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PRACTICA N 1
GRUPO: 41M1
TURNO: MATUTINO
Prctica 1.
Obtencin del Benzhidrol por reduccin de la
Benzofenona
OBJETIVOS:
ALCANCES:
METAS
Mecanismos de reaccin:
iii) lO H
Zn 2H + ZnO2 O Zn - O
lO .. H
v)
INVESTIGACION BIBLIOGRFICA:
Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reaccin no es til.
Hidrlisis de steres
La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un ster, que por hidrlisis deja libre
el alcohol.
Hidratacin de Alquenos
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratacin. Esta reaccin puede realizarse con
cido sulfrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. Tambin es posible hidratar un alqueno
Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reduccin con borohidruro de
sodio en medio bsico, reaccin conocida como oximercuriacin desmercuriacin.
Sin embargo, la reaccin de un alqueno con BH 3 / THF, seguido de oxidacin con agua oxigenada
en medio bsico, produce alquenos antiMarkovnikov. Veamos algunos ejemplos:
Hidratacin Markovnikov
Hidratacin AntiMarkovnikov
Mecanismo de la reduccin
Los hidruros nos metlicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehdos y cetonas.
La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios prticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone. Por ello, debe emplearse en medio ter.
Ellas son:
a) de Adicin, cuando dos compuestos qumicos se unen para formar un compuesto nico como
producto de la reaccin.
FeBr3 + HBr
+ Br2
CH2OH OH
H
CHCH + H2 CH2=CH2
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
b) Extraccin:
En qumica, mtodo empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar
una sustancia de una mezcla o disolucin. En general se lleva a cabo utilizando un
disolvente en el que la sustancia que queremos separares muy soluble, siendo el resto de
los materiales de la mezcla.
c) Filtracin
Se denomina filtracin al proceso de separacin de partculas slidas de un lquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La tcnica consiste en verter la mezcla
slido-lquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del lquido pero
que retenga las partculas slidas.
El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros materiales
que permitan el paso de lquidos. En cualquier caso es necesario seleccionar la
porosidad del filtro segn el dimetro de las partculas que se quieren separar..
DESARROLLO DE LA PRCTICA
DIAGRAMA DE BLOQUES:
I preparacion de reactivos
II Reduccion
Disolver en un matraz de fondo plano
3g de NaOH con 15ml de Reflujar la mezcla utilizando un bao
Montar el equipo correspondiente etanol,calentando a bao maria y maria durante 1/2 hora
posteriormente agregar 1.5g de
benzofenona y 3g de Zn y agitar
manualmente
CALCULOS ESTEQUIOMTRICOS:
65.38/
WZn= 1.5 g de benzofenona = 0.5382 g de Zn
182.21/
184.24/
Wbenzhidrol= 1.5 g de benzofenona = 1.51 g de benzhidrol
182.21 /
RENDIMIENTO:
Teorico:
Prctico:
Wbenzhidrol= _0.8g______
Eficiencia:
0.8
%rendimiento= 100 = 52.98%
1.51
CUADRO DE COMPARACION:
TEORICO PRACTICO
PROPIEDADES
COMPARACION
FISICOQUIMICAS
NaOH Zn HCl Benzofenona benzhidrol(C6H5)2CHOH
Liquido
Estado fsico y Slido cristalino
Slido blanco Solido gris amarillo o Slido blanco
color amarillo tenue
incoloro
106,42 C
Punto de 1388C (697.5 mm de
906C 150C 297 - 299 C
ebullicin @760mmHg Hg y 20.36 %
en peso)
-17.14C
Punto de fusin 318.4C 420C (10.81 %en - 51,0000 C 63 - 65 C
peso) El benzhidrol sintetizado se
present en polvo cristalino de
1.05g/L (10.17
color amarillo tenue y una parte
densidad 2.13g/ml@25C 7.1g/ml@20C %peso y a 1.001g/ml --------- que no alcanzo a cristalizar de
15C) manera completa aun sigue en
proceso de cristalizacin en la
Soluble, solucin filtrada
Solubilidad
agua
soluble No soluble desprendiendo -------- insoluble
calor.
Solubilidad Alcoholes
solventes glicerol -------- --------- ------------ ---------
son altamente
Txico para corrosivos a la
organismos piel y
Irritante y
acuticos membranas Muy txico para
corrosivo de
Toxicidad provoca fiebre mucosas, los organismos ----------------
tejidos,
vmitos causa acuticos
carcingeno
dilatacin de quemaduras,
parpados es irritante y
carcingeno
OBSERVACIONES
7:45am se aadi el etanol (CH3CH2OH) al NaOH observando que no se disuelve de
manera inmediata.
7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no hubo una
reaccin, ni un cambio fsico en la solucin.
8:11am al aumentar la temperatura a 100C comenz la primera gota del reflujo dentro del
matraz.
8:18am Se increment la temperatura esperando que la velocidad del reflujo fuese mayor.
8:27am Se agit el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad observndose una
turbidez en la solucin
8:37 Se observa que la solucin comienza a virar a una tonalidad amarilla-verdosa a la
temperatura de 160C
A 175C comienza a intensificarse la agitacin del matraz y con ello la solucin adquiere
una tonalidad marrn, por lo que surge la reaccin entre los componentes de la solucin.
Posteriormente se inicia con la filtracin con hielo picado y HCl al 12.5% en volumen.
Dejamos filtrar por unos das la solucin para que se recuperan los cristales de benzhidrol
De la solucin filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color amarillo
tenue y la coloracin de dicha solucin fue transparente uniforme y con un ordenamiento
estructural. En base a la red cristalina de la solucin se forma una delgada capa que esta
an en proceso de cristalizacin ya que requiere de mas tiempo.
1. Se logr obtener por sntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor numrico que el
producto cumpli las expectativas de la cristalizacin.
3. Comparando los resultados concluyo que el mtodo empleado para la obtencin del
benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos mtodos alternos para la obtencin de alcoholes analizando ellos el
mas econmico y eficiente.
5. Verificamos que la funcin del Zinc fue catalizar la reaccin, de tal manera que
aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el proceso de
sntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la elaboracin de
antihistamnicos
8. Se comprob que la reduccin es una tcnica muy eficiente para la sntesis de
otros alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizar el benzhidrol en el
papel filtro, se formaron cristales en la solucin. Con ello determinamos que para
confeccionar se requiere de un parmetro que es el tiempo para la cristalizacin.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de sta prctica ser de vital
importancia para las prcticas posteriores.
BIBLIOGRAFA:
http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/.../alcohol/alcohol.htm
REAL DECRETO 363/1995, de 10 de Marzo de 1995 por el que se regula la Notificacin de Sustancias
Nuevas y Clasificacin, Envasado y Etiquetado de Sustancias Peligrosas.
Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2011.
INTERPRETACIN DE LOS ESPECTROS:
Benzofenona Benzhidrol
Sp3 C-H
METODO ALTERNO EN LA SINTESIS DE ALCOHOLES
La principal materia prima para la produccin de EtOH es la caa de azcar, ya sea en forma de
jugo de caa o como melazas (subproducto de la industria azucarera). Se pueden obtener cerca de
70L de EtOH/ton de caa y 9L EtOH/ton de melaza grado C, adems de cerca de 100kg de azcar
(Moreira y Goldemberg, 1999). Para efectos de costeo, Murtagh (1995) estim que se debe esperar
un rendimiento de 58 galones de EtOH a partir de 1 ton de melazas que contengan un 46% de
azcares. El microorganismo ms utilizado es S. cerevisiae por su capacidad de hidrolizar la
sacarosa de la caa de azcar para su conversin hasta glucosa y fructosa, dos hexosas fcilmente
asimilables; adems puede desarrollarse en condiciones anaerbicas, pero se necesitan pequeas
cantidades de O2 para la sntesis de sustancias como cidos grasos y esteroles. La reaccin general
de la fermentacin se puede representar como
La fermentacin alcohlica puede llevarse a cabo por lotes, por lotes alimentados o en forma
continua. El proceso tpico de produccin de alcohol por lotes a partir de melazas o jugo de caa
(denominado proceso Melle-Boinot), comprende la esterilizacin de la materia prima seguida del
ajuste del pH con H2SO4 y de los Brix a valores de 14-22. El mosto obtenido se somete a
fermentacin. El vino resultante se decanta y centrifuga para recuperar el EtOH, mientras la
levadura se recircula a los fermentadores. Para la obtencin de alcohol anhidro se utiliza
mayoritariamente la destilacin azeotrpica con benceno (Kosaric y Velikonja, 1995).
Los procesos continuos tienen mayores ventajas frente a los procesos por lotes debido a los
menores costos del biorreactor, menores requerimientos de mantenimiento y operacin, mejor
control del proceso y mayor productividad. El 30% de las plantas productoras de bioetanol en Brasil
emplean el cultivo continuo (Monte Alegre et al., 2003). La clave de este proceso son las mayores
densidades celulares, las cuales se pueden alcanzar por inmovilizacin de clulas, recuperacin y
reciclaje de biomasa o control del crecimiento celular. Sin embargo, las levaduras cultivadas por
perodos prolongados en condiciones anaerbicas disminuyen su capacidad de producir alcohol.
Adicionalmente, a tasas de dilucin altas que garantizan productividades elevadas, el sustrato no
alcanza a ser consumido completamente, por lo que los rendimientos disminuyen. Generalmente en
la industria, aunque la productividad es importante, es ms relevante la conversin del sustrato
considerando que la mayor parte de los costos de produccin corresponden a la materia prima