Stop Chasing Tails:  Some Long‐Only Opening Lines in Portfolio Theory 

It appears that Kyle Bass doesn’t know how to be long stocks.  Whether this is a personal problem or 
not, it brings up the central problem of a permabear.  Being a permabear is painful like being long 
volatility during the summer of 2009.  There is a time to be a bear, just there is time to be long volatility.  
The “perma” part is what sucks.   

It is cool to be a huge fan of long dated treasuries.  The facts give indication that the United States—the 
global economy—is stuck in an irreversible cycle of deleveraging for some years to come.  But that 
doesn’t mean there is no value in some equity exposure.  At the very least, utilities generate reasonably 
reliable inflation‐adjusted yield. 

Two things at work: 

 Investing return requires taking risk. 

 Simple humility to realize that you can’t predict the future means that you must hedge both 
risking and derisking portfolios.      

Center Bets versus Fat Tails:  The Topology of Extremistan 

Everybody knows what “fat tails” if only vaguely.  They refer to a higher probability of extreme events 
embodied in thicker tails of a distribution, compared to the normal distribution.  Fat tails imply the 
relevance of the extreme events in life.  Specifying the exact distribution is unimportant, because the 
distribution evolves over time.  What matters is recognizing 1) the grave error in making based 
assumptions purely on linear cause and effect constructs and 2) most predictions underestimate the 
risks and rewards. 

Statistical models like regression are particularly prone to this defect, because they assume normality or 
near‐normality that does not factor in extremes… it puts weight on the body of a distribution and 
assumes the shape of the distribution doesn’t evolve over time.  Even well‐worn tools like correlation 
are inadequate in capturing a non‐linear reality. 

That said, you hedge linear events:  you can’t hedge non‐linear event very effectively.  So these tools do 
have a useful place: they are ways to categorize thought, and they work well when the tail risks are 
small.  Just like anything that maps human systems, they don’t work well when tail risks are large.    

There it is.  The issue is not about a proper choice of probability distribution.  It is not about human 
inability to find the “right” distribution because groping around for it is too hard.  It is about reality 
constantly reinventing itself.  All probability distributions have the potential of constant change at any 
given time and state, because the world undergoes phase transitions.  It is not an issue of finding the 
unknown.  It is an issue of accepting the unknowable.   

This is why all predictions fail and why everyone is eventually wrong.  Not even the simplest processes 
can escape this graveyard.   Consider the simple example of a coin flip off your thumb.  One asks:  “How 
can the probability of a head or tail ever be appreciably different from 50%?”  Well, if you flip a coin a 
million times off your thumb, that thumb will be rubbed to the bone and eventually fall off.  You will be 
forced to flip the coin in a different way that ultimately can affect the distribution of heads to tails.   

The world does not resemble anything as simple as a coin flip anyway:  predictions are exponentially 
harder.  All one can do is base decisions on available data, use models that accommodate the widest 
range of potential states of the world, recognize that as the time‐frame gets longer, the forecast error 
grows exponentially. 

Who knows?  You may get lucky. 

Forecast Error and Human Limits 

“My daughter was telling me about an Adonis who lives in a fraternity house opposite her school.  ‘He’s 
so handsome, Muddy,’ she sighed.  ‘So handsome!  Why his face is simply carved with dueling!’” 

        ‐“Time Mellowed Germany”, National Geographic, 1934 

The chick that wrote the article I quoted form above is a classic case of the divergent errors of estimates 
compounding exponentially not arithmetically over time.  The dude with the carved up face in 1934 may 
well have driving tank in Kursk in 1943.   

Probability is just a rule‐based way to synthesize what we observe.  Since probability distributions are in 
general unobservable, all one can do is start with some prior distribution based on intuition and then 
modify it based on evidence.  So if an event is repeated often enough the evidence will give “shape” to a 
distribution and most people will agree on what it should be.  Only people with very different starting 
intuitions will disagree significantly.  Even though their prior is very different, given enough time even 
diametric views will converge (more on this later).    

Due to measurement error and other practical limitations, nobody can ever prove something is 100% 
correct or 100% wrong.  A probability distribution is a belief, with supporting evidence, and not a fact.  
The degree of successful prediction then is due to the starting intuition, the hunch that is your prior.  In 
a sense, alpha is the pure luck of your assumptions being better than others at the start.  

See my picture.  Distributions evolve, starting off flat like the uniform.  Over time, sampling makes them 
look normal.  Finally, the way‐out‐there extremes make the tails fat.  Over time, the distribution 
fluctuates between flat and extreme as the underlying dynamical system parameters change.  
 Extremistan: Outliers
Fatten Tails and Central
Events Have More
Weight

Mediocristan: Central
Limits and Normality

Insufficient Data Leads

to Uniformity of
Outcome Likelihoods

Sources of Unpredictability 

So given this reduction of probability to degrees of belief, the essential issue would seem to be one of 
convergence.  It is not.  The real issue is that the unobserved probability distribution is unstable.  History 
is a dynamical system that produces bad events when it “breaks down” and good events when it starts 
working “right” again. 

In terms of statistics, this reduces to drawing observations from a rapidly changing distribution—what is 
observed comes from a distribution uniquely defined at all points in time (the extreme case).  This back 
to the coin flipping example:  flipping a coin produces very stable outcomes and probabilities over a long 
time period, but ultimately your thumbnail will rub down to the quick, and you’ll flip the coin in an 
outcome altering way.     

But note something about the fat tail distribution:  the center is even more concentrated than under the 
assumption of normality.  So if you believe in fat tails, then it is more important to find the precise 
center than anything else.  Worry about the tails after you focus the center.  You may risk mange those 
tails terrific, but if you manage reward awful, you can lose big.  Often when market sentiment is divided, 
the center bet is bi‐modal.  Don’t lose sight of the importance of adjusting risk AND return.  See picture.   

Missing the Center for the Tails 
  

If your portfolio doesn’t cover the center adequately, the tails don’t matter at all.  That is the pain of the 
permabear.  Everything is concentrated on one tail.    

Some Tail Measures 

 Wide differences in inflation breakevens across maturities 

 Low Volatility implies perception of thin tails  

Fat Tails, Risk Aversion and Leverage:  Some Long‐Only Opening Lines in Portfolio Theory 

I’ve thought about portfolio building under alternative assumptions, and I use the Mediocristan‐
Extremistan shorthand employed in Taleb’s book The Black Swan, the Talmud, and hypermodern chess 
theory.  No shorts involved.  

Mediocristan 

Mediocristan is the same as assuming normality, where the tails are not fat.  You don’t need to worry 
about extreme events.   

One portfolio option finds alpha, and gets exposure to a wide center. 

Banks stocks are a strong center bet, but their common stock is more exposed to negative tail shocks.  
Their senior debt is more robust against shocks, in the extreme because of government guarantees.  
Technology stocks are more exposed to positive shocks because they innovate.  Ownership of these 
companies is desired, being a creditor is less desirable.  So you pick solid companies across sectors and 
hold varying positions across their entire capital structure.  

You won’t insure against extremes like high inflation or financial systems collapses, but when you 
assume normality, there’s no need.       

The Talmud Rule states that one should diversify.  The portfolio below holds more senior debt than 
many, but it’s my chart porn.  The point is indexation across the capital structure.  Hold a diversity of 
debt from HG to HY.  Preferred shares for max yield.  Less diversified large caps because they have less 
room to grow, mid‐ and small cap to get exposure to growth and general positive shocks. 
  

Extremistan  

Someone who believes in fat tails believes that there will either be a very small move or a very large 
move, and not much in between.  I’m a believer:  no matter how long we collect observations, 
something will come along that will surprise us at some point if we look over an ever‐longer timeframe.   

So we need both insurance and low‐probability/high‐reward bets far from the center to protect some 
part of our plans if things go wrong.  Still, you must play the center, because money will concentrate on 
assets with more likely outcomes.  There is more stability in investments when the vast majority of 
investors are more prepared for center best, especially if you beat them to it.  You will lose loads if you 
bet entirely on the fat tails. 

It remains to buy tail exposure at the right price.  Crashes are moments of clarity for risk, where the 
market correctly emphasizes tail outcomes.  Melt‐ups are where to pick up cheap insurance.  The center 
is where you accumulate safe yield. 

In Nasim Taleb’s actually very good book he advocated 90% allocation in treasuries (tinkering with 
maturities?) and 10% in whatever you hit on the dartboard.  He understandably has modified his 
definition of safety to include more assets like gold or whatever.  I frankly think it is ironic that the safest 
possible assets are difficult to identify.  The rest should be invested in black swan hedges and dragon 
king positions, objectively based on some random selection.  Good and bad shocks can’t be predicted, so 
smart people have no advantage.  There is no alpha in Extremistan.  Theory lies.   

Picture.   
 Diversification in Extremistan

Commodities (5%)

Small Cap Common Stock (15%)

Utility Common Stock (10%)

Large Cap Common Stock (10%)

Preferred Shares/Convertibles (10%)

Risk

Senior Corporate Debt (20%)

Government Securities
(30%)

Degree of Diversification
 

Some Tail Measures 

There is some profit in playing with tails, because tail risk is often underpriced and overpriced.  Positive 
tails are more often than not overpriced.  Come to think of it, so is buying puts.  Buy underpriced tail‐
risk, and sell overpriced tail‐risk.  Some indications of this are: 

 Wide differences in inflation breakevens across maturities 

 Low Volatility implies perception of thin tails  

Maximize your exposure to positive tails, and minimize your exposure to negative tails.  This may be 
obvious to the trader who buys low and sells high, but tails are hard to price.