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FAE No. 1
QUINTO CURSO
QUMICO-BIOLGICAS
AO LECTIVO : 2011-2012
1
VALENCIA Y NUMERO DE OXIDACIN
Valencia.- Es la capacidad que tiene un tomo o grupo de tomos para combinarse con otros
tomos. La valencia se representa con un nmero que indica la cantidad de enlaces formados. Por
ejm: Na = 1 (un enlace), Ca = 2 (dos enlaces)
Estado o nmero de oxidacin.- Es la carga elctrica que parece tener un tomo cuando forma un
compuesto. La carga elctrica se da cuando el tomo gana, pierde o comparte electrones. Por ejm:
Na = + o 1+, Ca = ++ o 2+
En la mayora de los casos, coincide el valor de la valencia con el nmero de oxidacin. Por
ejm: El calcio tiene un nmero de oxidacin de 2+ y su valencia es 2 (indica que el calcio perdi 2e -
y forma 2 enlaces).
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Excepciones:
El H (hidrgeno) siempre tiene un nmero de oxidacin de 1+, solo en los hidruros metlicos
tiene 1-
El O (oxgeno) siempre tiene 2-, solo en los perxidos tiene 1-.
El Mn (manganeso) tambin tiene 4+, 6+, 7+ cuando forma anhdridos u xidos cidos.
El Cr (cromo) tambin tiene 6+ cuando forma anhdridos u xidos cidos.
El V (vanadio) tiene 5+ cuando forma anhdridos u xidos cidos.
El NH4+ (amonio) no es elemento, es un in y tiene un nmero de oxidacin de 1+.
El CN- (cianuro) no es elemento, es un in con nmero de oxidacin de 1-.
1.- Frmulas globales o moleculares.- Nos indica el nmero exacto y la clase de tomos que estn
formando la molcula. Ejm:
H 2O Ca(OH)2
3.- Frmulas semidesarrolladas.- Indica los enlaces importantes entre grupos atmicos
caractersticos. Ejm:
HOH OH
Ca
OH
3
4.- Frmulas electrnicas.- Se representan con smbolos de Lewis (son puntos, equis o asteriscos
que representan los electrones de valencia que intervienen en el enlace o unin de los tomos para
formar la molcula). Ejm:
. .
H:O:H .O:H
Ca : .
.
O:H
-
Subndice.- El subndice es el nmero que se escribe en la parte inferior derecha del
elemento y nos indica el nmero de tomos dentro de la molcula. Ejm:
H2SO4 Al(OH)3
subndices subndices
-
Coeficientes.- Es el nmero que va al inicio del compuesto y nos indica el nmero de
molculas. El coeficiente afecta a toda la molcula. Ejm:
5H2SO4 2Al(OH)3
coeficiente coeficiente
-
Parntesis o corchetes.- Se usan para cerrar grupos atmicos que se repiten en la frmula
molecular. Ejm:
Ca(NO3)2 Al(OH)3
Para representar e identificar las frmulas qumicas se emplean los siguientes sistemas de
nomenclatura:
Sistema tradicional - Nombre tradicional CO2 anhdrido carbnico
4
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS INORGNICOS
- Oxisales Mixtas
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OXIDOS BSICOS O METALICOS
Son compuestos binarios oxigenados que estn formados de la combinacin entre un metal
con el oxgeno.
Toman la denominacin de xidos bsicos porque muchos de ellos al reaccionar con el agua
forman hidrxidos o bases y otros tienen propiedades bsicas en las reacciones qumicas.
Nota: En estos compuestos el oxgeno siempre tiene un nmero de oxidacin de 2-.
Se coloca el smbolo de cada elemento con su respectivo nmero de oxidacin, los mismos
que se intercambian quedando como subndices sin signo y si hay como se simplifican los
subndices.
Notas:
* Cuando el metal es de estado de oxidacin variable se emplea la terminacin oso para la menor
valencia y la terminacin ico para la mayor valencia. Ejm.
* En el caso de algunos metales se emplea el nombre que procede del latn, como es en el caso de
los siguientes elementos:
hierro = ferrum
cobre = cuprum
oro = aurum
plomo = plunbum
estao = estannum
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2.- Nombre lectura.- El nombre se da de la siguiente manera:
-
Oxido (utilizando prefijos de cantidad como mono, di, tri, tetra, etc.)
-
de
-
Nombre del metal (utilizando prefijos de cantidad como mono, di, tri, tetra, etc.)
Nota: El prefijo mono se puede omitir, ya que se entiende que es uno. Ejm.
3.- Notacin Stock.- Se utiliza solo para los elementos de nmero de oxidacin variable. Se da as:
-
Oxido
-
de
-
Nombre del metal (acompaado del nmero de oxidacin en nmeros romanos y entre
parntesis)
Frmulas desarrolladas
Para realizar la frmula desarrollada de cualquier compuestos hay que tomar en cuenta lo
siguiente:
* La suma algebraica de los nmeros de oxidacin de todos los tomos de una molcula es igual a
cero.
* El subndice indica el nmero de tomos.
* El nmero de oxidacin indica el nmero y tipo de enlace que une a los tomos.
Ejemplos:
Na2O Na Al2O3 O
O Al
Na O
Al
O
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OXIDOS SALINOS O COMPUESTOS
Son compuestos binarios oxigenados que se forman de la unin de 2 xidos bsicos del
mismo metal pero de diferente nmero de oxidacin.
Aqu tenemos a los xidos salinos del Fe, Cr, Mn, etc.
FeO + Fe2O3 Fe3O4 xido salino de hierro O
tetraxido de trihierro Fe
xido de hierro (II),(III) O
Fe
O
Fe
O
PERXIDOS
Son compuestos binarios oxigenados que estn formados de un metal y un grupo perxo O 22-
(unin de 2 oxgenos O O ) .
Tericamente se forman aumentando un oxgeno ms a un xido bsico normal. Existen
perxidos de los elementos de valencia 1+, 2+, ciertos metales de transicin y del hidrgeno. Entre
los cuales tenemos el Li, Na, K, Rb, Ag, Sr, Mg, Ra, Cd, Ba, Ca, Zn, H, Cu, Au, etc.
La palabra perxo significa ms oxgeno que un xido.
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En estos compuesto el oxgeno tiene un nmero de oxidacin de 2- y el no metal tiene las
covalencias +.
El flor no forma anhdridos ya que solo tiene nmero de oxidacin de 1-.
Cl5+O2- S6+O2- C4+O2-
C 4+ oso
Si 4+ ico B 3+ ico Mn 6+ ico Cr 6+ ico V 5+ ico
Ge 7+ Per-ico
Nota: El azufre es el nico no metal que se nombre con su nombre procede del latn: azufre =
sulfurum
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3.- Notacin Stock:
-
Oxido
-
de
-
Nombre del metal (con el nmero de oxidacin en nmeros romanos y entre parntesis)
Cl2O xido de cloro (I) SO2 xido de azufre (IV)
Cl2O3 xido de cloro (III) SO3 xido de azufre (VI)
Cl2O5 xido de cloro (V) CO2 xido de carbono (IV)
Cl2O7 xido de cloro (VII)
O O
SO3 P2O5 O=P
O S O O
O=P
O
OXIDOS NEUTROS
Cl = 4+ S = 2+ N = 2+,4+ C = 2+
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HIDROXIDOS O BASES
Son compuestos ternarios que se caracterizan por estar formados de un metal y el grupo
hidrxido, hidrxilo u oxidrilo (OH)1-.
Los hidrxidos se caracterizan por ser amargos, tienen tacto jabonoso, neutralizan a los
cidos y en la escala de pH los hidrxidos tienen valores que van de 7 a 14, siendo el 7 neutro.
Neutralizacin: Es la combinacin de los OH- de una base con los H+ de un cido para formar
agua.
Escala de pH (potencial de hidrgeno)
neutro
Acido H+ Bsico o alcalino OH-
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Ca + HOH Ca(OH)2 + H2
HOH
El calcio tiene un nmero de oxidacin de 2+ por lo que necesita 2 OH
El sodio tiene 1+ por lo que necesita 1 OH
-
Tercera Forma.- Se forma de la reaccin entre el amonaco con el agua.
NH3 + HOH NH4OH
El NH3 se une al H y forma el radical amonio NH4+ con el agua para formar el hidrxido de
amonio.
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Directamente.- se puede poner la frmula del compuesto, colocando solamente el metal y el grupo
OH, e intercambiando sus nmeros de oxidacin.
3.- Notacin Stock.- Se emplea para los metales de nmero de oxidacin variable.
-
Hidrxido
-
de
-
Nombre del metal (acompaado del nmero de oxidacin en nmeros romanos y entre
parntesis)
AuOH hidrxido de oro (I)
Au(OH)3 hidrxido de oro (III)
Cr(OH)2 hidrxido de cromo (II)
Cr(OH)3 hidrxido de cromo (III)
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ACIDOS OXCIDOS U OXOCIDOS
neutro
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Estos cidos se forman generalmente de la reaccin de un xido cido con el agua. Este
proceso se coloca primero el hidrgeno, luego el no metal y el oxgeno. Ejm:
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Ejemplos:
Nota: El anhdrido del S, Se y Te tambin pueden combinarse con 2 molculas de anhdrido (en
este caso se emplea el prefijo piro).
Nota: En el caso de los anhdridos del P, As y Sb, se pueden combinar con 1, 2 y 3 molculas de
agua, originndose 3 cidos por cada anhdrido.
Para nombrarles se emplea los siguientes prefijos: meta = 1 molcula de agua
piro = 2 molculas de agua
orto = 3 molculas de agua
El prefijo orto se puede o no omitir.
Nota: Los anhdridos del C, Si y Ge pueden combinarse con 2 molculas de agua y se nombran con
el prefijo orto sin omitir el prefijo.
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orto = 3 molculas de agua
Nota: el anhdrido del vanadio solo se combina con 3 molculas de agua, y se nombra con el prefijo
orto, el mismo que se puede o no omitir:
1) Nomenclatura Sistemtica
El nombre se da de la siguiente manera:
-
Nombre del no metal que proviene (con el prefijo OXO, la terminacin ATO y prefijos de
cantidad, tambin con el nmero de oxidacin del no metal (nmeros romanos y en parntesis)
-
de
-
Hidrgeno
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P2O5 + 2H2O H4P2O7 heptaoxodifosfato (V) de hidrgeno
difosfato (V) de hidrgeno
Para realizar las frmulas desarrolladas de estos compuestos se sigue la siguiente regla:
- Se escribe el smbolo de los hidrgenos, acompaados de un oxgeno cada uno.
- Luego los no metales y finalmente con los oxgenos que sobran.
H-O O H-O O
S P O
H-O O H-O H O - Cr
O O
H-O H O - Cr
P O
H-O O
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Br 3+ oso (112) Se 6+ ico (214) (227) N 3+ oso (112)
I 5+ ico (113) Te 5+ ico (113)
7+ Per ico (114)
DI ORTO
Cr 6+ ico (214) (227) V 5+ ico (314)
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2.- Sistema IUPAC.- La nomenclatura es similar que en los oxocidos, con la diferencia que se
antepone el prefijo tio o sulfo, seleno, teluro con prefijos de cantidad, de acuerdo al nmero de
oxgenos reemplazados
Ejm:
H3PO2S2 dioxoditiofosfato (V) de hidrgeno o
ditiofosfato (V) de trihidrgeno
Frmulas desarrolladas:
HClO2S H2CS3
O HS
H O Cl C=S
S HS
HIDRUROS METALICOS
Son compuestos binarios hidrogenados que estn formados de un metal con el hidrgeno.
En estas sustancias el hidrgeno tiene un nmero de oxidacin de 1-.
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En la frmula primero va el metal y luego el H. Ejm:
KH RaH2 AlH3
Nomenclatura de los hidruros metlicos
Nota: Al igual que en los xidos, se emplea terminacin oso e ico para los metales de nmero de
oxidacin variable y ciertos nombres en latn.
H
CaH2 Ca NaH Na H
H
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HIDRUROS NO METALICOS
Son compuestos binarios hidrogenados que se forman de hidrgeno y un no metal del grupo
VIIA y VIA de la tabla peridica.
Tradicionalmente se denominan como cidos hidrcidos ya que estas sustancias al estar
disueltas en agua tienen un carcter cido.
En estos compuestos primero va el hidrgeno y luego el no metal.
El nmero de oxidacin del hidrgeno en estos compuestos es de 1+ y los no metales tienen
el negativo. Ejm:
No metales
Halgenos Calcgenos
(1-) (2-)
F, Cl, Br, I S, Se, Te
Ejemplos:
HCl H 2S
Ejms:
HF cido fluorhdrico H2S cido sulfhdrico
HCl cido clorhdrico H2Se cido selenhdrico
HI cido yodhdrico H2Te cido telurhdrico
HBr cido bromhdrico
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-
Nombre del no metal con la terminacin URO.
-
de
-
Hidrgeno
Ejms:
H2F2 fluoruro de hidrgeno H2S sulfuro de hidrgeno
HCl cloruro de hidrgeno H2Se seleniuro de hidrgeno
HI yoduro de hidrgeno H2Te telururo de hidrgeno
HBr bromuro de hidrgeno
Frmulas desarrolladas
H
HCl HCl H2S S
H
Son compuestos binarios hidrogenados que se forman de un no metal del grupo VA, IVA y
IIIA de la tabla peridica y el hidrgeno.
Tradicionalmente se denominan como compuestos especiales.
En estos compuestos primero va el no metal y luego el hidrgeno.
El nmero de oxidacin del hidrgeno en estos compuestos es de 1+ y los no metales tienen
el negativo.
No metales
Ejemplos:
NH3 CH4
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-
Hidruro (con los prefijos de cantidad)
-
de
-
Nombre del no metal
Ejms:
NH3 trihidruro de nitrgeno CH4 tetrahidruro de carbono
PH3 trihidruro de fsforo SiH4 tetrahidruro de silicio
AsH3 trihidruro de arsnico GeH4 tetrahidruro de germanio
SbH3 trihidruro de antimonio BH3 trihidruro de boro
Frmulas desarrolladas
H H
HALUROS NO METALICOS
Electronegatividad decreciente
F, O, Cl, Br, I, S, Se, Te, H, N, P, As, Sb, C, Si, B
menor electronegatividad
22
CCl4 tetracloruro de carbono o cloruro de carbono
Frmulas desarrolladas
Cl
S
CS2 C CCl4 Cl C Cl
S
Cl
HALUROS METALICOS
Son compuestos binarios que estn formados de un metal y un no metal del grupo VA y IVA
de la tabla peridica.
En estos compuestos el metal tiene nmero de oxidacin positivo y el no metal negativo. En
la frmula primero va el metal y luego el no metal. Ejm.
Ca3P2 K3N
1.- Nombre lectura.- El nombre se da as:
-
Nombre del no metal con la terminacin URO (y prefijos de cantidad)
-
de
-
Nombre del metal (con los prefijos de cantidad
23
-
de
-
Nombre del metal (con el nmero de oxidacin en nmeros romanos y entre parntesis)
Ejms:
Pb3N2 nitruro de plomo (II)
Fe4C3 carburo de hierro (III)
Frmulas desarrolladas
K
RADICALES
Casi todos los cidos inorgnicos o minerales son electrolitos o conductores de segunda
clase, de manera que disueltos en el agua se ionizan o se disocian en iones, es decir que liberan sus
iones.
In: es un tomo o grupo de tomos que tienen carga elctrica, ya sea positiva (catin) o negativa
(anin).
Hay cidos hidrcidos y oxcidos que solamente pueden liberar un in, otros 2, 3 etc.
A la parte sobrante de un cido despus de haberse realizado la ionizacin se llama radical.
La valencia de los radicales est dado por el nmero de iones hidrgenos liberados.
medio acuoso
acuoso
H3PO4 H1+ + (H2PO4)1-
(H2PO4)1- H1+ + (HPO4)2-
(HPO4)2- H1+ + (PO4)3-
acuoso
HCl H1+ + Cl1- H2S H1+ + (HS)1-
(HS)1- H1+ + S2-
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1.- Todos los nombres de los radicales que provienen de un cido hidrcido, se da de la siguiente
manera:
-
Nombre del no metal con la terminacin URO.
-
Acido (con los prefijos de cantidad, dependiendo del nmero de H que posea el radical)
2.- Los nombre de los radicales que provienen de un oxocido, se da de la siguiente manera:
-
Nombre del oxcido que proviene (cambiando la terminacin oso por ito e ico por ato)
-
Acido (con los prefijos de cantidad, dependiendo del nmero de H que posea el radical)
SALES
Neutralizacin.- Es la unin de los OH1- de una base con los H1+ de un cido para formar agua (en
la neutralizacin total, no sobra en la frmula de la sal ni OH ni H, en cambio en la neutralizacin
parcial puede sobrar en la frmula del compuesto ya sea OH o H).
Tipos de sales
Las sales en si son similares, pero se diferencian en el tipo de cido que los origina: si el
cido es hidrcido, la sal es haloidea o halgena, en cambio si el cido que lo origina es oxcido, se
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forma una oxisal. Tanto las sales haloideas como oxisales pueden ser: neutras, cidas, bsicas,
dobles y mixtas.
SALES HALOIDEAS O HALOGENAS NEUTRAS
Estas sales son compuestos binarios que estn formados de un metal con un no metal del
grupo VIA y VIIA de la tabla peridica.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y del no metal con su respectivo nmero de
oxidacin y se intercambia (si hay como se simplifica).
Estas sales se forman de la neutralizacin total entre los OH de una base con los H de un
cido hidrcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
O H Cl C
H l
Al + Cl 3H2O +
O H A C
H l l
Cl
O H C
H l
cloruro de aluminio
Na O H N
H a S
+ S 2H2O +
Na O H N
H a
sulfuro de sodio
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2.- Nomenclatura IUPAC.- Para dar el nombre lectura y IUPAC, se siguen las mismas reglas que
en la tradicional, pero empleando prefijos de cantidad (lectura) y nmeros romanos y entre
parntesis (Stock).
Frmulas desarrolladas
Li
NaCl Na Cl Li2Se Se
Li
Estas sales son compuestos ternarios que estn formados de un metal con Hidrgeno y anin
del S, Se y Te.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y del radical del cido hidrcido (con el nmero de
hidrgenos pedidos) con sus respectivos nmeros de oxidacin, se intercambia (si hay como se
simplifica).
Sulfuro cido de potasio telururo cido mngnico sulfuro cido cromoso
K1+(HS)1- Mn3+(HTe)1- Cr2+(HS)1-
Estas sales se forman de la neutralizacin parcial entre los OH de una base con los H de un
cido hidrcido (en la frmula del compuesto deben sobrar H por cada cido).
Li O H L
H + Se H2O + i S
H e
H
H H
Te
O H T
e
Fe H + 2H2O +
F
O H e T
H Te e
H H H
27
1.- Nomenclatura tradicional.- El nombre se da de la siguiente manera:
-
Nombre del no metal con la terminacin URO.
-
Acido
-
Nombre del metal
Frmulas desarrolladas
H
NaHS Na Cr(HS)2 S
S Cr
H S
H
Estas sales son compuestos cuaternarios que estn formados de un metal con xidrilos (OH)
y anin del F, Cl, Br, I, CN, S, Se y Te.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal con el nmero de OH pedidos y el radical del cido
hidrcido con sus respectivos nmero de oxidacin, se intercambia (si hay como se simplifica).
Cloruro bsico de calcio sulfuro bsico niqueloso cloruro dibsico frrico
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Estas sales se forman de la neutralizacin parcial entre los OH de una base con los H de un
cido hidrcido (en la frmula del compuesto deben sobrar OH por cada base).
O H F F
H
Al OH + H2O + A O H
l
OH O H
OH
O H
Ni
O H N
H + S 2H2O + i S
O H N
Ni H i
OH O H
sulfuro bsico niqueloso
Ni(OH)2 + H2S 2H2O + (NiOH)2S
NiOHBr hidrxi bromuro de niquel (II) Pb(OH)2Cl2 dihidrxi cloruro de plomo (IV)
PbOHCl hidrxi cloruro de plomo (II) Fe(OH)2Cl dihidrxi cloruro de hierro (III)
Frmulas desarrolladas
O H
CdOHCl O H (NiOH)2S Ni
Cd S
Cl Ni
O H
29
SALES HALOGENAS DOBLES
Estas sales son compuestos ternarios que estn formados de 2 cationes diferentes (metales) y
un anin (no metal).
Directamente.- Se escribe el smbolo de los metales y del no metal con su respectivo nmero de
oxidacin y se igualan las cargas + con la -.
NaLiS NaKCl2
Estas sales se forman de la neutralizacin total entre los OH de una base con los H de un
cido hidrcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
K O H K
H
S S
O + H 4H2O +
H Mg
Mg
O H S
H
S K
K O H
H
sulfuro doble de potasio-magnesio
2KOH + Mg(OH)2 + 2H2S 4H2O + K2MgS2
Na O H N
H + a
S 2H2O + S
K O H
H K
30
2.- Nomenclatura IUPAC.- Se da de la siguiente manera
-
Nombre del no metal con la terminacin URO.
-
De
-
Nombre de los metales (con los nmeros de oxidacin en nmeros romanos y entre
parntesis si es variable).
Frmulas desarrolladas
K
CuKS K K2MgS2 S
S Mg
Cu S
K
Estas sales son compuestos ternarios que estn formados de 1 catin (metal) y 2 aniones
diferentes (no metal).
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y de los no metales con su respectivo nmero de
oxidacin y se igualan las cargas + con la -.
cloruro-sulfuro de osmio bromuro-cloruro manganoso
Os4+Cl1-S2- Mn2+Br1-Cl1-
OsCl2S MnBrCl
Estas sales se forman de la neutralizacin total entre los OH de una base con los H de un
cido hidrcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
O H C
Cl
H l
Bi + 3H2O +
O H S B
H i S
O H
H
cloruro-sulfuro bismutoso
yoduro-fluoruro de calcio
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1.- Nomenclatura tradicional.- El nombre se da de la siguiente manera:
-
Nombre de los no metales con la terminacin URO.
-
De
-
Nombre del metal
Frmulas desarrolladas
MnBrCl Br NiClS Cl
Mn Ni
Cl S
OXISALES NEUTRAS
Estas sales son compuestos ternarios que estn formados de un metal con un radical de
oxcido.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y el radical del oxcido que proviene con su
respectivo nmero de oxidacin y se intercambia (si hay como se simplifica).
Estas sales se forman generalmente de la neutralizacin total entre los OH de una base con
los H de un cido oxcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
32
O
O N
O H NO3
O
Ca H + 2H2O + C
O H NO3 a
H O
O N
O
nitrato de calcio
2NaOH + H2SO4 2H2O + Na2SO4
C
l O
O H ClO3
Fe H + 2H2O + F
O H ClO3 e O
H C
l
O
Clorato ferroso
Nota: Si el metal es de nmero de oxidacin variable, se emplea oso e ico o nmeros romanos y
entre parntesis.
33
Co(ClO3)2 trioxoclorato (V) de cobalto (III)
clorato (V) de cobalto (III)
Fe2(CO3)3 Ca(ClO3)2
O O
C = O O Cl
Fe O O
Ca
O O
C = O O Cl
O O
Fe O
C = O
O
OXISALES ACIDAS
Son compuestos cuaternarios con carcter cido que estn formados de un metal con el
anin cido parcialmente ionizado del oxcido que proviene.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y el radical con los hidrgenos pedidos y sus
respectivos nmeros de oxidacin, se intercambia (si hay como se simplifica).
Carbonato cido de sodio piroborato tricido de aluminio
Na1+(HCO3)1- Al3+(H3B2O5)1-
NaHCO3 Al(H3B2O5)3
Estas sales se forman de la neutralizacin parcial entre los OH de una base con los H de un
oxcido (en la frmula del compuesto deben sobrar H por cada cido).
N O
Na O H a
H + CO3 H2O + =
C O
H
H O
34
H O
Li O H
H + =
L O P O
H PO4 H2O + i =
H H O
Nota: - Si la sal es monocido se puede omitir esta palabra y anteponer al nombre con el prefijo Bi.
-
Si el metal es de nmero de oxidacin variable, se emplea oso e ico.
35
Na2HSbO4 Al2(HBO3)3
Na O H O
O B
H O Sb O Al O
O B O H
Na O O
Al O
O B
H O
OXISALES BASICAS
Son compuestos cuaternarios que estn formados de un metal con los OH y el anin del
oxcido que proviene.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal con los OH pedidos y el radical del oxcido que
proviene y sus respectivos nmeros de oxidacin, se intercambia (si hay como se simplifica).
Sulfato bsico de aluminio carbonato dibsico platnico
[Al(OH)]2+(SO4)2- [Pt(OH)2]2+(CO3)2-
AlOHSO4 Pt(OH)2CO3
Estas sales se forman de la neutralizacin parcial entre los OH de una base con los H de un
oxcido (en la frmula del compuesto deben sobrar OH por cada base).
O H O
H
= C O
O H A
Al + 2H2O + O
H l
O
H O H
OH O H
Fe OH
F O H
e
O H F
H E O
+ CO3 2H2O + C = O
O H O
H
Fe OH H
F O
e
OH
A
l O H
36
2Fe(OH)3 + H2CO3 2H2O + [Fe(OH)2]2CO3
1.- Nomenclatura tradicional.- El nombre se da de la siguiente manera:
-
Nombre del radical del oxcido que proviene con la terminacin ITO o ATO.
-
Bsico (con prefijos de cantidad dependiendo del nmero de OH que sobran por cada base).
-
Nombre del metal
Nota: - Si la sal es monobsico se puede omitir esta palabra y anteponer al nombre con el prefijo
Sub.
-
Si el metal es de nmero de oxidacin variable, se emplea oso e ico.
Os(OH)2CO3 carbonato dibsico de osmio Fe(OH)2ClO4 perclorato dibsico frrico
perclorato dibsico de hierro (III)
PbOHPO4 [Ti(OH)2]2SiO4
O H O H
O H
O Ti O
Pb O
O P O Si
O
O Ti O
O H
37
O H
OXISALES DOBLES
Estas sales son compuestos cuaternarios que estn formados de 2 cationes diferentes
(metales) y un radical aninico.
Directamente.- Se escribe el smbolo de los metales y del radical aninico con su respectivo
nmero de oxidacin y se igualan las cargas + con la -.
Telurato doble de sodio-potasio Sulfato doble de sodio-aluminio
Na1+K1+(TeO4)2- Na1+Al3+(SO4)2-
NaKTe O4 NaAl(SO4)2
Estas sales se forman de la neutralizacin total entre los OH de una base con los H de un
oxcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
Cs O H Cs O O
H +
SO4 2H2O + S
Ag O H
H Ag O O
K O H K O
H
TeO4 T = O
O + H 4H2O + O e
H
Al O H A O
H l T = O
TeO4 e
O H O
H
38
2.- Nomenclatura IUPAC.- Se da de la siguiente manera:
-
Nombre del radical del oxcido que proviene con la terminacin ATO (utilizando el prefijo
OXO y prefijos de cantidad con el nmero de oxidacin del no metal en el radical en nmeros
romanos y entre parntesis).
-
De
-
Nombre del metal
K2Ca(SO4)2 FeCr2(SiO3)4
K O O O
S Si = O
O O Cr O
Ca O
O O Si = O
S O
K O O Fe
O
Si = O
Cr O
Si = O
O
OXISALES MIXTAS
Estas sales son compuestos cuaternarios que estn formados de 1 catin (metal) y 2 radicales
aninicos.
Directamente.- Se escribe el smbolo del metal y de los radicales aninicos con su respectivo
nmero de oxidacin y se igualan las cargas + con la -.
Sulfato-clorato de calcio nitrato-silicato frrico
Ca2+(SO4)2-(ClO3)1- Fe3+(NO3)1-(SiO3)2-
39
Ca2SO4(ClO3)2 FeNO3SiO3
Estas sales se forman de la neutralizacin total entre los OH de una base con los H de un
oxcido (en la frmula del compuesto no hay OH ni H).
O N = O
O H NO3
H
Ca + 2H2O + C
O
NO3 a
O H
O C
H
l
O
nitrito-clorato de calcio
O H
H
ClO2 O C = O
Fe l
O H F
H e
SO4 O O
O
+ H
3H2O + S
H O O
Fe F
O H e
H ClO2 B O C = O
clorito-sulfato
i ferrosol
40
Nota: Si el metal es de nmero de oxidacin variable se emplea nmeros romanos y entre
parntesis.
FeIOSO4 tetraoxosulfato (VI)-oxoyodato (I) de hierro (III)
Sulfato (VI)-yodato (I) de hierro (III)
AlClOCO3 Pb2CO3(PO4)2
O = Cl O
O P O
Al O Pb O
C=O O
O C=O
O
Pb O
O P O
O
ALEACIONES Y AMALGAMAS
El Latn es una aleacin de Cobre y Zinc, cuyos porcentajes pueden ser los siguientes:
aleacin de cobre-cinc
CuZn
Cu-Ni-Zn Cu-Sn
41
Amalgamas.- Una amalgama se forma de combinar o mezclar uno o ms metales con
el mercurio, en cantidades variables.
HgAu
Au 95%
Hg 5%
HgPt HgAg
42
Reacciones Qumicas
KClO3 KCl + O2
O
KOCl K Cl + O = O
O
Teora de las colisiones.- Segn la teora de las colisiones, para que ocurra una reaccin qumica se
requiere de una colisin entre dos sustancias, en la cual se efecta una reorganizacin de los tomos
y de los electrones; en esta reorganizacin se reajustan los enlaces y todo ello conduce a la
formacin de nuevas sustancias qumicas.
Sin embargo no todo contacto desencadena una reaccin qumica. Para esto se requieren
ciertas condiciones:
1. La colisin debe contar con la energa necesaria para desencadenar la reaccin, sino hay
la energa necesaria las molculas quedarn rebotando constantemente sin producir
ningn cambio. Esta energa se conoce como energa de activacin.
2. La orientacin espacial de las molculas que reaccionan debe ser la adecuada.
43
Una reaccin qumica se representa mediante frmulas y ecuaciones. En toda reaccin
siempre existen 3 partes que son:
a) Reactivos o reactantes.- Pueden ser una o varias sustancias que intervienen en el proceso
qumico y son las sustancias que reaccionan.
b) Sentido de la reaccin.- Es la direccin en que se realiza el proceso qumico, se lo representa
mediante una flecha.
c) Productos.- Pueden ser una o varias sustancias y son las sustancias que se obtienen en la
reaccin.
Cl2 + H2 2HCl
Velocidad de las reacciones.- La velocidad de una reaccin no siempre es la misma, sta depende
de los siguientes factores:
a) La naturaleza y el estado de los reactantes
b) La concentracin de los reactantes
c) Efectos de la temperatura, y;
d) Presencia de catalizadores
Clases de Reacciones
Se pueden clasificar a las reacciones qumicas desde varios puntos de vista, as puede ser:
44
a) Reacciones de combinacin, composicin o sntesis.- Se producen cuando 2 elementos o
compuestos se unen para formar una sustancia ms compleja. Ejm:
H2 + O2 H2O
KClO3 KCl + O2
Zn + HCl ZnCl2 + H2
el cinc es ms activo que el hidrgeno y lo desplaza
Mg + CuSO4 Cu + MgSO4
El magnesio es ms activo que el cobre
C + O2 CO2
b) Reacciones reversibles.- Son reacciones en las que los productos formados pueden volver a
reaccionar y formar nuevamente los reactivos iniciales. Se representan con 2 flechas en sentido
opuesto.
CO2 + H2O H2CO3
45
NH3 + H2O NH4OH
De acuerdo a otros autores tenemos otras clases de reacciones qumicas como son las
reacciones de combustin, neutralizacin, coloracin, precipitacin, etc.
Na1+Cl1- H21+S6+O42-
46
Reglas para determinar el nmero de oxidacin
-
Primera regla.- La suma algebraica de los nmeros de oxidacin de los elementos que
forman un compuesto es igual a cero.
Na1+O2-H1+ Fe23+O32- K21+C4+O32-
-
Segunda regla.- Todo elemento en estado libre (sin combinarse) tiene un nmero de
oxidacin de cero. Nao Cl20 P40
-
Tercera regla.- El nmero de oxidacin del oxgeno generalmente es 2-, solo cuando forma
perxidos es 1- y en estado libre es cero.
Na2SO42- Na2O21- O 20
-
Cuarta regla.- El nmero de oxidacin del hidrgeno generalmente es 1+, solo cuando
forma hidruros metlicos es 1- y en estado libre es cero.
H21+SO4 CaH21- H20
-
Quinta regla.- El nmero de oxidacin de un tomo central se obtiene por diferencia con la
suma del resto de nmeros de oxidaciones.
H3P5+O4 NaHS4+O3 KMn7+O4
+3+5-8=0 +1+1+4-6=0 +1+7-8=0
Son aquellas reacciones en donde hay intercambio de electrones entre las sustancias que
intervienen en la reaccin.
* Oxidacin.- Es la prdida de electrones por un tomo o un grupo de tomos. Ejm:
pierde 6e- pierde 4e-
La oxidacin y reduccin son fenmenos simultneos, es decir que dan al mismo tiempo de
tal forma que si un tomo se oxida habr otro que se reduce ya que si un tomo pierde
electrones habr otro que los gane.
47
En una reaccin qumica redox, se pueden reconocer los siguientes trminos:
-
Sustancia oxidada.- Es la sustancia que pierde electrones.
-
Sustancia reducida.- Es la sustancia que gana electrones.
-
Agente oxidante.- Es la sustancia que gana electrones (la que se reduce) ya que produce o
provoca que la otra sustancia pierda electrones.
-
Agente reductor.- Es la sustancia que pierde electrones (la que se oxida) ya que produce o
provoca que la otra sustancia gane electrones.
Nota: En toda reaccin redox, el nmero total de electrones ganados es igual a los electrones
perdidos.
Es una recta numrica que permite reconocer inmediatamente los electrones que intervienen
en la oxidacin y reduccin.
Oxidacin (pierde electrones)
________________________________________________________
-7 -6 -5 -4 -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 +5 +6 +7
Reduccin (gana electrones)
Son mecanismos que se utilizan para que una reaccin qumica cumpla con el principio de la
conservacin de la materia, de tal forma que haya el mismo nmero y clase de tomos tanto en los
reactivos como en los productos.
Los mtodos ms utilizados son: simple inspeccin, algebraico, oxidacin-reduccin, in
electrn.
Para igualar las ecuaciones por simple inspeccin o tanteo es necesario tener en cuenta lo siguiente:
-
Escribir correctamente las frmulas de los compuestos de la ecuacin qumica.
48
-
Identificar a los compuestos que tienen cantidades de tomos impares y volverlos pares
mediante coeficientes.
-
Se igualan los tomos siguiendo el orden: primero metales, luego no metales, hidrgeno y
finalmente oxgenos.
Nota: La igualacin de ecuaciones solo se realiza con coeficientes.
2. K a=c a = 1x2= 2 4a = f b = c + 2d + 2e
Mn a = d 4(1) = f 8 = 1 + 2(1) + 2e
O 4a = f c = 1x2= 2 f = 4x2= 8 8 = 1+ 2 + 2e
H b = 2f 2e = 5
Cl b = c + 2d +2e d = 1x2= 2 b = 2f e = 5x2= 5
b = 2(4) 2
b = 8x2= 16
3. 2KMnO4 + 16HCl 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8H2O
Otro ejemplo:
2. H 2a + 2c = 2g b = 1x2= 2 4b = g 2a + 2c = 2g
S a=d 4(1) = g 2a + 2(3) = 2(4)
K b = 2e f = 1x2 = 2 g = 4x2 =8 2
Mn b = f 2a = 8 - 3
O 4b = g b = 2e c= e + f a = 5x2= 5
SO4 c = e + f e = 1x2= 1 c=1+1 2
2 2
c = 3x2= 3 a=d
49
2 d = 5x2= 5
2
-
Escribir correctamente las frmulas de los compuestos.
-
Determinar los nmeros de oxidacin de cada elemento.
-
Identificar a los elementos que han sufrido cambio en su nmero de oxidacin e igualarlos
con coeficientes (solo a los elementos que han sufrido cambio en el nmero de oxidacin).
-
Determinar el nmero total de electrones ganados y perdidos (si hay como se simplifican).
-
Se intercambian el valor total de oxidacin y reduccin entre ambas sustancias que sufrieron
cambio en su nmero de oxidacin pasando como coeficientes.
-
Se vuelve a igualar con coeficientes, solo los elementos que sufrieron cambio en su nmero
de oxidacin.
-
Finalmente se vuelve a igualar toda la ecuacin por simple tanteo, comenzando por metales,
no metales, hidrgeno y oxgeno.
-
Si 2 o ms elementos se oxidan en un mismo compuesto se suman los nmeros de
oxidacin, de igual manera si 2 o ms elementos se reducen.
-
Si en un mismo compuesto hay un elemento que se oxide y otro que se reduzca, se resta los
nmeros de oxidacin.
Primera Forma:
2+ 6+ 2- 1+ 7+ 2- 1+ 6+ 2- 3+ 6+ 2- 2+ 6+ 2- 1+ 6+ 2- 1+ 2-
1. FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 Fe2(SO4)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
50
Se oxida (pierde 1e- x 2 = 2e-)
Segunda Forma:
2+ 6+ 2- 1+ 7+ 2- 1+ 6+ 2- 3+ 6+ 2- 2+ 6+ 2- 1+ 6+ 2- 1+ 2-
1. FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 Fe2(SO4)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
2. 2Fe Fe2
Mn Mn
Otro ejemplo:
3+ 2- 2+ 5+ 2- 1+ 4+ 2- 2+ 2- 4+ 2- 1+ 6+ 2- 1+ 6+ 2- 1+ 6+ 2-
1. Cr2S3 + Mn(NO3)2 + Na2CO3 NO + CO2 + Na2CrO4 + Na2MnO4 + Na2SO4
51
Se oxida (pierde 8e- x 3 = 24e-)
52
Para igualar ecuaciones por este mtodo se siguen los siguientes pasos:
-
Escribir correctamente las frmulas de los compuestos.
-
Se determina los nmeros de oxidacin de cada elemento en los compuestos y se identifica a
los elementos que han sufrido cambio en su nmero de oxidacin.
-
Se establece 2 ecuaciones parciales inicas, solo con los elementos que han sufrido cambio
(una ecuacin inica para oxidacin y otra para reduccin).
-
Se iguala cada ecuacin inica de la siguiente manera:
a) En soluciones cidas o neutras se aumenta molculas de agua donde haga falta oxgenos y al
otro lado se iguala con hidrgenos.
b) En soluciones bsicas o alcalinas se aumenta OH donde haga falta oxgenos y al otro lado se
aumentan molculas de agua para igualar.
-
Se determina el nmero total de electrones ganados y perdidos
-
Se intercambian el valor de los electrones ganados y perdidos entre ambas ecuaciones
inicas pasando como coeficientes (se simplifican si hay como) y se multiplica cada ecuacin
inica.
-
Se suma miembro a miembro las dos ecuaciones inicas y se reduce compuestos semejantes
siempre que se encuentren en miembros diferentes.
-
Se trasladan los coeficientes de la ecuacin inica final a la ecuacin general dando
prioridad a las sustancias que sufrieron cambio.
-
Finalmente se iguala el resto de la ecuacin general por simple tanteo, como ya se ha
indicado anteriormente.
2+ 2- 1+ 5+ 2- 2+ 5+ 2- 0 2+ 2- 1+ 2-
CuS + HNO3 Cu(NO3)2 + S + NO + H2O
2-
2. S - 2e- x 1 = 2e- S
5+ 2+
NO3 + 3e- x 1 = 3e- NO
2-
53
3. 3(S - 2e- S)
5+ 2+
2(NO3 + 4H+ + 3e- NO + 2H2O)
2-
4. 3S - 6e- 3S
5+ 2+
2NO3 + 8H+ + 6e- 2NO + 4H2O
2- 5+ 2+
5. 3S + 2NO3 + 8H+ 3S + 2NO + 4H2O
0 1+ 5+ 2- 1+ 2- 1+ 1+ 2+ 2- 1+ 1- 1+ 2-
Zn + KClO3 + KOH K2ZnO2 + KCl + H2O
0 2+
2. Zn - 2e- x 1 = 2e- ZnO2
5+
ClO3 + 6e- x 1 = 6e- Cl1-
0 2+
3. 3 6(Zn + 4OH- - 2e- ZnO2 + 2H2O)
5+
1 2(ClO3 + 3H2O + 6e- Cl-1- + 6OH-)
0 2+
4. 3Zn + 12OH- - 6e- 3ZnO2 + 6H2O
5+
ClO3 + 3H2O + 6e- Cl-1- + 6OH-
0 5+ 2+
5. 3Zn + ClO3 + 12OH- + 3H2O 3ZnO2 + Cl1- + 6H2O + 6OH-
0 5+ 2+
6. 3Zn + ClO3 + 6OH- 3ZnO2 + Cl1- + 3H2O
7. 3Zn + KClO3 + 6KOH 3K2ZnO2 + KCl + 3H2O
1+ 4+ 2- 7+ 2- 4+ 2- 6+ 2-
H2SO3 + MnO4 - MnO2 + SO4=
Se oxida (pierde electrones)
4+ 6+
2. SO3 - 2e- x 1 = 2e- SO4=
7+ 4+
MnO4 + 3e- x 1 = 3e- MnO2
54
4+ 6+
3. 3(SO3 + H2O - 2e- SO4 + 2H+)
7+ 4+
2(MnO4 + 4H+ + 3e- MnO2 + 2H2O)
4+ 6+
4. 3SO3 + 3H2O - 6e- 3SO4 + 6H+)
7+ 4+
2MnO4 + 8H+ + 6e- 2MnO2 + 4H2O)
4+ 7+ 6+ 4+
5. 3SO3 + 2MnO4 + 3H2O + 8H+ 3SO4 + 2MnO2 + 6H+ + 4H2O
4+ 7+ 6+ 4+
6. 3SO3 + 2MnO4 + 2H+ 3SO4 + 2MnO2 + H2O
QUIMICA ORGANICA
- Diamante
Carbonos Cristalizados - Grafito
* Dos formas alotrpicas del carbono tenemos el diamante y grafito que son completamente
diferentes en sus propiedades qumicas.
* La antracita por poseer mayor cantidad de carbono, se desprende mayor cantidad de calor y poco
humo.
* la turba por poseer menor cantidad de carbono, se desprende menor cantidad de calor y mayor
cantidad de humo.
Entre los compuestos inorgnicos y orgnicos que existen en la actualidad tenemos que hay
un mayor nmero de estas ltimas, de los cuales la mayora son sintetizadas (preparadas en los
55
laboratorios). Actualmente se conocen ms de 12 millones de sustancias orgnicas y cada da
aumentan ms.
En el ao de 1828 el qumico Federich Wohler fue quien logr por primera vez sintetizar un
compuesto orgnico (urea) desvirtundose la hiptesis de la fuerza vital.
Logr sintetizar a partir del cianato de potasio con sulfato de amonio, producindose sulfato
de potasio ms cianato de amonio y calentando est ltima sustancia obtuvo la urea.
- Anlisis cualitativo
- Anlisis Elemental - Anlisis cuantitativo
56
a) Anlisis elemental cualitativo.- Determina la clase de elementos que constituyen un
compuesto.
b) Anlisis elemental cuantitativo.- Determina la proporcin en que se hallan los elementos en un
compuesto.
Entre algunas de las propiedades de los compuestos orgnicos tenemos los siguientes:
1. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en su estructura molecular y
fundamentalmente H, O, N y en pequeas proporciones S, P, halgenos y otros elementos.
2. Los compuestos orgnicos tienen puntos de fusin y ebullicin bajos. Puntos de fusin por
debajo de los 300C.
3. No son electrolitos, es decir que no conducen la electricidad, aunque ciertos compuestos
orgnicos son electrolitos dbiles.
4. Reaccionan lentamente debido a que no se ionizan o si lo hacen es muy poco.
5. Son voltiles ya que el olor es pronunciado y caracterstico.
6. Comnmente son solubles solamente en solventes orgnicos como alcohol, ter, cloroformo,
benceno, etc. Generalmente no son solubles en agua.
7. La mayora son combustibles y tienen puntos de ebullicin bajos.
El Atomo de carbono
1. El tomo de carbono es tetravalente, es decir que tiene 4 valencias. Los 4 enlaces se disponen
espacialmente en las direcciones de los vrtices de un tetrahedro y cuyo centro est ocupado por
el ncleo del tomo de carbono.
Los 4 electrones de valencia se hallan situados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales px y py
respectivamente.
hibridacin tetragonal
57
Segn Pauling, el tomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones
de valencia en uno de los cuatro orbitales idnticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres
orbitales 2p. El proceso se denomina hibridacin, y cada uno de los orbitales formados es un
orbital hbrido (cuatro orbitales hbridos).
Como en la formacin de estos orbitales intervienen un orbital s y tres orbitales p, se denominan
orbitales hbridos sp3.
Estos cuatro orbitales hbridos, con un electrn en cada uno de ellos, explican la tetravalencia
del carbono, tal como aparece en los compuestos orgnicos.
La hibridacin sp3 le permite al carbono formar cuatro enlaces sigma que se unen a 4
tomos, por ejm: el etano H3C - CH3
La hibridacin sp2 se forma cuando el carbono se une a 3 tomos, por ejm: el eteno H2C=CH2 y;
La hibridacin sp se forma cuando el carbono se une a 2 tomos, por ejm: el etino H-C =C-H
hibridacin:
58
- Hibridacin sp3 (tetragonal).- Se forman los nuevos orbitales de la mezcla de un orbital 2s y 3
orbitales 2p, formando 4 orbitales hbridos. Por ejm: en la formacin del CH4. El C tiene
Z=6 1s2, 2s2, 2p2
sp3
El carbono forma 4 orbitales hbridos promoviendo 1e- del orbital 2s a un orbital vaco 2p.
- Hibridacin sp2 (Trigonal).- Se forman los nuevos orbitales a partir de la mezcla de un orbital 2s
y 2 orbitales 2p, formando 3 orbitales hbridos. Por ejm: en la formacin del BF3. El B tiene
2 2 1
Z=5 1s 2s 2p
sp2
1s2 2s2 2s1 2p1
El berilio forma 2 orbitales hbridos sp promoviendo 1e- de 2s a un orbital vaco 2p. Formando 2
enlaces ya que hay 2 e- desapareados.
En la hibridacin solo intervienen los electrones del ltimo nivel. Hay tres tipos de
hibridacin:
2. Los tomos de carbono tienen afinidad de unirse entre si, a esto se debe que formen cadenas de
carbonos con enlaces simples, dobles y triples (enlaces covalentes).
H H H H
H C C H C C H C C H
59
H H H H
- Enlace sigma ().- Son enlaces covalentes formados por el solapamiento de orbitales por los
extremos. La densidad electrnica est concentrada en los ncleos de los tomos enlazados.
- Enlace pi ().- Son enlaces covalentes formados por el solapamiento lateral de los orbitales, la
densidad electrnica se encuentra arriba y abajo del plano que forman los ncleos de los tomos
enlazados.
* La unin de enlace simple entre CC forma un enlace , el enlace doble entre C=C forma 1 y un
y el triple enlace entre C=C forma 1 y 2 .
CH2 = CH2 CH = CH
60
Formacin de series
Las series orgnicas se forman a partir del metano CH4, tomando en cuenta la siguiente
explicacin:
Los tomos de carbono siempre se van aumentando de uno en uno y los H de dos en dos.
Ejm:
metano
a) Frmulas globales o moleculares: Nos indica el nmero exacto y la clase de tomos que estn
formando la molcula. Ejm:
C4H10 C6H6
61
b) Frmulas semidesarrolladas: Representa a las molculas omitiendo los enlaces entre los
hidrgenos y los carbonos. Ejm:
CH
HC CH
CH3-CH2-CH2-CH3,
HC CH
HC
c) Frmulas desarrolladas o estructurales: Indica todos los tomos que forman la molcula y los
enlaces que los unen. Ejm:
H
H H HH H C H
HCCCCH C C
H H HH
C C
H C H
d) Frmulas en esqueleto o de lneas en zig-zag: Representa los enlaces con lneas em zig-zag y
los tomos de carbonos son los extremos de las lneas o su interseccin; se consideran que all estn
los hidrgenos que completan la estructura.
e) Frmulas electrnicas: Se representa mediante smbolos de Lewis, que indica los electrones de
valencia.
H
:
H H H H H HC
: : : : : : :: :
H**C**C**C**C**H C C
: : : : :: :
H H H H C C
: : :: :
H C H
:
H
f) Frmula de cua: Es uma forma tridimensional de representar uma molcula, donde un trazo
grueso representa un enlace proyectado por encima del plano del papel; mientras que uma cua con
trazos discontinuos representa un enlace por debajo del plano.
62
enlace por debajo del plano
H
H
H CC
H
H H
Las cadenas que forman los carbonos pueden ser abiertas o cerradas:
a) Cadenas abiertas: Presentan una disposicin lineal ya sea vertical, horizontal y en forma
ramificada.
-C C C C C C - -C- - C-
-C- -CCCCCC-
-C- -C-
-C- -CCCC-
-C-
b) Cadenas cerradas: Son cadenas que se encuentran formando ciclos o anillos. Estos anillos
pueden tener 3,4, 5, 6, 7 y 8 tomos de carbono.
C C
C C C C C C C
C C C C C C C C
C
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
CH3
63
Clases de carbonos
1. Carbn primario: Son aquellos carbonos que estn unidos a otro carbono y lleva 3 H.
CH3-CH2-CH2-CH3
2. Carbn secundario: Son aquellos carbonos estn unidos a otros 2 carbonos y llevan 2 H.
CH3-CH2-CH2-CH3
3. Carbn terciario: Es aquel que va unido a 3 carbonos y llevan 1 H.
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2CCH3
CH3
Ismeros
Existen sustancias que tienen la misma formula molecular pero diferente formula
estructural, a estos se llaman ismeros.
Aunque la formula molecular sea la misma, su disposicin estructural determina que tengan
propiedades fsicas y qumicas diferentes, siendo diferentes sustancias.
Por ejm: C5H12
CH3
CH3 CH3
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
Clases de isomera
1.- Isomera plana
En la isomera plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el
compuesto en el plano.
64
Vara la posicin en la cadena y el nombre As, el C4H10 corresponde tanto al:
CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)
como al:
CH3-CH-CH3
| (ter-butano)
CH3
2.- Estereoisomera
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y
sus tomos presentan la misma distribucin, pero su disposicin en el espacio es distinta.
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias.
* Estereoisomera geometrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias
con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco
puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma cis y forma trans.
65
Forma CIS Forma TRANS
Ejemplos
Ejemplos
66
izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el
signo (-)(ismero levgiro o forma levo).
Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros
pticos.
Tambin pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para
determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales.
Forma racmica
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta
frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada).
A travs de muchos aos y del continuo trabajo con los compuestos orgnicos, los qumicos
han establecido que todo ese gran nmero de compuestos pueden agruparse en familias a partir de
sus caractersticas estructurales.
El establecimiento de estas familias de compuestos trae el estudio de la qumica orgnica,
por lo menos, dos ventajas; la primera es su simplificacin y la segunda cierto grado de prediccin
del comportamiento qumico de las sustancias.
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que forman parte de una molcula y que
determina el comportamiento fsico y qumico de un grupo de compuestos. Los grupos funcionales
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presentan el mismo o muy semejante comportamiento qumico en todas las molculas donde se
encuentran; as por ejemplo, el grupo OH que caracteriza a los alcoholes, presenta
aproximadamente la misma reactividad qumica ya sea que est unido a una cadena abierta o a una
cerrada.
Nombre de la funcin Grupo funcional Ejemplo
y frmula general
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FUNCIONES ORGANICAS O FAMILIAS
HIDROCARBUROS
Los compuestos orgnicos ms sencillos, son los que estn formados solamente por tomos
de C e H y se los llama hidrocarburos, entre estos tenemos a los alifticos (alcanos, alquenos,
alquinos y cclicos y aromticos (bencenos, naftalenos, antracenos, etc.).
Alcanos ( -CH2CH2- )
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Los alcanos se encuentran en la naturaleza, constituyendo principalmente el petrleo, los
gases naturales que surgen de estos yacimientos y los gases de los yacimientos de carbono.
El gas natural es la fuente principal para la obtencin de los primeros alcanos, es rico en
metano, etano, propano y otros componentes.
Los alcanos constituyen la fuente de energa cuando se los emplea como combustible para la
calefaccin industrial y domstica y como carburante en los motores de explosin y de combustin.
Adems son materia de otras importantes industrias.
Se los conoce tambin como hidrocarburos saturados o parafinas, se caracterizan porque
estn compuestos solamente de carbono e hidrgeno y van unidos mediante enlace covalente
simple (1 enlace sigma ). Presentan un hibridacin sp3.
Estos hidrocarburos se diferencian entre si nicamente por un CH2.
Un alcano es no polar o ligeramente polar debido el enlace covalente une 2 tomos cuyas
electronegatividades apenas difieren y los enlaces son direccionales de un modo muy simtricos, lo
que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen.
Su frmula para obtenerlos es : CnH2n+2
De acuerdo a esto si n vale 1 obtenemos la formula del metano CH 4, si n vale 2 tenemos el
etano C2H6
Los nombres de los 4 primeros hidrocarburos no obedecen a reglas, sino que tienen nombres
tradicionales. A partir del quinto hidrocarburo se utilizan prefijos de cantidad, de acuerdo al
nmero de tomos de carbono.
El metano, etano, propano y butanos son gaseosos, a partir del pentano hasta el de 17 tomos
de carbonos son lquidos; los restantes son slidos.
Los puntos de ebullicin de los alcanos de cadena normal va de 25 a 30C.
El punto de ebullicin va aumentando 20 a 30C por cada tomo de carbono que se agregue
a la cadena.
70
- Radicales alqulicos de los alcanos.- Se forman al suprimir un tomo de H a la formula de un
alcano, y se los nombra cambiando la terminacin ANO por IL o ILO. Por ejm. De metano, metil o
metilo; de etano, etil o etilo, etc. CH3 o CH3. CH3-CH2 o CH3CH2
.
CH3-CH2-CH2 o
CH3CHdicales tenemos:
CH3CH CH3CHCH2
CH3 CH3
Isopropil Isobutil
CH3-CH2-CH CH3-CH2-CH2-CH
CH3 CH3
Secbutil Secpentil
Prefijo TER: Se forma cuando 3 radicales metil se unen a un carbono cuaternario.
CH3 CH3
CH3C CH3CCH2
CH3 CH3
Terbutil Terpentil
Los alcanos pueden formar tambin cadenas ramificadas, y para nombrarlas se toma en cuenta
las siguientes reglas:
-
Se determina la cadena ms larga.
-
Se enumera la cadena ms larga comenzando ya sea por la derecha, izquierda, abajo o por
arriba, dependiendo en donde existe el mayor nmero de ramificaciones.
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-
Se comienza a nombrar la cadena comenzando por los radicales en orden alfabtico, y por
ltimo se nombra la cadena principal con la terminacin ANO.
5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
2-2-4-trimetilpentano 4-etil-2,3-dimetilheptano
Alquenos ( -C=C- )
En condiciones ambientales el eteno, propeno y buteno son gases, los siguientes hasta el 18
tomos de carbono de carbonos son lquidos y los superiores son slidos. Son insolubles en agua
pero solubles en disolventes orgnicos como (alcohol, ter). Al igual que los alquinos se los llama
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tambin como no saturados (insaturados). Su punto de ebullicin aumenta con el tamao de la
molcula.
En estos compuestos los carbonos se unen por medio de enlace doble: uno pi (1) y otro
sigma (1). Puesto que el enlace pi es dbil, ste se rompe fcilmente y por eso los alquenos
presentan reacciones de adicin. Presentan hibridacin sp2.
El doble enlace es el punto donde los alquenos sufren la mayora de las reacciones qumicas.
Hay molculas denominadas dienos, trienos y polienos que son aquellos que pueden tener
uno, dos o ms enlaces dobles, en ese caso para nombrarlos se antepone a la terminacin ENO el
prefijo di, tri, tetra, etc. Ejm:
CH2=CH-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
1,3-pentadieno 1,3,5-hexatrieno
A partir de las molculas con cuatro carbonos se presentan ismeros, ya que el enlace
doble puede tener distintas posiciones. Ejm: la formula molecular C4H8 tiene 2 ismeros
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno
a a a b a a a c
C=C C=C C=C C=C
b b b a b c b a
CIS TRANS CIS TRANS
H CH3 H CH3
C C
C C
H CH3 CH3 H
Cis-2-buteno trans-2-buteno
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- Radicales alqulicos de los alquenos.- Se forman al suprimir un tomo de H a la formula de un
alqueno, y se los nombra cambiando la terminacin ENO por ENIL o ENILO. Por ejm. de eteno,
etenil o etenilo; de propeno, propenil o propenilo.
1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 3-cloro-1,4-hexadieno
Alquinos ( -CC- )
Son parecidos a los alcanos y alquenos, insolubles en agua de baja polaridad, etc. El grupo
funcional de los alquenos es el doble enlace C=C
Su frmula para obtenerlos es : CnH2n-2
De acuerdo a esto si n vale 3 obtenemos la formula del etino C 2H2, si n vale 3 tenemos el
propino C3H4.
Para nombrarlos se emplea la terminacin INO.
C2H2 CHCH etino o acetileno
C3H2 CH3-CCH propino
C4H6 CH3-CC-CH3 2 butino
C5H8 CH3-CH2-CC-CH3 2 pentino
C6H10 CH 3-CH2-CC-CH2-CH3 3 hexino
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Los alquinos son gaseosos hasta el cuarto tomo de carbono; lquidos hasta el de 15 tomos
de carbono y slidos los restantes.
En estos compuestos existe el enlace triple: un enlace signa (1) y dos enlaces pi (2); la
inestabilidad de los enlaces pi, hace que estas sustancias sean altamente reactivas y presenten
reacciones de adicin. Los alquinos presentan hibridacin sp.
Hay molculas que pueden tener uno, dos o ms enlaces triples, en ese caso para nombrarlos
se antepone a la terminacin INO el prefijo di, tri,, etc. Ejm:
CHC-CC-CH3 CHC-CC-CCH
1,3 pentadiino 1,3,5 hexatriino
A partir de las molculas con cuatro carbonos se presentan ismeros, ya que el enlace
triple puede tener distintas posiciones. Ejm: la formula molecular C4H6 tiene 2 ismeros
CHC-CH2-CH3 CH3-CC-CH3
1 butino 2 butino
2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino 6,6-dietil-4-nonino
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Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos
Se denominan as porque muchas de sus propiedades son semejantes a las de los alcanos,
alquenos y alquinos. Se encuentran en las naftas del petrleo. Adems de formar cadenas
abiertas, el carbono tiene la propiedad de formar ciclos o cadenas cerradas, los ms comunes
son de 3, 4, 5 y 6 tomos de carbono (aunque tambin hay compuestos policclicos que
contienen 2 anillos o ms), en los cuales se unen por los extremos. Si los enlaces carbono-
carbono con sencillos estos hidrocarburos se llaman cicloalcanos, si es de enlace doble
cicloalqueno y de enlace triple cicloalquino; para nombrarlos se emplea el prefijo CICLO,
seguido del nombre del alcano, alqueno o alquino respectivo; por ejm:
ciclopenteno 1,3-ciclohexadieno
1-metil-4-(1-metil-etil)-ciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano
Puede tambin estar presente el doble enlace en cadenas cerradas, como por ejemplo:
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ciclobuteno 1,3-ciclohexadieno
1,3,5-ciclohexatrieno 1,3,5-ciclooctatrieno
ciclopropil ciclobutil
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CH
HC CH
CH
HC CH
CH
Estos hidrocarburos aromticos tienen ciertos radicales sencillos que dan lugar a la
formacin de ciertos derivados.
Derivados del benceno
Se obtienen sustituyendo 1, 2 o ms H del anillo bencnico por grupos funcionales
orgnicos.
a) Derivados monosustituidos
O
Cl CH3 OH NH2 NO2 C
OH
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno 1,4-diclorobenceno
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Otros ejemplos:
OH Br Br
CH3
o-hidroxitolueno o-bromotolueno m-dimetilbenceno
O
OH OH C
OH
Br
Br
Cl NO2
p-clorofenol p-nitrofenol m-bromobenzoico
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno 1,2,4-triclorobenceno 1,3,5-triclorobenceno
(vecinal) (asimtrico) (simtrico)
Hay ciertos hidrocarburos llamados arenos, que no son aromticos ni alifticos pero en
estructura molecular contiene unidades alifticas y aromticas (bencnicas). Por ejm:
CH3
CH3 CH2CHCH3 CH2CH3
CH3
CHCH3
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CH3
1,2-dimetilbenceno u
o-xileno isobutilbenceno m-etil-isopropilbenceno
Si dos anillos aromticos comparten un par de tomos de carbono se dice que estn
fusionados. Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrn de hulla, el naftaleno es el ms
abundante. Ejm:
Nota.- Existen hidrocarburos aromticos que son o pueden producir sustancias cancergenas, tal es
el caso del benceno () pireno que est presente en el humo del tabaco, tambin se produce en los
alimentos cocinados en las parrillas y se acumula en el holln de las chimeneas. Al ingresar al
organismo esta sustancia se deposita en el hgado transformandose en un epoxidiol que puede
inducir mutaciones y un crecimiento incontrolados de ciertas clulas.
Los halogenuros tienen mayor punto de ebullicin y fusin bajos, son de mayor peso
molecular que los alcanos, sus puntos de ebullicin son mayores de que los alcanos ya que su peso
molecular aumenta. Debido a su poca polaridad son insolubles en agua y son solubles en solventes
orgnicos de baja polaridad, como el benceno, ter, cloroformo.
80
Al igual que en los alcanos sus molculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals
o por atracciones dipolares dbiles.
Se forman de la sustitucin de un tomo de hidrgeno a un alcano, alqueno, alquino o anillo
bencnico (halogenuro de arilo) por cualquiera de los halgenos F2, Cl2, Br2 o I2. En esta serie de
compuestos el grupo funcional es el halgeno; por ejm:
H Cl
H C Cl Cl C Cl
H Cl
Br
Br
1-cloro-5-bromonaftaleno
luz, 25C
Br Br
CCl4
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propeno 1,2 dibromopropano
Br Br Br Br
Alcoholes ( ROH )
CH3OH CH3-CH2OH
metanol etanol
Los primeros alcoholes son lquidos, en cambio los alcoholes superiores son slidos. Son
menos densos que el agua y la densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono al igual que
su punto de ebullicin. Son solubles en agua aunque a medida que aumenta el tamao de la
molcula se hacen menos solubles en agua.
De acuerdo a la posicin del OH los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios.
Si el grupo hidroxilo (OH) est unido a un carbono primario, secundario y terciario, el
alcohol ser un alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Por ejm:
Alcoholes primarios:
CH3OH CH3-CH2OH
metanol etanol
Alcoholes secundarios:
OH H3C OH
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3
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2-propanol 3-metil-2-butanol
Alcoholes terciarios:
CH3 H3C OH
CH3-COH CH3-CH-C-CH2-CH3
CH3 CH3
2-metil-2-propanol 2,3-dimetil-3-pentanol
Hay alcoholes que pueden tener uno, dos o ms grupos hidrxilos OH, en ese caso para
nombrarlos se antepone a la terminacin OL el prefijo di, tri, tetra, etc. Ejm:
Nota: En el caso de los dioles se emplea tambin el nombre comn de glicol y en el caso de los
trioles el nombre glicerol.
Cuando el grupo OH est unido a un anillo bencnico, se forma una familia de compuestos
llamados fenoles y se nombra con la palabra FENOL o con la palabra HIDROXI; por ejm:
OH OH
_ OH __OH
HO_ OH
3-metil-1-pentanol
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- Preparacin de alcoholes.- Se forman de la combinacin de un halogenuro con un hidrxido. Por
ejm:
CH3-CH2Br + AgOH CH3-CH2OH + AgBr
bromoetano etanol
I OH
CH3-CH-CH3 + AgOH CH3 - CH-CH3 + AgI
2-yodopropano 2-propanol
Cl OH
CH3-C-CH3 + AgOH CH3 -C-CH3 + AgCl
CH3 CH3
2-metil-2-cloropropano 2-metil-2-propanol
Usos.- Existe gran variedad de alcoholes, como el etanol (se emplea en la preparacin de bebidas
alcohlicas), metanol (se obtiene por combustin de la madera, es muy txico, su ingestin causa
ceguera e incluso la muerte), mentol (se usa para fabricar ungentos, cigarrillos mentolados, etc),
timol (se usa en odontologa como desinfectante), geraniol (se usa en perfumera, etc).
Aldehdos y Cetonas
Son sustancias que tienen un tomo de oxgeno unido a uno de carbono por un enlace doble.
En los aldehdos, el oxgeno est ubicado en un carbono primario y en las cetonas es uno
secundario.
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un aldehdo una cetona
O
Aldehdos ( R C )
H
Si la funcin aldehdo se repite en la misma molcula, en su nombre se usa el sufijo DIAL. Ejm:
O O O O
HC=CH HC-CH2-CH2-CH
etanodial butanodial
O O
C -- H CH2-C -- H
O
CH3-CH2OH + O CH3-C + H2O
H
etanol etanal
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O
Cetonas (R C R )
C;
Los nombres para estos compuestos tienen la terminacin ONA. Muchas cetonas se emplean
en el laboratorio como disolventes. Se oxidan con dificultad, suelen ser menos reactivos que los
aldehdos.
En estos compuestos los dos enlaces del carbono que tiene el oxgeno estn unidos a otros
dos carbonos, por lo que el grupo ceto nunca puede unirse al ltimo tomo de una cadena. Por ejm:
Si presenta 2 o ms grupos carbonilo, se emplea los sufijos di, tri, etc.
O O OO
CH3-C-CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 C-CCH3
propanona o 2-pentanona butadiona o
acetona butanodiona
ciclobutanona
ciclohexanona
OH CrO3 o K2Cr2O7 O
CH3-CH-CH3 + O CH3-C-CH3 + H2O
2-propanol propanona
El olor tpico de la mantequilla se debe a una cetona llamada diacetilo, el olor de las violetas
se debe a las iononas, la dipnona es otra cetona que se utiliza como hipntico y sedante.
86
O
Acidos carboxlicos ( R C )
OH
Con este nombre se los conoce a los cidos orgnicos. Este grupo de compuestos presenta en
su estructura el grupo carboxilo:
O
-C
OH
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son lquidos y los de ms alto peso son
slidos de olor penetrante. Los primeros son solubles en agua y los superiores son insolubles,
hierven a mayor temperatura que los alcoholes, son solubles en solventes orgnicos como ter,
alcohol, benceno, etc.
Para nombrarlos se emplea el sufijo OICO. Por ejm: etanoico, metanoico
O O O
HCOH CH3-COH CH3-CH2-COH
cido metanoico cido etanoico o cido propanoico o
actico propinico
Nota: Existen ciertas cadenas de molculas que contienen varias funciones orgnicas, en ese caso se
toma en cuenta la cadena principal de acuerdo al orden de importancia: carboxilo, aldehdo, cetona,
alcohol y halgeno.
Tambin existen cidos aromticos, como son:
O O O
C -- OH CH2-C -- OH C -- OH
Hay ciertos grupos de cidos orgnicos que tienen dos grupos carboxilo (cidos
dicarboxlicos) y que se encuentran en los extremos de la cadena. Se los nombra usando el sufijo
dioico agregado al nombre del hidrocarburo.
O O O O O O
HOCCOH HOC-CH2-COH HOC-CH=CH-COH
etanodioico o propanodioico butenodioico
cido oxlico
87
CH3C + O CH3C
H OH
etanal cido etanoico
Eteres ( R O R )
La familia de los teres tiene en la estructura el grupo oxi, CO C los dos carbonos se
unen a travs de un puente de oxgeno con enlace simple. Algunos teres tienen propiedades
anestsicas y otros se usan en el laboratorio como solventes, son de olor agradable, tienen puntos de
ebullicin bajos y ligera solubilidad en agua. El primer miembro de esta serie de compuestos es el
ter metlico, CH3OCH3
Dentro del grupo de los teres tenemos:
-
Eteres simples o simtricos, cuando los radicales son iguales: (R-O-R). Ejm:
CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3
ter metlico o ter etlico o
metiloximetlo etiloxietilo
-
Eteres mixtos o asimtricos, si los radicales diferentes: (R-O-R). Ejm:
CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
ter etilmetlico o ter propiletlico o
etiloximetlo propiloxietilo
-
Eteres aromticos o alifticos, cuando tienen unidos al oxgeno ambos tipos de radicales
(Ar-O-R). Ejm:
O CH2-CH3
ter etilfenlico
- Preparacin de teres.- Son derivados de los alcoholes, donde 2 molculas de un alcohol se
combinan y se elimina una molcula de agua (deshidratacin) quedando formado un ter. Por
ejm:
H3C-OH + HO-CH3 H3C-O-CH3 + H2O
2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O
dos molculas de metanol ter metlico
88
Usos.- Se emplean ciertos eteres en la medicina, como el ter dietlico (es un buen relajante
muscular, provoca la inconcienia y as desaparece la sensacin de dolor), el ter divinlico (tambin
es anestsico pero provoca un nivel de inconciencia muy profundo), la tiroxina es un ter diarlico
(es una hormona de la glndula tiroides), eucaliptol (se utiliza para afecciones bronquiales y se
obtiene del rbol de eucalipto), acetol (se extrae del ans y tiene muchas aplicaciones).
O
Esteres ( R C O R )
A partir de los cidos orgnicos y los alcoholes se obtienen los steres. En esta familia de
compuestos se encuentra el grupo funcional carboxilato:
O
- C O- ; casi todos los sabores de
frutas, tanto naturales como artificiales y olores a frutas, flores se debe a estos compuestos. Son
insolubles en agua. Estn presentes en grasas, aceites vegetales y animales.
Son polares, tienen puntos de ebullicin aproximadamente iguales a los aldehdos y cetonas.
Puesto que se consideran derivados de un cido y un alcohol, para nombrarlos se cambia la
terminacin oico del cido por ATO y agregando el nombre del radical proveniente del alcohol. Por
ejm:
O O O
HC CH3-C C
O-CH2-CH2-CH3
O-CH2-CH3 O-CH3
O O
CH3-C + OH-CH3 CH3C + H2O
OH O-CH3
O O
89
Anhdridos ( R C O C R )
O O
CH3C + C-CH3 CH3-COC-CH3 + H2O
OH HO O O
O O
CH3-CH2-C + C-CH3 CH3-CH2-COC-CH3 + H2O
OH HO O O
O
Amidas ( R C )
N
Las amidas forman parte de los compuestos orgnicos con nitrgeno y tienen el grupo
funcional amido: O
RC
N
90
Las dos valencias restantes del nitrgeno pueden saturarse con H o con otros grupos alquilo.
Es as que si la amida tiene un solo radical se llama (amida primaria), si tiene dos radicales (amida
secundaria) y tres radicales (amida terciaria).
O O O O
RC NH2 RC RC N CR
NH C=O
RC R
O
Para nombrar las amidas se coloca el nombre del radical con la terminacin AMIDA. Por
ejm:
O O O O
HC NH2 CH3-CH2C CH3CNCCH3
NH C=O
CH3-CH2C CH3
O
NH2
C
O
benzamida
- Preparacin de amidas.- Se forman de la reaccin entre un anhdrido con amonaco. Por ejm:
O
CH3-COC-CH3 + 2NH3 CH3-C + CH3COONH4
O O NH2
Aminas ( R N )
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Se forman cuando un nitrgeno se encuentra enlazado a uno o varios tomos de carbono; en
ellas el grupo funcional se llama amino y puede ser: NH2 (amina primaria), NH (amina
secundaria) y N (amina terciaria).
En general estos compuestos polares de olor desagradable, cuyos nombres comunes se dan
anteponiendo a la palabra AMINA el nombre del radical. Por ejm: metilamina, trimetilamina.
CH3-NH2 CH3-NH CH3- N-CH3
CH3 CH3
metilamina dimetilamina trimetilamina
NH2
fenilamina o anilina
Nitrilos o cianuros ( R C N )
En esta familia de compuestos se presenta el grupo ciano, CN, con un triple enlace entre
un carbono y un tomo de nitrgeno y unido a un radical alquilo.
92
Son sustancias lquidas incoloras venenosas de olor extremadamente fuerte y desagradable,
poco solubles en agua.
Para nombrarlos se pone el nombre del radical con el sufijo NITRILO.
El grupo funcional tambin puede unirse a un anillo aromtico. Ejm:
C
N
HCN CH3-CN
metanonitrilo etanonitrilo
benzonitrilo
- Preparacin de nitrilos.- Los nitrilos se originan por deshidratacin de una amida primaria o por
la deshidrogenacin de la amina primaria del mismo nmero de tomos de carbono. Por ejm:
O
CH3-CH2-C-NH2 CH3-CH2-CN + H2O
propanamida propanonitrilo
etilamina etanonitrilo
a) Reaccin de Halogenacin.- Los alcanos reaccionan con los halgenos (F 2, Cl2, Br2, I2),
formando compuestos de sustitucin, sustituyendo 1 o ms tomos de hidrgeno por un halgeno.
Esta reaccin ocurre lentamente en la oscuridad pero ms rpidamente en presencia de calor (250-
400C) o luz. Ejm:
H luz o calor Cl
93
HCH + Cl2 HCl + HCH
H H
metano cloro metano o cloruro de metilo
Cl Cl
HCH + Cl2 HCl + HCCl
H H
cloro metano dicloro metano
-
Combustin completa (suficiente oxgeno)
CH4 + 2O2 CO2 + H2O + kcal
C2H6 + 2O2 CO2 + H2O + kcal
c) Reaccin de Cracking o pirlisis.- Se produce cuando se hace pasar alcanos de alto peso
molecular a travs de un tubo metlico calentando a temperaturas entre 400 a 800C con o sin
catalizadores y en ausencia de oxgeno, rompindose las cadenas carbonadas producindose alcanos
y alquenos de menor peso molecular e hidrgeno. Esto depende de la presin, temperatura,
catalizadores y del alcano empleado. Ejm:
1200C 500C
CH4 C + 2H2 C2H6 C2H4 + H2
2.- Reacciones de los alquenos
H H CCl4H H
94
b) Reaccin de Hidrogenacin.- El hidrgeno se adiciona a los alquenos a temperaturas y
presiones ms o menos elevadas, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni. La reaccin es
exotrmica y se transforma un alqueno en un alcano.
Ni o Pt
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 H= -31,6 kcal
eteno etano
Los aceites vegetales no saturados, por hidrogenacin se transforman en grasas slidas, que
constituyen la manteca artificial, llamada margarina.
Br
CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH3 o CH3-CH2-CH2Br
propeno 2 bromopropano 1 bromopropano
proporcin 80% y 20%
(sin perxido) (con perxido)
d) Reaccin de Sulfonacin.- Los alquenos reaccionan con el cido sulfrico concentrado en fro,
produciendo sulfatos cidos de alquilo que, por hidrlisis se transforma en alcoholes.
H H H H hidrlisis HH
+
HC=CH + [H] [O-SO3H] H CCH + HOH H2SO4 + H CCH
H O-SO3H H OH
eteno cido sulfrico sulfato cido de etilo etanol
95
f) Reaccin de Ozonlisis.- Los alquenos reaccionan con el ozono O3 formando compuestos de
adicin llamados oznidos.
CH3-CH2-CH=CH2 + O3 CH3-CH2-HC O CH2
OO
1 buteno ozono oznido del 1 buteno
96
d) Reaccin de Hidratacin.- La hidratacin es catalizada por una solucin diluida de cido
sulfrico y sulfato mercrico, obtenindose alcohol vinlico que es inestable transformndose en
etanal.
H2SO4 O
HCCH + HOH H-C = C-OH CH3C
HgSO4
H H H
etino agua alcohol vinlico etanal
o etenol
a) Reaccin de Halogenacin.- Los hidrocarburos alicclicos presentan las mismas reacciones que
sus anlogos de cadena abierta.
Cl
luz
+ Cl2 + HCl
ciclopropano clorociclopropano
Br
Br
+ Br2
Ciclohexeno 1,2-dibromociclohexano
CH3 I CH3
+ HI
1-metilciclopenteno 1-metil-1-yodociclopentano
+ Br2 + HBr
97
benceno bromobenceno
b) Reaccin de Nitracin.- Al tratar benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrado (mezcla sulfontrica) a 60C se obtiene nitrobenceno. Es una reaccin exotrmica.
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
benceno nitrobenceno
+ H2SO4 + H2O
CH3
AlCl3
+ ClCH3 + HCl
Entre las principales reacciones tenemos: la formacin del reactivo de Grignard y la sntesis
de Wurtz.
a) Formacin del reactivo de Grignard.- Al hacer reaccionar un halogenuro de alquilo disuelto en
ter etlico anhidro con virutas de magnesio metlico se obtiene una sustancia conocida como
reactivo de Grignard. El reactivo de Grignard es uno de los reactivos ms tiles y verstiles para
el qumico orgnico. En estos compuestos el metal se sita entre el radical y el halgeno.
98
Por hidrlisis de estos compuestos de Grignard se obtiene un alcano.
ter
CH3I + Mg CH3-MgI + HOH CH4 + MgOHI
yoduro de metilo yoduro de metilmagnesio metano yoduro bsico de magnesio
Entre otras reacciones, los alcoholes presentan reacciones de oxidacin. Estas son reacciones
de deshidrogenacin, ya que el oxidante quit 2 tomos de hidrgeno:
O
CH3-CH2OH + O CH3C + H2O
H
etanol etanal
OH O
K2Cr2O7 o CrO3
c) Oxidacin de alcoholes terciarios.- Los alcoholes terciarios no se oxidan, pero en medio cido
se deshidratan transformndose en alquenos, que a su vez se oxidan formando una cetona.
OH H2SO4
2-metil-2-propanol metilpropeno
99
CH3 C=CH2 + 4O CH3CCH3 + CO2 + H2O
CH3 O
metilpropeno propanona
O O
CH3C + O CH3C
H OH
etanal cido etanoico
En cambio las cetonas, por presentar el grupo carbonilo unido a 2 radicales son mucho
menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio, formando cidos
de menor nmero tomos de carbono.
KMnO4 O O
CH3-C-CH3 + 3O HC + CH3-C
O OH OH
propanona cido metanoico cido etanoico
O Ni o Pt
CH3C + H2 CH3-CH2OH
H
etanal etanol
100
Ni, Pt o Pd OH
CH3 C - CH3 + H2 CH3-CH-CH3
O
propanona 2-propanol
Hidratos de carbono
101
sustancias primordiales en la dieta alimenticia, ya que su oxidacin en el interior de los tejidos
produce la energa necesaria para las funciones del organismo.
Tambin reviste de gran importancia desde el punto de vista industrial, ya que son la materia
prima para la elaboracin de muchos productos, como la celulosa, empleada en la fabricacin del
papel, celuloide, fibras sintticas y explosivos.
Cuantitativamente, forman la mayor parte de la materia orgnica de la Tierra. El nombre,
hidratos de carbono les fue dado cuando se observ que al calentarlos se descompone
desprendiendo agua y dejando un residuo iguales o diferentes.
Los carbohidratos son sustancias ternarias, formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno, en
las que los 2 ltimos elementos estn en relacin 2:1, como por ejemplo la glucosa: C6H12O6.
Se los llama tambin azcares o sacridos, porque muchos de ellos tienen sabor dulce,
semejante al de la sacarosa o azcar comn.
Funcin energtica. Cada gramo de carbohidratos aporta una energa de 4 Kcal. Ocupan el primer
lugar en el requerimiento diario de nutrientes debido a que nos aportan el combustible necesario
para realizar las funciones orgnicas, fsicas y psicolgicas de nuestro organismo.
Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia ms simple. La
glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central
(SNC). Diariamente, nuestro cerebro consume ms o menos 100 g. de glucosa, cuando estamos en
ayuno, SNC recurre a los cuerpos cetnicos que existen en bajas concentraciones, es por eso que en
condiciones de hipoglucemia podemos sentirnos mareados o cansados.
Tambin ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidacin de las protenas. La
fermentacin de la lactosa ayuda a la proliferacin de la flora bacteriana favorable.
La fibra vegetal (presente en los carbohidratos complejos) presenta infinidad de beneficios,
ayuda a la regulacin del colesterol, previene el cncer de colon, regula el trnsito intestinal y
combate las subidas de glucosa en sangre (muy beneficiosa para los diabticos), aumenta el
volumen de las heces y aumenta la sensacin de saciedad, esto puede servirnos de ayuda en las
dietas de control de peso.
102
Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo estn relacionados
estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los
carbohidratos contienen al menos un carbono asimtrico (quiral) y son por tanto activos
ptimamente.
HC=O H2 COH
H C OH C=O
H C OH H C OH
H2 C OH H2 C OH
(aldosa) (cetosa)
Ejemplo
- Aldosas - glucosa
- Simples
- Monosacridos - Cetosas - fructosa
- Derivados - desoxirribosa
Carbohidratos - Disacridos - maltosa
103
- Oligosacridos - Trisacridos - rafinosa
- Etc. - sacarosa
- homopolisacridos - almidn
- Polisacridos
- heteropolisacridos - pectinas
Monosacridos
Son glcidos que no se hidrolizan, es decir, que no pueden descomponerse en otros glcidos
ms sencillos.
Comprenden sustancias que tienen entre 3 y 8 tomos de carbono. Segn el valor de este
nmero, se los llama : triosas (C3H6O3), tetrosas, pentosas (C5H10O5), hexosas (C6H12O6), heptosas y
octosas. Las ms importantes son las pentosas y las hexosas. Por ejm: glucosa o fructosa.
Los ejemplos ms sencillos son las dos triosas: gliceraldehdo y dihidroxiacetona.
D-Glyceraldehdo L-Glyceraldehdo
Tambin tenemos las tetrosas, pentosas, hexosas, etc., stas existen como aldosas y cetosas.
Ejm:
HC=O H2 COH
H C OH C=O
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H2 C OH H2 C OH
aldopentosa cetopentosa
(aldosa) (cetosa)
104
Isomera ptica de los glcidos
Adems, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que estn
determinadas por la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico que esta ms
alejado del carbonilo
Con excepcin de los dihidroxiacetonas, los glcidos tienen tomos de carbono asimtrico,
por lo que presentan isomera ptica (conformaciones de imagen de espejo, llamados
enantiomeros).
El nmero de ismeros posibles se puede calcular como 2 n, sieno n el nmero de carbonos
asimtricos diferentes. Por ejemplo:
* Una aldotriosa, com um carbono asimtrico, presenta 2 ismeros: dextrgira y levgira
(entre s son enantimeros).
espejo
HC=O O=CH
H C OH HO C H
H2 C OH HO C H2
enantimeros o antpodas pticas
* En cambio una aldosa de cuatro carbonos tiene 2 carbonos asimtricos, por lo que
presenta 4 ismeros (22 = 4).
espejo espejo
105
HC=O O=CH HC=O O=CH
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH HO C H HO C H H C OH
H2 C OH HO C H2 H2 C OH HO C H2
enantimeros diastmeros enantimeros
Configuracin
HC=O HC=O
H C OH HO C H
H2 C OH H2 C OH
Dgliceraldehdo Lgliceraldehdo
(OH del carbono asimtrico hacia la derecha) (OH del carbono asimtrico hacia la izquierda)
Debe aclararse que la configuracin D o L no tiene relacin con el sentido de la rotacin del
plano de polarizacin que producen las antpodaspticas dextrgiros o levgiros. Por ejemplo, la D-
fructosa es levgira.
H2 COH
C=O
HO C H
H C OH
H C OH
H2 C OH
D(-) fructosa
106
Frmulas Hemiacetlicas
Los glcidos adems de presentar su forma de cadena abierta, tambin tienen una estructura
cclica hemiacetlica, llamada frmula de Fischer.
En la formacin de hemiacetalesen los glcidos, el grupo carbonilo reacciona con uno de sus
oxhidrilos alcohlicos (OH) y su estructura se hace cclica. En las aldohexosas, generalmente
reacciona el OH del C5.
HC=O
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H2 C OH
La migracin del H del OH cinco al grupo carbonilo forma all, al adicionarse al oxgeno, un
grupo OH, que ocupa una de las 2 valencias. La otra se enlaza con el oxgeno del C 5, que forma un
puente oxigenado entre los dos carbonos, cerrando el ciclo.
Mutarrotacin
107
Pero si se realiza lo mismo con D-glucosa se observa que su poder rotatorio inicial es de
+19 y que aumenta hasta estabilizarse en +52,5.
Este cambio se llama mutarrotacin (cambiar) y se debe a la formacin de una mezcla de las
formas alfa, beta y forma abierta, la cual al llegar al estado de equilibrio, presenta un valor
constante del poder rotatorio.
Este fenmeno de la mutarrotacin lo presenta la mayora de los glcidos. Ejm:
H OH
C HC=O HO C H
H C OH H C OH H C OH
HO C H O HO C H HO C H O
H C OH H C OH H C OH
HC H C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
D-glucosa forma aldehdica (abierta) D-glucosa
Frmulas Haworth
Se ha visto que es ms conveniente representar las frmulas Fischer, en forma de anillo que
nos indica las relaciones espaciales de sus tomos. Estas frmulas en anillo (Haworth), representa
los OH por debajo del anillo formado por los tomos de carbono. Ejm:
H2COH
D-glucosa D-glucopiranosa
Frmula de Fischer Frmula de Haworth
108
H2 C OH H2 C OH
C=O C OH 6 CH2OH O
HO C H HO C H 5 CH2OH
H C OH H C OH O 1OH
H C OH H C 4 3
H2 C OH H2 C OH
D-fructosa D-fructosa D-fructofuranosa
forma abierta frmula de Fischer frmula de Haworth
Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se
describen ms correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma
de bote. La forma de silla es la ms estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se
proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al
plano son ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al
carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la -D-glucosa.
Nota: La glucosa, al igual que todas las monosas, tienen poder reductor, si son aldosas, ello se debe
a la presencia del grupo aldehdo libre o en forma potencial en el C1; si son cetosas, el grupo
reductor carbonlico est en el C2, (dando las pruebas de Fehling y Tollens positivas).
Oligosacridos
109
Las uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un
segundo azcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las
molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos monosacridos para formar disacridos
involucra una unin glucosdica.
* Sacarosa:- Abunda en el reino vegetal, como en la caa de azcar, la remolacha, esta compuesta
de glucosa y fructosa unidas por un (12)-enlace glucosdico.
La sacarosa no tiene poder reductor, lo que demuestra que las dos manosas que la forman se
han unido por los 2 carbonos de los que depende esta propiedad, es decir el C 1 de la glucosa y el C2
de la fructosa.
Es un slido blanco menos dulce que la sacarosa. Por hidrlisis produce una molcula de
galactosa y otra de glucopiranosa.
Por la presencia del OH del C1 en la unidad de glucosa, ste disacrido tiene poder reductor.
110
* Maltosa:- No se encuentra libre en la naturaleza y se forma en el proceso de la hidrlisis
(degradacin) del almidn.
El OH del C1 de una de las molculas de glucosa se une con el OH del C 4 de la otra. Al
perderse una molcula de H2O, ambos monmeros quedan unidos por un oxgeno.
Esta unin de ambos monmeros por medio de un oxgeno se llama unin glucosdica y se
simboliza, en el caso de la maltosa: (14).
Cuando la maltosa se hierve en soluciones cidas diluidas o se pone en contacto con ciertas
enzimas, sufre un proceso de desdoblamiento por hidrlisis (en agua) y produce dos molculas D-
glucopiranosa.
Polisacridos
111
* Glucgeno: El glucgeno es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en los
animales. Esta importante molcula es un homopolmero de glucosa en uniones -(1,4); el
glucgeno es tambin muy ramificado, con ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19 residuos. El
glucgeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de
polmeros.
-1,4-enlaces glucosdicos
El glucgeno existe en todas las clulas, pero en particular en el hgado y en los msculos.
Puede transformarse rpidamente en glucosa cuando el organismo lo requiere, por el contrario
tambin se forma y acumula glucgeno cuando hay exceso de glucosa que no se utiliza.
112
Lpidos
Caractersticas generales
Los lpidos son biomolculas muy diversas; unos estn formados por cadenas alifticas
saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos (aromticos). Algunos son
flexibles, mientras que otros son rgidos o semiflexibles hasta alcanzar casi una total flexibilidad
molecular; algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidrgeno.
La mayora de los lpidos tiene algn tipo de carcter polar, adems de poseer una gran parte
apolar o hidrofbico (rechaza al agua), lo que significa que no interacta bien con solventes polares
como el agua. Otra parte de su estructura es polar o hidroflica (que tiene afinidad por el agua") y
tender a asociarse con solventes polares como el agua; cuando una molcula tiene una regin
hidrfoba y otra hidrfila se dice que tiene carcter anfiptico. La regin hidrfoba de los lpidos es
la que presenta solo tomos de carbono unidos a tomos de hidrgeno, como la larga "cola" aliftica
de los cidos grasos o los anillos de esterano del colesterol; la regin hidrfila es la que posee
grupos polares o con cargas elctricas, como el hidroxilo (OH) del colesterol, el carboxilo (
COOH) de los cidos grasos, el fosfato (PO4) de los fosfolpidos, etc.
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos
caractersticas:
* Son insolubles en agua
* Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
113
- Funcin de reserva energtica. Los triglicridos son la principal reserva de energa de los
animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de
oxidacin, mientras que las protenas y los glcidos slo producen 4,1 kilocaloras por gramo.
- Funcin estructural. Los fosfolpidos, los glucolpidos y el colesterol forman las bicapas
lipdicas de las membranas celulares. Los triglicridos del tejido adiposo recubren y proporcionan
consistencia a los rganos y protegen mecnicamente estructuras o son aislantes trmicos.
cidos grasos
Los cidos grasos son los componentes caractersticos de muchos lpidos y rara vez se
encuentran libres en las clulas. Son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo
carboxilo (-COOH).
Saturados.- Sin dobles enlaces entre tomos de carbono; por ejemplo, cido lurico, cido
mirstico, cido palmtico, acido margrico, cido esterico, cido araqudico y cido lignogrico.
114
Insaturados.- Los cidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles enlaces es su
configuracin molecular. stas son fcilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que
su punto de fusin sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como lquidos, como
aquellos que llamamos aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y tambin
son llamados cidos grasos esenciales. Los animales no somos capaces de sintetizarlos, pero los
necesitamos para desarrollar ciertas funciones fisiolgicas, por lo que debemos aportarlos en la
dieta.
Los denominados cidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el organismo
humano y son el cido linoleico, el cido linolnico y el cido araquidnico, que deben ingerirse en
la dieta.
Nmero
Nombre
de carbonos
cido palmtico 16 saturado
cido esterico 18 saturado
cido oleico 18 insaturado
115
cido linoleico 18 insaturado
cido linolnico 18 insaturado
cido araquidnico 20 insaturado
Los tres ltimos, que constituyen la vitamina F, no son sintetizables por el hombre, por lo
que se deben incluir en su dieta.
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
cido oleico
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
cido linoleico
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=-(CH2)7-COOH
cido linolnico
Propiedades fsicoqumicas
* Carcter Anfiptico: Ya que el cido graso esta formado por un grupo carboxilo y una cadena
hidrocarbonada, esta ltima es la que posee la caracterstica hidrfoba; siendo responsable de su
insolubilidad en agua.
* Saponificacin: Por hidrlisis alcalina los steres formados anteriormente dan lugar a jabones
(sal del cido graso). La saponificacin se logra hirviendo la sustancia grasa com uma solucin de
NaOH fuerte, transformandose en sales de metal que tiene el hidrxido empleado. Estas sales son
los jabones.
116
* Autooxidacin: Los cidos grasos insaturados pueden oxidarse espontneamente, dando como
resultado aldehdos donde existan los dobles enlaces covalentes.
Las grasas son steres formados por el glicerol (propanotriol) y cidos grasos. Por esta razn
se las llama tambin glicridos.
117
Los lpidos tambin pueden clasificarse segn su consistencia a temperatura ambiente:
Aceite: cuando la grasa es lquida (aceite de oliva)
Lpidos saponificables
1. Lpidos Simples
Lpidos que slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Aqu tenemos los glicridos y
cridos:
a) Acilglicridos. Cuando son slidos se les llama grasas y cuando son lquidos a temperatura
ambiente se llaman aceites.
Los acilglicridos o acilgliceroles son steres de cidos grasos con glicerol (glicerina),
formados mediante una reaccin de condensacin llamada esterificacin. Una molcula de glicerol
puede reaccionar con hasta tres molculas de cidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
Segn el nmero de cidos grasos que se unan a la molcula de glicerina, existen tres tipos
de acilgliceroles:
118
O
H C O R
H2 C OH
- Triacilglicridos.- Llamados comnmente triglicridos, puesto que la glicerina est unida a tres
cidos grasos; son los ms importantes y extendidos de los tres. La frmula general es:
O
H2 C O C R
O
H C O R
O
H2 C O R
Los triglicridos constituyen la principal reserva energtica de los animales, en los que
constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los aceites. El exceso de lpidos es almacenado
en grandes depsitos en el tejido adiposo de los animales.
2.- Cridos
Las ceras son molculas que se obtienen por esterificacin de un cido graso con un alcohol
monovalente lineal de cadena larga. Por ejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente
insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan slidas y duras. En los
animales las podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas, cutcula, etc. En los
vegetales, las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutcula o la suberina, que
evitan la prdida de agua por evaporacin.
2. Lpidos Complejos
119
Son los lpidos que adems de contener en su molcula carbono, hidrgeno y oxgeno,
tambin contienen otros elementos como nitrgeno, fsforo, azufre u otra biomolcula como un
glcido. A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos de membrana pues son las principales
molculas que forman las membranas celulares.
S e los conoce como fosfolpidos y se caracterizan por poseer un grupo fosfato que les
otorga una marcada polaridad. Se clasifican en dos grupos, segn posean glicerol o esfingosina.
a) Fosfoglicridos
Los fosfoglicridos estn compuestos por cido fosfatdico, una molcula compleja
compuesta por glicerol, al que se unen dos cidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y un
grupo fosfato; el grupo fosfato posee un alcohol o un aminoalcohol, y el conjunto posee una
marcada polaridad y forma lo que se denomina la "cabeza" polar del fosfoglicrido; los dos cidos
grasos forman las dos "colas" hidrfobas; por tanto, los fosfoglicridos son molculas con un fuerte
carcter anfiptico que les permite formar bicapas, que son la arquitectura bsica de todas las
membranas biolgicas.
Los principales alcoholes y aminoalcoholes de los fosfoglicridos que se encuentran en las
membranas biolgicas son la colina (para formar la fosfatidilcolina o lecitina), la etanolamina
(fosfatidiletanolamina o cefalina), serina (fosfatidilserina) y el inositol (fosfatidilinositol).
Estructura de un fosfoglicrido; X representa el alcohol o aminoalcohol que se esterifica con
el grupo fosfato; el resto representa el cido fosfatdico
b) Fosfoesfingolpidos
Los fosfoesfingolpidos son esfingolpidos con un grupo fosfato, tienen una arquitectura
molecular y unas propiedades similares a los fosfoglicridos. No obstante, no contienen glicerol,
sino esfingosina, un aminoalcohol de cadena larga al que se unen un cido graso, conjunto conocido
con el nombre de ceramida; a dicho conjunto se le une un grupo fosfato y a ste un aminoalcohol; el
ms abundante es la esfingomielina, en la que el cido graso es el cido lignocrico y el
aminoalcohol la colina; es el componente principal de la vaina de mielina que recubre los axones de
las neuronas.
120
Imagen en 3D de la molcula de la esfingosina
- Glucolpidos
Los glucolpidos son esfingolpidos formados por una ceramida (esfingosina + cido graso)
unida a un glcido, careciendo, por tanto, de grupo fosfato. Al igual que los fosfoesfingolpidos
poseen ceramida, pero a diferencia de ellos, no tienen fosfato ni alcohol. Se hallan en las bicapas
lipdicas de todas las membranas celulares, y son especialmente abundantes en el tejido nervioso.
Los principales son: cerebrsidos y ganglisidos.
Ganglisidos. Son glucolpidos en los que la ceramida se une a un oligosacrido complejo en el que
siempre hay cido silico.
Los glucolpidos se localizan en la cara externa de la bicapa de las membranas celulares
donde actan de receptores.
Lpidos insaponificables
1. Terpenos
Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lpidos derivados del hidrocarburo isopreno (o
2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos biolgicos constan, como mnimo de dos molculas de
isopreno. Algunos terpenos importantes son los aceites esenciales (mentol, limoneno, geraniol), el
fitol (que forma parte de la molcula de clorofila), las vitaminas A, K y E, los carotenoides (que son
pigmentos fotosintticos) y el caucho (que se obtiene del rbol Hevea brasiliensis).Desde el punto
de vista farmacutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpnica ms interesantes son:
monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales, derivados de monoterpenos
correspondientes a los iridoides, lactonas sesquiterpnicas que forman parte de los principios
121
amargos, algunos diterpenos que poseen actividades farmacolgicas de aplicacin a la teraputica y
por ltimo, triterpenos y esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los hetersidos
cardiotnicos.
2. Esteroides
Los esteroides son derivados del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, esto
es, se componen de cuatro anillos fusionados de carbono que posee diversos grupos funcionales
(carbonilo, hidroxilo) por lo que la molcula tiene partes hidroflicas e hidrofbicas (carcter
anfiptico).
Entre los esteroides ms destacados se encuentran los cidos biliares, las hormonas sexuales,
las corticosteroides, la vitamina D y el colesterol. El colesterol es el precursor de numerosos
esteroides y es un componente ms de la bicapa de las membranas celulares. Esteroides Anablicos
es la forma como se conoce a las substancias sintticas basadas en hormonas sexuales masculinas
(andrgenos). Estas hormonas promueven el crecimiento de msculos (efecto anablico) as como
tambin en desarrollo de las caractersticas sexuales masculinas (efecto andrgeno).
Los esteroides anablicos fueron desarrollados a finales de 1930 principalmente para tratar
el Hipogonadismo, una condicin en la cual los testculos no producen suficiente testosterona para
garantizar un crecimiento, desarrollo y funcin sexual normal del individuo. Precisamente a finales
de 1930 los cientficos tambin descubrieron que estos esteroides facilitaban el crecimiento de
msculos en los animales de laboratorio, lo cual llevo al uso de estas sustancias por parte de fsicos
culturistas y levantadores de pesas y despus por atletas de otras especialidades.
122
El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que hoy en da afecta el resultado de los
eventos deportivos.
Colesterol; los 4 anillos son el ncleo de esterano, comn a todos los esteroides
Eicosanoides
El Petrleo
123
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos lquidos en los que estn disueltos otros
hidrocarburos slidos y gaseosos. Entre los hidrocarburos se encuentran los alcanos lineales y
ramificados de hasta C40 acompaados de cierta cantidad de cicloalcanos y de hidrocarburos
aromticos.
El petrleo es un compuesto de origen orgnico, ms denso que el agua y de un olor fuerte y
caracterstico. Se extrae de la superficie terrestre y despus es almacenado en grandes depsitos y
enviado
mediante oleoductos (va terrestre) o por los grandes barcos petrolferos (va martima) a las partes
del mundo donde es necesario.
En numerosas ocasiones se utiliza la palabra crudo para denominar al petrleo sin refinar.
Los hidrocarburos estn formados por carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre. La
composicin media del petrleo sera 85%C, 12%H y 3% S+O+N, adems de varios elementos
metlicos. La composicin de los crudos vara dependiendo del lugar donde se han formado. Las
diferencias entre unos y otros se deben, a las distintas proporciones de las diferentes fracciones de
hidrocarburos, y a la variacin en la concentracin de azufre, nitrgeno y metales.
En las refineras el crudo pasa a convertirse en un derivado del petrleo. El proceso de
refinado pretende:
Separar el crudo en fracciones diferentes mediante destilacin fraccionada o fraccionamiento
del crudo.
Convertir las fracciones que tienen una menor demanda en el mercado en otras de mayor
demanda. Esto se realiza gracias a la tcnica de ruptura trmica o cataltica (craqueo).
Craqueo trmico : Consiste en la ruptura de las cadenas carbonadas y accin de calor a una
temperatura de entre 400 650C. De esta ruptura se obtienen parafinas cortas , olefinas, naftalenos
o aromticos.
Funcin metlica: Las reacciones que catalizan los metales (Pt, Re, Ir) en este proceso son las de
hidrogenacin y deshidrogenacin.
124
Funcin cida: Esta funcin la realiza el cloro, y tiene como misin llevar a cabo las reacciones de
isomerizacin de n-parafinas, as como catalizar algunas etapas del proceso de reformado.
Realizar un refinado adicional para eliminar los componentes no deseados, como el azufre.
En la siguiente tabla se muestran los diferentes productos que se pueden obtener del crudo.
INTERVALO DE
PRODUCTO TEMPERATURA APLICACIONES
EBULLICION
Combustible para la
Gas de refinera <20C
refinera
Calefaccin domstica e
GLP <20C
industrial
FRACCIONES Carburante para
LIGERAS
Gasolina 40-150C
automviles
Materia prima para
Nafta pesada 150-200C productos qumicos,
disolventes.
Lmpara de alumbrado
Queroseno 170-250C carburante para
FRACCIONES turborreactores
MEDIAS
Carburantes para motores
Gas Oil 250-320C diesel, calefaccin
domstica
Combustible para buques,
Fuel Oil ligero 340-4001C
locomotoras, etc.
Materia prima para
FRACCIONES Fuel Oil pesado 400-500C lubricantes, ceras, cremas y
PESADAS
aceites.
Pavimentacin, techado,
Asfalto >500C
impermeabilizacin, etc.
Las caractersticas que determinan los usos que se le darn al fuel son principalmente:
Viscosidad: Mide la resistencia de un lquido al flujo
Poder calorfico: Representa la cantidad de energa liberada por unidad de masa o volumen del fuel
oil durante la reaccin qumica para lograr una combustin completa.
Punto de escurrimiento: Es la temperatura ms baja a la cual el fuel oil fluir bajo condiciones de
ensayos estndar.
125
Contenido de azufre: El contenido de azufre depende del crudo, del proceso de refinacin y del
tipo de fuel oil. El bajo contenido de azufre del fuel oil, minimiza los efectos de la corrosin
generada por los residuos de la combustin, garantizando un mnimo de depsitos y escoria
adherida en los componentes de la caldera.
TALLER No. 1
1.- Ponga todos los nombres (tradicional y IUPAC) a las siguientes frmulas.
- NO2 - Fe3O4
- Na2O2 - (NH4)2O
- Mn2O7 - N2O3
- Cl2O5 - (PH4)2O
- Mn3O4 - CO
- CaO2 - BaO2
- SO3 - Sb2O5
- CrO3 - Tl2O
- SO - Br2O7
- P2O5 - Y2O3
126
- Anhdrido vandico - Anhdirdo sulfuroso
TALLER No. 2
1.- Ponga todos los nombres (tradicional y IUPAC) a las siguientes frmulas.
- HCl - HMnO4
- H2CO2Se - HONC
- H3PO3 - HF
- H2S - H2Cr2O7
- HCN - H2CO3
- HClO - HIO3
- HSCN - HBr
- H2S2O3 - H4Sb2O5Te2
- H4Fe(CN)6 - H2H4O7
- H3POS3 - HNOSe
127
- Acido sulfobrico - Acido hipobromoso
TALLER No. 3
1.- Ponga todos los nombres (tradicional y IUPAC) a las siguientes frmulas.
- NH4OH - FeH2
- Cu(OH)2 - BH3
- AlH3 - U(OH)6
- Be(OH)2 - CoH3
- AuOH - TlH
- NaH - Nb(OH)3
- NH3 - Cr(OH)2
- Pb(OH)4 - FrH
- TiH4 - Cd(OH)2
- CH4 - SiH4
128
- Hidruro crico - Hidrxido mercrico
TALLER No. 4
- HSO3- - HTe2O5-
- HPO-- - CS2
- ClF3 - VO4---
- Br- - CaC2
- S-- - NO-
- ClO2- - SO4--
- CrO4-- - P2O5----
- HTe- - AlN
- NO3- - MnO4-
- CCl4 - HCO3-
129
- Seleniuro cido - Permanganato
- Hipocloriro - Fluoruro
TALLER No. 5
1.- Ponga todos los nombres (tradicional y IUPAC) a las siguientes frmulas.
- Al(OH)2F - Na2S
- Pb(HS)4 - Pb(OH)2Cl2
- Au2S3 - AgHSe
- OsTeBr2 - CaLiBr3
- Hg2Te - SnOHSe
- Pt(HTe)4 - NiIS
- Pb2SeTe - Cu2CdS2
- Au2S - FeHgSe2
- NH4Cl - NaHTe
- KCl - Cd(HS)2
2.- Ponga la frmula global, desarrollada y reaccin qumica de los siguientes compuestos.
130
- Telururp cido frrico - Fluoruro de potasio-magnesio
TALLER No. 6
1.- Ponga todos los nombres (tradicional y IUPAC) a las siguientes frmulas.
- Fe2(CO3)3 - Cd(H2PO4)2
- Ni(OH)2ClO4 - CsCdVO4
- BaH2SiO4 - HgIO3BrO3
- Ca(ClO)2 - AlOHCrO4
- NiOH(NO3)2 - K2SiO3
- MnSO4 - NH4IO2
- PbClO4PO4 - PbNO3BrO4
- NaIO4 - Mn(H2PO4)2
- LiAlSiO4 - Sr(H3As2O7)2
- Co(HCrO)3 - CoOHTeO3
- (Sn(OH)3)2Cr2O7 - Na2SO4
- AgHgCO3 - CrZn(MnO4)2
- Fe2(SO3)3 - Sr3(VO4)2
131
- Borato cido de amonio - Sulfato bsico cprico
- Bromito bsico de bario - Arseniato doble de calcio-aluminio
- Ortosilicato doble de niquel(II)-cobalto(II) - Sulfato de amonio
- Hipoyodito-fosfato de estroncio - Peryodato-sulfato de titanio
- Peryodato de amnio - Pirofosfito cromoso
- Borato dicido cprico - Clorato fosfato de magnsio
TALLER No. 7
Reacciones qumicas
I: Completar, dar nombres a los compuestos e indicar a que tipo de reaccin corresponden de acuerdo a los
reactivos y productos formados .
132
23.- + xido cprico
24.- cloruro de hidrgeno + hidrxido de potasio
25.- aluminio + cloro molecular
26.- amonaco + cido clorhdrico
27.- carbonato de sodio + cloruro de calcio
28.- cloruro de hidrgeno + sulfuro ferroso
TALLER No. 8
II: En las siguientes reacciones qumicas indicar la sustancia oxidada, reducida, el agente oxidante y
reductor.
133
6.- sodio + nitrato de aluminio nitrato de sodio + aluminio
7.- hidrxido de bario + cido ntrico nitrato de bario + agua
8.- sodio + oxgeno molecular xido de sodio
9.- clorato de sodio cloruro de sodio + oxgeno molecular
10.- hidrxido de sodio + cido sulfrico sulfato de sodio + agua
TALLER No. 9
4.- dixido de manganeso + cido sulfrico sulfato manganoso + agua + oxgeno molecular
6.- nitrato de plata + K2S2O8 + agua sulfato cido de potasio + cido ntrico + perxido de plata
9.- nitrito de sodio + cloruro de amonio nitrgeno molecular + cloruro de sodio + agua
134
17.- cinc + oxgeno molecular xido de cinc
TALLER No. 10
2.- dixido de manganeso + cido clorhdrico cloruro manganoso + agua + cloro molecular
3.- sulfuro de cadmio + yodo + cido clorhdrico cloruro de cdmio + cido yodhdrico + azufre
4.- cido ntrico + yodo molecular cido ydico + dixido de nitrgeno + agua
5.- cloruro ferroso + perxido de hidrgeno + cido clorhdrico cloruro frrico + agua
7.- cido yodhdrico + cido ntrico monxido de nitrgeno + agua + yodo molecular
14.- cido sulfhdrico + dicromato de potasio + cido sulfrico zufre + sulfato cido de
potasio + sulfato crmico + agua
15.- xido ferroso + cido ntrico nitrgeno molecular + nitrato frrico + agua
16.- yoduro de potasio + perxido de hidrgeno + cido sulfrico sulfato de potasio + yodo + agua
135
17.- sulfato manganoso + xido plmbico + cido ntrico sulfato plumboso + nitrato
plumboso + cido permangnico + agua
TALLER No. 11
2.- sulfuro de sodio + sulfato de sodio + anhdrido silsico silicato de sodio + dixido de azufre
4.- sulfato crico + C2O4H2 sulfato cerioso + cido sulfrico + anhdrido carbnico
5.- cloruro ferroso + perxido de hidrgeno + cido clorhdrico cloruro frrico + gua
7.- cido Iodhdrico + cido ntrico monxido de nitrgeno + agua + yodo molecular
8.- bromuro de potasio + dixido de manganeso + cido sulfrico sulfato manganoso + sulfato
cido de potasio + bromo molecular + agua
10.- dicromato de potasio + cido clorhdrico cloruro crmico + cloruro de potasio + cloro
molecular + agua
11.- nitrito de potasio + cido sulfhdrico + cido clorhdrico monxido de nitrgeno + azufre
+ cloruro de potasio + agua
14.- pentasulfuro de diarsnico + cido ntrico cido arsnico + cido sulfrico + dixido de
nitrgeno + agua
136
15.- yoduro crmico + hidrxido de potasio + cloro molecular cromato de potasio + yodato de
potasio + cloruro de potasio + agua
16.- aluminio + dicromato de potasio + cido sulfrico sulfato de aluminio + sulfato crmico +
sulfato de potasio + agua
17.- hipoclorito de sodio + yodo molecular + hidrxido de sodio yodato de sodio + cloruro de
sodio + agua
18.- fosfato de calcio + dixido de silicio + carbono silicato de calcio + monxido de carbono
+ fsforo molecular
19.- arsenito cido de sodio + bromato de potasio + cloruro de hidrgeno cloruro de sodio +
bromuro de potasio + cido arsnico
20.- xido manganoso + xido plmbico + cido ntrico cido permangnico + nitrato plumboso
+ agua
22.- aluminio + hidrxido de sdio + sulfato frrico sulfato ferroso + cido sulfrico +
Na3AlO3
23.- trisulfuro de diarsnico + cido ntrico + agua cido arsnico + cido sulfrico +
monxido de nitrgeno
24.- xido bismutoso + hidrxido de sodio + hipoclorito de sodio NaBiO3 + cloruro de sodio
+ agua
27.- permanganato de potasio + benceno C6H6 + cido sulfrico sulfato de potasio + sulfato
manganoso + anhdrido carbnico + agua
29.- ferrocianuro de potasio + xido plmbico + cido clorhdrico cloruro de potasio + cloruro
frrico + cloruro plumboso + anhdrido carbnico + cido nitroso + agua
30.- sulfato crmico + clorato de potasio + hidrxido de potasio cromato de potasio + sulfato
de potasio + cloruro de potasio + agua
137
TALLER No. 12
I: Igualar las siguientes ecuaciones redox por el mtodo de in-electrn (en medio cido).
2.- dixido de manganeso + cloruro de hidrgeno cloruro manganoso + cloro molecular + agua
4.- dicromato de potasio + nitrito de potasio + cido sulfrico sulfato de potasio + sulfato
crmico + nitrato de potasio + agua
5.- sulfuro cprico + cido ntrico nitrato cprico + azufre + monxido de nitrgeno + agua
6.- cloruro ferroso + perxido de hidrgeno + cido clorhdrico cloruro frrico + agua
7.- sulfuro cprico + cido ntrico nitrato cprico + azufre + monxido de nitrgeno + agua
8.- dicromato de potasio + cido clorhdrico cloruro crmico + cloruro de potasio + cloro molecular + agua
9.- permanganato de potasio + cloruro de sodio + cido sulfrico sulfato manganoso + sulfato
de sodio + sulfato de potasio + cloro molecular + agua
10.- yodato de sodio + sulfito de sodio + sulfito cido de sodio yodo molecular + sulfato de sodio + agua
11.- nitrito de potasio + permanganato de potasio + cido sulfrico nitrato de potasio + sulfato
maganoso + sulfato de potasio + agua
12.- KBiO3 + nitrato manganoso + cido ntrico nitrato bismutoso + permanganato de potasio
+ nitrato de potasio + agua
13.- dicromato de potasio + sulfato ferroso + cido sulfrico sulfato crmico + sulfato frrico
+ sulfato de potasio + agua
14.- nitrito de potasio + cido sulfhdrico + cido clorhdrico monxido de nitrgeno + azufre
138
+ cloruro de potasio + gua
TALLER No. 13
Alcanos
2.- Escribir las frmulas semidesarrolladas de los posibles ismeros del alcano C 6H14 y nombrarlos con el
sistema IUPAC.
3.- Escribir los radicales de los grupos alquilo del metano, etano, propano, butano e isobutano (dar nombres).
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
c) (C2H5)2C(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2 d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
e) (CH3)3CCH2C(CH3)3 f) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
139
g) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3 h) (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3
CH3 CH1
i) CH3CH2 CHCH2CHCH2CH3 j) CH3CH2 CHCH2 CH CHCH3
CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
7.- Indicar qu error se ha cometido al nombrar los siguientes compuestos. Escrbase en cada caso el nombre
correcto.
a) 3-propilhexano
b) 4-metilpentano
c) isopropil-metilmetano
8.- Seale los tomos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario en los siguientes compuestos:
a) 2,2,4-trimetilpentano
b) 2,2,3,4-tetrametilheptano
c) 3-isopropil-2,3-dimetilhexano
140
TALLER No. 14
Alquenos
1.- Escriba los ismeros y los nombres de los alquenos de frmula molecular C 6H12 y de los alquinos de
formula C6H10.
141
a) cis-CH3CH2CH=CHCH2CH3 b) (CH3)3CCH=CH2
c) trans-(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
e) CH3CH=CHCH=CHCH3 f) (CH3CH2)2C=CH2
7.- Dibuje las formulas e indique Cal de los siguientes compuestos presenta isomera geomtrica (cis-
trans).
a) 1-buteno b) 2 buteno
c) 1,1-dicloroeteno d) 1,2-dicloroeteno
e) 2-metil-2-buteno g) 2-penteno
h) 1-cloropropeno i) 1-cloro-2-metil-2-buteno
j) 4-etil-3-metil-3-hexeno k) 4,4-hexadieno
142
TALLER No. 15
Alquinos
3.- La frmula molecular del hexeno es C 6H12. Escribir un cicloalcano que tenga la misma frmula
molecular.
143
TALLER No. 16
a) 3-ciclobutilpentano b) ciclopenteno
c) ciclobutadieno d) ciclopentino
e) 1,3-ciclohexadiino f) ciclobutadiino
g) 2-etil-5-propil-3,5-ciclopentadieno h) ciclohexilciclohexano
i) 1-metil-4-propil-1,4-ciclohexadieno j) 3-bromociclopenteno
k) 1-metil-ciclohexeno l) metilenciclobutano
m) 1,1-dimetilciclopentano n) 1,3-dimetilciclohexano
o) 1,3-ciclohexadieno p) 2-cloro-1-metilciclohexano
q) 2-butil-1,3-dipropil-2,4-ciclobutadieno r) 1,3,5,-triclorociclohexano
s) 4-cloro-1,1-dimetilciclohexano t) ciclohexilciclohexano
u) 3-bromociclopenteno v) 3-metilciclopenteno
144
TALLER No. 17
Hidrocarburos aromticos
a) etilbenceno b) 1,3,5-trimetilbenceno
c) 4-butiltolueno d) 2,5-dimetil-1-isopropilbenceno
e) 2-etenilobenceno f) 4-secbutiltolueno
g) trimetilbenceno h) monocloro-dinitrobenceno
i) p-etiltolueno j) m-nitro-bromobenceno
k) o-cloro-nitrobenceno l) p-diclorobenceno
m) 2,4-dinitro-clorobenceno n) 4-bromo-2-nitro-etilbenceno
o) 2,4,6-tribromofenol p) o-nitrofenol
q) p-fenil-metilbenceno r) 1-etil-5-isopropil-3-propilnaftaleno
s) hexafenilbutano t) 2-fenil-2-buteno
u) p-bromoyodobenceno v) m-cloronitrobenceno
w) 2-cloro-tribromoanilina x) o-yodoanilina
145
kk) 7-isopropil-6-propil-7,8-dieno-5-trifenilmetano-1,3-nonadiino
ll) 1-amino-3-ciclopropil-4(2-eten-propil)-5-fenilciclopentano
2.- Escriba las formulas y nombres IUPAC de los posibles ismeros de los:
a) trinitrotoluenos b) bromoclorotoluenos
c) dibromonitrobencenos d) trimetilbencenos
TALLER No. 18
Haluros de alquilo
1.- Escribir todos los ismeros que respondan a la frmula molecular C 5H11Cl. Nombrarlos segn la
denominacin IUPAC.
3.- De cul de los ismeros del pentano se puede obtener un solo derivado monoclorado. Dar nombre y la
frmula.
a) CH3CBr2CH3 b) (CH3)2CClCH(CH3)2
c) CH2BrCBr(CH3)2 d) (CH3)2CHCHClCH2CH3
e) CH3CH2CH2CH2Br f) CH3CHClCH3
146
Cl Br
k) (CH3)2CClCBr(CH3)2 l) CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3
TALLER No. 19
Alcoholes
1.- Escribir todos los alcoholes ismeros de frmula C5H11OH. Nombrarlos segn la denominacin IUPAC.
2.- Escribir las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcoholes y marcar en cada uno el grupo
funcional:
a) 2,2-dimetil-3-pentanol b) 3-etil-2-hexanol
c) ciclohexanol d) 2-cloro-2-metil-1-pentanol
e) 2-cloro-2-metil-1-pentanol f) 4-hidroxi-1-metilbenceno
g) 1,3,5-pentanotriol h) ciclobutanol o alcohol ciclobutlico
i) 1,2-propanodiol j) Propanotriol o glicerol
k) hexanohexol o sorbitol l) 3-etil-2.4-dimetil-3-hexanol
m) 3-cloro-1-pentanol n) 2,3-dimetil-2-butanol
o) 2-metil-2-propanol p) 3-hexanol
q) 3-etil-4-isopropil-2-metil-2-decanol r) 4,4-dimetil-2-hexanol
s) 3-metil-2-butenol t) 4-metil-3-penten-2-ol
u) 4-cloro-3-isopropil-1-hexanol v) 2-hidroxi-3,3-dimetilbutano
w) 4(4-hidroxi-butil)-1-octeno-1,8-diol x) 4-hexen-5-metil-1-ol
y) 1-metilciclobutanol z) 2-feniletanol
aa) 3(2-isopropil-ciclobutil)-1,4-pentadiino-3-ol bb) difenilmetanol
cc) 3(2-eten-ciclopropil)-4-isopropil-1-hexino-5-ol dd) 3-ciclohexenol
ee) 2-naftol ff) 3-ciclohexenol
gg) 5(3-eten-ciclobutil)-2(2-nitro-ciclopropil)-3,6-dietil-7-metil-1-octeno-3,7-diol
147
e) (CH3)2CHC(OH)(CH3)2 f) (CH3)2CHCH(CH3)CH2OH
g) CH2BrCHBrCH2OH h) CH3CHOHCH2OH
TALLER No. 20
Aldehdos y Cetonas
1.- Escribir las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes aldehidos y marcar en cada uno el grupo
funcional:
a) 5-hidroxi-2-metil-3-hexenal b) 3-nitro-4-pentinal
c) 2-butinal d) 2-metil-3-butenal
2.- Escribir todas los ismeros de aldehdos y cetonas de frmula C 5H10O. Nombrarlos segn la
denominacin IUPAC.
3.- Los aldehdos y cetonas de igual nmero de tomos de carbono son ismeros. Escribir las frmulas
estructurales de todos los aldehdos y cetonas de cinco tomos de carbono. Nombrarlos por el sistema
IUPAC.
148
z) 4-metilciclohexanona aa) 2-fenilpropanodial
bb) p-nitrobenzaldehido cc) p-tolualdehdo
dd) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona ee) 1,2-difenil-2-buten-1-ona
TALLER No. 21
Acidos orgnicos
1.- Escribir todas las frmulas estructurales de todos los cidos monocarboxlicos de seis tomos de carbono.
Nombrarlos segn el sistema IUPAC.
149
b) cido 2-metilbutanoico
TALLER No. 22
Eteres
1.- Escribir las formulas estructurales de todos los teres ismeros de frmula C 6H14O. Dar el nombre.
2.- A partir de los alcoholes correspondientes plantear las ecuaciones de formacin de los siguientes teres.
- etil metlico
- etilfenlico
- isopropilmetlico
3.- Escribir las ecuaciones y nombrar los teres que se forman a continuacin.
- metanol + 2-butanol
- isopropanol + isopropanol
- fenol + 1-propanol
150
TALLER No. 23
Esteres y Anhdridos
3.- Seale cul es el cido que origino los siguientes steres. Dar el nombre.
- butanoato de etilo
- metanoato de propilo
151
l) propanoato de etilo
m) benzoato de isobutilo
TALLER No. 24
152
TALLER No. 25
1.- Escriba las ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones qumicas y de los nombres.
a) bromuro de isobutilo + Mg/ter b) bromuro de terbutilo + Mg/ter
c) producto de (a) + H2O d) producto de (b) + H2O
153
10.- Escriba la ecuacin de sulfonacin del propeno.
154
155