ismeros de
(e) I e V. compensao (ou metmeros).
(d) ismeros de compensao (ou
metmeros) e ismeros funcionais.
19) (UERJ/2008) O programa brasileiro
de produo de etanol j despertou o
interesse de vrias naes. O etanol,
alm de ser uma tima alternativa de
combustvel, tambm utilizado em
vrias aplicaes industriais, como, por
exemplo, a produo do etanoato de
etila, um flavorizante de larga aplicao.
A frmula estrutural plana de uma
substncia que possui a mesma frmula
molecular do ster citado no texto :
II) ISOMERIA ESPACIAL:
H COOH
So compostos que apresentam a
mesma frmula molecular, mas diferem C = C
na frmula estrutural espacial.
HOOC H
Tipos de isomeria espacial:
cido trans butenodiico
2.1) GEOMTRICA OU CIS-TRANS: (Apolar)

a) Ocorre em compostos alifticos com

duplas ligaes: Observaes:

R1 R3 Cis os grupos ligantes de referncia

esto no mesmo plano.
C = C Trans os grupos ligantes de referncia
R2 R4 esto em planos opostos.
Grupo ligante de referncia: o ligante de
onde: R1 R2 e R3 R4 maior massa molecular.

Exemplos:
b) Ocorre em compostos cclicos:
1)

H H Cl H
R1 R3
C = C e C = C

Cl Cl H Cl
1 2 R2 R4

1) Cis 1,2 dicloro eteno onde: R1 R2 e R3 R4

(Polar Assimtrica P.E = 60,3oC)

2) Trans 1,2 dicloro eteno Exemplo:

(Apolar Simtrica P.E = 47,5oC)
Trans 1,3 cloro metil ciclobutano

2)

HOOC COOH

C = C

H H
Cis 1,3 cloro metil ciclobutano
cido cis butenodiico
(Polar)

2.2) TICA: OH
cido - - hidroxi propanico ou cido
So compostos que apresentam lctico
assimetria e por isso desviam o plano da
luz polarizada.

_____________________________

luz prisma luz substncia Substncia oticamente ativa: 2 ismeros

natural de polarizada ativos (d e l ) e 1 mistura racmica.
Nicol
(CaCO3)

dextrgiro

www.geocities.com/vienna/choir/9201/
isomeria_optica.htm
levgiro
MISTURA RACMICA: uma mistura de
partes iguais (equimolar) de 2
enantimeros; oticamente inativa por
compensao externa.

Inativo
FRMULA DE VANT HOFF:
Ismeros ativos: 2 n
Os ismeros dextrgiro e levgiro no Racmicos : 2 n / 2
so sobreponveis e conhecendo-se um
n = no de carbonos assimtricos
deles, a estrutura do outro pode ser
elucidada com o auxlio de um espelho
plano, pois so objeto e imagem
DIASTEREOISMEROS: ismeros
(imagens especulares)
oticos que giram a luz polarizada de
Por este fato so denominados de
ngulos diferentes. No formam misturas
antpodas ticos, enantiomorfos,
racmicas.
enantimeros ou molculas quirais.
Para que um composto orgnico seja
oticamente ativo preciso que a
ISMERO MESO: ismeros oticamente
molcula seja assimtrica ou seja, que
inativos por compensao interna, ocorre
possua carbono assimtrico (quiral).
quando a molcula possui 2 carbonos
Toda molcula assimtrica tem a imagem
assimtricos e iguais.
especular no coincidente.
Ex: HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Exemplo: H3C CH COOH
cido 2,3 dihidroxi butanodiico
 Possui 2 ismeros oticamente ativos
(d e l), 1 mistura racmica e 1 meso.
EXERCCIOS de ISOMERIA
ESPACIAL
QUESTES OBJETIVAS
1) (CESGRANRIO/1998) Em 1848, Louis
Pasteur estudou os sais de potssio e
amnio obtidos do cido racmico ( do
latim racemus que significa cacho de
uva) , o qual se depositava nos tonis de
vinho durante a sua fermentao . Aps
observar que esse cido era uma mistura
de dois outros com a mesma frmula
molecular do cido tartrico; que ,
separados, desviavam a luz plano-
polarizada e juntos , em quantidades
iguais , perdiam essa propriedade ,
nasceu o conceito de mistura racmica.
De acordo com o exposto, assinale a
opo correta, com relao aos
conceitos de isomeria espacial.
(a) Quando um composto desvia a luz
plano-polarizada para a direita
chamado de levgiro.
(b) O 1- butanol pode ser um lcool
opticamente ativo pode originar uma
mistura racmica.
(c) O 2- buteno apresenta dois ismeros
pticos, o cis-2-buteno e o trans -2-
buteno.
(d) O 2- butanol apresenta trs ismeros
pticos ativos denominados dextrgiro,
levgiro e racmico.
(e) Uma mistura racmica uma mistura
equimolecular de dois compostos
enantiomorfos entre si.
2) (UFF/1999) Algumas substncias tm
a propriedade de desviar o plano de
vibrao da luz polarizada e so
denominadas oticamente ativas. Esta
propriedade caracteriza os compostos
que apresentam isomeria tica. A
condio necessria para a ocorrncia
de isomeria tica que a substncia
apresente assimetria.
Considere as representaes
espaciais (Fischer) das estruturas a
seguir:
Em relao s estruturas I, II, III e IV
afirma-se, corretamente:
(a) Todas apresentam atividade tica.
(b) Somente a I e a II apresentam
atividade tica.
(c) Somente a I e a III apresentam
atividade tica.
(d) Somente a III e a IV apresentam
atividade tica.
(e) Somente a II e a IV apresentam
atividade tica.
3) (PUCRJ/2003) As afirmativas abaixo
so corretas, EXCEO DE UMA.
Indique a opo que apresenta essa
exceo.
(a) O etanol e o metxi-metano so
ismeros funcionais.
(b) O 1,1 dicloroetano no possui um
ismero ptico.
(c) O cis 1,2 dicloroeteno ismero
ptico do trans 1,2 dicloroeteno.
(d) O n-butano e o t-butano so ismeros
de cadeia.
(e) A propanona possui pelo menos um
ismero funcional.
4) (UFF/2003) Os perfumes, colnias e
loes tm suas origens na antigidade.
Os perfumes modernos so misturas de
vrios produtos qumicos, leos animais
e extratos de plantas, usados como
solues de 10% a 25%, em lcool
etlico.
O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas
estruturas so mostradas a seguir, so
ismeros orgnicos bastante apreciados
como fragrncias.
 O nmero correspondente seta que
indica o tomo de carbono responsvel
Com relao s estruturas do
pela atividade ptica desta molcula :
citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se
afirmar que:
(a) 1
(b) 2
(a) apenas a substncia II pode
(c) 3
apresentar enantimero;
(d) 4
(b) as substncias I e II so ismeros de
funo;
(c) a substncia I possui carbono
7) (UFV/2004) Dores musculares so
assimtrico e, portanto, pode apresentar
freqentemente causadas pelo acmulo
atividade ptica;
do cido ltico (I) nos msculos, aps a
(d) as substncias I e II apresentam
realizao de exerccios prolongados. O
tautomeria ceto-enlica;
seu ismero (II), por outro lado,
(e) a substncia I apresenta isomeria cis-
encontrado no leite azedo. O cido (III)
trans.
tambm ismero de (I) e de (II). O
glicerol (IV) um agente umectante
comumente adicionado a produtos, como
5) (UERJ/2004) O composto responsvel
cremes dentais, para evitar que esses
pelo aroma de jasmim representado
sequem rapidamente. O cido (V) um
pela frmula estrutural plana a seguir, na
dos responsveis pelo sabor do queijo
qual algumas ligaes qumicas so
suo.
identificadas por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que

indica a ligao responsvel pela
isomeria espacial geomtrica na
Com relao a esses compostos,
molcula representada :
assinale a afirmativa INCORRETA:
(a) 1
(a) O composto (I) ismero
(b) 2
constitucional do composto (II).
(c) 3
(b) O composto (I) enantimero do
(d) 4
composto (II).
(c) Os compostos (III) e (IV) no
apresentam atividade tica.
6) (UERJ/2004) A noradrenalina um
(d) O composto (I) ismero
hormnio cuja frmula estrutural
constitucional do composto (III).
encontra-se representada a seguir.
(e) O composto (III) no ismero
constitucional do composto (V).
8) (UFF/2005) Se voc sofreu com as
espinhas na adolescncia e ficou com o
rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A
reconstituio qumica para cicatrizes da
pele um procedimento avanado,
realizado em consultrio mdico, que
dispensa anestesia. Com um estilete
especial, aplica-se uma pequena
quantidade de cido tricloroactico (ATA)
a 100%, em cada cicatriz. A substncia
estimula a produo de um colgeno e
promove um preenchimento de dentro
para fora. muito mais poderoso e
eficaz do que os "peelings" tradicionais,
que trabalham com o ATA com, no
mximo, 40% de concentrao. A frmula
estrutural do ATA :
Assim sendo, marque a opo correta.
(a) O ATA opticamente ativo e
apresenta ismeros cis e trans.
(b) O ATA opticamente ativo.
(c) O ATA constitudo por uma mistura
racmica.
(d) O ATA opticamente inativo.
(e) O ATA apresenta, apenas, isomeria
cis-trans.
9) (UFF/2005) A cada lanamento das
colees de moda praia, surgem
polmicas sobre uma grande inimiga das
mulheres: a celulite, que no poupa nem
as modelos. A lipodistrofia nome
cientfico da celulite um fantasma
difcil de ser espantado. Por isso, a
guerra contra a celulite s pode ser
ganha com um conjunto de aes. A
indstria de cosmticos e a farmacutica
no param de fazer pesquisas. As
novidades giram em torno do DMAE, da
cafena, da centelha asitica e do retinol.
(Adaptado da revista VIDA,
Jornal do Brasil, 21/08/2004).
Observe as frmulas estruturas da
Cafina e do Retinol (Vitamina A).
Retinol
Considerando as frmulas
apresentadas, assinale a opo correta.
(a) A frmula molecular do retinol
C20H28O2 e seu percentual de carbono
80%.
(b) O retinol e a cafina so ismeros
geomtricos em razo das duplas
ligaes que ocorrem em suas cadeias
carbnicas.
(c) Sendo a frmula molecular da cafena
C8H10N4O2, seu percentual de carbono ,
aproximadamente, 50%.
(d) O retinol um lcool aromtico.
(e) A cafena uma cetona, pois
apresenta duas carbonilas.
10) (FGV/2005) A partir da frmula
molecular C4H11N, o nmero possvel de
ismeros de compostos orgnicos de
cadeia aberta, contendo um grupo amina
primria, :
(a) 7
(b) 6
(c) 5
(d) 4
(e) 3
11) (FGV/2006) So feitas as seguintes
afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-
hepta-2-eno:
I. A sua frmula molecular C9H18.
II. Apresenta um tomo de carbono com
arranjo trigonal planar.
III. Apresenta ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
 So corretas as afirmaes contidas
apenas em:
(a) II e III. (b) III e IV.
(c) I, II e III. (d) I, II e IV.
(e) I, III e IV.
12) (UFF/2006) A carne-de-sol produto
de artesanato e, em alguns stios
nordestinos, denominada carne-de-
vento. A carne preciosa destrinchada
em mantas, que so salgadas com
camadas de sal grosso e depois
estendidas em varais. Sofrem a ao de
sereno. Assim que amanhece, a carne
recolhida e, apesar de se chamar carne-
de-sol, o grande artfice o sereno.
Quando no se faz a etapa de salgar a
carne, esta entra em estado de
putrefao e alguns dos aminocidos
provenientes das protenas em
decomposio se convertem, por ao 15) (UFRRJ/2006) Os lcoois so
enzimtica e perda de CO2, em aminas.
A putrescina e a cadaverina so duas
dessas aminas. Por decomposio da
lisina obtm-se a cadaverina, de acordo
com a reao:
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
Lisina
H2N(CH2)5NH2 + CO2
Cadaverina
Com relao s substncias lisina e afirmaes a seguir:
cadaverina, pode-se afirmar que:
(a) A lisina e a cadaverina so ismeros
funcionais;
(b) A cadaverina uma amina
secundria;
(c) Existem dois tomos de carbono
tercirios na lisina;
(d) A cadaverina apresenta atividade
ptica;
(e) A lisina apresenta atividade ptica.
13) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa
INCORRETA.
(a) O cido benzico uma substncia
aromtica.
(b) O cido benzico reage com
hidrxido de sdio formando benzoato de
sdio.
(c) O pH de uma soluo aquosa de
cido benzico menor do que 7.
(d) O benzoato de sdio mais solvel
em gua do que em tolueno.
(e) O cido benzico uma substncia
que possui diasteroismeros cis e trans.
14) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa
incorreta sobre a substncia propanona
(vulgarmente conhecida como acetona).
(a) Na molcula de acetona existem nove
ligaes sigma () e uma pi ().
(b) A propanona uma substncia que
no apresenta isomeria geomtrica.
(c) A propanona uma substncia que
apresenta isomeria ptica.
(d) O propanal ismero da acetona.
(e) A acetona uma substncia polar.
substncias orgnicas extremamente
comuns, sendo alguns utilizados no
cotidiano por todos ns. O etanol, por
exemplo, alm de ser usado como
combustvel, encontrado em bebidas,
em produtos de limpeza, em perfumes,
cosmticos e na formulao de muitos
medicamentos. J o 2-propanol est
presente em alguns produtos de limpeza.
Em relao aos lcoois que obedecem
frmula molecular C4H10O, analise as
I. Somente dois lcoois obedecem
frmula apresentada.
II. Um dos lcoois que obedecem
frmula apresentada possui uma
insaturao.
III. Um dos lcoois que obedecem
frmula apresentada apresenta um
carbono assimtrico.
IV.No h compostos cclicos entre os
lcoois que obedecem frmula
apresentada.
So corretas somente as afirmaes:
(a) I, III e IV. (b) III e IV.
(c) I e II. (d) I e IV.
(e) II e III.
 GABARITO:
EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA GABARITO:
QUESTES OBJETIVAS EXERCCIOS de ISOMERIA
ESPACIAL
QUESTES OBJETIVAS
1E
1E
2A
2B
3B
3C
4E
4C
5A
5C
6A
6C
7C
7A
8C
8D
9C
9C
10 B
10 C
11 E
11 E
12 A
12 E
13 C
13 E
14 C
14 C
15 E
15 B
16 B

17 A

18 B

19 A

20 D
 QUESTES DISCURSIVAS b) D o nome do composto de frmula
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL molecular C4H9Cl que apresenta
atividade tica.

1) (UFRRJ/2000) Desenhe as frmulas _________________________________

estruturais expandidas e d a
nomenclatura IUPAC dos possveis
ismeros do hidrocarboneto com frmula 3) (UFRJ/2000) Existem cinco compostos
molecular C5H12. aromticos diferentes, aqui
representados pelas letras A, B, C, D e
E, com a frmula molecular C7H8O.

a) A, B e C so ismeros de posio.
Identifique a funo qumica desses
compostos. _______________________

b) Escreva a frmula estrutural do

composto D, sabendo que seu ponto de
ebulio maior que o de E.
2) (UFRJ/2000) Diferentes modelos
podem ser usados para representar os
elementos e as substncias qumicas.
Com base no modelo de Dalton,
propem-se os smbolos para
representar os elementos, na figura I.
Desta forma, as molculas de gua e do
metanol podem ser representadas c) Qual dos trs solventes o mais
conforme a figura II. indicado para remover mancha de graxa
a) Existem 3 compostos com frmula (mistura de HC pesados)? Justifique.
molecular C2H2Cl2. Um deles o trans-1,
2 dicloroeteno, que pode ser _________________________________
representado como mostra a figura III a _________________________________
seguir.

4) (UFRJ/2002) A equao a seguir

ilustra a hidrogenao do lcool
insaturado e oticamente ativo A, de
massa molecular m, que fornece um
outro lcool B, de massa molecular m+2,
porm sem atividade tica.

Represente, usando os mesmos Fornea a nomenclatura IUPAC e a

smbolos, os outros compostos de estrutura em basto de B.
frmula molecular C2H2Cl2.
 determinado RO a uma dada substncia
odorante.
5) (UFRJ/2002) Descobertas recentes
revelam que vrias espcies de plantas
possuem um sistema de defesa qumico
contra o ataque de insetos, atravs do
qual a planta produz substncias
volteis, capazes de atrair predadores
destes insetos. O cido jasmnico e o
cido saliclico so exemplos destas a) D os nomes IUPAC do lcool e do
"armas qumicas". composto halogenado que apresentam
os maiores nmeros de respostas
positivas dos RO.
_________________________________

_________________________________

Estas substncias ficam armazenadas b) Escreva as frmulas estruturais, na

nas clulas das plantas, e, somente no representao em basto, do lcool que
momento do ataque, so convertidas apresenta o menor nmero de respostas
enzimaticamente ao ster metlico positivas dos RO e de um ismero
correspondente, que ento liberado funcional de cadeia linear deste lcool.
para a atmosfera.
Escreva a frmula estrutural, na
representao em basto, do ster
metlico formado a partir do ismero
geomtrico trans do cido jasmnico.

7) (UFRJ/2003) Um dos ismeros do

lcool fenil-etlico um lcool primrio
muito empregado em formulaes de
perfumes. Esse composto possui aroma
6) (UFRJ/2002) O olfato dos seres de rosas, ocorrendo nos leos volteis
humanos e de outros animais depende da rosa, da flor de laranjeira e de outras
da existncia de receptores sensoriais flores. Industrialmente, pode ser obtido a
que respondam presena de molculas partir do xido de etileno
de substncias odorantes no ar
respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em
um tecido denominado epitlio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns
resultados obtidos de estudos realizados
com uma seo do epitlio olfativo de
ratos para trs famlias de compostos
orgnicos. Na tabela, as quadrculas
assinaladas em vermelho indicam a
existncia de resposta positiva de um
 Na seqncia de reaes
representadas no esquema, como na
maioria das reaes bioqumicas
envolvendo compostos quirais, somente
um dos possveis enantimeros reage
e/ou apresenta atividade fisiolgica.

a) Dos compostos do esquema

apresentado, quais so quirais?

_________________________________
b) Uma representao planar da
a) Escreva, utilizando a representao
adrenalina fisiologicamente ativa
em basto para os compostos orgnicos,
apresentada a seguir. A partir desta
a equao completa e balanceada da
estrutura, faa a representao planar do
reao de obteno do lcool fenil-etlico
enantimero inativo da adrenalina. Sabe-
esquematizada no fluxograma.
se que as estruturas dos enantimeros
so imagens especulares uma da outra.

b) Escreva a frmula em basto e a

nomenclatura do xido de etileno que
apresenta grupamento carbonila.

_________________________________

8) (UFRJ/2003) A adrenalina (ou

epifedrina), que, provavelmente, alguns
candidatos, neste momento, apresentam
em nveis mais altos que o normal,
sintetizada na medula adrenal em
diversas etapas. As trs ltimas reaes 9) (UERJ/2003) Certo herbicida, cujo uso
so apresentadas no esquema a seguir: indiscriminado contamina o solo, pode
ser degradado por radiao gama,
produzindo, dentre outras, a substncia
orgnica representada a seguir.

OH

Cl

Cl

O emissor de radiao gama utilizado

o elemento cuja configurao
eletrnica, no estado fundamental, [Ar]
3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu
ncleo.
a) Indique o istopo utilizado como
emissor gama.
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________

______________________________ b) Sabendo que a frmula condensada

do hexileno glicol
b) Escreva os nomes dos compostos (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua
que, alm de possurem tomos de cloro representao pela frmula de
ligados a tomos de carbono vizinhos, segmentos de retas (bond line) e indique
sejam ismeros de posio da o carbono assimtrico.
substncia orgnica representada.

_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________

10) (UFRJ/2004) Uma indstria de

cosmticos quer desenvolver um leo
hidratante cuja principal caracterstica
ser apresentar trs fases. Para
aumentar a beleza do produto, cada fase
dever exibir uma colorao diferente.
Para tal fim, ser adicionado um corante
azul a uma das fases e um vermelho
outra.
Alguns detalhes dos principais
ingredientes da frmula do leo esto
representados na tabela a seguir:
11) (UFRJ/2005) Cloro, hidrxido de
sdio e hidrognio so insumos de
grande importncia para o pas, pois so
utilizados como reagentes em vrios
processos qumicos.
As reaes I, II e III a seguir so
exemplos de aplicao desses insumos:

a) D o nome do NaClO produzido na

reao I.
_________________________________

b) Escreva a estrutura em basto do

reagente A na reao II e d um ismero
de funo do 2-butanol.

O corante azul um composto apolar, o

corante vermelho s solvel em
hexileno glicol, e os trs ingredientes
presentes em maior quantidade na
frmula so completamente imiscveis
entre si.

a) Indique os ingredientes das fases 1, 2

e 3.
c) D o nome do ster B produzido na
reao III.

_________________________________

- No segundo experimento, determinou-

12) (UERJ/2007) Os acidulantes so
se que a substncia do frasco C foi
substncias que conferem ou acentuam
aquela que apresentou a menor presso
o sabor agridoce, alm de agirem como
de vapor temperatura ambiente (25
conservantes.
C).
Sua presena nos alimentos
industrializados indicada nos rtulos
13) Usando conceitos de polaridade das
com a letra H.
molculas e a tabela de propriedades a
seguir, identifique os compostos A, B, C e
Observe os exemplos relacionados a
D.
seguir:
H.I - cido adpico
H.II - cido tartrico
H.IV - cido fumrico

O acidulante H.I corresponde ao

hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-
diidroxi butanodiico e o acidulante H.IV
ao ismero geomtrico trans do
butenodiico. _________________________________
_________________________________
Escreva a frmula molecular do
acidulante H.IV e determine o nmero de 14) Nomeie e represente as estruturas
estereoismeros oticamente ativos do em basto dos ismeros de posio e de
acidulante H.II. funo do isopropanol.

_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________

Ateno: O texto a seguir refere-se s

questes 13 e 14.
(UFRJ/2007) As substncias puras
tetracloreto de carbono, n-octano, n-
hexano e isopropanol encontram-se em
frascos identificados apenas pelas letras
A, B, C e D.
Para descobrir as substncias contidas
nos frascos, foram realizados dois
experimentos:
15) (PUCRJ/2008) Os ismeros pticos
so compostos que possuem imagens
especulares que no se sobrepem e
so capazes de desviar a luz polarizada.
Essa atividade ptica s possvel em
molculas que possuem, pelo menos, um
carbono quiral (molculas assimtricas).
Considere a substncia orgnica a seguir
e faa o que se pede a seguir.

- No primeiro experimento, foi adicionada

uma certa quantidade de gua nos
frascos A e B, observando-se o
comportamento a seguir:
a) Indique quantos carbonos quirais
podem ser identificados na molcula.
_________________________________
_________________________________
 c) ter (metxi - benzeno). Apolar
b) Indique quantos ismeros pticos dissolve apolar.
ativos essa substncia possui.
_________________________________
4)
c) Substituindo na frmula acima o cloro
pelo hidrognio, escreva as frmulas dos
produtos da combusto completa do
novo composto.

_________________________________
GABARITO
QUESTES DISCURSIVAS
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL 5)

1)

6) a) 1 Hexanol e cido 6-Bromo-

hexanico ou cido 6-Bromoexanico

b)

2) a) Observe a figura a seguir:

7)

a)

b) 2-clorobutano

b)
3) a) Fenol

b)

8) a) Noradrenalina e adrenalina

b)
 B = isopropanol
C = n octano
D = tetracloreto de carbono

14)

9) a) 60Co

b) 2,3 dicloro hidroxi benzeno

ou 2,3 dicloro fenol e 3,4 dicloro
hidroxi benzeno ou 3,4 dicloro fenol 15) a) So identificados dois carbonos
quirais, ou seja, com quatro substituintes
diferentes.
10) b) Nmero de ismeros pticos = 4.
a) c) CO2 e H2O.
Fase 1: parafina lquida (azul).
Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Fase 3: Soluo aquosa de NaCl
(incolor).

b) Observe a figura a seguir:

11)
a) Hipoclorito de sdio.

b)

c) Pentanoato de etila.

12) Frumla molecular do acidulante

H.IV: C4H4O4
Estereoismeros = 2.

13)
A = n = hexano