Acido Benzoico

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

Anteproyecto para la determinacin de porcentaje de pureza de una
muestra comercial de cido benzoico marca Meyer Qumica Suastes
S.A. de C.V. con nmero de lote A0208586 por medio de una titulacin
cido-base de forma directa en medio acuoso.
Grupo: 1401 Fecha de emisin: Laboratorio: L-402 Pgina 1 de 17
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OBJETIVO
Determinar el porcentaje de pureza de una muestra comercial de cido benzoico marca Meyer
Qumica Suastes S.A. de C.V. con nmero de lote A0208586 por medio de una titulacin cido-base
de forma directa en medio acuoso.
HIPTESIS
La muestra comercial debe contener no menos del 99.0% y no ms de 100.5% de cido Benzoico,
segn la farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, 7 Ed.
MARCO TEORICO
Acido-Base (Acidimetra Alcalimetra)
Si una solucin de cido es titulada con una solucin alcalina (o sea en la acidimetra) los hidroxilos
de la solucin alcalina se combinan con los hidrgenos ionizables del cido, aumentando el pH de la
solucin, a determinado pH el punto de equivalencia es alcanzado y la reaccin terminada. El mismo
razonamiento se aplica a las soluciones alcalinas tituladas por cidos (esto es la alcalimetra): el pH
en el punto de equivalencia depende de la naturaleza de la concentracin de los reactivos.
Oxidacin-Reduccin (Redox):
Se basan en los procesos en que existe transferencia de electrones (esto es, en las reacciones de
oxido-reduccin). Los agentes oxidantes o reductores presentan diferencies actividades qumicas.
Oxidantes fuertes tienen pronunciada tendencia a ganar electrones, que son capaces de remover un
gran nmero de reductores. Lo mismo sucede en la prdida de electrones en relacin a los
reductores. Siendo la intensidad de la accin oxidante o reductora de un sistema determinada por su
potencial de oxidacin.
Precipitacin
Una reaccin con formacin de precipitado puede ser utilizada para titulacin, desde que procese
con velocidad adecuada, que sea cuantitativa y que haya un modo de determinar el momento en que
Realiz: Gmez Soto Kate Revis: Lpez Lpez Yahir Aprob: Jurez Martnez
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el punto de equivalencia fue alcanzado. En la prctica esas condiciones limitan seriamente el nmero
de reacciones de precipitacin utilizables. Muchas reacciones de precipitacin precisan de tiempos
relativamente largos para ser consideradas cuantitativas.
Formacin de Complejos
Las titulaciones complejomtricas se basan en la formacin de un complejo soluble. Son reacciones
extremadamente comunes, pero pocas satisfacen las condiciones para ser utilizadas en qumica
analtica. En su mayora los complejos no son estables lo suficiente como para permitir una titulacin.
Los complejos que pueden ser utilizados son casi siempre agentes quelantes, siendo el reactivo ms
comn la sal di-sdica del cido etilen-di-amin-tetractico (EDTA).
Casi todos los metales pueden ser titulados por el EDTA o reactivos semejantes y esas titulaciones
representan uno de los mayores desarrollos de la qumica analtica clsica en los ltimos aos.
Valoraciones directas
Son aquellas en las cuales se aade el valorante directamente sobre el analito, midindose el
volumen que es necesario para que la reaccin se complete.
Valoraciones indirectas:
El analito se contabiliza valorando otro reactivo que haya reaccionado de manera previa y de forma
estequiomtrica con ste. Lo ms frecuente es aadir sobre el analito un reactivo con el cual se
forma un compuesto de tipo insoluble, seguidamente proceder a separar por filtracin el precipitado
que surja, disolverlo y pasar a valorar en la disolucin el reactivo. De esta forma podemos valorar por
ejemplo, iones sodio y potasio.
Valoraciones por retroceso:

Es cuando, sobre el analito se adiciona un reactivo en exceso, en una cantidad conocida, y se pasa
a valorar el reactivo que no se haya consumido con un segundo reactivo de concentracin conocida.
Calcularemos la cantidad de analito por diferencia. Este tipo de valoraciones posee gran inters,
cuando la reaccin con el analito no ocurre de manera rpida, como sucede con muchos
compuestos de tipo orgnico. En estos casos, antes de hacer la valoracin del exceso, se procede a
esperar el tiempo que se estime o haga falta para que se complete la primera de las reacciones.
Valoraciones por desplazamiento:
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Es cuando el analito desplaza a otra especie de la combinacin, de manera que pasa a ocupar su
lugar. La especie que se expulsa, se valora con una disolucin de la cual conocemos su
concentracin de reactivo. Suele ser un tipo de valoracin indirecta, y se usa en volumetras de
complejos para calcular indirectamente un metal con un ligando, cuando no se puede hacer la
valoracin de modo directo, generalmente porque no se tiene un sistema indicador.
Macro: De 100mg en adelante.

Semi micro: De 10 mg a 100 mg.
Micro: De 1 a 10 mg.
TEORAS DE CIDOS Y BASES
TEORA DE BRONSTED-LOWRY.
De acuerdo con la teora de Bronsted-Lowry, se define un cido como una sustancia que puede
donar un protn y una base como una sustancia que puede aceptar un protn.
Los iones hidronio, H3O+, y los iones hidrxido, OH, son respectivamente, los cidos y bases ms
fuertes que existen en soluciones acuosas.
Para Bronsted-Lowry, un cido, es una sustancia que cede protones, a otra que lo acepta
llamada Base, de ah se deduce que el cido y la base deben estar presentes, y nace el concepto
de Par cido-base conjugado.
TEORA DE G.N. LEWIS

La teora de cidos y bases fue ampliada enormemente por G.N. Lewis en 1923. Propuso que
los cidos podan definirse como receptores de pares de electrones y las bases como donantes de
pares de electrones. En la teora de Lewis, el protn no es el nico cido, sino tambin muchas
otras partculas. Por ejemplo, el cloruro de aluminio y el trifluoruro de boro reaccionan con aminas en
la misma forma que lo hace un protn.
Las bases son bastantes similares tanto en la teora de Lewis como en la teora de Bronsted-Lowry.
TEORA DE CIDOS Y BASES DE SVANTE AUGUST ARRHENIUS

l defini los cidos como sustancias qumicas que contenan hidrgeno, y que disueltas en agua
producan una concentracin de iones hidrgeno o protones, mayor que la existente en el agua pura.
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Del mismo modo, defini una base como una sustancia que disuelta en agua produca un exceso de
iones hidroxilo, OH-.
Los cidos liberan iones hidrgeno en agua.

Las bases liberan iones hidrxido en agua.
La teora de Arrhenius ha sido objeto de crticas. La primera es que el concepto de cidos se limita a
especies qumicas que contienen hidrgeno y el de base a las especies que contienen iones
hidroxilo. La segunda crtica es que la teora slo se refiere a disoluciones acuosas, cuando en
realidad se conocen muchas reacciones cido-base que tienen lugar en ausencia de agua.
CONSTANTE DE PKa
La constante pKa es una medida de la acidez de una sustancia obtenida a partir del logaritmo
negativo de su constante de disociacin cida Ka:
pKa = - log10 Ka
De manera anloga se define pKb como el logaritmo negativo de la constante de disociacin

bsica Kb:
pKb = - log10 Kb
Ambas constantes se relacionan segn la siguiente ecuacin (similar a la ecuacin que relaciona pH
y pOH):
pKa + pKb = 14
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Medida de la Acidez y Basicidad:
Constante de acidez Ka: grado de disociacin de un cido dbil

(HA A-+H3O+). Ka= [A-][H3O+] / [HA]
Constante de basicidad Kb: grado de disociacin de una base dbil

(BBH++OH-). Kb=([BH+][OH-])/[B]
Constante de equilibrio del agua: Kw: Kw= [H3O+][OH-] = Ka Kb = 10-14
METODO OFICIAL
Imagen 1.- Valoracin del cido benzoico, Farmacopea De Los Estados Unidos Mexicanos 7 Ed.
CLCULOS
Preparacin de Hidrxido de Sodio 0.1 N
m= NVPeq
m= (0.1eq/L)(0.07L)( 40g/1eq )
m= 0.28g
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Estandarizacin de Hidrxido de Sodio con Biftalato de Potasio
m= NVPeq
m= (0.1eq/L)(0.01L)( 204.22g/1eq )
m= 0.20422g
Valoracin de cido benzoico con Hidrxido de Sodio
m= NVPeq
m= (0.1eq/L)(0.01L)( 122.12g/1eq )
m= 0.12212g
ESTUDIO TERICO
C6H5COOH + NaOH C6H5COO- + H2O
Inicial Co ---- ---

Agregado ---- xCo
APE Co - xCo --- xCo xCo
PE Co Co Co Co
DPE ~0 XCo - Co Co Co
TABLA 1.- Tabla con los datos necesarios para tener un estudio terico.
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pH
pKa C6H5COOH: 4.202
HA + OH- A- + H2O
Inicio Co ---
Agregado xCo
APE Co(1-x) ~0 xCo
PE Co Co Co
DPE ~0 Co(x-1) Co
Tabla 2.- Tabla terica para la obtencin de las concentraciones de reactivos y las especies predominantes en una
reaccin cido dbil vs base fuerte.
C6H5COOH + OH- C6H5COO- + H2O
Inicio *0.1 X
Agregado xCo ---
APE **0.005 ~0 **0.005 0.5
PE 0.01 0.01 ***0.01 1
0.005 1.5
DPE ~0 0.01 0.01 2.0
Tabla 4.- Concentraciones de reactivos para la reaccin entre acido benzoico e hidrxido de sodio.
Acotacin Especie(s) Formula pH

Inicio * 1 1
(pKa) (logCac.dbil )
cido dbil 2 2 3.101
**
+ ( )
APE Buffer 4.202
*** 1 1
7 + +
PE Base dbil 2 2 8.101
11.6989
DPE Base fuerte 14 + logCBfuerte 12
Tabla 5.- Especies predominantes en la reaccin entre acido benzoico e hidrxido de sodio, frmulas para el clculo de
ph terico de cada una de ellas.
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CURVA TEORICA DE PH
14
12
10
8
pH
0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3
nOH
Grafica 1.- Curva terica pH vs mL de hidrxido de sodio 0.1 N agregados a cido benzoico. Se observa que el pH inicial
es de 3.101 mientras el viraje se da a un pH 8.101
ELECCION DE INDICADOR DE VIRAJE

Tomando en cuenta que se tuviera un error del 0.1%, es decir una cuantitatividad del 99.9% se tiene
que la concentracin con error: Si 0.01 N es al 100% de la reaccin el 0.1 % de la concentracin
error es igual 10-5
Para determinar el rango de viraje del indicador antes del punto de equivalencia para esta reaccin
se tiene que:
0.010.00005
= + log [ ] sustituido 4.202 + log [ ] = 6.5 como lmite inferior del viraje
0.00005
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Para el lmite superior despus del punto de equivalencia

= 14 + sustituido 14 + log 0.00005 = 9.69
CURVA TERICA DE PH CON RANGO DE VIRE DE INDICADORES

14
12
10
8
pH
0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3
OH
Grfica 2.- Grafica de pH con tres diferentes indicadores que muestran sus niveles de viraje para elegir la mejor eleccin.
6.0 - 7.6 4.5 - 8.3 6.8 - 8.2

pKa: 7.1 pKa: 7.8 pKa: -
(Amarillo-azul) (Amarillo-rosa) (Rojo-azul)
Azul de bromotimol Rojo de fenol Tornasol
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Para escoger el indicador se toman como referencia dos puntos importantes; uno, el cual se elige
que el punto final coincida con el punto de equivalencia o este muy cercano y el segundo; que la
mayora de los indicadores necesitan de un intervalo de transicin de dos unidades de pH por obvio
se necesita un indicador con un pKa cercano al punto de equivalencia.
Con la grfica y los datos de pKa se usar por consiguiente azul de bromotimol como indicador.
CUANTITATIVIDAD DE LA REACCIN
1 1
% = ( 1 ) 100 sustituido (1 109.7980.01) 100 =99.98873 %

MTODO PROPUESTO
Consideraciones previas
1. Balanza granataria: Esta debe ser puesta en un solo lugar de trabajo, en una superficie rgida
totalmente horizontal, sin movimientos ni vibraciones, en cada uso se debe limpiar con una
brocha pelo fino empezando del centro hacia fuera, se limpia la mesa de trabajo con una franela y
se desechan los slidos en una hoja de papel haciendo bola finalmente esta y depositndola al
contenedor debajo de la zona de balanzas. Posteriori se balancea haciendo uso del tornillo de
ajuste hasta que el puntero coincida con la lnea de escala se procede a pesar lo necesitado, se
repite el limpiado del platillo y la zona de trabajo anteriormente indicado.
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Imagen 2.- Partes de la balanza granataria. Imagen tomada de https://goo.gl/D1fw19
2. Balanza analtica: Esta debe ser puesta en un solo lugar de trabajo, en una superficie rgida
totalmente horizontal, sin movimientos ni vibraciones, alejada de corrientes de aire y de la luz
directa del sol, en cada uso se debe limpiar el platillo con una brocha pelo fino empezando del
centro hacia fuera, se limpia el piso sacando los slidos fuera de la balanza, se limpia la mesa de
trabajo con una franela y se desechan los slidos en una hoja de papel haciendo bola finalmente
esta y depositndola al contenedor debajo de la zona de balanzas. Posteriori se balancea
haciendo uso del nivel de burbuja haciendo coincidir la burbuja de aire con l con el circulo para
esto se ajustan las patas tipo tornillo que se encuentran en la base de la balanza, se procede a
pesar lo necesitado, recogiendo las puertas de cristal izquierda y derecha, se enciende y se
espera a que la balanza indique ceros caso contario se presiona la tecla On O/T se coloca el
objeto que servir para contener el material, se cierran las puertas de vidrio y se tara presionando
nuevamente la tecla On O/T, se abren las puertas izquierda y derecha se acerca el frasco de
reactivo a pesar a alguna puerta, se mete la mano con la esptula por el otro lado y se va
colocando el reactivo a pesar poco a poco cuidando de no derramar nada, hasta obtener el peso
deseado, se retira lo pesado se repite el limpiado del platillo se presiona nuevamente On O/T
para dejar en ceros la balanza y se apaga presionando con la yema de los dedos.OFF mode.
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Imagen 3.- Balanza analtica y partes que la componen. imagen tomada de https://goo.gl/mEzXKR
Preparacin de reactivos
Preparacin de solucin de hidrxido de sodio NaOH
1. Hervir agua destilada aproximadamente 200 mL en una parrilla de calentamiento con agitacin
aproximadamente 7 minutos.
2. Dejar enfriar el agua a temperatura ambiente
3. Pesar 0.28 g de NaOH en un vaso de precipitado con ayuda de una balanza granataria
previamente balanceada (Vase consideraciones previas 1)
4. Medir 35 mL del agua destilada previamente hervida, utilizando una probeta de 50 mL
5. Disolver el NaOH con los 35 ml de agua destilada antes mencionados, en un vaso de
precipitados con capacidad para 100 mL
6. Medir 35 mL ms de agua destilada previamente hervida y agregar a la solucin anterior.
7. Almacenar la solucin de NaOH contenida en el vaso de precipitados en un recipiente de plstico,
previamente rotulado, (nombre de la solucin, fecha de preparacin, concentracin real despus
de la estandarizacin, cantidad y quin prepara)
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Preparacin de azul de bromotimol como indicador
1. En una balanza analtica (lase antes consideraciones previas 2) con ayuda de un papel
glassine (doblado segn la tcnica de la imagen 4) pesar 0.1 g de azul de bromotimol slido,
trasvasar in situ esta cantidad a un vaso de precipitados.
2. Disolver la cantidad pesada en 100 mL de etanol al 50 % v/v.
3. Almacenar en un frasco mbar y rotular
Estandarizacin del NaOH
1. Triturar el biftalato de potasio en un mortero con ayuda de un pistilo.

2. Trasvasar el biftalato de potasio a un pesafiltro.
3. Meter el pesafiltro sin tapa a la estufa a una temperatura de 120C
4. Dejar el pesafiltro en la estufa por dos horas aprximadamente
5. Sacar el pesafiltro con ayuda de unas pinzas y ponerlo en un desecador
6. Dejar el pesafiltro en un desecador hasta que se enfrie. Tapar el pesafiltro
7. En una balanza analtica con ayuda de un papel glassine doblado, segn la imagen 4, pesar
aprximadamente 0.20422g de biftalato de potasio in situ poner el biftalato de potasio en un
matraz Erlenmeyer de 125 mL y diluir con agua destilada. Debe repetirse este procedimiento por
triplicado.
8. Agregar de dos a tres gotas de indicador azul de bromotimol en cada uno de los matraces
Erlenmeyer con biftalato de potasio y mezclar en forma de circulos
9. Montar la bureta en el soporte, sujetada con unas pinzas de doble presin (Imagen 5)
10. Aforar hasta 0 la bureta con la solucin de hidrxido de sodio previamente preparada
11. Para cada uno de los matraces adicionar aproximadamente 6 mL de NaOH de forma continua y
seguir agregando por goteo hasta que la sustancia indicadora cambie ligeramente a una
coloracin azul y se mantenga constante, se deber agitar para verificar que no se pierde la
coloracin
12. Repetir procedimiento por triplicado
13. Anotar resultados y realizar operaciones necesarias
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Imagen 4. - Doblado de papel glassine Imagen 5.- Montado de un sistema de valoracin
Valoracin del cido benzoico

1. En una balanza analtica (Vease consideraciones previas 2) con ayuda de un papel glassine
doblado, segn la imagen 1.1 pesar aproximadamente 0.12212g de cido benzoico y trasvasar in
situ a un vaso de precipitados
2. Disolver el cido benzoico con alcohol etlico (4 mL) y agua destilada aforada a 125 ml en un
vaso de precipitado o en una probeta
3. Almacenar la solucin de 0.1 N de cido benzoico en un frasco ambar con tapa de bequelita
4. Tomar una alcuota de 1 0mL de cido benzoico 0.1N con ayuda de una pipeta volumtrica de 10
mL y verter en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Repetir por triplicado
5. Agregar tres gotas de indicador de fenolftalena en cada uno de los matraces Erlenmeyer con
cido benzoico
6. Montar la bureta en el soporte (imagen 5) sujeta con unas pinzas de doble presin
7. Para cada uno de los matraces agregar 6 mL aproximadamente de NaOH continuamente con
ayuda de la bureta, agregados los 6 mL continuar agregando por goteo de NaOH hasta que el
indicador fenolftalena de coloracin azul y se mantenga constante, se deber mantener con
agitacin para verificar que no se pierde la coloracin
8. Repetir procedimiento por triplicado
9. Anotar resultados y realizar las operaciones necesarias
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Material
1 bureta de 250 mL
1 pinzas de doble presin
1 soporte universal
6 matraces Erlenmeyer de 125 mL
1 piseta
1 parrilla de agitacin y calentamiento
1 agitador magntico
1 balanza granataria
1 balanza analtica
1 esptula
1 vaso de precipitado de 250 mL
Propiedades de reactivos
Hidrxido de Sodio
-Slido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad (Higroscpico)
-Cuando se disuelve en agua o neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede
ser suficiente para encender materiales combustibles
- Peso molecular: 40
- Punto de ebullicin 760 mm de Hg: 1,390C (2,534F).
- Punto de fusin: 310C (590F)
- Solubilidad en agua, g/100 g de agua a 20C (68F): 50
- Incompatibilidades: Al contacto con agua, cidos, lquidos inflamables y compuestos halogenados
orgnicos, especialmente el tricloroetileno, puede causar incendios y explosiones. El contacto con
metales como aluminio, estao y zinc, provoca la formacin de hidrgeno inflamable gaseoso. El
contacto con nitrometano y otros nitro compuestos similares causan la formacin de sales sensibles
a los impactos.
- Precauciones especiales: El hidrxido de sodio ataca a algunas clases de plsticos, caucho y
revestimientos.
- Clasificacin de Reactividad: 1 (NFPA), 1 (HMIS).
- No es combustible
-Es irritante y corrosivo de los tejidos.
BIFTALATO DE POTASIO
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-Propiedades fsicas y qumicas

-Estado fsico: slido
-Color: incoloro
-Olor: inodoro
-Punto de fusin 295-300 C
-Densidad 1.636 g/cm3
-Solubilidad en Agua (20 C) 80 g/l
- Descomposicin trmica ~ 297 C log P(oc/ag): 1.415
CIDO BENZOICO
-Tambin conocido como cido bencenocarboxlico o fenilcarboxlico, es un cido carboxlico con
ligero aroma a acre que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fnico.
-Se encuentra en condiciones normales como polvo o cristales blancos.
-Solubilidad: En etanol, insoluble en agua
-Punto de ebullicin: 249C
-Punto de fusin: 122C (esta sustancia empieza a sublimarse a las 100C)
-Densidad relativa (agua = 1): 1.3
-Presin de vapor, Pa a 96C: 133
-Punto de inflamacin: 121C (c.c.)
-Reacciona con oxidantes. El grupo de los benzoatos son predilectos por su solubilidad.
-Es inestable cuando est pulverizado y se mezcla con el aire.
-Al estar en contacto con esta sustancia por tiempo prolongado se pueden llegar a irritar los ojos, la
piel e incluso provoca el tracto respiratorio. En algunas personas ocasiona la liberacin de histamina
y esta genera pseudoalrgicas.
-Se recomienda evitar poner este cido cerca de las llamas o de equipo elctrico, as como su
almacenaje en polvo o en un espacio cerrado.
-En caso de tratar el cido benzoico se debe usar guantes resistentes y anteojos protectores.
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Diagrama de flujo
Preparacin de soluciones: Estandarizacin del NaOH
NaOH, cido benzoico,
fenolftalena.
Valoracin del cido

benzoico
Bibliografa
Martinez C.H., Preparacin De Soluciones, Mxico DF, 10 De Junio 2008
Secretaria De Salud, Farmacopea De Los Estados Unidos Mexicanos 7 Ed.
Dominguez, F.G., Laboratorio De Anlisis, Mxico DF.
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

Valoraciones por retroceso:

Valoraciones por desplazamiento:

Macro: De 100mg en adelante.

TEORAS DE CIDOS Y BASES

TEORA DE G.N. LEWIS

TEORA DE CIDOS Y BASES DE SVANTE AUGUST ARRHENIUS

Los cidos liberan iones hidrgeno en agua.

De manera anloga se define pKb como el logaritmo negativo de la constante de disociacin

Medida de la Acidez y Basicidad:

Constante de acidez Ka: grado de disociacin de un cido dbil

Constante de basicidad Kb: grado de disociacin de una base dbil

Constante de equilibrio del agua: Kw: Kw= [H3O+][OH-] = Ka Kb = 10-14

Preparacin de Hidrxido de Sodio 0.1 N

Estandarizacin de Hidrxido de Sodio con Biftalato de Potasio

Valoracin de cido benzoico con Hidrxido de Sodio

Inicial Co ---- ---

C6H5COOH + OH- C6H5COO- + H2O

Acotacin Especie(s) Formula pH

ELECCION DE INDICADOR DE VIRAJE

Para el lmite superior despus del punto de equivalencia

CURVA TERICA DE PH CON RANGO DE VIRE DE INDICADORES

6.0 - 7.6 4.5 - 8.3 6.8 - 8.2

Imagen 2.- Partes de la balanza granataria. Imagen tomada de https://goo.gl/D1fw19

Preparacin de solucin de hidrxido de sodio NaOH

Preparacin de azul de bromotimol como indicador

Estandarizacin del NaOH

1. Triturar el biftalato de potasio en un mortero con ayuda de un pistilo.

Imagen 4. - Doblado de papel glassine Imagen 5.- Montado de un sistema de valoracin

Valoracin del cido benzoico

-Propiedades fsicas y qumicas

Valoracin del cido

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