CH3 CH2 CH2 COOH

LA QUMICA DEL CARBONO

Polmeros y macromolculas

FSICA Y QUMICA 4 ESO

QUMICA ORGNICA

Rama de la qumica que estudia los

compuestos basados en el carbono,
muchos de ellos relacionados con
los seres vivos.
 LA VERSATILIDAD DEL CARBONO
Se conocen millones de compuestos del
carbono.
Sus molculas pueden contener miles de
tomos.
Los tomos de carbono pueden unirse en
cadenas y anillos de todos los tamaos.
Estas cadenas y anillos pueden tener
ramificaciones.
Se les pueden unir otros tomos (principalmente H
pero tambin pueden ser F, Cl, Br, I, O, N, S, P y otros) .
Configuracin electrnica del carbono
2 2 2
C: 1s , 2s 2p

Faltan 4 electrones para el octeto

POSIBILIDAD DE FORMACIN DE 4 ENLACES

COVALENTES
Simples o mltiples, consigo mismo o con otros
elementos (H, O y N fundamentalmente, aunque
tambin pueden ser S, P o halgenos)
LAS DISTINTAS FRMULAS DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS

FRMULA MOLECULAR
Slo indica el nmero de tomos de cada elemento
que forman la molcula.
Por ejemplo: C4H10

Pero hay ms de una forma de unir los 4 tomos

de carbono, por lo que habr ms de un
compuesto, de frmula C4H10.
FRMULA ESTRUCTURAL

DESARROLLADA
Representan todos los enlaces entre los tomos de la
molcula. Cada enlace se representa por una lnea.

H H H H H H H
| | | | | | |
HCCCCH HC C CH C4H10
| | | | | |
H H H H H H
HCH
|
H
SEMIDESARROLLADA
Se omiten algunos enlaces, como los C H.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

|
CH3
TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL
Se representa la direccin en el espacio de los enlaces.

C
H H
H
ENLACES DEL CARBONO
H
ENLACE SIMPLE |
Compartiendo un solo electrn. HCH
Cada carbono puede formar 4. |
H
Metano: CH4 Disposicin tetradrica
ENLACE DOBLE
Unin de un tomo de carbono H H
compartiendo dos electrones | |
HCCH
con otro tomo.
Etano: CH2= CH2 Disposicin plana
(todos los enlaces en el
mismo plano)
ENLACE TRIPLE
H
Unin de un tomo de carbono HC

C
C H C
con otro de carbono o de H
nitrgneo compartiendo tres Etino: CH CH
Disposicin lineal
pares de electrones .
 CADENAS CARBONADAS

CH3 CH2 CH2 CH2 ...

cido oleico

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

ciclohexano
GRUPOS FUNCIONALES

Agrupaciones fijas de tomos que

confieren a las molculas que los poseen
un comportamiento qumico caracterstico.

Cada grupo funcional definir un tipo

distinto de compuesto orgnico.
Principales grupos funcionales
TIPO DE GRUPO REPRESENTACIN SUFIJO EJEMPLO
COMPUESTO FUNCIONAL
H
|
alcano alcano HCH -ano CH3 CH2 CH3
|
H

alqueno alqueno C=C - eno CH2 = CH CH3

alquino alquino CC -ino CH C CH3

alcohol hidroxilo OH -ol CH3 CH2 CH2OH

O O
cetona carbonilo || -ona ||
C CH3 C CH3
O
aldehdo formilo || -al CH3 CH2 COH
C H
O
cido CH3 CH2 COOH
carboxilo || -oico
carboxlico C OH
|
amina amino C NH2 -amina CH3CH2CH2NH2
|
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS
El nmero de tomos de carbono de la cadena
carbonada principal (ms larga) se indica con los
siguientes prefijos numerales:
Nmero de tomos
PREFIJO
de carbono
Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
A partir de cinco tomos de carbono se usan los prefijos
griegos: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-,
undeca-, dodeca-, etc.
Nomenclatura de compuestos orgnicos
Alcanos
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

metano etano propano

Alquenos y alquinos
CH2= CH CH2 CH3
CH2 = CH2 CH3 CH = CH2
CH3 CH = CH CH3
eteno propeno

CH C CH2 CH3
CH CH CH3 C CH
CH3 C C CH3
etino propino
Nomenclatura de compuestos orgnicos
Alcanos
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

metano etano propano

Alquenos y alquinos
CH2= CH CH2 CH3
A partir de cadenas de 4
CH3 CH = CH CH3
tomos de carbono hay dos
posibles ubicaciones del
doble o triple enlace y se CH C CH2 CH3
hace necesario indicarla
CH3 C C CH3
Nomenclatura de compuestos orgnicos
lineales
La posicin del grupo funcional (cuando pueda
situarse en distintas posiciones) se indica con un
nmero que indica el tomo de carbono al que se une.
Los tomos de carbono se numeran de forma que se
asigne el nmero ms bajo posible al que lleva el
grupo funcional.
Los numerales se separan entre s por comas y con
guiones de las palabras.
1 2 3 4 5
CH3 CH CH2CH2 CH3 pentan-2-ol
OH
Nomenclatura de compuestos orgnicos
lineales
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 pentano- 2, 3 - diol
OH OH
5 4 3 2 1
CH3 CH = CH CH = CH2 penta -1, 3 - dieno

3 2 1
CH3 CH COOH cido 2 - hidroxipropanoico
OH
3 2 1
CH2 = CH COOH cido prop - 2 - enoico
Nomenclatura de compuestos orgnicos
lineales
O
1 2 3 4 5
CH3 C CH2 CH2 CH3 pentan - 2 - ona

HOC CH2 CH2 CH3 butanal

CH3 CH = CH CH3 but - 2- eno

Nomenclatura de compuestos orgnicos
ramificados
Las ramificaciones se nombran como radicales,
con el sufijo -il.

metil - CH3

etil - CH3 CH2

propil - CH3 CH2 CH2

Nomenclatura de compuestos orgnicos
ramificados
1.Se elige la cadena carbonada ms larga que
contenga el grupo funcional.
2.Se numera de forma que se asigne el nmero
ms bajo posible al grupo funcional.
3.Si hay ms de una posibilidad se comienza por
el extremo en el que las ramificaciones tengan
localizadores ms bajos.
4.Se nombran primero los radicales con sus
localizadores.
5.Cuando se repite un radical se usan los prefijos
di-, tri-, etc.
 CH3 C = CH CH3 2-metilbut- 2 - eno
|
CH3

CH3 CH CH CH2CH3 2, 3 - dimetilpentano

| |
CH3 CH3

CH3
|
CH3 CH C CH2 CH2CH3
| |
CH3 CH3
2, 3, 3 -
trimetilhexano
6.Cuando hay sustituyentes distintos se ordenan
alfabticamente sin tener en cuenta los prefijos
numerales di-, tri-, tetra-, etc.

CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 CH CH CH2 CH3

3 - etil - 2 - metilpentano
 Orden de prioridad de grupos
funcionales para asignar el nombre
(cuando hay ms de uno)
- COOH cidos - NH2 aminas
- COOR steres R' O R teres
- COX haluros de cido C = C alquenos
- CONH2 amidas C C alquinos
- C N nitrilos C C alcanos
R COH aldehdos R X derivados halogenados
R CO R' cetonas R NO2 nitroderivados
R -OH alcoholes
 ISOMERA
La isomera es la posibilidad de que dos o ms
sustancias con la misma frmula molecular
presenten propiedades distintas debido a que
tienen distinta frmula estructural (los tomos estn
enlazados de distinta manera).
ISMEROS
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 |
CH3

Butano (C4H10) Metilpropano (C4H10)

Tipos de isomera

- de cadena: cambia la disposicin de los

tomos que forman la cadena lineal o
ramificada.
ESTRUCTURAL
(hay una variacin en - de posicin: cambia la posicin del grupo
la estructura bsica de funcional.
los ismeros).
- de funcin: los grupos funcionales son distintos
en cada ismero.

- geomtrica: debida a las distintas distribuciones

ESTEREOISOMERA
(los ismeros se diferencian
en las posiciones relativas de
los tomos en el espacio, sin
variar la estructura bsica de
las mismas).
espaciales posibles en torno a un doble enlace .
- ptica: debida a las dos posibles configuraciones
de un tomo de carbono con los cuatro sustituyentes
diferentes (los dos ismeros son imgenes
especulares).
Ismeros de cadena

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentan C5H12

CH3 CH CH2 CH3 2 metilbutano

| (metilbutano)
CH3

CH3
|
CH3 C CH3 dimetilpropano
| (2,2 - dimetilpropano)
CH3
Volver a esquema
Ismeros de posicin

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH pentanol C5H12O

CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentan- 2 - ol

|
OH

CH3 CH2 CH CH 2 CH3 pentan -3 - ol

|
OH

Volver a esquema
 Ismeros de funcin
O ISMEROS

CH3 C CH3 CH3 CH2 COH (C3H6O)

propanona propanal

ISMEROS

CH3 O CH3 CH3 CH2OH (C2H6O)

dimetilter etanol

Volver a esquema
Ismeros geomtricos

Cl Cl Cl H
C
C C
C
H H H Cl

Forma CIS Forma TRANS

En la forma CIS los sustituyentes iguales de los dos

tomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran a un mismo lado de la lnea del
doble enlace, en la forma TRANS los sustituyentes
estn a uno y otro lado del doble enlace.
Volver a esquema
Ismeros pticos

COOH HOOC

C C
H OH HO H
CH3 CH3

espejo
HIDROCARBUROS
- Compuestos orgnicos formados solo por C e H.

- Al ir aumentando la longitud de la cadena van

aumentando sus puntos de fusin y ebullicin.

CLASIFICACIN

CADENA ABIERTA

CICLOALCANOS

AROMTICOS
CLASIFICACIN
- alcanos o parafinas: enlaces simples
CADENA ABIERTA - alquenos u olefinas: algn enlace doble
- alquinos o acetilenos: algn enlace triple

CICLOALCANOS Cadenas cerradas

AROMTICOS Contienen uno o ms anillos bencnicos

OBTENCIN INDUSTRIAL DE
HIDROCARBUROS
EL PETRLEO

El petrleo es un lquido oleaginoso, que se

form en la corteza terrestre como una
compleja mezcla de alcanos, alquenos,
cicloalcanos y compuestos aromticos en el
transcurso de millones de aos mediante la
descomposicin anaerbica de la materia
animal y vegetal a travs de la accin
bacteriana.
DESTILACIN
FRACCIONADA
DEL PETRLEO
OTROS COMPUESTOS ORGNICOS
DE INTERS

ALCOHOLES

CIDOS CARBOXLICOS
ALCOHOLES

- Compuestos orgnicos que poseen el grupo -OH (- O - H)

COMPUESTO FRMULA USOS

METANOL CH3OH - Disolvente, anticongelante,

sntesis biocombustibles,
etc.

ETANOL CH3 CH2OH - Desinfectante local, reactivo

en sntesis, carburante, etc..
 CIDOS CARBOXLICOS
Compuestos orgnicos que se caracterizan por poseer el
grupo carboxilo: -COOH

Muy frecuentes en los productos naturales.

Bastante reactivos.

Reacciones de saponificacin:

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

MACROMOLCULAS Y POLMEROS

POLMERO: Molcula formada por la unin de

muchas molculas pequeas e idnticas entre
s, llamadas monmeros.

El resultado es una molcula de elevado peso

molecular a la que se denomina
macromolcula.
POLMEROS NATURALES

ALMIDN
Polmeros de la
glucosa
(C6H12O6)

CELULOSA

CAUCHO
Polmero del isopreno
2-metil-buta-1,3-dieno
 POLMEROS SINTTICOS: LOS
PLSTICOS
POLIETILENO Polmero del etileno (eteno)
 POLMEROS SINTTICOS: LOS
PLSTICOS
TEFLN Polmero del tetrafluoroetileno

PVC Polmero del cloruro de vinilo

(cloroeteno)

POLIESTIRENO Polmero del estireno (etenilbenceno)

MACROMOLCULAS EN LOS SERES VIVOS
PROTEINAS
Macromolculas formadas por aminocidos

Los aminocidos son molculas que contiene un grupo NH 2

y un grupo COOH

Cada protena est formada por una secuencia determinada

de aminocidos, de los que existen 20 clases diferentes en la
naturaleza.

Hay protenas con una funcin estructural, y otras con una

funcin cataltica (las enzimas), que catalizan las reacciones
del metabolismo.
MACROMOLCULAS EN LOS SERES VIVOS
CIDOS NUCLEICOS: ADN y ARN
Macromolculas formadas por nucletidos

El ADN est formada por dos cadenas de nucletidos que se

enrollan formando una hlice bicatenaria.

En el ADN hay 4 nucletidos: timidina, adenosina, guanosina

y citidina. La timina de una cadena se une con la adenina de la
otra y la guanina con la citosina.

La secuencia de nucletidos es usada para almacenar

informacin, cada tres nucletidos representan un aminocido,
para la sntesis de protenas.
 Rafael Ruiz Guerrero
Departamento de Ciencias de la Naturaleza
IES Ricardo Delgado Vizcano
Pozoblanco (Crdoba)

www.fqrdv.blogspot.com

rafaruiz.edu@gmail.com