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Los alcaloides constituyen el grupo ms grande de

metabolitos secundarios de plantas.


Han sido aislados de semillas, races, cortezas, hojas y flores
de aproximadamente 40 familias, principalmente
apocinceas, papaverceas, ranunculceas, solanceas,
rutceas, rubiceas, encontrndose al estado libre como
glicsido o formando sales con los cidos orgnicos de las
plantas.
Son sustancias de carcter bsico que tienen uno o ms
tomos de nitrgeno como parte de un sistema cclico que
manifiestan significativamente actividad farmacolgica y han
sido biosintetizados de aminocidos como precursores.
Compuestos con estas caractersticas se dice que son
verdaderos alcaloides.
Su funcin en las plantas no es an muy conocida, aunque se
reporta que algunos alcaloides intervienen como reguladores
del crecimiento, como repelentes de insectos, etc.
Debido a la complejidad de estructuras que presentan los
alcaloides, su clasificacin ha sido generalmente en base a
la similitud con estructuras moleculares simples, por
ejemplo:
alcaloides quinolnicos,
alcaloides derivados del tropano,
alcaloides indlicos, etc.
Otras veces son designados segn su origen, gnero o
especie de la planta, por ejemplo:
papaverina (del papaver),
berberina (del berberis),
cocana (del erytroxylon coca).
Tambin por su accin fisiolgica, por ejemplo: morfina (de
morpheo, dios griego del sueo).
Tambin por el nombre de su descubridor como la
pelletierina (en honor a pelletier).
Elconocimiento de estos compuestos contina
desarrollndose.
As en los ltimos aos se han encontrado nuevas
estructuras que tambin muestran diversas
acciones, como por ejemplo:

Jatropano y Maitasina que presentan acciones


antitumoral;

Migratina, que presenta accin analgsica, etc.


Dada la importancia de los alcaloides, se han
desarrollado diversos mtodos para obtenerlos.

Aprovechando su carcter bsico se les puede


extraer de las plantas que los contienen siguiendo
generalmente uno de los mtodos que
mencionamos a continuacin:
1. Usando una solucin acuosa o alcohlica
dbilmente cida (ac. Clorhdrico, ac.
Sulfrico, ac. Actico, ac. Tartrico). El
extracto luego se alcaliniza (amoniaco,
hidrxido de calcio, carbonato de sodio) y
los alcaloides as liberados se extraen
finalmente son solventes orgnicos: como
cloroformo, diclorometano, ter etlico, etc.
Obtenindose as un extracto crudo de
alcaloides
Los alcaloides se liberan humedeciendo el
material con soluciones diluidas de amoniaco o
carbonato de sodio, secado al aire y extrados con
solventes orgnicos.
El extracto orgnico se concentra y se trata con
cidos diluidos formando sales de los alcaloides.
Se alcaliniza este extracto cido y los alcaloides
liberados se extraen con solventes orgnicos,
obtenindose as el extracto crudo de alcaloides
.En este mtodo es preferible desengrasar el
material antes de iniciar el proceso.
Es el principal alcaloide de las hojas de coca, planta que
crece principalmente en Per y Bolivia pero tambin en
Java y Ceiln.
La droga consiste en las hojas las cuales tienen un olor
aromtico, sabor amargo y astringente dejando en la
lengua una sensacin de adormecimiento.
Las hojas de coca tienen otros 9 alcaloides. Fue aislada
en 1860 por Wohler y demostr su propiedad anestsica
local.
La cocana levgira es la oficial, se presenta en cristales
incoloros o blancos; o como polvo blanco de sabor muy
amargo, muy poco soluble en agua y soluble en alcohol,
ter y otros solventes no polares.
BASE FUERTEMENTE ALCALINA

Es una base fuertemente alcalina que da sales cristalizables


como el clorhidrato de cocana que es soluble en agua. El
uso principal de la cocana era como anestsico local
aplicado en membranas mucosas, o inyectado por debajo
de la piel; pero debido a su toxicidad y a la facilidad con
que induce toxicomana ha entrado en desuso.
La cafena es un alcaloide
derivado de la purina
Se encuentra en drogas como el caf, t, cola,
cacao, mate, guaran.
La droga son las semillas maduras y desecadas que
sometidas al proceso de tostacin toman el color
oscuro y olor caracterstico del caf tostado.
El caf tomado en infusin es una bebida
estimulante cerebral y digestiva, disminuye la fatiga
y el sueo.
En infusin fuerte se usa en caso de intoxicaciones
alcohlicas, opio, morfina.
Se asocia generalmente con analgsicos y
febrfugos como la aspirina para tratar dolores y en
la gripe o resfros.
Interpretar el fundamento de la extraccin de
alcaloides.
Interpretar el resultado del uso de los reactivos
generales de alcaloides.
Identificar la cocana mediante reacciones
qumicas.
Interpretar y aplicar los mtodos de
extraccin de cocana y otros alcaloides
III. MATERIALES Y REACTIVOS.- 3.1.2. Soluciones y
3.1. Proporcionados por la reactivos:
universidad.- S.R. de amoniaco.
3.1.1. Materiales:
Reactivo de
02 matraces. draggendorf.
02 embudos de
c. Clorhdrico 1%, 0,5%
decantacin.
Reactivo de
02 embudos de filtracin.
Bouchardat
02 pipetas de 10 ml.
Reactivo de Mayer.
02 probetas de 100 ml.
Disolvente ter o
Balanza analtica.
cloroformo.
Cocina elctrica.
Sol. Permanganato de
Soportes.
potasio 0,1N
Cpsulas de porcelana.
Sol. cido clorhdrico
Papel indicador de pH.
0,02N
Esptulas.
ter etlico.
04 tubos de ensayo.
PROPORCIONADOS POR LOS
Papel de filtro. ALUMNOS.-
300 g hojas de coca
EXTRACCIN DE ALCALOIDES:

Colocar la droga vegetal previamente dividida, ya sea al estado


seco o fresco en un matraz erlenmeyer y aadir c.s de agua
destilada y S.R. de amoniaco.
Verificar la alcalinidad con papel tornasol evitando el exceso de
lcali.

+Agua
destila
Verificamos alcalinidad
da
+Amo c/papel tornasol
niaco
Djese en maceracin 24 horas(si se desea obtener grandes
cantidades), agitar de tiempo en tiempo. Decantar y filtrar
con gasa si fuera necesario.

Decantar y
filtrar

Separar fase
orgnica

Colocar la solucin decantada en un embudo de separacin y


agitar hasta agotar con s.c. cada vez de ter etlico.
Fase orgnica

ter etlico Agitar,Decantar y


5ml c/vez filtrar/Repetir la
operacin

Separar fase
orgnica
Reunir las capas de disolvente orgnico y colocar en un embudo de
separacin. Agitar con c.s. aprox. 10ml de solucin de HCl 1%.

+ HCl 1%

Sol. cida con


alcaloides

Separar y reunir las capas acuosas. Distribuir esta solucin cida


que contiene el alcaloide en tubos de ensayo y reconozca con los
reactivos generales para alcaloides
Estos reactivos son comunes a todos y se basan en la
formacin de compuestos muy insolubles que precipitan y
cuya coloracin y forma cristalina, en ciertos casos, depende
de la constitucin del reactivo precipitante. Los ms usados
son:

1.-REACTIVO DE BOUCHARDAT: Constituido por:

Yodo resublimado 2,5 g.


Yoduro de potasio 5,0 g.
Agua destilada c.s.p 1000 ml.

Este reactivo precipita los alcaloides en medio cido,


de color castao, poco soluble en exceso de reactivo
y completamente soluble en alcohol.
Reactivo de Draggendorf:
(solucin de yoduro de potasio y bismuto), constituido por:

Subnitrato de bismuto 7 g.
HCl q.p. XX gotas.
Yoduro de potasio 20 g.
Agua destilada c.s.p 1000 ml.

Este reactivo precipita los alcaloides en medio cido, de color


anaranjado; poco soluble en exceso de reactivo y completamente
soluble en alcohol.
(Sol. Yoduro de mercurio y potasio). Constituido por:

Bicloruro de mercurio 1,35 g.


Yoduro de potasio 4,0 g.
Agua destilada c.s.p 1000 ml.

Este reactivo precipita los alcaloides en medio cido de


color blanco opalescente, poco soluble en exceso de
reactivo y completamente soluble en alcohol.
VALORACIN DE ALCALOIDES TOTALES EN HOJAS
DE COCA:

o Pesar 25 g de polvo de hojas de coca y colocar en un


matraz erlenmeyer de capacidad adecuada.

o Agregar 60 ml de agua destilada y 10 ml de solucin de


amoniaco. Mezclar por agitacin y aadir 200 ml de ter
etlico.
+6ml Agua
dest.+1ml
sol.Amoniaco
+20ml sol. ter
etlico/petroleo

Pesar 2,5 g coca/pulv


Tapar el matraz y enfriar durante 1 hora a 0C, filtrar por papel de filtro
con pliegues, recibiendo 10,0 ml de la solucin etrea (equivalente a
12,5 g de droga)

Colocar esta solucin etrea en un embudo de separacin y agitar


varias veces con c.s. De HCl 0,5% hasta agotamiento (controlar con
los reactivos generales para alcaloides)

Rvo Rvo MAYER


Rvo
Draggendorf BLANC0
Bouchardat
CASTAO NARANJA
o Reunir las soluciones y colocar en un embudo de separacin,
alcalinizar con c.s. Sol de amoniaco (use papel indicador de pH).
o Agotar el alcaloide agitando 3 a 4 veces con 10 ml cada vez de
ter etlico (controlar con los reactivos para alcaloides).

o Reunir las capas etreas en un vaso de precipitacin previamente


tarado.
Evaporar el ter a calor suave. Dejar enfriar (de preferencia en
desecador) durante 1 hora.
o Pesar luego la muestra anterior y determinar la cantidad de
alcaloides por diferencia.

o El porcentaje de alcaloides totales solubles en ter, expresados en


cocana extrados de hojas de coca debe ser no menor de 0,7%.
LA SAL OFICIAL ES EL CLORHIDRATO DE COCANA.

o Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de sol de


clorhidrato de cocana.
o Agregar II a III gotas de HCl 0,02N y 1 2 ml de
sol permanganato de potasio 0,1N.
o Dejar en reposo. Se observar un precipitado de
color violeta.
ALCALOIDES
PRESENTES EN PLANTAS Y
ANIMALES CON CARCTER
BSICO
ESTRUCTURA DE UN
ALCALOIDE
CMO SE EXTRAEN LOS ALCALOIDES?