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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS


ASIGNATURA: Qumica Orgnica II
REPORTE DE LABORATORIO
Profesor: Grupo: 3FM1
Semestre: Agosto-Diciembre, 18 de octubre de 2012
Equipo 6
Integrantes

PRACTICA 2: Sntesis de ciclohexeno

ASPECTOS EVALUADOS PUNTOS MAXIMOS PUNTOS OBTENIDOS


Objetivo Obligatorio
Resultados 30
Discusin de resultados 40
Conclusiones 10
Cuestionario 15
Bibliografa 5
Total 100

Objetivos:

- Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una deshidratacin de alcoholes.

- Sintetizar un alqueno cclico.

- Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto obtenido.

Resultados:

Se realizo una destilacin (se adapto el refrigerante con empaques) del ciclohexano en
conjunto con cido fosfrico, al producto se agreg carbonato de sodio para alcanzar la
alcalinidad y se generaron 2 capas (ciclohexanol y capa acuosa) se separo el ciclohexanol y
se seco por medio de sulfato de sodio anhidro, posteriormente se identifico: al agregar unas
gotas de Bromo en CCl4 estas coloreaban el producto (ciclohexanol) tenuemente y
enseguida desapareca el color.

Rendimiento terico
Peso molecular de reactivos.

Ciclohexanol: 100.16 g/mol

cido fosfrico: 98 g/mol

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Peso molecular de productos.

Ciclohexeno: 82.4 g/mol

H2O: 18 g/mol

Reactivo limitante y en exceso

m= V

Ciclohexanol: (0.962g/mL) (7mL)= 6.734g

reactivo en exceso

cido fosfrico: (1.685g/mL) (2mL)= 3.37g reactivo limitante

1 eq. = 98 g/mol

x = 3.37g

x=0.034438 eq.

cido fosfrico= 0.03438 eq.--- x

ciclohexeno= 1eq. --- 82.4 g/mol

Se debe producir 2.83 g/mol de ciclohexeno

cido fosfrico= 0.03438 eq.--- x

H2O= 1eq. --- 18 g/mol

Se debe producir 0.618 g/mol de agua

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Discusin de resultados.

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La preparacin de alquenos va la eliminacin de agua de un alcohol secundario o
terciario es fcilmente realizada mediante catlisis con un cido fuerte. Reaccin de
ciclohexanol con Acido fosfrico resulta en la protonacin del alcohol secundario
formando un in oxonio. Este a su vez pierde agua (va E1) formando un carbocatin
que a su vez pierde un protn del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

La diferencia de fases que se dio en el embudo de separacin, se debi a que en la parte


inferior se encontraba la fase acuosa de la mezcla heterognea y en la superior se
encontraba la fase orgnica en este caso el ciclohexeno, el cual se comprob mediante
la adicin de una gota de Bromo en 4, no dando tincin as se comprob que se
trataba de nuestro producto requerido, el ciclohexeno.

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Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert SA 1985
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CONCLUSIONES.

Concluimos que la reaccin que se efecto es una deshidratacin de alcohol, y que


sin duda es la contraparte de las reacciones de hidratacin de alquenos, as que ests
reacciones son reversibles, por eso para que nuestro producto (ciclohexeno) no se
volviera a transformar en ciclohexanol, se utilizo la destilacin fraccionada para que
el catalizador (cido Fosfrico) se aislara y no pudiera hacer reaccionar la mezcla
de nuevo, y as se desplazara el equilibrio de la reaccin hacia la formacin del
alqueno.

Cuestionario:

1. Investigar que otros mtodos pueden utilizarse para sintetizar un alqueno

Puede ser mediante eliminacin de haluros de alquilo (deshidrohalogenacin por


mecanismo E2, reacciones esteroespecificas E2, reacciones E2 en sistemas de
ciclohexano, deshalogenacin de dibromuros vecinales, deshidrohalogenacion por
un mecanismo E1), mediante deshidratacin de alcoholes, eliminacin de Saytzeff

2. Investigar mtodos alternativos para deshidratar alcoholes como ciclohexanol o


alcohol isoamilico

Haciendo pasar vapor del alcohol sobre un catalizador, normalmente almina, a


temperaturas elevadas. (la almina funciona como un cido, como un cido de Lewis o,
por medio de grupos OH en su superficie, como un cido de Bronsted-Lowry)

3. Durante la deshidratacin de alcoholes como el ciclohexanol, se forma una mezcla


azeotrpica con el agua. Explicar qu es una mezcla azeotrpica y como separara el
producto de inters (alqueno)

Es una mezcla lquida de dos o ms compuestos qumicos que hierven a temperatura


constante y que se comportan como si estuviesen formadas por un solo componente

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4. Escribir la reaccin de identificacin y describa el mecanismo implicado.

El par de electrones libres del bromo atacan el enlace doble del ciclohexeno, mientras que
el otro atomo de bromo queda con una carga parcial negativa llevndose el par de
electrones que tenia en el enlace Br-Br, el bromo se une a ambos carbones del doble
enlace quedando con una carga formal positiva haciendo que uno de los carbones unidos
a este ataque al bromo con carga negativa y a la vez rompiendo uno de los dos enlaces C-
Br, quitando la carga positiva del bromo, es una adicin syn.

5. Elabore un mapa conceptual donde integre las reacciones qumicas que realizan
los alquenos.

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6. Investigar las propiedades fsicas y toxicolgicas, as como la estructura de las sustancias
utilizadas como materias primas y aquellas obtenidas durante la prctica para completar la
tabla

COMPUESTO P.M. P. F. P. EB. DENSIDAD SOLUBILIDAD TOXICIDAD


Alcohol 88.08 -117.2 132 0.81 p. s. agua Inflamable
isoamilico C C
2-metil 68.11 -146 34.06 0.68 i. agua Enrojecimiento de
buteno C C piel y ojos, volatil
7. Explicar que liquido se obtiene en el primer destilado

Se obtiene alcohol ter-amilico

8. Explicar cul es la razn de saturar el primer destilado (sntesis de ciclohexeno) con sal

Hacer que se separen las dos fases (acuosa y orgnica)

9. Explicar cul es la razn de aadir hidrxido de sodio al primer destilado (sntesis de 2-


metil-2buteno).

Se neutraliza el cido que pudo haberse evaporado formndose entonces dos capas una
acuosa y otra orgnica.

10. Explicar para qu se agrega Na2CO3 al destilado (sntesis de ciclohexeno).

Elimina residuos inicos que hubieran estado inmersos en la fase orgnica, en especial
Ca2+ y Mg2+.

Referencias bibliogrficas citadas en el texto:

1. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/901a1000/nspn0904.pdf

2. J. Mcmurry. Qumica orgnica. Sptima edicin. Cengage learning.

3. Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, pp324, 525.

4. Carey F.A. (2006). Qumica orgnica, 6a ed., Mxico, editorial McGraw-Hill Interamericana,
pp 926, 948

5. Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert SA 1985.

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