Condensacin aldlica: sntesis de chalconas

Juan S. Doncel, Sergio A. Trujillo

Departamento de Qumica,

ARTICLE INFORMATION ABSTRACT

keywords: sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Chalcones sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Addition-elimination reaction sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Synthesis sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Claisen-Schmidt condensation ssssss
Infreared spectroscopy

INFORMACIN DEL ARTCULO RESUMEN

Palabras clave: sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss

Chalconas
Reaccin adicin-eliminacin
Sntesis
Condensacin Claisen-Shimidit
Espectroscopia infrarrojo
sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
ssssss
Universidad Nacional de Colombia, Colombia.

1. Introduccin
Las chalconas son cetonas aromticas ,- conlleva a la formacin del producto en configuracin
insaturadas de origen natural o sinttico, siendo E 4.
precursores de flavonoides normalmente en
pigmentos1. Conformado por dos anillos aromticos
unidos, nombrados como anillo A, al anillo cercano al
carbonilo y B al el anillo contiguo al sistema ,-
insaturado4. Son usados para el tratamiento de algunas
enfermedades ya que tienen propiedades6:
antimicrobianas, anticancergenos antioxidantes y
antiinflamatorias, donde sistema a, es el responsable
de la bioactividad de la molcula, mientras que los
diferentes sustituyentes en el anillo aromtico pueden
potenciar la actividad de stas2.
Son altamente reactivos debido a la presencia de dos Esquema 1: Condensacin de Claisen- Schmidt entre
centros electroflicos, que actan de manera individual derivados de acetofenona y benzaldehdo.
o dependiente, lo que permite un ataque nucleoflico y
sufrir adicin 1,2 o 1,4. 2. Seccin experimental
En la sntesis de chalconas, un mtodo sencillo,
verstil que provee de un buen rendimiento es 2.1 Sntesis general
mediante la condensacin de Claisen-Schmidt Para llevar a cabo la sntesis se usaron 2 reactivos
(Esquema 1) entre derivados de la acetofenona 1 y en la formacin del ion enolato, por un lado
benzaldehdo 3 generando el desplazamiento ceto-enol Acetofenona usada en la sntesis de E-Chalcona y 4-
catalizado por la base del medio, en este caso, donde Dimetilamino chalcona y Acetona usada en la sntesis
el enol formado a partir de los derivados de de Dibenzalacetona DBA.
acetofenona 2 reaccionar con la especie que presente Cada uno de los reactivos (ver Tabla 1) se
hidrgenos sobre el carbono alfa lo que permite introdujeron en un baln al cual posteriormente se le
generar variedad de derivados de chalconas5 que adicion como solvente Etanol y como base 10,00 mL
NaOH 10%, en agitacin constante, luego de algunos
minutos se observa cambio de color en la solucin con
un aspecto lechoso algo turbulento, donde con el paso
del tiempo la agitacin se torna menos vigorosa, eso
dado que las chalconas obtenidas son productos
slidos a temperatura ambiente, ya cuando se tiene
certeza que la reaccin ha terminado usando TLC se
baja la temperatura usando un bao fro con el fin de
favorecer la precipitacin del producto.
Producto Precursores Cantidad
(moles)
1 E-Chalcona7 Acetofenona 4,49X10-3
Benzaldehdo 6,49X10-3
2 Dibenzalacetona Acetona 4,49X10-3
DBA8 Benzaldehdo 1,11X10-2
3 4-Dimetilamino Acetofenona 4,49X10-3
chalcona 5 4-(Dimetilamino) 5,32X10-3
benzaldehdo
Tabla 1: Reactivos utilizados en la sntesis, donde el
precursor del ion enolato se tom como reactivo limitante.
2.2 Secado y purificacin
El slido obtenido fue separado de la fase lquida
por medio de un embudo Bchner a presin reducida,
donde al producto formado se le hicieron lavados con
una solucin de cido actico glacial y Etanol (25:1).
Todas las chalcon weas sintetizadas fueron
recristalizadas usando etanol como solvente, las cuales
se disolvieron en caliente y para as evaporar la
mayora de este y favorecer la cristalizacin del
producto, seguido a esto se disminuy la temperatura
donde el slido puro se filtr nuevamente.
Luego de filtrar y haber obtenido los cristales puros se
llevaron a un desecador con slica gel para retirar la
humedad remanente presente en la muestra.
3. Resultados y discusin de resultados
Para inicial el trabajo se prepararon 3 tipos de
chalconas con base en el rendimiento cuantitativo
reportado en la literatura7,8,9 usando el mtodo de
Claisen-Schmidt usando NaOH como base. Los
productos obtenidos se dejaron en el desecador en un
tiempo no menor a una semana, donde se realiz la
toma de muestra para hacer anlisis espectroscpico
de infrarrojo IR y la determinacin del punto de
fusin. As mismo, se realiz anlisis orgnico
cualitativo con el fin de descartar la presencia de
aldehdos en el producto usando la prueba de Tollens,
tambin se recalca el uso de cromatografa TLC resina
de petrleo-Etanol (8:2) para ver el curso de la
reaccin.
4. Conclusiones
5. Datos complementarios
Los espectros IR de las chalconas sintetizadas se
encuentran como anexos, as como los IR tericos,
donde se comparan las principales bandas por mtodo
grfico. (ver Anexo I,II y III).
6. Bibliografa
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3. Jimnez, G. Bravo, J. Vila, J. (2016). SYNTHESIS OF
BENZYLIDENEACETOPHENONE UNDER

Compuesto Bandas espectro IR (cm-1)

E-Chalcona Precursores Relacin
3647-3748 (sobretono estiramiento Producto
C=O en cetona), 3060.39 ( estiramiento =C-H de
Benzaldehdo con hibridacin sp2 en aromticos y alquenos), E-Chalcona
Acetofenona
carbono 1780-2000 (Bandas dbiles
relacionadas a el modelo de monosustitucin del benceno), 1680 (estiramiento C=O
en cetona), 1610 (estiramiento C=C
(1:1)en aromticos y alquenos), 1216.26 (estiramiento
C-O en cetona), 720 y 686.49 (flexin fuera del plano C=C-R benceno
monosustituido)
Benzaldehdo Rendimiento
Acetona Masa Punto de fusinDBA
Dibenzalacetona (C)
Dibenzalacetona DBA
Compuesto 3547.26-2838.27
Terico 5,7,8 (Sobretono estiramiento C=O de cetona),
experimental formada 2 Terico Experimental 3026.07-3053.05
(estiramiento =C-H de carbono con hibridacin sp en aromticos y alquenos), 1812-
2000 (Bandas dbiles relacionadas(1:2) a el (g)
modelo de monosustitucin del benceno),
1 E-Chalcona 85% 37% 0,3753 g 56-57 54-57
1672.64 (estiramiento C=O en cetona), 1573.12 (estiramiento C=C en aromticos y
2 Dibenzalacetonaalquenos),
76% 1190.61(estiramiento
30% 0,3439 g 112-114
C-O en cetona), 760.37 y 692.16 110-114
(flexin fuera del
DBA
4-(Dimetilamino) planoAcetofenona
C=C-R benceno monosustituido) 4-Dimetilamino chalcona
3 benzaldehdo
4-Dimetilamino
4-Dimetilamino chalcona 3052.61 93% (estiramiento41% =C-H de carbono0,5142 gcon hibridacin
82-83 84-86
sp 2
en aromticos y
chalcona alquenos), 2904.81 (estiramiento -C-H aliftico de carbono con hibridacin sp 3 de
Tabla 1: Caracterizacin de metilo), 1812-2000
constantes fsicas de (Bandas (1:1)sintetizadas,
dbiles
las chalconas relacionadas a el modelo
rendimiento y puntosde de
sustitucin
fusin. del
benceno), 1649.42 (estiramiento C=O en cetona), 1526.95-1562.49 (estiramiento C=C
en aromticos y alquenos), 1225.83-1343.87 (flexin en el plano H-C-H de metilos),
Tabla 3: Precursores de cada 1167.37
una de(estiramiento C-Nasencomo
las chalconas, amino), 1015-1032
la relacin que(estiramiento
se us. C-O en cetona),
814.99 (flexin fuera del plano C=C-R benceno sustituido en para), 689.86 y 777.10
(flexin fuera del plano C=C-R benceno monosustituido)
Tabla 2: Bandas observadas en el espectro IR experimental y su asignacin con el tipo de vibracin en la molcula.
 MICROWAVE IRRADIATION; GREEN CHEMISTRY,
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