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R u b ia tin c to ru m L .
-BOTANICA1
Rubia tinctorum L. appartiene alla famiglie delle Rubiaceae,
ordine delle Gentianales, una delle famiglie maggiori delle
Angiosperme, formata soprattutto da alberi e arbusti della fascia
tropicale e rappresentata in Italia solo dalla trib Rubiae, molto
differenziata, alla quale Rubia tinctorum appartiene. Originaria
dellAsia centro-orientale, Rubia tinctorum una pianta
improbabile da trovare allo stato spontaneo nel nostro territorio.
Infatti nonostante sia stata coltivata estesamente fino a tutto
l800 raramente si naturalizzata nellarea sub-meditteranea.
Rubia tinctorum pianta perenne a portamento lianoso: i suoi
fusti erbacei non le permettono di alzarsi da terra pi di 60-100
cm, ma sugli stessi sono presenti brevi aculei rivolti verso il
basso con i quali la robbia pu aderire ad altre piante limitrofe.
Il risultato, in una coltivazione a densit di semina elevata, un
manto intrigato di piante incrociate luna con laltra. Unaltra
caratteristica del fusto, spesso circa 0,5 cm e carnoso, quella
di essere tetragonale. Le foglie, brevemente picciolate, vi si
dispongono a verticilli di 4-6 (la fillotassi tipica di altre
rubiacee presenti nei nostri climi come, esempio, piante del
genere Asperula o Gallium ) dai quali partono sempre le
ramificazioni. Nelle ramificazioni del fusto i nuovi verticilli hanno
solo due foglie. In genere la terza ramificazione porta le
infiorescenze che per si manifestano solo a partire dal secondo
o dal terzo anno, in giugno. La lamina fogliare ha forma lineare-
1
terrae blu
di Samuele Sansoni e C. s.s.
via marecchia 113, 47921 Rimini
www.terraeblu.it info@terraeblu.it
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-MOLECOLE COLORANTI
La tabella elenca tutti gli antrachinoni isolati da radice di robbia.
Per i pi rappresentativi riportata la struttura e alcuni dati
chimico fisici. E probabile che alcuni degli antrachinoni riportati
non si ritrovino nella radice fresca ma siano artefatti, derivati
3
dai processi estrattivi, oppure prodotti modificati derivati dall
essiccazione-conservazione della matrice vegetale estratta. Dove
non diversamente indicato i cristalli sono ottenuti dal solvente
riportato dopo il punto di fusione. La resa da considerarsi p/p
nella radice secca.
O R1
8 9 1 R2
7 2 a n t r a c h in o n
6
5 10 4
3 e
R3
O R4
OH
OO O
O O
C25H26013 cristalli
OH acido 0,39% [1]
HO
HO
OH
P.M. 534,5 giallo
OH
OH
ruberitrico 0,33% [10]
p.f. 259-261 oro
O
alizarina
O OH C.I. C14H804 0,75% [11]
OH
mordant P.M. 240 cristalli 0,32% [1]
3
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Red 8,
75330
R 1 = O M e ; R 2 = O H ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 1 -
= H metiletere
R 1 = O H ; R 2 = O M e ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 2 -
= H metiletere
c r is t a lli
O OH
OH
C14H805 m a r r o n i, in
a n t r a g a l l o lP . M . 2 5 6 , 2 s o lu z io n e
OH o p.f. 312-3 b a s ic a d a
O
c o lo r a z io n e
verde
C17 H14 O5
O OH
P.M. 298.3 cristalli
cristofina p.f. 176-8 giallo
CH 2 OEt
(Et20) arancio.
O OH
4
pKa 7.22
2-idrossi
R 1 = H ; R 2 = O H ; R 3 = R 4 = H a n t r a c h in o n
1-idrossi-2-
R1 = OH; R2 = CH2OH; idrossimetil
R3=R4=H a n t r a c h in o n
e
1-idrossi-2-
metil
R1 = OH; R2 = Me; R3 = R4 = p.f. 181-183
H a n t r a c h in o n( M e O H )
e
R 1 = O H ; R 2 = C H 2 O H ; R 3 = 2-
4
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H; R4 = OH id r o s s im e t il
quinizarina
O OH
OH
C15H10O5 cristalli
lucidina 0,25% [13]
OH
P.M. 270 gialli
O
OH O
HO
lucidina-
C26H28014
OO O primavero- 1,8% [2]
OH
O
O P.M. 564,5
HO OH side
OH HO
OH
O OH
CH 2 OEt l u c i d i n a - -C 1 7 H 1 4 O 5
etiletere; P.M. 298.3
OH
ibericina pKa 6.33
O
O OH C15 H10 O4
Me
2-metil5 P.M. 254.24 (7)
q u i n i z a r i n ap K a 7 . 7 4
O OH p.f. 78 C
O OH
CO 2 H C15 H8 O6
munjistina;
P.M. 284.2 0,60%
C.I. 75370
OH
pKa 0.33
O
5
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O OH C15 H8 O5
CHO cristalli
n o r d a m n a -P .M . 268.2
giallo 1,2 %
c a n 6t h a l p.f. 220-222
OH
arancio
O pKa 4.91
p s e u d o p u r pC 1 5 H 8 O 7
u-rin a ; P.M 300.22 (4)
O OH
CO 2 H C.I. p.f. 233-234
58220;C.I. C S 0,75%
OH
7 5 4 2 0 ; C . I .( c h l o r o f o r m )
O OH
Natural Red
pKa 0.15.
14
O OH C14H8O5
OH purpurina, 0,36% [14]
P.M. 256 cristalli
C.I. Natural 0,21% [1]
p.f. 257 rossi
Red 16
O OH (etOH)
O OH C14H8O4
purpuro- p.f. 269-70 cristalli
OH
xantina (MeOH) gialli
O P.M. 240
cristalli
C14 H8 O4
O OH
arancio
q u i n i z a r i n aP . M . 2 4 0 . 2
(ac.acetico)
; p.f. 200-203
cristalli
C.I. 58050 (ac.acetico)
O OH rossi
pKa 7.54
(etOH)
C15 H10 O4
O OH
Me P.M. 254.24 cristalli
rubiadina;
p.f. 302 gialli (ac.
OH
C.I. 75350
(ac.acetico) Acetico)
O
pKa 7.05
6
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OH
OH
O OH O R
S C20 H18 O9
rubianina
R
R P.M. 402.3
OH
pKa 6.30
OH
OH
tectochinon
R1 = H; R2 = Me; R3=R4=H
e