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HIDRATOS DE CARBONO

Hidratos de carbono, azucares o glcidos.


Compuestos orgnicos compuestos por C, H y O
en una relacin 1:2:1 respectivamente.

Su frmula qumica es (CH2O)n, donde la n indica el nmero


de veces que se repite la relacin para formar una
molcula de hidrato de carbono ms o menos compleja
.
Terminologa que se utiliza para denominarlos,
se encuentran en la naturaleza en todo un conjunto de alimentos
que por su aporte energtico, son esenciales para el desarrollo
de las actividades diarias del organismo pero que a su vez,
determinan las funciones metablicas, fisiolgicas y
bioqumicas
Autor: Marta Adonis 1
HIDRATOS DE CARBONO
Esenciales para la actividad de las clulas nerviosas ( glucosa),
marcan los niveles de glicemia en la sangre, permiten
la sntesis de productos de reserva en forma de glucgeno y son
esenciales para la actividad heptica, tejido adiposo y tejido muscular.

Aunque todos ellos comparten la misma estructura bsica,


existen diferentes tipos de hidratos de carbono que se clasifican
en funcin de la complejidad de su estructura qumica.
Se clasifican de acuerdo a:

1. Las unidades elementales que los constituyen


2. Grupo Funcional
3. Nmero de tomos de carbono que constituyen el monosacrido
4. Confiiguracin relativa a la molcula de gliceraldehdo
Autor: Marta Adonis 2
1. Clasificacin de los carbohidratos de acuerdo al nmero de
unidades elementales
Azcares (1-2) Monosacridos Glucosa, Fructosa

Disacridos Sacarosa, Lactosa

Malto-dextrinas, rafinosa,
Oligosacridos (3-9) fructo-oligosacridos,
estaquinosa

Amilosa, amilopeptinas,
Polisacridos (>10) Almidn almidones
modificados

Celulosa, hemicelulosa,
Polisacridos no almidn peptinas,
hidrocoloides
Autor: Marta Adonis 3
Monosacridos:
Son los carbohidratos de estructura ms simple. Consisten de una
Sola unidad de aldehdo o cetona polihidroxilada.

Glucosa: Se encuentra en las frutas o en la miel.


Es el principal producto final del metabolismo de otros
carbohidratos ms complejos. En condiciones normales es la
fuente exclusiva de energa del sistema nervioso,
se almacena en el hgado y en el msculo en forma de glucgeno.

Fructosa: Se encuentra en la fruta y la miel.


Es el mas dulce de los azcares.
Despus de ser absorbida en el intestino, pasa al hgado
donde es rpidamente metabolizada a glucosa.

Galactosa: No se encuentra libre en la naturaleza,


es producida por la hidrlisis de la lactosa o azcar de la leche.
Autor: Marta Adonis 4
OLIGOSACRIDOS
Cadenas cortas de unidades de monosacridos unidos
por enlaces glicosdicos. Los ms abundantes son los
disacridos con unidades de monosacridos.
Disacridos:
Son la unin de dos monosacridos, uno de los cuales es la glucosa.

Sacarosa (glucosa + fructosa): Es el azcar comn,


obtenido de la remolacha y del azcar de caa.

Maltosa (glucosa + glucosa): Raramente se encuentra


libre en la naturaleza.

Lactosa (glucosa + galactosa): Es el azcar de la leche.


Al conjunto de monosacridos y disacridos se les llaman azcares.
Autor: Marta Adonis 5
Polisacridos:
La mayora de los polisacridos son el resultado de la unin
de unidades de monosacridos (principalmente glucosa).

Algunos tienen mas de 3.000 unidades.


Son menos solubles que los azcares simples y
su digestin es ms compleja

Autor: Marta Adonis 6


2. CLASIFICACIN DE ACUERDO AL GRUPO FUNCIONAL:
FUNCIONAL

Si el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena,


el monosacrido es un aldehdo, y se denomina aldosa.

Si se encuentra en un carbono secundario


es una cetona, y se llama cetosa

Aldosa Autor: Marta Adonis


Cetosa 7
4. CLASIFICACIN DE ACUERDO A LA CONFIIGURACIN
RELATIVA A LA MOLCULA DE GLICERALDEHDO

El gliceraldehido es una aldosa de tres tomos de


carbono (aldotriosa). El carbono 2 es ASIMTRICO o QUIRAL,
ya que est sustitudo por cuatro grupos diferentes.
Caben, por tanto, dos ismeros pticos,
que llamamos convencionalmente D- y L-.
CHO CHO
HCOH HOCH
CH2OH CH2OH
D-glicerladehdo L-glicerladehdo

A este tipo de ismeros se les conoce con el nombre de


ismeros pticos o estereoismeros,
presentan una propiedad fsica
Autor: denominada actividad ptica.
Marta Adonis 8
Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares
no superponibles se denominan enantimeros,
como es el caso del D y L gliceraldehido.

Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo en la configuracin


de uno de sus carbonos quirales se denominan epmeros.

Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L-


de acuerdo con la configuracin del carbono quiral
ms alejado del grupo carbonilo.

As, si dicho carbono posee la misma configuracin que


el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.

Autor: Marta Adonis 9


C HO C HO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
C H2 O H C H2 O H

D-glucosa L-glucosa

Podemos construir el resto de las aldosas,


adicionando unidades de H-C-OH de HO-C-H al carbono carbonlico.

En total tendremos 2 aldotriosas, 4 aldotetrosas,


8 aldopentosas y 16 aldohexosas.
Autor: Marta Adonis 10
EN LAS CETOSAS EL GRUPO CARBONILO OCUPA LA POSICIN 2
EN LA CADENA CARBONADA.

LA CETOSA MS PEQUEA ES LA DIHIDROXIACETONA:

Esta cetosa carece de carbono quiral,


CH 2 OH a diferencia de las aldosas, slo existe
una ceto-triosa y carece de actividad ptica.

C O De ella se contina la familia con la Eritrulosa,


la cual si posee enantimeros D- y L-,
ya que el carbono 3 es quiral
CH 2 OH (posee 4 sustituyentes distintos).

Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y 8 cetohexosas.


De todas ellas la cetosa msAdonis
Autor: Marta comn es la D-fructosa 11
Monosacridos
El ms comn y abundante de los monosacridos es la glucosa.
Es el principal nutriente de las clulas del cuerpo humano
a las que llega a travs de la sangre.
No suele encontrarse en los alimentos en estado libre,
salvo en la miel y algunas frutas, sino que suele formar parte de
cadenas de almidn o disacridos.
La glucosa es un monosacrido cuya molcula contiene un
grupo aldehdo y cinco hidroxilos:

Aldohexosa
Autor: Marta Adonis 12
Principales monosacridos

D-Glucosa D-Ribosa D-Fructosa


(aldohexosa) (aldopentosa) (cetohexosa

Autor: Marta Adonis 13


Autor: Marta Adonis 14
Estructura cclica.
clica
Los grupos aldehdos o cetonas pueden reaccionar con un
hidroxilo de la misma molcula convirtindola en anillo.
REACCIONES INTRAMOLECULARES

En disolucin acuosa, los monosacridos


se cierran formando unos anillos de 5 6 lados ,
furanos y piranos, respectivamente

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Este tipo de procesos se puede representar mediante las
frmulas de proyeccin de Haworth.

La D-Glucosa se cicla por reaccin del hidroxilo del carbono 5 (C-5)


con el grupo carbonilo del aldehido dando lugar a un anillo
hexagonal de piranosa, por similitud con el anillo de pirano.

O
Anillo pirano

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El C-1 de la glucosa (que inicialmente era no quiral) se transforma
en un carbono quiral (con 4 sustituyentes distintos).

Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomrico (*),


y da lugar a dos anmeros, uno con el grupo hidroxilo del C-1
por debajo del anillo, anmero y el otro con el grupo hidroxilo
por encima del anillo, anmero .

As, por ciclacin de la D-glucosa obtenemos los


hemiacetales -D-glucopiranosa y la -D-glucopiranosa.

CH2OH CHO CH2OH


hemiacetal hemiacetal
O OH O OH
HO
OH
OH
OH
CH2OH

-D-glucopiranosa D-glucosa -D-glucopiranosa


Autor: Marta Adonis 17
Autor: Marta Adonis 18
Autor: Marta Adonis 19
Autor: Marta Adonis 20
DISACRIDOS
Los disacridos estn formados por la unin de dos monosacridos,
que se realiza de dos formas:
1. Mediante enlace monocarbonlico, entre el C1 anomrico de un
monosacrido y un C no anomrico de otro monosacrido,
como se ve en las frmulas de la lactosa y maltosa.
Estos disacridos conservan el carcter reductor .
acetal hemiacetal

1 4 1 4

Galactosa Glucosa
Glucosa Glucosa Glucosa
Autor: Marta Adonis 21
LACTOSA MALTOSA
Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre
los dos carbonos anomricos de los dos monosacridos,
con lo que el disacrido pierde su poder reductor,
por ejemplo como ocurre en la sacarosa

Entre los azcares complejos


o disacridos, destaca la
sacarosa
(componente principal del
azcar de caa o de la
1 2 remolacha)
que est formada por una
molcula de glucosa y otra de
fructosa.

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SACAROSA
POLISACRIDOS SIMPLES
Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos simples.
Segn su funcin, se dividen en dos grupos:

1. Los que tienen funcin de reserva: almidn, glicgeno y dextranos

2. Los que tienen funcin estructural: celulosa y xilanos

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ALMIDN

Constituye la forma ms generalizada, aunque no la nica,


de reserva energtica en vegetales.
Se almacena en forma de grnulos, y puede llegar a constituir
hasta el 70% del peso de granos (maz y trigo) o de tubrculos (papas).

El anlisis minucioso de la estructura del almidn demuestra


que es una mezcla de otros dos polisacridos: la amilosa y la amilopectina.

La proporcin de ambos polisacridos vara segn la procedencia del almidn,


pero por lo general, la amilopectina es la ms abundante.

El almidn puede ser degradado por muchas enzimas.


En los mamferos, estas enzimas se llaman amilasas, y se producen
sobre todo en las glndulas salivares y en el pncreas.
Autor: Marta Adonis 24
La amilosa es un polmero lineal formado por 250-300 unidades
de a-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (1 1
14).
La amilosa se disuelve fcilmente en agua,
adquiriendo una estructura secundaria caracterstica,
de forma helicoidal, en la que cada vuelta de la hlice
comprende 6 unidades de glucosa:

Autor: Marta Adonis 25


La amilopectina es un polmero ramificado, compuesto por unas
1000 unidades de a-D-glucopiranosa.
Adems de las uniones (1
14) contiene uniones (1
1
16).
Las uniones (11
16) estn regularmente espaciadas
(cada 25-30 residuos de glucosa),
y son los puntos por donde se ramifica la estructura.
Cada rama contiene nicamente uniones (1 1
14):

1
14

1
16

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GLICGENO
Es el polisacrido de reserva propio de los tejidos animales.
Se encuentra en casi todas las clulas, pero en los hepatocitos
y en las clulas musculares su concentracin es muy elevada.
Su estructura es similar a la de la amilopeptina,
pero con ramificaciones ms frecuentes
(cada 8-12 monmeros de glucosa),
y su peso molecular es mucho ms elevado
(de hasta varios millones de dalton):

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CELULOSA
Es el principal componente de la pared celular de los vegetales.
Se puede considerar como la molcula orgnica ms abundante
en la Naturaleza.
Es un polmero lineal de varios miles de glucosas
unidas por enlaces (1
14).

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CELULOSA Fibras de celulosa en el papel
Tiene una estructura lineal o fibrosa, en
la cual se establecen mltiples
puentes de hidrgeno entre los grupos
hidroxilo de distintas cadenas,
hacindolas impenetrables al agua,
y originando fibras compactas que
constituyen la pared celular de las
clulas vegetales

Estructura de las fibras de celulosa en vegetales

Autor: Marta Adonis 30

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