UnADM

Universidad Abierta y a
Distancia de Mxico
Materia: Quimica
Maestra: Maria Edith Nava Mendez
Alumno: Anastacio Gonzalez Chaidez
ES162001252
BIOTECNOLOGIA
Unidad 3: Actividad: Evidencia de Aprendizaje
Septiembre 2017
Contesta las siguientes preguntas: a) Qu son lo ismeros?
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican
enismeros de cadena, posicin y funcin.

b) Explica los tipos de reacciones que existen en la qumica orgnica

REACCIONES DE SUSTITUCIN.
Segn sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reaccin se clasifican en tres tipos:
Radiclica.
Electrfila.
Nuclefila
Radiclica (homoltica):
Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de
perxidos).
Ejemplo:
CH3CH3 + Cl2 + luz ultravioleta CH3CH2Cl + HCl (+CH3CH2CH2CH3)
Reacciones de sustitucin electrfila.
Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica, es decir
dobles y triples enlaces, as como anillos bencnicos.
Vamos a estudiar tres casos de sustitucin electrfila a un anillo bencnico:
Nitracin.
Halogenacin.
Alquilacin
Nitracin (efecto M).

Mecanismo: La reaccin tiene lugar en tres etapas:

 1.- HONO2 +

H2SO4 NO2+ (reactivo electrfilo) + HSO4 + H2O
2.-

3.-

El segundo grupo electrfilo se orienta

fundamentalmente a la posicin meta, que
es donde ms densidad electrnica hay, ya que
el grupo nitro con efecto M provoca
fracciones de carga positiva en posiciones
orto y para.
Halogenacin (efecto +M).

Mecanismo: La reaccin tambin tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitracin:
 1.- Cl2 +
+
FeCl3 Fe (reactivo electrfilo) + FeCl4

2.-

3.-

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para,

meta, que es donde hay d debido a la aportacin +M de los pares electrnicos del
Cl.

Alquilacin Fridelf-Crafts (efecto +I).

El mecanismo de la reaccin es similar a los anteriores en tres etapas en el que el

catalizador AlCl3 ayuda a formar el reactivo electrfilo R+. El efecto +I del radical
alquilo ayuda a soportar la fraccin de carga positiva sobre el carbono al que se une, lo que
produce que las posiciones orto y para estn favorecidas de cara a un segundo ataque
por reactivo electrfilo.
Sustitucin nuclefila.
Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es necesario
que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un elemento muy electronegativo para
que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos casos de sustitucin nuclefila:
 Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
Sustitucin en derivados clorados:
(CH3)3CCl + NaOH (CH3)3COH + NaCl
Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formarse un
carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin.
CH3CH2CH2Cl + 2 NH3 CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl
Sustitucin en alcoholes:
CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatin:
Mecanismo Sustitucin unimolecular (SN1): Es favorecida por carbocationes estables.
Sucede en dos etapas:
1.- (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl (etapa lenta)
2.- (CH3)3C+ + OH (CH3)3COH
Mecanismo Sustitucin bimolecular (SN2): Es favorecida por carbocationes inestables.
Sucede en una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo
sustituido.
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
REACCIONES DE ADICIN.
El reactivo se aada sobre una molcula que posee un
doble o triple enlace. Se clasifican en:
Electrfila.
Nuclefila.
Radiclica.
Electrfila:
El reactivo se aade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos
tomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: :la parte positiva del reactivo se
adiciona al carbono ms hidrogenado. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl
 CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)
CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH3CH=CH2 CH3C+HCH2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor
compensada por el efecto +I de dos grupos CH3 y CH2 (regla de Markownikoff).
2.- (rpida) CH3C+HCH2 + HBr CH3CHBrCH3

Nuclefila:
Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por
ejemplo el enlace C=O.
CN
|
CH3 CCH3
|
OH

Ejemplo:
CH3COCH3 + HCN

Mecanismo: Sucede en dos etapas:

1.- (lenta)

2.- (rpida)
Radiclica:
Es poco frecuente. Se produce en presencia de perxidos. (antiMarkownikoff)

c) Qu importancia tiene la qumica orgnica en la carrera de biotecnologa?

d) Explica tres aplicaciones de la qumica orgnica en la biotecnologa