FACULTAD DE CIENCIAS.

DEPARTAMENTO DE
QUIMICA
QUIMICA ORGANICA - LABORATORIO
ALDEHDOS Y CETONAS
MESA N3
INTEGRANTES:
Denis Rodrguez Cumpa 20160457
Milagros Yucra Palacios 20160465
Fabiola Len Rojas 20151204
Laura Cndor Soto 20160467
Randy Ponce Sebastian 20140972

PROFESOR DE LABORATORIO: Diego Surez Ramos

FECHA DEL EXPERIMENTO: 31 enero 2017
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 07 febrero 2017
 I. OBJETIVOS

Reconocer como diferenciar una cetona y un aldehido.

Identificar quienes reaccionan de manera adecuada con el reactivo de
Fehling (solucin acuosa de Cu+2 en medio alcalino) y el reactivo Tollens
(solucin de nitrato de plata amoniacal).
Reconocer a que familia pertenece la muestra problema

II. MARCO TERICO

REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS

El Grupo Carbonilo es un grupo funcional formado por un tomo de carbono

unido a un tomo de oxgeno mediante doble enlace -(C=O)-.
El Grupo Carbonilo tiene gran importancia por estar presente en la estructura
de varios de los compuestos orgnicos ms comunes, por ejemplo:

cidos
Aldehdos Anhdridos
Carboxlicos Cetonas steres Amidas
de cidos

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los

aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy
reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos
son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se
llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos
pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas
se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar,
segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos
o uno de cada clase, respectivamente.

DIFERENCIACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios
y secundarios,respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse
al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a
una oxidacin posterior. Veremos cmo estas reacciones de adicin constituyen
la base de una gran variedad de procesos para la identificacin de aldehdos y
cetonas con pruebas especficas.

Reactivo de Fehling:
Este Test diagnstico es una solucin de Sulfato de Cobre penta hidratado de
un color azul intenso, de pH bsico y es un agente oxidante suave.Cuando se
oxida un Aldehdo con el reactivo de Fehling, se obtiene un precipitado rojo
brillante de xido Cuproso (Cu2O).
Por ejemplo:

La reaccin con Acetaldehdo es:

El Acetaldehdo se oxida a cido Actico y los iones Cpricos (Cu+2) se reducen

a iones Cuprosos (Cu+).

Reactivo de Tollens:
El reactivo de Tollens ( Ag(NH3)2+ ), es un agente de oxidacin suave,
su solucin de Nitrato de plata es transparente e incolora de pH bsico. Para
evitar en el Test de diagnostico la precipitacin de iones de Plata como
Hidrxido de Plata insoluble, se agregan unas gotas de una solucin de
Amoniaco, que con los iones de plata forma un complejo llamado Diamina-
Plata (I) que es soluble en agua.
Al oxidar un Aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente
cido Carboxlico y los iones de Plata se reducen simultneamente a Plata
metlica.

REACCIONES DE CONDENSACIN Y DERIVADOS SLIDOS

Tanto los aldehdos y cetonas pueden formar derivados de condensacin con

una serie de reactivos, produciendo oximas, fenil-hidrazonas, 2-4-dinitrofenil-
hidrazonas etc.

Estos derivados se caracterizan por ser slidos cristalinos de puntos de fusin

definidos segn el tipo de aldehdo o cetona usado en su preparacin, por lo que
se usan en su identificacin.

COMPUESTO P.F. de sus derivados:

Fenilhidrazonas 2,4-D.N.F. Hidrazonas

Acetona 42 128
Butanona 158 234
Ciclohexanona 77 162
Vainillina 105 262
Benzaldehido -- 156

La ecuacin de reaccin entre un aldehdo con hidroxil-amina y fenilhidracina

es:
La ecuacin de reaccin entre la acetona con 2,4-dinitro-fenilhidracina es:

ADICIN DE BISULFITO DE SODIO

Separacin de aldehdos y cetonas mediante la reaccin con una solucin

saturada de Bisulfito de Sodio (40%) obtenindose compuestos de adicin
bisulftica. Estos son formados por casi todos los aldehdos, pero dentro de las
cetonas solamente las metil-cetonas y algunas cetonas cclicas los forman
(aunque hay algunas excepciones)

Formacin del compuesto de adicion bisulfitica de la acetona y su posterior

regeneracin con HCl:

POLIMERIZACIN DEL FORMALDEHDO

El calentamiento prolongado del formol o formalina produce un slido blanco

llamado para- formaldehido que es el producto de su polimerizacin por adicin
de n molculas de formaldehido.
 OTRAS REACCIONES DE OXIDACIN Y REDUCCIN

.
III. RESULTADOS

1. Ensayo de Fehling :

Se utiliz 3 tubos de ensayo en la que se verti dos soluciones (Fehling A -

Fehling B) adicionalmente muestras a ensayar (Aldehdo , Cetona y muestra
problema)

Tubo de ensayo A :

Reactivos Despus del bao mara

Fehling A + Fehling B + formaldehido Solucin de color azul con un precipitado

de color rojo

Tubo de ensayo B:

Reactivos Despus del bao mara

Fehling A + Fehling B + Cetona Solucin de color azul zafiro

(solucin intacta)
Tubo de ensayo C:

Reactivos Despus del bao mara

Solucion verde Oscuro con un

Fehling A + Fehling B + M.P( 5- Al) precipitado Rojo

*Comparando la MP con la solucin que se form en las dems muestras,

podemos establecer que puede ser una cetona o un aldehdo.

2. Ensayo de Tollens

Tubo de ensayo A:

Reactivos Despus del bao mara

Tollens+ formaldehido Formacin de un espejo de plata

Tubo de ensayo B:

Reactivos Despus del bao mara

Tollens + Cetona Solucin incolora

Tubo de ensayo C:

Reactivos Despus del bao mara

Tollens+ M.P( 5- Al) Solucin gris que posteriormente

formar una capa de plata metlica

*Descartamos la idea que la MP es una acetona y un acetaldehdo. Debido a que

no poseen caractersticas similares despus de realizar el ensayo. Si tenemos
en cuenta que solo los aldehdos pueden formar espejo de plata se puede
considerar que la muestra problema es un aldehdo. Si bien el acetaldehdo, no
forma espejo de plata; tal vez podra ser que la muestra es impura.

3. Ensayo de Schiff:

Tubo de ensayo A:

Reactivos Despus del bao mara

Schiff + acetaldehdo Solucin azul

Tubo de ensayo B:

Reactivos Despus del bao mara

Schiff + Cetona Solucin incolora

IV. DISCUSIN

Discusin de Fehling:
Segn Geissman la disolucin de Fehling es un complejo cprico y un
compuesto fcilmente oxidable reducir el ion cprico a cuproso, con
formacin de un precipitado de color rojo anaranjado de oxido cuproso
(Cu2O). El reactivo de Fehling no es especfico para los aldehdos pues
otros compuestos fcilmente oxidables darn tambin ensayos positivos,
pero si la cuestin se reduce solamente a distinguir entre los aldehdos y
cetonas sencillos, solamente los aldehdos darn ensayos positivos y no
las cetonas.

Discusin de la prueba de Tollens:

Segn Geissman el Reactivo de Tollens es una disolucin amoniacal del
ion complejo diaminplata. Es reducido rpidamente por compuestos
fcilmente oxidables, con formacin de plata metlica (en forma de
precipitado negro o en espejo de plata). La aparicin de plata metlica se
toma como criterio de ensayo positivo; corrientemente, al realizar este
ensayo no se comprueba la presencia de los productos orgnicos de la
oxidacin.
Segn Noller debido a la diferencia entre la facilidad de oxidacin de
aldehdos y cetonas, es posible seleccionar un agente que ataque
aldehdos pero no cetonas y usar la reaccin como prueba distintiva. Un
agente oxidante moderado usado con este propsito es el Reactivo de
Tollens una solucin amoniacal de hidrxido de plata. La reaccin se
efecta con aldehdos a temperatura ambiente o calentando y el producto
de reduccin, plata metlica, es visible fcilmente (espejo de plata).

Discusin de Schiff:
Segn Geissman la fuccina es un colorante de color magenta, en
presencia de aldehdos, pero no en cetona, reaparece el color magenta.
Segn Dupont el reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue. Cuando
reacciona con un aldehdo se origina una coloracin violeta oscuro. Por
otra parte, las cetonas tienden a dar solo una tonalidad rosada con el
reactivo de Schiff.
V. CONCLUSIN

Si bien las cetonas y aldehdos presentan propiedades comunes (puntos

de ebullicin muy alto), nunca podrn ser iguales. Esto se debe a la forma
de sus estructuras que varan tan solo en la presencia de un radical,
asignndoles propiedades fsicas y qumicas distintas.
Tanto el reactivo de Fehling como el de Tollens nos permitieron diferenciar
entre un aldehdo y una cetona. Ya que, al realizar la reaccin de este
ltimo con Felhing se visualiz un precipitado de color rojo ladrillo, sin
embargo, con la cetona no se presenci alguna variante. Con el segundo
reactivo Tollens y el aldehdo se forma un espejo de plata, no obstante, al
realizar el mismo experimento con la cetona no se obtuvo alguna reaccin.
Para determinar si nuestra muestra problema perteneca a la familia del
aldehdo o cetonas ejecutamos la reaccin con Fehling y Tollens. Lo que
se obtuvo con el primer reactivo fue un precipitado de color rojo ladrillo y
con el segundo se formaron espejos de plata. Por ello, podemos concluir
que la muestra problema era un aldehdo.

VI. BIBLIOGRAFA

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-
funcional-2010/e7---e8/e8a/e8a
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/a
minas.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_aldeh%C3%ADdos
http://alcoholesquimica.blogspot.pe/2010/11/propiedades-quimicas-de-
los-alcoholes.html