Grupo Funcional Alcoholes 1

ALCOHOLES
ndice:
1. Estructura.
2. Nomenclatura.
3. Propiedades Fsicas.
4. Propiedades Qumicas.
5. Sntesis de Alcoholes.

1. Estructura:
Los compuestos orgnicos oxigenados que tienen como grupo funcional el OH, llamado oxhidrilo o
hidroxilo y este grupo estn enlazados a un aliftico.
Grupo Funcional Hidroxilo

Alcoholes
Clasificacin de los Alcoholes:
1.1. Segn la Ubicacin del grupo funcional:
a) Alcohol primario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono primario.
b) Alcohol secundario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono secundario.
c) Alcohol terciario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono terciario.
CH3

CH3 H3C C OH

H3C CH2 OH H3C CH OH CH3

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

1.2. Segn el nmero de oxhidrilos:
a) Monoles: Cuando posee un grupo oxhidrilo.
b) Dioles: Cuando posee dos grupos oxhidrilos.
c) Trioles: Cuando posee tres grupos oxhidrilos.
d) Polioles: Cuando posee ms de tres grupos oxhidrilos.

2. Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Para leer monoles, previamente se enumera la cadena hidrocarbonada a partir del carbono
que contiene el grupo funcional, en su lectura se menciona primero el numero de tomos de carbono que
contiene al tomo principal, al haber sustituyentes se lee con las reglas conocidas, luego se le el nombre de
los hidrocarburos cambiando la o final por ol.

A los que presentan dos grupos funcionales oxhidrilos, en este sistema se conoce como dioles; si presenta 3
oxhidrilos se llama trioles.
Sistema Comn: Se nombra la palabra genrica alcohol, luego el nombre del radical alqulico terminado en el
sufijo ICO. Los alcoholes que contienen ms de dos oxhidrilos se conocen como glicoles.

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Grupo Funcional Alcoholes 2

Sistema Carbinol: Aquellos alcoholes que presentan dificultad en su lectura en el sistema comn, se les
nombra por el sistema de los carbinoles. Por ello se les considera como derivados del alcohol metlico que en
este sistema se conoce como carbinol (CH3OH).

OH OH OH OH

H CH H H3C CH H H3C CH2 CH2 H3C HC CH3

metanol etanol 1-propanol 2-propanol
Alcohol Metilico Alcohol Etlico Alcohol n-proplico Alcohol sec-proplico
carbinol metilcarbinol etilcarbinol dimetilcarbinol
OH OH CH3 OH
H2 H2 H2
H3C C C CH2 H3C C CH CH3 H3C CH CH2OH

1-butanol 2-butanol 2-metilpropanol 2,3-dimetilpentanol

Alcohol n-butirico Alcohol sec-butirico Alcohol isobutirico
propilcarbinol etil-metilcarbinol isopropilcarbinol
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH2 OH CH2 CH OH

pentanol 4-metil butanol 2-Etenol
Alcohol amilico Alcohol isoamilico Alcohol vinilico
OH
H2C CH CH2 OH

2-propenol
Alcohol alilico

hexadecanol
Alcohol palmitilo
Alcohol Cetilico

CH2OH CH2CH2OH H
C CH3

OH
Alcohol Benclico 2-fenil etanol
(fenil metanol) Alcohol metilbencilico 1-fenil etanol
Alcohol 2-feniletilico Alcohol 1-feniletilico

Los alcoholes con dos grupos oxhidrilos, en IUPAC se le conocen como dioles; mientras que en el sistema
comn se les conoce como GLICOL.
OH OH OH OH OH OH OH

H C H H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH2 CH2

OH etanodiol 1,2-propanodiol 1,3-propanodiol

(etilenglicol) (propilenglicol) (trimetilenglicol)
metanodiol
(metilenglicol)
Formalina
Cuando contienen ms de dos oxhidrilos se conocen como polioles.

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OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH

H2C CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH CH2

propanotriol 1,2,3,4-butanotetrol 1,2,3,4,5-pentanopentol
(glicerol) Eritrita o Eritrol Arabita o Xilita
Glicerina
OH

HO OH
OH OH OH OH OH OH

H2C CH CH CH CH CH2

1,2,3,4,5,6-hexanohexol HO OH
Sorbita, Dulcita o Manita
Manitol OH
1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol
Inositol

3. Propiedades Fsicas:
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico agradables y fraganciosos, solubles en el
agua en proporcin variable, y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble
en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de
hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida
que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y
menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin
y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en
comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido),
aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems,
ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de
ebullicin de 197C.
Metanol, tambin conocido como alcohol metlico o alcohol de madera, es el alcohol ms sencillo. A
temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico
que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O). Es un
disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricacin de formaldehdo. El metanol tambin
se emplea como anticongelante en vehculos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes,
resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser tambin aadido al etanol para hacer
que ste no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente txico) y para vehculos de
modelismo con motores de combustin interna.
Etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y
temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78C. Mezclable con agua
en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica. Su frmula
qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de
un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%). Adems de usarse con fines culinarios (bebida
alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico,

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como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la
elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de
aproximadamente el 70%. La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de
diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico,
etc.

4. Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los alcoholes est determinado por su grupo funcional oxhidrilo.
A. Reacciones que implican ruptura del enlace O H
Los alcoholes son al mismo tiempo cidos y bases dbiles. Su acidez es an ms dbil que el agua o
el amoniaco, por ello los metales electropositivos desplazan al tomo de hidrogeno del grupo
oxhidrilo con ruptura del enlace O H formando alcxidos metlicos.

CH3-O-H + Na CH3O-Na+ + H2
Combustin: Los alcoholes son combustibles y arden con llama azulina (combustin completa)
CH3CH2OH + 3O2 2 CO2 + 3 H2O + H
Esterificacin: Cuando los alcoholes reaccionan con cloruros de acilo o anhdrido de acido forman
esteres de cidos carboxlicos.

O O
H3C C + CH3CH2OH H3C C O CH2 CH3 + HCl
Cl

O
H3C C O
O + CH2 OH CH2 O C CH3
H3C C
O
anhidrido acetico alcohol bencilico acetato de bencilo

Oxidacin: La reaccin ms importante, cuando los alcoholes primarios reaccionan con

permanganato de potasio se oxidan a sus correspondientes cidos, la reaccin se lleva a cabo en
medio acuoso, en una primera etapa se forma la correspondiente sal, lo cual en medio cido se
transforma finalmente en cido orgnico.
OH-
CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOK + MnO2 + H2O
H2O
H+

CH3COOH + K+
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los alcoholes terciarios son difciles de oxidar y
cuando lo hacen sus productos son de poca utilidad.

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OH O
H3C CH CH2 CH3 + 3 K2CrO4 H3C C CH2 CH3 + 3Cr3+ + 4H2O

B. Reacciones que implican ruptura del enlace C OH

Deshidratacin: Cuando los alcoholes se calientan en cidos fuertes, se deshidratan (eliminan una
molcula de agua) y forman alquenos.
H2SO4
CH3CH2OH H2C CH2 + H2O

Reaccin con Haluros de Hidrgeno: Cuando reaccionan con HI, HBr y HCl dan lugar a la
formacin del haluros de alquilo.
R-OH + H-X R-X + H2O
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan solo con HI y HBr, en cambio no reaccionan con
HCl, pero este ltimo reacciona rpidamente con los alcoholes terciarios.

H+
CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O

OH Br
H+
H3C CH CH2CH3 + HBr H3C CH CH2CH3 + H2O

CH3 CH3
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O
CH3 CH3
Los alcoholes primarios reaccionan tambin con haluros de fosforo, produciendo igualmente la
ruptura de su enlace C OH.
3 CH3CH2OH + PBr3 3CH3CH2Br + P(OH)3
3 CH3CH2CH2OH + PCl3 3CH3CH2Cl + P(OH)3

5. Sntesis de Alcoholes:
A escala industrial el alcohol metlico y etlico pueden prepararse por diversos mtodos: la mayor cantidad de
alcohol metlico se obtiene por hidrogenacin y reduccin cataltica de CO a temperatura y presin elevadas.
ZnO - CrO3
CO + 2H2 CH3OH
200-300 atm
300-400C
El alcohol etlico se obtiene en grandes cantidades por fermetancion de azucares, proveniente de la
remolacha, cereales, caa de azcar y otros. La fermentacin se realiza aadiendo levadura.

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Levadura
C6H12O6 CH3CH2OH + 2 CO2
Agua
(azucar)
En el laboratorio en pequeas cantidades los alcoholes se preparan por diversos mtodos, as tenemos:

5.1. Por Hidratacin de Alquenos:

Los alquenos se hidratan en presencia de cidos fuertes como el acido sulfrico o acido fosfrico.

H+
H2C CH2 + H2O CH3CH2OH
25C

5.2. Por reduccin de compuestos carbonlicos:

Los alcoholes primario y secundario pueden prepararse por reduccin de compuestos que contienen el grupo
carbonilo tales como los cidos, aldehdo, cetona, amida, etc.
O
H+
R C OH R-CH2OH + H2O
H2O
Los alcoholes primarios se preparan con buenos resultados por reduccin de cidos carboxlicos empleando
reductores tales como LiAlH4 y NaBH4.
O
LiAlH 4
H3C C OH CH3CH2OH + H2O
H2O
Los esteres tambin pueden reducirse de varias maneras, as tenemos:
O
Na
H3C C O CH2 CH3 2 CH3CH2OH
H+
etanoato de etilo
acetato de etilo

5.3. A partir de Aldehdos y Cetonas:

Los aldehdos y cetonas se reducen a sus respectivos alcoholes en presencia de reductores.
O LiAlH 4
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2OH
H2O
butanal butanol
O OH
LiAlH 4
H3C C CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
H2O
2-butanona 2-butanol

5.4. A partir de Reactivo de Grignard:

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Los reactivos de Grignard reaccionan con compuestos carbonlicos para producir alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. As tenemos:

H
eter
MgBr + C O
CH2 OMgBr
H

Bromuro de fenilmagnesio
H3O+

CH2 OH + Mg(OH)Br

fenilmetanol
Ejemplo. Obtener el alcohol terbutilico
H3C CH3 CH3
eter H3O+
H3C MgBr + C O H3C C OMgBr H3C C OH
CH3 CH3
H3C
2-metil-2-propanol
Bromuro de fenilmagnesio

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