PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Y

SUS DERIVADOS.
TRABAJO

AUTORES:
LEANDRO LUIS FUENTES MEDINA
JULIN ANDRS SALAS PJARO
ALBERTO MARIO BARRERA LLORENTE
CARLOS MARIO ORTIZ MUOZ
CRISTIAN SAIR GARCS NARANJO

QUMICA ORGANCA II
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
MONTERA, SEPTIEMBRE 2017
 OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Describir las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos y sus
derivados, las reacciones qumicas ms caractersticas de cada una de stas y la
importancia que poseen en la naturaleza y el sector industrial o productivo.

OBJETIVOS ESPECFICOS
1. Describir las reacciones qumicas ms importantes de los cidos carboxlicos
y sus derivados.
2. Indicar las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos y sus
derivados.
3. Dar a conocer la forma en que se encuentran los cidos carboxlicos y sus
derivados en la naturaleza.
4. Identificar las aplicaciones y los usos que la industria le da a cada uno de
estos compuestos.
5. Observar la diferencia presente en la estructura qumica de los cidos
carboxlicos y sus derivados.
 INTRODUCCIN
Los derivados de cidos carboxlicos son compuestos con grupos con grupos
funcionales que pueden convertirse en cidos carboxlicos por medio de una
hidrolisis acida o bsica sencilla. Los derivados de cidos ms importantes son los
esteres y amidas. Los haluros de cido y los anhdridos se incluyen en este grupo,
aunque pensamos que son formas activadas de los cidos precursores en lugar de
compuestos completamente diferentes [1].

Imagen 1. Estructura de los

derivados de cido carboxlicos.

Los cidos carboxlicos y todos sus derivados, a excepcin de los haluros de cido,
son posibles de encontrar en la naturaleza. Las grasas animales y los aceites
vegetales son mezclas de esteres, estas dan tambin olores propios de frutas y
flores. Las amidas conforman las protenas, el nailon de las cuerdas y algunos
antibiticos tambin estn conformados qumicamente por amidas.
En este trabajo plasmamos de manera detallada y sustancial la importancia que
presentan los cidos carboxlicos y sus derivados tanto en la naturaleza como en el
sector productivo. Incluyendo adems la formula estructural que presentan algunos
de los compuestos ms importantes de cada uno de estos tipos de derivados de
cidos orgnicos.
Por otro lado, es de resaltar las similitudes y diferencias presentes tanto en los
cidos como en sus derivados. Estas caractersticas las notamos principalmente en
la solubilidad y los puntos de fusin y ebullicin que presentan los mismos,
propiedades que varan con el nmero de carbonos que hay en cada uno de los
compuestos ejemplares de estos cidos orgnicos y sus respectivos derivados.
Es de sostener en ltima instancia, que la reaccin caracterstica de los cidos
carboxlicos y por ende, sus derivados, presentan reacciones de sustitucin
nucleoflica en el grupo carbonilo. Sin embargo, todas presentan reacciones
caractersticas que las diferencian de una u otra forma de los dems derivados de
acido carboxlico.
 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Y
SUS DERIVADOS

CIDOS CARBOXLICOS
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.
1) Estructura del grupo carboxilo.
El grupo carboxilo se caracteriza por el enlace C=O que se forma a partir del Sp 2
del carbono. Este grupo es altamente polar, con una zona negativa al rededor del
oxgeno carbonilico y una zona positiva cerca del hidrgeno del grupo hidroxilo. La
polaridad da lugar a la formacin de puentes de hidrgeno similares a los presentes
en el agua [2]. La estructura ms estable del cido frmico se muestra a
continuacin. La molcula es casi plana. El carbono forma enlaces casi trigonales y
el enlace O-H se encuentra eclipsado con el enlace C=O.

Aparentemente uno de los pares de electrones no enlazados en el tomo de oxigeno

del hidroxilo esta des localizado en el sistema pi electrofilico del grupo carbonilo. Se
presenta entonces la siguiente resonancia:

2) Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos ebullen a temperaturas considerablemente ms altas que
los alcoholes, cetonas o aldehdos de masas moleculares similares. Por ejemplo el
cido actico ebulle a 118C, el propanol ebulle a 97C y el propanaldehido a 49C.
Los puntos de ebullicin altos de los cidos carboxlicos resultan de la formacin de
un dmero estable enlazado por un puente de hidrogeno. El dmero contiene un
anillo de ocho miembros unido por dos enlaces por puente de hidrogeno, duplicando
con eficacia la masa molecular de las molculas salientes de la fase liquida.

Imagen 2. Dmeros de cido

enlazados por puentes de hidrogeno.

3) Puntos de fusin.
Los cidos que contienen ms de ocho tomos de carbonos por lo general son
slidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles
impide la formacin de una red cristalina estable, dando como resultado un punto
de fusin menor. Por ejemplo:

4) Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman enlaces por puentes de hidrogeno con el agua y los
cidos de masas moleculares ms pequeas (hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta
la solubilidad en agua disminuye hasta los tomos con ms de 10 tomos de
carbono que son casi insolubles en agua. En la tabla 1 se proporcionan las
solubilidades de algunos cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces
por puente de hidrgeno con ellos.
La mayora de cidos carboxlicos son solubles en compuestos relativamente no
polares como el cloroformo, debido a que el cido continua existiendo en su forma
dimerica con el disolvente no polar.
 Tabla 1. Solubilidad de algunos compuestos de cidos carboxlicos.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn
(H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales
son buenos nuclefilos en las reacciones de Sustitucin Nucleoflica. Los cidos
carboxlicos experimentan ataques nuclefilicos en su grupo carbonilo.
Medicin de acidez.
Un cido carboxlico puede disociarse en agua para formar un protn y un ion
carboxilato. El pKa indica la acidez relativa de los diferentes cidos y la constante
de disociacin del cido es representada por Ka.
Los valores de pKa son de alrededor de 5 para cidos sencillos. Los cidos
carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, sin embargo son ms
cidos que otros grupos funcionales, como los alcoholes por ejemplo con pK a entre
16 y 18.
Tabla 2. Acides de algunos compuestos de cidos carboxlicos por medida de pka.

REACCIONES MS IMPORTANTES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.

La reaccin ms importante de los cidos carboxlicos es la sustitucin nucleoflica,
mediante la cual los cidos carboxlicos se convierten en sus derivados.
1. Reaccin de sustitucin nucleoflica sobre grupo acilo.
Representa el grupo saliente.

Imagen 3. Derivados
de cidos carboxlicos.
2. Reacciones de reduccin.

3. Reaccin de descarboxilacin.

4. Reaccin de halogenacin.

5. Reaccin de neutralizacin.

IMPORTANCIA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.

A. En la naturaleza.
Existen muchos cidos naturalmente aparte de
ellos como son el tartrico, el saliclico, el buritico,
el caprilico... todos los aceites y grasas estn
formados por triglicridos que son estructuras que
poseen tres cidos carboxlicos unidos a glicerina.
Los cidos carboxlicos, debido a su amplia
distribucin en la naturaleza, tienen aplicaciones
muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de
los aminocidos, delos cidos grasos, en las frutas
(cido ctrico, mlico y tartrico), de los cidos
biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y Imagen 4. Uso industrial
de algunos medicamentos (cido acetilsaliclico). de cidos carboxlicos.

B. En la industria.
Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el
tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y
colorantes. Adems las sales de sodio del cido Propanico (CH3-CH2-COOH)
se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.
Los cidos carboxlicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria
con un medicamento muy comn en todas las pocas desde su descubrimiento:
la aspirina [3].

Aplicaciones industriales de algunos de los cidos carboxlicos ms importantes:

cido actico, el ms usado en la industria, se encuentra en el vinagre. Por
lo general se utiliza en la produccin de acetatos, como agente neutralizante,
como ingrediente de compuestos adhesivos, como ingrediente en lacas para
la industria aeronutica, entre otros usos.
 Imagen 5. Distintos vinagres y formula
estructural del cido actico.

cido benzoico, compuesto slido insoluble en agua. Se usa como

conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el
cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede
aplicarse sin peligro a la piel.

Imagen 6. Pomada a base de cido benzoico

y su estructura de este compuesto.

cido fumarico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino

incoloro. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. Se utiliza en
el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.

Imagen 7. Gelatina a base de cido

fumarico y estructura de este mismo
compuesto.
 cido ctrico, slido blanco, soluble en agua y en disolventes orgnicos. En
mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas ctricas, de las que
se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio. Se emplea como
aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor cido.
Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta
textil y como agente abrillantador de metales.

Imagen 8. Forma fsica del cido

ctrico y su estructura qumica.

AMIDAS
PROPIEDADES FSICAS DE LAS AMIDAS
1) Estructura de las amidas.
Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo ico, del cido
carboxlico del que se deriva, por la terminacin amida, y se elimina la palabra
cido. Si es secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los)
sustituyente(s) a la cadena principal precedidos de la letra N-, para significar que no
estn unidos directamente a la cadena, sino por medio del Nitrgeno.

Todas las amidas primarias a excepcin de la formamida (amida ms sencilla) que

es lquida, son slidas.
 2) Puntos de fusin y ebullicin de las amidas.
Los puntos de ebullicin de las amidas son mucho ms altos que los de los cidos
correspondientes.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullicin y fusin bastante
menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser
lquidos normales, que tienen puntos de ebullicin y fusin que van acorde
con su peso molecular.

3) Solubilidad de las amidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa
molecular. (Son solubles en agua). Las amidas terciarias tienen poca solubilidad en
agua.
Las amidas son neutras frente a los indicadores.

PROPIEDADES QUMICAS DE LAS AMIDAS.

Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera
entre el enlace doble del grupo carbonilo y el par de electrones del tomo de
nitrgeno.

Las amidas son generalmente de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de

reaccin en comparacin de los cidos o aminas de los que se derivan y algunas
de ellas son ligeramente resistente a la hidrlisis.

1) Hidrolisis de las amidas.

Hidrlisis acidas de las amidas: la hidrolisis acidas de las amidas

primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas
secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y la sal de
amonio cuaternario.
 Hidrolisis bsica de las amidas: Cuando las amidas realizan una
hidrlisis bsica, se produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.

REACCIONES QUMICAS DE LAS AMIDAS.

1) Reaccin de Hoffman. Esta es la ms importante en para sintetizar aminas.
Se convierten amidas en aminas por perdida de un tomo de carbono.

2) Deshidratacin de amidas a Nitrilos. Aqu se requiere de agentes

deshidratantes fuertes para eliminar agua de una amida primaria para
convertirla en nitrilo.

IMPORTANCIA DE LAS AMIDAS

A. En la naturaleza.
Las amidas son comnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como
los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro
cuerpo las necesita para la excrecin del amonaco (NH3).
 Impacto ambiental: Podemos encontrar a este grupo funcional en la industria
del plstico y del caucho. Por ejemplo, las bolsas de plsticos representan el
10% de los desechos que llegan a las costas y son tiradas al ocano unas 8
mil millones de toneladas de bolsas anualmente. Por otro lado, son mortales
para los animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como
consecuencia, ms de 200 especies marinas mueren por consumirlas.
B. En la industria.
Es muy utilizada en la industria farmacutica (los medicamentos), y en la industria
del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes
y espesantes. Adems tambin se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas
especiales de tipo industrial.
Uno de los nuevos usos que se le est dando a las amidas es el de anestsico local.
Su uso se ha popularizado porque son anti convulsionantes y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocana, mepivacana,
prilocana, bupivacana y ropivacana, introducida recientemente.
Ropivacana

Imagen 9. Formula
estructural de la
ropivacana.

Usos especficos
Dimetilformamida, se utiliza principalmente como disolvente en procesos de
sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas.

Imagen 10. Formula

estructural de la
Dimetilformamida.

Acetamida o Etanamida, se utiliza como plastificante, aditivo del papel y

para la desnaturalizacin de alcoholes.
 Imagen 11. Estructura
de actemida.

Acrilamida, se emplea en la fabricacin de papel, extraccin de metales,

industria textil, obtencin de colorante y en la sntesis de poliacrilamidas.

Imagen 12. Papas fritas y

estructura qumica de la acrilamida.

Formamida, es el material para sintetizar productos farmacuticos, spicery

dyestuffs. Tambin se utiliza como disolvente en la fibra sinttica de spinning,
el procesamiento de plstico y tinta de lignina, en la produccin de papel,
como agente de tratamiento para acelerar la coagulacin en el aceite de la
perforacin de pozos y la construccin de la industria, como carburante en la
fundicin de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares
como en la sntesis orgnica.

Imagen 13. Material de fibra plstica y

estructura de la formamida.
ESTERES
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ESTERES
1) Estructura.
Las molculas de ster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. La
parte cida de un ster incluye el grupo carbonilo y un tomo de hidrgeno, un
grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohlica de un ster incluye el grupo -
OR.

Imagen 14. Estructura general de un

Ester.

2) Punto de ebullicin y punto de fusin.

A diferencia de los cidos, los steres no pueden donar enlaces de hidrgeno
puesto que no tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno. Por lo
tanto, los puntos de ebullicin y fusin de los steres son inferiores en comparacin
con los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con masas moleculares
semejantes. A continuacin se muestra una tabla con algunos esteres y sus
respectivos puntos de ebullicin y de fusin.

3) Solubilidad.
Los esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros lquidos con
enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de baja masa molecular sean
solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los esteres son
solubles en la mayora de los solventes orgnicos, su solubilidad la determina la
longitud dela cadena hidrocarbonada, es decir, estructuras con 4 o ms tomos de
carbono se vuelven menos solubles.
 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ESTERES.
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de
jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres
se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster
etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en
presencia de sodio y con las cetonas.

REACCIONES MS IMPORTANTES DE LOS ESTERES.

Los steres sufren la sustitucin nucleoflica caracterstica de los derivados
de cidos carboxlicos. El ataque ocurre en el carbono carbonilico deficiente
en electrones, y da como resultado el reemplazo del grupo OR por -OH, -
OR o -NH2. [4]

1. Reaccin con reactivo de Guirnard:

2. Reduccin de alcoholes:
a. Hidrogenacin cataltica (hidrogenolisis)

b. reduccin qumica

3. Reaccin de carbonaciones (condensacin de Claisen)

IMPORTANCIA DE LOS ESTERES

A. En la naturaleza.
Los esteres son encontrados en la naturaleza a manera de grasas animales
y aceites vegetales principalmente. A partir de
estos es posible la produccin de productos de
uso cotidiano como el jabn, detergentes, etc.
Pueden utilizarse de diversas maneras como
plastificantes, aromas artificiales los cuales son
muy bien utilizados por diferentes industrias como
alimenticia, produccin de aromatizantes,
desinfectantes, entre otros; aditivos alimentarios,
productos farmacuticos, polmeros diversos,
Imagen 15. Jabn formado
por saponificacin.
 repelentes de insectos; todo esto hace de ellos importantes para el comercio,
siendo una industria con muchos ingresos.

B. En la industria.
Se utiliza en la industria de los plsticos para la fabricacin de pinturas,
barnices, fibras textiles y armado con fibra de vidrio, en la obtencin de
materias plsticas aptas para la construccin de carroceras de automviles
y cascos de embarcaciones. [3]

Algunas aplicaciones de los esteres en la industria son:

Polmeros diversos: Los steres de los cidos no saturados son inestables

y por tanto se polimerizan rpidamente produciendo resina. As mismo, las
resinas de polister, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con
anhdrido ftlico y si se pretende producir esmaltes sintticos duros y
resistentes a la intemperie, esta poliesterificacin se debe realizar en
presencia de un cido no saturado de cadena larga.

Imagen 16. Composicin

qumica del polister.

Productos farmacuticos: El salicilato de metilo se usa como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una
vez este es absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido
saliclico, el cual acta como analgsico. El salicilato de metilo puede ser
txico en grandes cantidades.
 Imagen 17. Pomada de metilo
salicilato y su estructura
qumica

Aditivos alimentarios y perfumes: Los steres de bajo peso molecular que

tienen olores caractersticos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios
y para la fabricacin de perfumes sintticos o aromas. En realidad, los
aromas especficos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de
steres. Estos se emplean como agentes saborizantes en las industrias de
la confitera y bebidas no alcohlicas. Para obtener un sabor artificial de
frambuesa, se emplea una mezcla de nueve steres.

Imagen 18. Estructura qumica del Imagen 19. Estructura del

acetato isopentenenilo. butirato de metilo.

Imagen 20. Estructura qumica del Imagen 21. Estructura

2-aminobenzoaode metilo. qumica del butirato de etilo.
 Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el acetato butirato de
celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de los
plastificantes como materiales termoplsticos.

Imagen 22. Acetato butirato de

celulosa y su estructura qumica.

ANHDRIDOS
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ANHDRIDOS
1) Estructura.
Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos cuya frmula
general es (RCO)2O. La palabra anhdrido significa sin agua, un anhdrido de cido
contiene dos molculas de un cido carboxlico con prdida de una molcula de
agua.
La adicin de agua a un anhdrido regenera dos molculas de cido carboxlico:

Los anhdridos formados de cidos iguales se llaman anhdridos simtricos y los

anhdridos formados de dos cidos diferentes se llaman anhdridos mixtos.
Tambin existen anhdridos cclicos. Esto se logra cuando se condensan dos
molculas de cidos cclicos. As tenemos por ejemplo al anhdrido benzoico:

Los anhdridos se obtienen tratando las sales de cidos orgnicos con halogenuros
de cido.
Los inferiores son lquidos, los superiores slidos. El anhdrido Metanico no existe
en estado libre.
2) Puntos de fusin y ebullicin.
Los anhdridos presentan puntos de ebullicin mayores que los cidos de los que
provienen, no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero el peso molecular del
anhdrido, comparado con el del cido, se traduce en una mayor interaccin de las
fuerzas de London y de Walls, de ah que sus puntos de ebullicin sean ms
elevados.

3) Solubilidad.
Son insolubles en agua y en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores
irritantes, reaccionan con el agua formando los cidos de procedencia.
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ANHDRIDOS.
Reaccionan con el agua, dando los dos cidos que le haban dado origen al
anhdrido. Esta reaccin se potencia en presencia de calor. Es tambin
llamada de hidrlisis.

Imagen 23. Hidrolisis de un

anhdrido.

Reaccionan con alcoholes: los anhdridos forman steres con los alcoholes.

REACCIONES MS IMPORTANTES DE LOS ANHDRIDOS.

1. Alcoholisis: los anhdridos reaccionan con alcoholes para formar steres.

2. Hidrolisis: Los anhdridos reaccionan con agua para dar cidos

carboxlicos.

3. Amonolisis: Los anhdridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar

amidas. En las condiciones de reaccin se obtiene adems un cido
carboxlico.
 IMPORTANCIA DE LOS ANHDRIDOS.
El ms conocido e importante es el anhdrido etanoico o
anhdrido actico. Este se utiliza en la fabricacin de acetato
de celulosa, resinas, etc. tambin en la sntesis de aspirinas.

Imagen 24. Sntesis de

aspirina con uso de un
anhdrido actico

Otro importante es el anhdrido maleico que se utiliza en la industria como materia

prima para resinas de polister insaturado.

Imagen 25. Resina y polister insaturado. Y

estructura qumica de anhdrido maleico.

Son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o

aminas, se derivan de cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as como de otro
tipo de cido, como los que contienen azufre o fosforo. Las amidas son muy
comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos,
las protenas y el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
HALUROS DE ACILO
Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al
sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Si el cido es un cido carboxlico, el
compuesto contiene un grupo funcional cox. En ellos el carbono est unido a un
radical a tomo de hidrgeno, a un oxigeno mediante un doble enlace y mediante
un enlace simple (sigma) a un halgeno. Los ms importantes son los cloruros de
acilo.
Imagen 26. Formula general
de un haluro de cido.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS HALUROS DE ACILO

Los halogenuros de cido son insolubles en agua pero se hidrolizan fcilmente; los
inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua,
su reaccin la veremos posteriormente.
Debido a la asociacin de dipolos, sus puntos de ebullicin son algo ms elevados
que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Tienen olores muy
irritantes y son frecuentemente lacrimgenos (gases lacrimgenos).

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HALUROS DE ACILO.

Los halogenuros de cido dan las tpicas reacciones de sustitucin nucleoflica de
los derivados de cido.

REACCIONES MS IMPORTANTES DE LOS HILUROS DE CIDO.

1. Hidrolisis: agua, para formar un cido carboxlico. Esta hidrlisis es la
reaccin ms fuertemente explotadas para haluros de acilo, ya que se
produce en la sntesis industrial de cido actico.

2. Alcoholisis: un alcohol para formar un ster.

3. Aminolisis: una amina para formar una amida.

4. Conversin a cetonas: un compuesto aromtico, utilizando un catalizador

de cido de Lewis tal como AlCl3, para formar una cetona aromtica. Se basa
en la reaccin de Friedel-Crafts.

USOS DE LOS HALUROS DE ACILO.

1. En la naturaleza.
Los halogenuros de cido no se encuentran de manera natural en la
naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgnicos.

2. En la industria.
Debido a su olor desagradable su principal uso es la creacin de Gases
Lacrimgenos.

Imagen 27. Cilindro con gas

lacrimgeno.
CONCLUSIN
 CONCLUSIN
En este trabajo se describi de forma clara y sustancial las propiedades fsicas y
qumicas presentes en los cidos carboxlicos y los derivados de estos, concluyendo
que una de las caractersticas en que son muy similares en la solubilidad que
presentan al variar en estos compuestos el nmero de carbonos.
Adems, identificamos las reacciones ms importantes en estos cidos orgnicos y
sus derivados, notando que la reaccin principal en cada uno de esos compuestos
es la sustitucin nucleoflica.
Se describi tambin la forma en que se presentan estos compuestos en la
naturaleza y el uso que se le suministra a cada una de estas para la produccin de
materiales y medicamentos, entre muchos otros. De ah radica pate de su
importancia en nuestra vida cotidiana.
Por ltimo, cabe resaltar que la diferencia en la estructura qumica que se da entre
los cidos carboxlicos y sus derivados es el grupo saliente que est enlazado al
grupo carbonilo de la molcula, lo cual hace que identificarlas sea sumamente fcil.
 BIBLIOGRAFA
1. [1] WADE, LEROY. Qumica orgnica. Sptima edicin. Volumen 2.
PEARSON EDUCACIN, Mxico, 2011.

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http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/dos/estructura
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4. FELX, LUIS. 2012. Slide Share. cidos carboxlicos.

https://es.slideshare.net/lfelix/acidos-carboxilicos-2012

5. CARDENAS, PAOLA. 27, septiembre 2013. Haluros de acilo y anhdridos

de cidos carboxlicos. https://prezi.com/4x6i4oydwu-w/haluros-de-acilo-y-
anhidridos-de-acidos-carboxilicos/

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https://es.scribd.com/doc/55912296/Guia-de-Halogenuros-de-Acido