INGENIERIA AMBIENTAL

Materia:

QUIMICA ORGNICA

ANTOLOGA ANLISIS CONFORMACIONAL Y

ESTEREOQUMICA

Alumnos:

BR. Alcocer Ayala Jess Atocha

BR. Cahuich Lpez Dennilson Leonel

BR. Canul Cordero ngel Humberto

BR. Cauich Dzib Yazmn Yaela

BR. Piste vila Renn Alberto

2 Semestre A

Docente:

IQI. Fernando Jos Daw Ceballos

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 13 de Junio del 2017
Introduccin
La qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura, Serotonina
propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados
principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno,
halgenos, fsforo, silicio.

El trmino orgnico procede de la relacin existente entre estos compuestos y los

procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la
qumica orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que
numerosos compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales
minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de propiedades y

aplicaciones y son la base de numerosos compuestos bsicos en nuestras vidas,
entre los que podemos citar: plsticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos
farmacuticos, colorantes, insecticidas.

La sntesis de nuevas molculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a
nuestras ropas, nuevos, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por
desgracia existen compuestos orgnicos que han causado daos muy importantes,
contaminantes como el DDT, frmacos como la Talidomida.

2
 ndice

4.1 Anlisis conformacional en hidrocarburos de cadena abierta ................................... 4

4.2 Anlisis conformacional en hidrocarburos de cadena cerrada .................................. 7
4.3 Quiralidad molecular y actividad ptica .......................................................................... 11
4.3.1 Estereoqumica ............................................................................................................... 11
4.3.2 Quiralidad ......................................................................................................................... 13
4.3.2.1 Elementos de simetra ........................................................................................... 15
4.3.2.2 Enantiomera ................................................................................................................ 16
4.3. Actividad ptica ................................................................................................................... 17
4.4 Configuracin absoluta y relativa de compuestos quirales. Reglas de Cahn-
Ingold-Prelog ................................................................................................................................. 21
4.4.1 Reglas de Cahn-Ingold-Prelog .................................................................................... 22
4.5 Proyecciones de Fisher ....................................................................................................... 24
4.6 Propiedades de los enantimeros .................................................................................... 25
4.6.1 Propiedades de los enantimeros: actividad ptica ............................................ 26
4.6.1.1 Luz polarizada en un plano ...................................................................................... 27
4.6.1.2 El polarmetro............................................................................................................... 29
4.6.2.3 Rotacin especifica .................................................................................................... 30
4.7 Molculas con ms de un centro de quiralidad............................................................. 32
4.7.1 Molculas con varios centros quirales..................................................................... 33
4.8 reacciones que producen enantimeros ........................................................................ 35
4.8.1 Mezclas racemicas: ....................................................................................................... 35
4.8.2 Forma meso ..................................................................................................................... 35
4.8.3 Generacin de un centro quiral: ................................................................................ 36
4.8.4. Aquiral-Quiral ................................................................................................................ 38
4.8.4.1 Quiralidad en los medicamentos ............................................................................ 38
4.9 Reacciones que producen diastermeros ...................................................................... 40
4.9.1 Estereocentros mltiples ............................................................................................. 42
Conclusiones................................................................................................................................. 43
Referencias .................................................................................................................................... 48

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 4.1 Anlisis conformacional en hidrocarburos de cadena abierta
Qu son los hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos orgnicos y son
los ms sencillos, formados por carbono e hidrogeno. Presentan grados y tipos
diferentes de reactividad qumica. Clasificados en base al nmero de enlaces
covalentes, que se forman entre tomos de carbono de algn compuesto. Son una
de las clases ms amplias de compuestos orgnicos, dividindose en 2 clases, los
cuales se explicaran ms adelante:*Alifticos * Aromticos.

Los hidrocarburos son compuestos qumicos orgnicos que se encuentran

constituidos en exclusiva por carbono e hidrgeno. Segn la naturaleza de sus
enlaces se pueden clasificar en:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

Hidrocarburos saturados Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces

dobles o triples. Son molculas unidas mediante enlaces de tipo simple.

Hidrocarburos insaturados Alquenos, molculas formadas por tomos que

se unen entre s mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, molculas cuyos
enlaces son de tipo triple.

Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

Hidrocarburos alicclicos: Que a su vez se subdividen en saturados o tambin

conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos ltimos se subdividen en ciclo
alquenos y ciclo alquinos.

Ciclo alcanos: Tambin llamados alcanos cclicos, poseen un esqueleto de

carbono formado en exclusiva por tomos de carbono que se unen entre s mediante
enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la frmula general: CnH2n.

Esto ha sido conocido como el estudio de partculas orgnicas y sustancias y

contando tambin con el mundo inorgnico para diferenciar entre los compuestos
orgnicos e inorgnicos.

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Con la ayuda de los fundamentos de la qumica orgnica propiedades, reacciones
y las estructuras de estos compuestos se han determinado correctamente y
fcilmente.

Esto tambin ha ayudado a los investigadores y cientficos para determinar una

amplia gama de aspectos que estn relacionados con la qumica orgnica y la
ciencia para el aspecto entero.

En cuanto a los compuestos orgnicos, puede determinarse fcilmente debido a sus

anillos y cadenas como estructura que bsicamente se produce debido a su enlace
covalente.

Se trata del intento de Perkin para generar la quinina que ha producido mucho en la
formacin de tinte orgnico y ha creado un gran inters entre las personas a conocer
la qumica orgnica.

La investigacin de qumica orgnica generalmente implica la sntesis de las

molculas orgnicas y estudio de las rutas de reaccin, aplicaciones e
interacciones.

Los intereses avanzados forman parte de diferentes temas como el desarrollo de

las nuevas tcnicas sintticas para el montaje de las molculas orgnicas
complejas, as como materiales polimricos, organocatlisis, catlisis
organometlica, sntesis de los productos naturales y no naturales con las
propiedades fsicas y biolgicas nicas, mecanicistas y anlisis de la estructura, la
biosntesis de productos naturales, la qumica terica como modelado molecular, la
sntesis de la diversidad orientado as como sntesis de carbohidratos.

Pero, en trmino orgnico en la qumica tiene la definicin especfica que involucren

productos qumicos as como qumica, que consiste en el carbn.

Como discutido abajo, ver que hay la gran diversidad de la qumica relacionada
con los compuestos orgnicos.

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Las sustancias de los tomos de carbono y el hidrgeno enlazados solo como que
carecen de los grupos funcionales se nombran como los alcanos.

Fig. 4.1.1. Anlisis conformacional del Etano

Fig. 4.1.2. Anlisis conformacional

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 4.2 Anlisis conformacional en hidrocarburos de cadena cerrada
A los hidrocarburos de cadena cerrada tambin se le conoce como hidrocarburos
cclicos. Estos pueden ser Ciclo alcanos, Ciclo alquenos y Ciclo alquinos. Todos
ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

A todos los compuestos derivados del benceno se le conoce como hidrocarburos

aromticos, cuya estructura es:

Fig. 4.2 Benceno

El benceno es un compuesto cclico formado por 6 tomos de carbono y tres dobles

enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono,
al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Es un

lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona, ter entre otros. Es de
olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como
solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirarlo por
periodos largos.

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Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son
reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos.

A continuacin, se muestran algunos de los derivados mono sustituidos ms

comunes junto con sus caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas
es su nombre comn y el nombre sistmico se presenta entre parntesis.

Se emplea en la fabricacin de explosivos o colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro

de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y de
DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha

sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea
para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles
artificiales, en la fabricacin de colorantes. Como aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para
la elaboracin de colorante que se utilizan en la industria textil.
Cuando es pura, es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como

colorantes. Su utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT)
un explosivo muy potente.

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 Se utiliza como desinfectante y como conservador de
alimentos.

Fig. 4.2 Ejemplos del hidrocarburo del benceno

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos.

Es conocido vulgarmente como naftalina. Es utilizado en

germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de

agentes climatolgicos y del ataque de insectos.
Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.

Fig. 4.2 Derivados aromticos por dos o tres anillos

Para la nomenclatura de compuestos aromticos la terminacin sistmica de los

compuestos aromticos es benceno, palabra que se une la ltimo sustituyente.

En los compuestos disustituidos dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados

por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH
(hidroxi), NH2 (amino) o NO2.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas

utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

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Fig. 4.2 Tabla de posiciones

10
 4.3 Quiralidad molecular y actividad ptica
4.3.1 Estereoqumica
La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa del de las estructuras en
tres dimensiones. Estudia la disposicin espacial de los tomos que componen las
distintas molculas y como afecta esta disposicin a las propiedades y reactividad
de dichas molculas.

Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisometra. Los ismeros son

compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. Es decir, poseen la
misma proporcin de tomos que los tomos que los conforman, pero presentan
estructuras moleculares diferentes.

La existencia de tales ismeros nos proporciona uno de nuestros medios ms

importantes para la exploracin de mecanismos de reacciones qumicas.

Fig. 4.3.1: Clasificacin de los estereoismeros

Los Ismeros configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura

ambiente. Por ello, a diferencia de los i. conformacionales, pueden separarse. Para
pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y formar enlaces (E a = 80-90
kcal/mol).

Hay dos clases:

Ismeros Geomtricos: Los que se originan por la distinta orientacin de

tomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

Ismeros pticos: Los que se originan por la distinta orientacin espacial en

torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridacin sp3 unido a 4

11
 sustituyentes distintos). Se les denomina as por su distinto comportamiento
frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de ismeros
configuracionales:

Los enantimeros: que se relacionan por ser imgenes especulares no

superponibles

Los diastereoismeros o diasteremeros: ismeros configuracionales que no

son imgenes especulares uno del otro.

a) Isomera geomtrica: es la que se debe a las diferentes disposiciones espaciales

de los grupos unidos a un doble enlace o sustituidos sobre un compuesto cclico, lo
que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.

Ejemplo:

Fig. 4.3.1. Estereoisomeria geomtrica en sistemas planos

b) Isomera ptica: la presentan aquellos compuestos que se diferencian nicamente en su

comportamiento frente a la luz polarizada. Se le denomina as precisamente por estar
relacionada con una propiedad ptica.

Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos ismeros pticos; son imgenes especulares y no son
superponibles.

Fig. 4.3.1. Ismeros pticos

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Una reaccin es el efecto de una cierta accin. En la qumica, por otra parte, es el
nombre que recibe la ciencia orientada al anlisis de la composicin, las
propiedades y los cambios de la materia.

Una reaccin qumica por lo tanto, hace que una sustancia adquiera propiedades
diferentes, con cabios en sus enlaces y su estructura.

Las molculas es la particular ms pequea que presenta todas las propiedades

fsicas y qumicas de una sustancia, y se encuentra formada por dos o ms tomos.
Los tomos que forman las molculas pueden ser iguales y pueden ser neutras o
presentar carga elctrica.

4.3.2 Quiralidad
El termino quiralidad (del griego kir: mano) fue acuado por el fsico William
Thomson, alias Lord Kelvin: Cualquier figura geomtrica, o conjunto de puntos, dir
que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede ser superpuesta con ella misma.

Esta definicin nos presenta la quiralidad como una propiedad geomtrica y

dicotmica. Geomtrica porque se basa en la aplicacin de operaciones de simetra
(reflexiones) sobre figuras geomtricas o conjunto de puntos y dicotmica porque
las imgenes especulares pueden ser sper punibles mediante rotaciones y
traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales).

Fig. 4.3.2: Ejemplo de quiralidad.

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La simetra de formas abunda en la geometra slida clsica. Una esfera, un cubo,
un cono y un tetraedro son simtricos y pueden ser superpuestos con sus imgenes
especulares. La superposicin con la imagen especular existe en muchos objetos
cotidianos, por ejemplo, las tazas, los platos, las cucharas, los tenedores, las sillas
etc. son todos idnticos a sus imgenes especulares. Sin embargo otros muchos
objetos no pueden superponerse con sus imgenes especulares. Por ejemplo, las
manos, los pies etc. La mano derecha es la imagen especular de la mano izquierda
pero no son superponibles. En geometra un objeto que no es superponible con su
imagen especular se dice que es disimtrico. En qumica, la palabra
correspondiente a disimtrico es quiral. (Deriva de la palabra griega cheir, que
significa mano). La QUIRALIDAD se define como la propiedad que presentan
aquellos objetos que no son superponibles con su imagen especular. Lo opuesto de
quiral es aquiral.

Por ejemplo el aminocido alanina (cido 2-aminopropanoico) que se muestra en la

figura es una molcula con un C*, por tanto es quiral. Encontramos dos estructuras
para esta molcula que slo se diferencian en la disposicin espacial de sus tomos;
se trata de dos estereoismeros y observamos que las estructuras A y B no son
superponibles.

Fig. 4.3.2.1 Alanina natural ------ Alanina no natural

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4.3.2.1 Elementos de simetra
En realidad, el que un objeto en general o una molcula sea quiral depende de la
ausencia de ciertos elementos de simetra, que son: un plano, un centro o unos ejes
de simetra. En este curso nos basta con considerar si las molculas tienen o no
plano o centro de simetra, por lo que pasamos a definirlos.

1. Plano de simetra: es un plano que corta la molcula de tal manera que la

mitad de la molcula es la imagen especular de la otra mitad. (el plano acta
como espejo) Por ejemplo, el 1,2-diclorometano tiene un plano de simetra que
pasa entre los dos cloros, por tanto es aquiral.

Fig. 4.3.2.1 Anlisis conformacional del Etano

2. Centro de simetra: es el punto dentro de un objeto o molcula que cumple la

condicin de que toda lnea que se traza por l une dos elementos de la
molcula u objeto iguales entre s, en posiciones opuestas y equidistantes del
centro. Ejemplos: el centro de un cubo. El 1,3-dibromo-2,4-diclorociclobutano
tiene centro de simetra.

Fig. 4.3.2.1 Centro se simetra

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Cualquier molcula con plano o centro de simetra ser aquiral, pero la ausencia de
estos elementos de simetra no es suficiente para asegurar que una molcula es
quiral, probablemente lo sea, pero hay que comprobar que no es superponible con
su imagen especular.

4.3.2.2 Enantiomera
Los estereoismeros que se relacionan entre s como un objeto y su imagen
especular no superponible son enantimeros. Por ejemplo los dos
estereoismeros de la alanina.

Fig. 4.3.2.2 Ejemplo de enantimeros

Las molculas con centros estereognicos son muy comunes, tanto como
sustancias de origen natural o como productos de sntesis orgnica.

Los dos enantimeros de una molcula quiral, desvan el plano de polarizacin de

la luz el mismo nmero de grados pero con signo opuesto, y presentan iguales las
propiedades fsicas habituales como la densidad, punto de fusin, punto de
ebullicin etc.

Pese a la pequea diferencia que hay entre los enantimeros, esto puede traducirse
en grandes diferencias en sus propiedades biolgicas. As un enantimeros puede
ser una vitamina, un antibitico o un tnico cardiaco y el otro ismero no tener
actividad biolgica.

Ejemplos:

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La (-)-nicotina es mucho ms txica que la (+)-nicotina. La (-)-tiroxina es un
aminocido de la glndula tiroides que acelera el metabolismo y causa nerviosismo
y prdida de peso. Su enantimero la (+)-tiroxina no muestra ninguno de estos
efectos.

Uno de los enantimeros (el enantimero S) del ibuprofeno tiene propiedades

analgsicas, mientras que el otro no las tiene.

La R-talidomida se emple como sedante y contra las nuseas en el embarazo

desde 1959-1962. No se emple pura sino que se empleaba la mezcla racmica de
ambos enantimeros (la R- y la S-talidomida).Se vio que uno de los enantimeros
(la S-talidomida) era responsable de graves defectos en los nios que nacieron de
madres que haban sido tratadas con dicho medicamento por lo que tuvo que ser
retirado inmediatamente. (1)

4.3.2 Actividad ptica

La actividad ptica fue descubierta a principios del siglo XIX por el fsico francs
Biot. El observ que cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolucin de
ciertas molculas orgnicas, como el azcar o el alcanfor, el plano de polarizacin
de la luz experimenta una rotacin de un cierto nmero de grados.

Ms tarde este fenmeno fue estudiado por Pasteur, Vant Hoff y Le Bel y llegaron
a la conclusin de que en las molculas orgnicas, el tomo de carbono est situado
en el centro de un tetraedro regular con sus 4 valencias dirigidas hacia los vrtices
del tetraedro. Cuando el carbono tiene 4 sustituyentes distintos, la molcula es
asimtrica y presenta actividad ptica.

El fenmeno de la isomera ptica se pone de manifiesto midiendo la rotacin

ptica que es la capacidad de una sustancia asimtrica para girar el plano de un
haz de luz polarizada y se mide en un aparato llamado polarmetro.

Para comprender este comportamiento de los ismeros pticos es necesario

entender la naturaleza de la luz polarizada. La luz es un fenmeno electromagntico
y como toda radiacin electromagntica tiene naturaleza de onda y un campo

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elctrico y otro magntico asociado con ella; estos campos son perpendiculares
entre s, y vamos perpendiculares a la direccin de propagacin del haz de luz.

Fig. 4.3. Ejemplo actividad ptica

La luz ordinaria se comporta como una onda electromagntica que oscila en todas
las direcciones perpendiculares a la trayectoria de propagacin. Si se pudiese ver
un haz de luz ordinaria desde uno de sus extremos y en este se apreciaran los
planos de oscilacin elctrica, se podra observar que hay planos de oscilacin del
campo elctrico en todos los planos posibles perpendiculares a la direccin de
propagacin (lo mismo puede decirse del campo magntico) Cuando un haz de luz
atraviesa un polarizador, las ondas cuyas vibraciones no estn alineadas
direccionalmente con el polarizador son absorbidas y el haz de luz que sale del
polarizador vibra en un slo plano; la luz que emerge del polarizador se conoce
como luz polarizada en un plano.

Funcionamiento del polarmetro: La luz no polarizada de una lmpara de sodio,

pasa a travs de un polarizador que es un dispositivo llamado prisma de Nicol; nos
lo podemos imaginar como una rejilla que permite que pasen slo los componentes
de la luz que tienen el mismo plano. Esta luz ahora polarizada en un plano atraviesa
la celda que contiene una disolucin con la muestra en un disolvente adecuado
(agua, etanol o cloroformo). La muestra es pticamente activa si gira el plano de la
luz polarizada. La existencia de rotacin, as como su magnitud, es determinada
utilizando un segundo prisma de Nicol mvil como analizador, Si el plano de

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polarizacin sufre una rotacin, el segundo prisma de Nicol debe ser girado un
ngulo con respecto al primero para dejar pasar el rayo de luz. La medida de este
ngulo, da la rotacin observada de la muestra.

Fig. 4.3 Ejemplo de Actividad ptica

Si el plano es desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es dextrorrotatoria

o dextrgira y por convenio se le asigna el signo (+) y si lo gira hacia la izquierda
ser levo rotatoria o levgira y se le asigna el signo (-).

Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es pticamente inactiva,
mientras que todas las sustancias quirales son pticamente activas.

La rotacin de la luz polarizada por un compuesto es una propiedad fsica

caracterstica de dicho compuesto como lo son el punto de ebullicin la densidad.
La rotacin observada para una determinada sustancia depende de cuantas
molculas se encuentra la luz en su camino, es decir que depende de la
concentracin de la muestra en la disolucin de la longitud que recorre el haz de luz
en su trayectoria y de la fuerza de la actividad ptica del compuesto. Por ejemplo,
una concentracin doble debe de dar el doble de la rotacin original. Igualmente,
una celda de 20 cm da una rotacin doble respecto a la observada con una
concentracin igual en una celda de 10 cm. Con objeto de poder comparar la
magnitud de la actividad ptica de diferentes sustancias los qumicos han definido
el trmino de rotacin especfica, simbolizada por [], que viene dada por la
ecuacin:

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Dnde = rotacin observada, c = concentracin de la disolucin en g. por mL y l =
longitud de la celda en dm.

La rotacin especfica tambin depende de la temperatura y de la longitud de onda

de la luz que se utiliza, por lo que es necesario indicarlas. En este ejemplo se indica
que la medida se ha hecho a 25C, utilizando como fuente de luz, la raya D del sodio
que tiene una = 589 nm. Si se utiliza la lmpara de Hg que emite a 546 nm, se
indica con la letra .

20
 4.4 Configuracin absoluta y relativa de compuestos quirales. Reglas de
Cahn-Ingold-Prelog

La determinacin de configuraciones relativas y/o absolutas es uno de los aspectos

ms problemticos en la elucidacin estructural de compuestos orgnicos. En
compuestos con propiedades conformacionales bien definidas, como sistemas
rgidos, este estudio se puede hacer en forma rutinaria mediante experimentos de
RMN de alta resolucin. De esta forma, la determinacin de las configuraciones
relativas de compuestos cclicos con anillos de tres a seis miembros, con varios
centros quirales, puede ser llevada a cabo a partir de valores de constantes de
acoplamiento protn-protn y/o mediante experimentos basados en el efecto
nuclear Overhauser (NOE). Por otro lado, a pesar de que normalmente no se suelen
emplear como rutina, las constantes de acoplamiento heteronucleares proporcionan
informacin muy valiosa y pueden ser fcilmente determinadas a partir de
experimentos HSQC o HMBC sin desacoplar.

Actualmente se pueden encontrar varias aplicaciones informticas que permiten

predecir NOEs y constantes de acoplamiento en forma terica a partir de las
estructuras qumicas en 3D, o de un grupo de confrmeros. Por ejemplo, el
programa MSpin contiene varios mdulos que permiten no solo la prediccin de
constantes de acoplamiento protn-protn, sino tambin la prediccin de constantes
de acoplamiento heteronucleares (varias de las cuales tambin estn optimizadas
para pptidos y glicsidos).

En el caso de sistemas flexibles, como cadenas carbonadas polisustituidas abiertas

y compuestos macrocclicos, la presencia de mltiples confrmeros hace que no se
pueda aplicar la estrategia antes mencionada de forma directa, y por ende es
necesario recurrir a otras alternativas. Algunos ejemplos que mencionar a
continuacin son los mtodos derivados de la tcnica de Mosher y un mtodo
desarrollado ms recientemente que se basa en el estudio de acoplamientos
dipolares residuales.

21
4.4.1 Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Los investigadores Cahn, Ingold y Prelog conociendo que la orientacin espacial de
los sustituyentes presentes en uno o ms centros quirales en un compuesto puede
cambiar, se dieron cuenta de la necesidad de incorporar la estereoqumica al
nombre I.U.P.A.C. de un compuesto con el objeto de poder referirnos a un
estereoismero en particular sin la necesidad del empleo de una representacin o
proyeccin.
As juntos en1956 desarrollaron un conjunto de reglas para poder determinar la
estereoqumica de un compuesto anexndola al nombre del compuesto lo cual
permiti identificar a un estereoismero especfico mediante su nombre sistemtico.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

1. Se observan los tomos que estn directamente unidos a cada carbono

quiral y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn,
Ingold y Prelog (reglas CIP):
o Si los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico son
distintos, la prioridad depende del nmero atmico. Mayor nmero
atmico tiene prioridad ms alta.
2. Una vez determinadas las prioridades, se dispone la molcula de manera
que el sustituyente de menor prioridad se encuentre lo ms alejado
posible del observador.
Giro de la molcula.
3. Dibujar una flecha circular desde el tomo o grupo de mayor prioridad
hasta aquel de menor prioridad. Si la flecha va en el sentido de las
manecillas del reloj la configuracin es R y si la flecha va en sentido
contrario al de las manecillas del reloj la configuracin es S.

Entre istpos, la prioridad corresponde a la mayor masa atmica.

Si dos o ms tomos unidos directamente al centro quiral son iguales, la prioridad
viene dada por el nmero atmico del segundo tomo en cada grupo, o si contina
la coincidencia, por el tercero, etc., hasta que aparezca la primera diferencia.
Se considera que los tomos unidos con enlaces mltiples son equivalentes al

22
mismo nmero de tomos unidos con enlaces sencillos.
Entre dos restos de alqueno que difieren slo en la geometra del C=C, el de
configuracin cis precede al de configuracin trans.
Entre dos sustituyentes quirales que slo se diferencian en la configuracin, tiene
prioridad el de configuracin R sobre el S.

23
 4.5 Proyecciones de Fisher
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la
proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes
que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la
horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado.

4.5: Proyeccin de Fisher

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la

molcula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer
aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molcula.
Para comprobar que la proyeccin est bien hecha, vamos a dar notacin R/S a la
molcula y a su proyeccin.

4.5.1: Proyeccin de una molcula con dos

centros quirales.

Para proyectar una molcula en Fischer es necesario dibujarla en la conformacin

eclipsada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y
abajo en la proyeccin. Los grupos que salen hacia nosotros (cuas) se disponen
a la derecha en la proyeccin, y los que van al fondo (lneas a trazos) se disponen
a la izquierda.

24
 4.6 Propiedades de los enantimeros
Los enantimeros son estereoismeros cuyas molculas son imgenes especulares
no superponibles entre s. Solo puede hablarse de enantimeros en el caso de
compuestos cuyas molculas son quirales.

La quiralidad de las molculas puede demostrarse con compuestos relativamente

simples. Considrese, por ejemplo, el 2-butanol.

Fig. 4.6 2-Butanol

Hasta ahora, la frmula del 2-butanol se ha presentado como si solamente

correspondiera a un compuesto, y no se ha mencionado que las molculas del 2-
butanol son quirales. Dado que lo son, en realidad hay dos compuestos diferentes
de 2-butanol, y son enantimeros. Esto puede entenderse si se examinan los
dibujos y modelos de la figura 4.7.

25
4.6.1 Propiedades de los enantimeros: actividad ptica
Los enantimeros no pueden superponerse uno en otro y, sobre esta base, se
concluy que son compuestos distintos. En qu forma son distintos? Se
asemejan a los ismeros estructurales y a los diasteremeros porque tienen
diferentes puntos de fusin y de ebullicin? La respuesta es no. Los enantimeros
tienen idnticos puntos de fusin y de ebullicin. Tienen los enantimeros
diferentes ndices de refraccin, distintas solubilidades en disolventes comunes,
diferentes espectros en el infrarrojo y diferentes velocidades de reaccin con
reactivos comunes? La respuesta a cada una de estas preguntas tambin es no.
Hay excepciones a esta observacin. Los enantimeros muestran diferentes
solubilidades en disolventes quirales; o sea, el disolvente formado con un solo
enantimero o con exceso de un solo enantimero. Los enantimeros tambin
muestran diferentes velocidades de reaccin respecto a otros compuestos quirales;
o sea respecto a reactivos formados por un solo enantimero o por exceso de un
solo enantimero.

Si se examina la tabla 4.1 pueden verse ejemplos de esto en las propiedades fsicas
de los enantimeros del 2-butanol.

Fig. 4.6.1 Propiedades fsicas del (R) y el (S) -2-butanol

Los enantimeros presentan diferentes comportamientos solo cuando interactan

con otras sustancias quirales. Los enantimeros tambin muestran diferentes
velocidades de reaccin respecto de otras molculas quirales, es decir, respecto de
reactivos que constan de un solo enantimero o con un exceso de un solo
enantimero. Los enantimeros presentan tambin diferentes solubilidades en

26
solventes que consisten en un solo enantimero o un exceso de un solo
enantimero.

Un punto fcil de observar en que difieren los enantimeros es su comportamiento

frente a la luz polarizada en un plano. Cuando un haz de luz polarizada en un plano
pasa a travs de un enantimero, el plano de polarizacin gira. Ms aun, los
enantimeros separados hacen girar el plano de la luz polarizada en un plano en la
misma cantidad, pero en sentidos opuestos. Debido a su efecto sobre la luz
polarizada en un plano, los enantimeros separados se conocen como pticamente
activos. (2)

4.6.1.1 Luz polarizada en un plano

La luz es un fenmeno electromagntico. Un haz de luz est formado por dos
campos oscilatorios perpendiculares entre s: un campo elctrico oscilatorio y un
campo magntico oscilatorio.

Si se tratara de visualizar un haz de luz ordinario desde uno de sus extremos, y si

realmente pudieran verse los planos en donde ocurren las oscilaciones elctricas,
se encontrara que las oscilaciones del campo elctrico ocurren en todos los planos
posibles perpendiculares a la direccin de propagacin (Lo mismo puede decirse
del campo magntico).

Cuando la luz comn pasa a travs de un polarizador, el polarizador interacta con

el campo elctrico de manera que el campo elctrico de la luz que emerge del
polarizador (y el campo magntico perpendicular a l) oscila solamente en un plano.
Este tipo de plano se llama luz polarizada en un plano

27
Figura 4.8. Campos oscilatorios
elctrico y magntico de un haz de luz
ordinaria en un plano. Las ondas aqu
representadas existen en todos los
planos posibles de luz ordinaria.

Figura 4.10. Plano de oscilacin del

campo elctrico de la luz polarizada en
un plano. En este ejemplo el plano de
polarizacin es vertical.

28
4.6.1.2 El polarmetro

El dispositivo que se utiliza para medir el efecto de la luz polarizada -sobre los
compuestos pticamente activos es un polarmetro. Se muestra el diagrama de un
polarmetro. Las partes fundamentales de la operacin de un polarmetro son:

1) una fuente de luz (por lo general una lmpara sodio)

2) un polarizador

3) un tubo para mantener la substancia (o solucin) pticamente activa en el rayo

luminoso

4) un analizador

5) una escala para medir el nmero de grados que el plano de la luz polarizada ha

girado.

29
El analizador de un polarmetro no es ms que otro polarizador. Si el tubo del
polarmetro este vaco, o si se encuentra presente una substancia pticamente
inactiva, los ejes de la luz polarizada plana y del analizador estarn completamente
paralelos cuando el instrumento da una lectura de 0 y el observador detectara que
se transmite una cantidad mxima de luz. Si, por lo contrario, el tubo contiene una
substancia pticamente activa, por ejemplo una solucin de un enantimero, el
plano de polarizacin de la luz habr girado a medida que pasa a travs del tubo.
Para detectar la mxima brillantez de la luz el observador tendr que hacer girar el
eje del analizador en direccin de las manecillas del reloj o en direccin contraria.
Si el analizador gira en direccin de las manecillas del reloj, se dice que la rotacin
es positiva (+). Si la rotacin es contraria a la de las manecillas del reloj, se dice que
la rotacin es negativa (-). Se dice tambin que una substancia que hace girar la luz
polarizada plana en la direccin de las manecillas del reloj es dextrorrotatoria (R) y
la que hace girar la luz polarizada plana en direccin opuesta es levorrotatoria (S).

4.6.2.3 Rotacin especifica

El nmero de grados que el plano de polarizacin gira a medida que la luz pasa a
travs de una solucin de un enantimero depende del nmero de molculas
quirales que encuentre. Esto, por supuesto, depende del largo del tubo y de la
concentracin del enantimero.

Para comparar las rotaciones con una base uniforme, los qumicos calculan una
cantidad llamada la rotacin especfica, [a]. Esto se hace en la siguiente forma:

Figura 4.12. Frmula para

calcular una rotacin
especifica.

Donde [a] = rotacin especfica

a = rotacin observada

30
c = concentracin de la solucin en gramos por centmetro

l = longitud del tubo en decmetros (1 dm = 10 cm)

La rotacin especfica tambin depende de la temperatura y de la longitud de onda

de la luz que se utiliza. Los datos sobre rotaciones especficas incluyen tambin
estas cantidades. Entonces, la rotacin especfica tendr la siguiente forma:

Esto significa que utilizando la lnea D de una lmpara de sodio a una temperatura
de 250C una muestra que contiene 1.00 g/cc de la substancia pticamente activa
en un tubo de 1-dm de longitud produce una rotacin de 3. 12 en direccin de las
manecillas del reloj.

A continuacin, se proporcionan las rotaciones especficas del R-2-butanol y del S-

2-butanol.

Figura 4.13. Rotaciones del R-2-

butanol y del S-2-butanol.

A menudo en el nombre de los compuestos pticamente activos se incluye la

direccin de la rotacin de la luz polarizada plana. En los dos conjuntos de
enantimeros que se representan enseguida puede observarse cmo se lleva a
cabo esto.

31
 Figura 4.14 tambin muestran un
importante principio; no hay
correlacin obvia entre las
configuraciones de los
enantimeros y la direccin en que
hacen girar al plano de la luz
polarizada.

Estos compuestos (los que se representan arriba) tambin muestran un importante

principio; no hay correlacin obvia entre las configuraciones de los enantimeros y
la direccin en que hacen girar al plano de la luz polarizada.

4.7 Molculas con ms de un centro de quiralidad

Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de
enantimeros. * Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro
estereoismeros (dos pares de enantimeros). * En general, una molcula con n
carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles. Por
ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara
4 estereoismeros. Por ejemplo: Acido 2-amino-3-hidroxibutanoico. 1-bromo-2-
chlorocyclopropane

Los estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan

DIASTEREOISMEROS.

32
4.7.1 Molculas con varios centros quirales
Mximo nmero de estereoismeros
El nmero mximo de estereoismeros que presenta una molcula puede
calcularse con la frmula (2n), donde n representa el nmero de carbonos
asimtricos. As una molcula con 2 centros quirales presenta 4 estereoismeros.
Ejemplo 1. Dibujar los posibles estereoismeros del 2-Bromo-3-clorobutano

El 2-Bromo-3-clorobutano presenta 4 estereoismeros al tener dos centros

quirales. Estos cuatro estereoismeros se clasifican en dos parejas de
enantimeros.

Ejemplo 2. Dibujar los estereoismeros del 1,2-Dimetilciclohexano

33
El 1,2-Dimetilciclohexano tiene dos centros quirales. Por tanto, el nmero mximo
de estereoismeros es: 2n = 4. La simetra de la molcula puede hacer que algunos
estereoismeros no existan. As, el cis-1,2-dimetilciclohexano carece de
enantimero al ser una forma meso y el nmero de estereoismeros es 3.

34
 4.8 reacciones que producen enantimeros
La reaccin qumica es aquel proceso qumico en el cual dos sustancias o ms,
denominados reactivos, por la accin de un factor energtico, se convierten en otras
sustancias designadas como productos.

4.8.1 Mezclas racemicas:

Es una mezcla en la cual productos de una reaccin qumica con actividad ptica
debido a isomera son encontradas en proporciones aproximadamente
equivalentes. Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo,
pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla
en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por
tanto pticamente inactiva.

Un racemato es pticamente inactivo, lo que significa que no hay rotacin neta de

la luz polarizada en un plano.

Un enantimero con un centro quiral, y actividad ptica puede hacer girar la luz
polarizada en un grado constante, mientras que su equivalente opuesto lo hara en
el sentido contrario. Una mezcla racmica con 50 % de cada uno de los ismeros
cancelara el giro de esta luz.

Mltiples reacciones qumicas orgnicas producen mezclas racmicas; sin

embargo, el uso de catalizadores modernos ha logrado obtener en mayor cantidad
alguno de los productos deseados, como es el caso de los catalizadores de Ziegler-
Natta.

4.8.2 Forma meso

Una forma meso es un compuesto que contiene dos o ms estereocentro y es
superponible con su imagen especular. Los compuestos meso1 contienen un plano
de simetra que divide la molcula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen
especular de la otra

35
 Fig. 4.8 Forma meso del cido tartrico

4.8.3 Generacin de un centro quiral:

Muchas reacciones pueden producir un centro quiral a partir de una materia prima
aquiral.

La caracterstica estructural cuya alteracin introduce un centro de quiralidad a una

molcula es proquiral

Cada enantimero debe ser pticamente activo. Si colocramos en el polarmetro

el cloruro de sec-butilo, preparado por cloracin de n-butano, rotara el plano de la
luz polarizada? La respuesta es no, porque si se prepar segn lo descrito, se
obtendra la modificacin racmica. La siguiente pregunta es: Por qu se forma la
modificacin racmica?

En la primera etapa de la reaccin, el cloro extrae hidrgeno para dar cloruro de

hidrgeno y un radical libre sec-butilo. El carbono del radical libre que tiene el
electrn impar presenta hibridacin sp2, por lo que parte de la molcula es plana, y

36
el carbono trigonal y los tres tomos unidos a l se hallan en el mismo plano. En el
segundo paso, el radical libre extrae cloro de una molcula de este elemento para
dar cloruro de sec-butilo. Pero el cloro puede unirse al radical plano por ambas caras
y, segn cul sea la cara, resulta uno de dos productos: R o S (Fig. 4.3). Puesto que
la probabilidad de conectarse a una de las caras es exactamente igual que para la
otra, se obtienen los enantimeros en cantidades idnticas; el producto es la
modificacin racmica.

Si aplicramos lo que acabamos de estudiar a la sntesis de un compuesto

cualquiera basndonos en cualquier mecanismo, correcto o incorrecto, siempre
llegaramos a la misma conclusin: mientras no sean pticamente activos el material
de partida ni el reactivo (ni el ambiente), se debera obtener un compuesto
pticamente inactivo. En algn paso de la secuencia de reacciones habr dos
caminos alternativos, uno de los cuales da un enantimero, y el otro, el enantimero
contrario. Ambas alternativas sern siempre equivalentes y su eleccin ser el azar.
Los hechos concuerdan con estas predicciones: la sntesis de compuestos quirales
a partir de reactivos aquirales siempre produce la modificacin racmica. Este es
simplemente un aspecto de una regla ms general: reactivos pticamente inactivos
generan productos tambin inactivos.

Fig. 4.8.3 Generacin de un centro quiral el cloro se une a una cara libre plano, va o para dar
enantimeros en cantidad iguales

37
4.8.4. Aquiral-Quiral
Las materias primas pticamente inactivas pueden formar productos pticamente
activos solo si son tratados con un reactivo pticamente activo o si la reaccin es
catalizada por una sustancia pticamente activa

Los mejores ejemplos donde se convierte una molcula aqural en quiral son los
procesos bioqumicos ya que la mayora de estas reacciones son catalizadas por
enzimas.

Figura 4.11 Forma de como una materia

aquiral puede tomar y convertirse en
materia quiral

4.8.4.1 Quiralidad en los medicamentos

Las reacciones qumicas pueden introducir quiralidad en las molculas. Muchos de
los medicamentos son quirales y se expanden como mezclas racemicas o como un
solo enantimero.

En la actualidad, hay una gran tendencia en la industria de los medicamentos de

producir lo que se conoce como "canjes racmicos": drogas quirales ya aprobadas
como racematos, pero que se estn re-desarrollando como un slo enantimero. La
idea detrs de estos "canjes racmicos" se basa en lo siguiente: los enantimeros
exhiben comportamientos distintos cuando se someten a un ambiente quiral.

Por ejemplo, el cuerpo humano es un ambiente quiral, por lo que debe producirse
una diferenciacin entre los enantimeros. Esta discriminacin entre enantimeros

38
o reconocimiento quiral depende del grado de interaccin que exhibe cada
enantimero con el lugar de enlace quiral del cuerpo.

Figura 4.12 en la siguiente figura el

reconocimiento quiral descansa en la ausencia de
la conexin D-D conjuntamente con las otras dos
interacciones.

39
 4.9 Reacciones que producen diastermeros

Los diastermeros son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de

los grupos, pero que no son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros
son los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans).

Pareja de diastereoismeros

Figura 4.9
[1] Centro que se mantiene igual en ambas molculas
[2] Centro que cambia (cloro e hidrgeno cambiados de posicin)

Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan
dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual
en ambas molculas y en el otro deben cambiar. El diastereomerismo se produce
cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto tienen configuraciones
diferentes en una o ms, pero no todas las equivalentes relacionadas.
Los estereocentros no son imgenes especulares uno del otro. Cuando dos
diastereoismeros se diferencian entre s en un solo estereocentro, son epmeros.
Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta
el nmero de estereoismeros en un factor de dos.

Los diastereoismeros se diferencian de los enantimeros ya que estos ltimos son

los pares de estereoismeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto
son reflejos uno del otro. Los enantimeros de un compuesto con ms de un
estereocentro tambin son llamados diastereoismeros de los otros
estereoismeros del compuesto que no es su imagen especular. Los
diasteremeros tienen diferentes propiedades fsicas y diferente reactividad, a
diferencia de los enantimeros.

Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoismeros

son treo y eritro (que corresponden a las etiquetas anti y sin respectivamente).
Cuando se dibuja en la proyeccin de Fischer el ismero eritro tiene dos

40
sustituyentes idnticas en el mismo lado y el ismero Treo las tiene en lados
opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zigzag, el ismero eritro tiene dos
sustituyentes idnticos en distintos lados del plano (ismero anti). Los nombres
eritro y treo se derivan de aldosa eritrosa y aldosa treosa (punto de fusin 126 C).
Un compuesto con una proyeccin de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo
lado), mostrar en la proyeccin de cuas la etiqueta anti (sustituyentes a lados
diferentes del plano). En cambio, un compuesto con una proyeccin de Fisher del
tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrar en la proyeccin de cuas la
etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lgico, al pasar
una Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyeccin en cuas, obtendremos
los sustituyentes en lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se
encuentran en lados opuestos.

Las etiquetas eritro y treo estn en desuso, prcticamente se emplean slo anti y
sin.

Otro componente treo es la treonina, uno de los aminocidos esenciales. El

diastereoismero eritro se llama allo-treonina.

Fig 4.9 L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S)

Fig 4.9 L - allo - treonina (2 S, 3 S) y D - allo - treonina (2 R, 3 R)

41
4.9.1 Estereocentros mltiples

Si una molcula contiene dos tomos de carbono asimtricos, hay hasta 4

configuraciones posibles, y no todas pueden ser imgenes idnticas no
sobrepuestas. Las posibilidades continuarn multiplicndose ya que existen centros
ms asimtricos en una molcula. En general, el nmero de ismeros
configuracional de una molcula puede determinarse calculando 2 n, siendo n el
nmero de centros quirales en una molcula. Esto se aplica salvo en casos donde
la molcula tiene forma meso.

42
 Conclusiones
Durante la realizacin de esta antologa abarcamos bastantes temas referentes a la
qumica orgnica, que no servirn durante nuestra formacin como ingenieros
ambientales, sabemos que el anlisis conformacional y la estereoqumica es un
tema abundante en diferentes conceptos a lo largo de toda esta unidad y de todo
este trabajo nos dimos cuentas que el anlisis conformacional nos sirve para saber
ms a fondo sobre la estereoqumica. Aprendimos que los tomos se distribuyen en
una molcula y que los espacios de cada tomo pueden cambiar. Otro tema que
abarcamos fue la quiralidad molecular, la quiralidad nos dice que es la designacin
de que una molcula es o no superponible a su imagen especular, es decir, que, si
tenemos una molcula reflejado a su imagen especular a travs de un espejo, esta
puede tener la misma frmula molecular, pero se ver diferente y no ser
superponible entre s. Abarcamos otros temas igual de importantes e interesantes
uno de esos temas interesantes fue es de las proyecciones de Fisher, aprendimos
que las proyecciones de Fisher consisten en dibujar una molcula en forma de cruz
y los sustituyentes que se encuentre en el fondo del plano polarizado estarn de
forma vertical y los que apunten hacia nosotros estar horizontalmente. Hablando a
grandes rasgos la qumica organice abarca muchos temas referentes a nuestra
carrera los cuales son de gran importancia y los cuales muchos de ellos tendremos
que llevar a cabo durante nuestra formacin acadmica.

Conclusin de Jess Atocha Alcocer Ayala

43
El anlisis conformacional y la estereoqumica es un tema abundante en diferentes
conceptos que pudimos ver en esta unidad, en donde nos sirvi para poder conocer
ms a fondo sobre la estereoqumica que nos dice que es el estudio de la qumica
de la distribucin espacial entre los tomos que conforman una molcula. Pudimos
conocer ms como los tomos se distribuyen en una molcula y tambin que la
distribucin de cada tomo puede cambiar sus espacios. La quiralidad nos dice que
es la designacin de que una molcula es o no superponible a su imagen especular,
es decir, que, si tenemos una molcula reflejado a su imagen especular a travs de
un espejo, esta puede tener la misma frmula molecular, pero se ver diferente y
no ser superponible entre s. La imagen especular se da a travs de la actividad
ptica que es la capacidad de generar una rotacin en el plano de la luz polarizada
al momento de tocar con una sustancia quiral. Tambin se pudo aprender de la
nomenclatura r/s que est establecido por Cahn-Ingold-Prelog, en donde
establecieron una serie de reglas para determinar la configuracin absoluta y as
determinar si pertenece a r o s en la nomenclatura, nos dice que primero se tiene
que establecer un orden de prioridad, posteriormente el giro de la molcula y por
ltimo trazar lneas del tomo de menor prioridad al de mayor prioridad que nos
dirn si es r o s. Tambin aprendimos sobre las proyecciones de Fisher que
consisten en dibujarla molecular en forma de cruz y los sustituyentes que se
encuentre en el fondo del plano polarizado estarn de forma vertical y los que
apunten hacia nosotros estar horizontalmente. Otro tema importante del cual se
analizo fue de las propiedades de los enantimeros en done en densidad , ebullicin
y fusin son iguales, la nica propiedad donde difieren es cuando un rayo de luz
polarizada pasa a travs de un enantimero este genera que el plano de luz gire,
por lo cual se considera pticamente activo, en general todos estos temas se
relacionan a como se deben de distribuir los tomos de una molcula y que tambin
pueden rotar y cambiar de sustancias aun as sigan teniendo la misma formular
molecular.

Conclusin de Dennilson Leonel Cahuich Lopez

44
En conclusin, este trabajo nos sirvi para poder entender mejor sobre el anlisis
conformacional y la estereoqumica, la ciencia de la qumica orgnica, como hemos
visto en clases, se basa en la relacin que hay tiene la estructura molecular y sus
propiedades. Un aspecto importante de la estereoqumica, es la estreo isometra,
los ismeros son compuestos diferentes que tienen la misma forma molecular, la
clase particular de los ismeros que solo se diferencian por la orientacin espacial
de sus tomos se llama estereoismeros. En este tema tambin abordamos sobre
la quiralidad, que es la designacin de que una molcula no es superponible a su
imagen especular, esta imagen especular se da a travs de la actividad ptica, esta
actividad es la capacidad que tiene de generar una rotacin en el plano de la luz
polarizada. Hablamos tambin sobre las proyecciones de Fisher que consisten en
dibujarla molecularmente en forma de cruz y los constituyentes que se encuentren
en el fondo del plano polarizado estarn de forma vertical y los que apunten a
nosotros estarn en forma horizontal. Otro tema que abordo la unidad fue sobre los
enantimeros y los diastomeros. En los enantimeros la densidad, ebullicin y
fusin son iguales, la nica propiedad en donde no son iguales es cuando un rayo
de luz polarizada, pasa a travs de un enantimeros y este genera que el plano de
luz gire. Mientras que los diastomeros son una clase de estereoismeros tales que
no son superponibles, pero tampoco son imagen especular uno del otro.

Conclusin de Renn Alberto Piste vila

45
En este documento est plasmado una gran cantidad de informacin, en conclusin
hablare brevemente de ellas ya que de un tema se desprenden varios conceptos,
en primer punto est el anlisis conformacional y la estequiometria, de los cuales
nos sirvi para saber ms de la estereoqumica, este es el estudio de la qumica de
la distribucin espacial entre los tomos que conforman una molcula. Nos da a
entender que los tomos se distribuyen en una molcula y que tambin que la
distribucin de cada tomo puede cambiar sus espacios. Por siguiente la quiralidad
es la designacin de que una molcula es o no superponible a su imagen especular,
la imagen especular se da a travs de la actividad ptica que es la actividad de
generar una rotacin en el plano de la luz polarizada al momento de topar con una
sustancia quiral. En la nomenclatura r-s nos dicen que primero se tiene que
establecer un orden de prioridad. Al igual tomamos conocimiento de las
proyecciones de Fisher que consisten en dibujar la molcula en forma de cruz y los
sustituyentes que se encuentre en el fondo del plano polarizado estarn de forma
vertical y los que apunten hacia nosotros estar horizontalmente. Otro tema el cual
abordamos son las propiedades de los enantimeros en donde en densidad,
ebullicin y fusin son iguales. De estos temas como mencione antes se
desprenden distintos conceptos como lo son el anlisis conformacional de los
hidrocarburos de cadena abierta y cerrada. Todo esto engloba una gran informacin
que es de mucha importancia en nuestra carrera ya conlleva una relacin con
distintas materias que se nos aplicaran ms adelante. La elaboracin de este trabajo
nos fue de mucha ayuda ya que absorbimos un buen conocimiento al igual a
realizacin de un buen trabajo en digital.

Conclusin de ngel Humberto Canul Cordero

46
En esta unidad vimos acerca del anlisis conformacional y la estereoqumica que
tiene varios conceptos pero que van en relacin una de la otra, donde nos sirvi
para conocer ms a fondo sobre la estereoqumica que es la distribucin espacial
entre los tomos que conforman una molcula. As como hablamos acerca de la
quiralidad es la designacin de una molcula es superponible o no; como por
ejemplo al reflejar una molcula en un espejo, esta puede tener la misma frmula
molecular, pero se ver diferente y por lo tanto no ser sper ponible entre s. En
cuanto a la actividad ptica es que la imagen especular se da atraves de esta.
Acerca d+poiuytre la configuracin absoluta y relativa establecido por Cahn-Ingold-
Prelog, que nos habla acerca de sus reglas para la determinacin de la
configuracin absoluta y establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un
tomo, habitualmente carbono. Por otra parte, las proyecciones de Fisher son las
formas en las que se representa una molcula, en la representacin grfica, los
enlaces horizontales significan que son elementos y compuestos que se acercan,
mientras que las verticales se alejan. En esta unidad tambin vimos los
enantimeros, que son imanes especulares no superponibles que se caracterizan
por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamados asimtricos o quiral.
En conclusin, estos temas son importantes ya que van relacionados unos con otros
y hablan sobre cmo se relacionan los tomos y las molculas, y la importancia que
estas relaciones tienen en la qumica orgnica.

Conclusin de Yazmn Yaela Cauich Dzib.

47
 Referencias

Fernndez, G. (10 de 05 de 2010). http://www.quimicaorganica.org. Obtenido de

http://www.quimicaorganica.org:
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/538-proyeccion-de-
fischer.html (1)
Fryhle, T. s. (2006). Propiedades de los enatiomeros, reacciones de los
enantiomeros. En T. s. Fryhle, Quimica (pgs. 138 - 197). Mexico: Ediciones
B. (2
Herrez, I. C. (15 de 16 de 2014). http://biomodel.uah.es. Obtenido de
http://biomodel.uah.es: http://biomodel.uah.es/model2/lip/R-S.htm (3)
Perales, A. I. (26 de 11 de 2015). https://prezi.com. Obtenido de https://prezi.com:
https://prezi.com/2bqadr-qdkal/las-moleculas-quirales-y-actividad-optica/ (4)
Soto, L. (21 de 08 de 2014). http://www.mitecnologico.com. Obtenido de
http://www.mitecnologico.com:
http://www.mitecnologico.com/nano/Main/FundamentosDeQuimicaOrganica
(4)

Universidad de Sevilla. (14 de 08 de 2007). http://ocwus.us.es. Obtenido de

http://ocwus.us.es: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_03.htm (5)

48