Exerccios de Qumica farmacutica B: Penicilinas- Tanise Savaris Schossler

1- Inicialmente as penicilinas eram utilizadas somente na forma farmacutica

parenteral, por qu?
Porque no tinham o grupamento eletronegativo, oque lhes conferia instabilidade.
Desta forma eram hidrolisadas muito facilmente no TGI.

2- Posteriormente foram realizadas modificaes estruturais que lhe conferiram

melhor estabilidade via oral, indique e explique essa modificao na estrutura
abaixo

Foi introduzido um grupamento eletrofilico que propiciavam o impedimento dos ataques

nucleoflicos e assim mantinham a molcula mais estvel.

3- Sabe-se que as B-lactamases so enzimas que degradam as penicilinas, e aumentam a

resistncia bacteriana. Procurando reduzir esse problema, foram realizadas
modificaes estruturais que reduziam esse problema indique na estrutura abaixo, e
explique:

Foi introduzido um grupamento volumoso na molcula para causar impedimento

esterico e assim estabilidade do anel beta lactmico.

4- Marque V para verdadeiro e F para falsas justificando as falsas:

a) ( V ) As penicilinas so antibiticos B-lactamicos, em que conforme a modificao da

cadeia lateral podemos definir seu espectro de ao
(F ) Para que um antimicrobiano exera sua ao necessrio somente que ele
chegue em concentrao ideal no local de ao. Tem que ser estvel, ter boas
modificaes estruturais.
 b) ( F )Alguns antibiticos causam mau estar como diarreia devido serem mais facilmente
absorvidos pela mucosa gstrica causando danos a flora intestinal. So menos
absorvidos, por isso surgiram os latentes.

5. Desenhe a estrutura e explique o por que

1. Penicilina no resistente as beta lactamases e ao acido estomacal:

2.Penicilinas resistente a hidrolise cida :

3. Penicilina resistente a s beta lactamases:

4. Penicilina resistente as beta lactamases e a hidrolise acida:

5: Penicilinas latentes:

6. Modificaoes no carbono 3 das cefalosporinas conferem caracteristicas farmacocineticas

aos farmacos. Observando as duas estruturas abaixo qual modificao na cinetica destes
farmaco o subsituinte em C3 acarreta comparando a estrutura A com o B. O farmaco B e o A
so ativos VO porque?

O B ativo via oral, a presena do Cl confere estabilidade e aumenta lipofilia.

4) Um senhor alcolatra esta com infeco de garganta e chega a sua farmcia relatando
mal estar, vermelhido e vomito em grande intensidade. Relatou que foi ao medico e para
tratar sua enfermidade e este receitou o frmaco abaixo, que e uma cefalosporina, porem
no confidenciou ao medico seu problema com a bebida, vc com sua vasta experincia em
antimicrobianos explica ao Sr o que esta acontecendo atravs da observao da estrutura
abaixo. Escreva qual explicao vc daria ao paciente, essa reao tem relao com o
medicamento que vem ingerindo:
Esta ocorrendo efeito Antabus ou Dissulfiram, que inibe a aldeidodesidrogenase (que
converte o aldedo e o CO2 em gua para ser eliminado), desta forma fica acumulado no
organismo. O aldedo extremamente txico produz vomito dor de cabea e assim por
diante.
A causa o substituinte em C3.