USOS Y APLICACIONES DE LOS STERES

Propiedades generales:

Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos incoloros con
aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reaccin neutra, su densidad es menor
que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los cidos carboxlicos, los steres
no estn asociados (no existen puentes de hidrgeno), por lo que hierven a temperaturas ms
bajas que los cidos correspondientes.
PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA FUNCIN STER
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo agruparse en tres clases:

Esencias de frutas

steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un

cido carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo,
con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor de los productos
naturales se debe a ms de una sustancia qumica.

componentes del aroma de la manzana y la naranja

Grasas y aceites

steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan
frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.

Ceras

steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso

molecular elevado.
APLICACIONES DE LOS STERES

Como disolventes de Resinas:

Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las
condensaciones de steres.

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas

Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de
etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).
Lactonas:
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco,
nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin
de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin es un ester cclico (es decir, una lactona)
que se asla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina
en el laboratorio y comercializ el compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo
Jockey Club y Aroma de heno recin segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina

Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado
para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local.
El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy valioso,
laaspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido importancia como antiinflamatorio
no esteroide.

Obtencin de la Penicilina a partir del fenol

En la elaboracin de fibras semisintticas:

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se consigue disolviendo las
sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en disolventes adecuados y
volvindolas a precipitar por paso a travs de finas hileras en baos en cascada (proceso de
hilado hmedo) o por evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
Rayn al acetato (seda al acetato):
En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por accin de
anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa se produce la
acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, steres del cido
ftlico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difcilmente combustibles(celon,
ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fcilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un lcali y disulfuro de carbono para obtener rayn

Rayn

Sntesis para fabricacin de colorantes:

El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis, como la
fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jnicos
usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.

En la obtencin de jabones:
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de aceites vegetales o
grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Elaboracin de jabones a partir de cidos grasos

Jabones elaborados por saponificacin

Mapa mental de las aplicaciones de los steres
USOS Y APLICACIONES DE LAS AMIDAS

Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente como
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas,
surfactantes y fundentes.

Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades

disolventes muy poderosas.

La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de sntesis

orgnica y en la preparacin de fibras sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para
la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disol- vente para
colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de
disolventes de pinturas.

La dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de plsticos, resinas y gomas y en

numerosas reacciones orgnicas.

La acetamida se utiliza para la desnaturalizacin del alcohol y como disolvente de numerosos

compuestos orgnicos, como plastificante y como aditivo para el papel. Tambin se encuentra
en lacas, explosivos y fundentes.

La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la

industria de plsticos y farmacutica.

Algunas amidas alifticas no saturadas, como la acrilamida, son monmeros reactivos que se
utilizan en la sntesis de polmeros. La acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes,
adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el
tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se utiliza para el
procesado de minerales y en ingeniera civil, para la construccin de cimientos de presas y
tneles.
Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del
agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricacin de
papel en la industria papelera.

Los compuestos de amidas aromticas son importantes productos intermedios en la industria

de los colorantes y en medicina. Algunos tambin son repelentes de insectos.

RIESGOS DE LAS AMIDAS

La gran variedad de estructuras qumicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de

sus efectos biolgicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los
cidos grasos simples de cadena larga, como las amidas de los cidos esterico u olico.

Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia
Internacional para la Investigacin sobre el Cncer (IARC) en el Grupo 2A (probable
carcingeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcingeno humano).

Con la acrilamida se han observado efectos neurolgicos en el hombre y en animales de

experimentacin.

La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepticas en los animales y los

efectos teratognicos de la formamida y la monometilformamida se han demostrado
experimentalmente.

Si bien existe una gran cantidad de informacin acerca del metabolismo de algunas amidas, la
naturaleza de sus efectos txicos an no se ha explicado a nivel molecular o celular. Muchas
amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la accin de amidasas inespecficas en el
hgado y el cido produ- cido se excreta o se metaboliza a travs de los mecanismos normales.

Algunas amidas aromticas, como la N-fenilacetamida (acetani- lida), se hidroxilan en el anillo

aromtico y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de
penetrar en el organismo a travs de la piel intacta es especialmente importante para la
adopcin de medidas preventivas.

Bibliografa

HANS BEYER, WOLFGANG WALTER, MANUAL DE QUIMICA ORGANICA, 19 edicin Editorial

Revert S.A, Pag: 278, 326, 586.

C. D. GUTSCHE, FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA, Editorial Revert S.A, Pag: 408-410.