carboxilo

Introduccin
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH o
CO2H).
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido
actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo
carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser
saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de
los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico
terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas
frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico
o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3
- CH2 - CH2 - COOH.

1. Estructura del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos provienen de la oxidacin de los aldehdos. Su grupo funcional se denomina carboxilo (
COOH), conformado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Esta combinacin es tan ntima, que ninguno de
los dos grupos acta ni fsica ni qumicamente de manera independiente. El grupo carboxilo es cido debido a su
capacidad para donar protones. En el agua, la mayora de los cidos carboxlicos se encuentran ligeramente
disociados:

1.1 Clasificacin
La clasificacin de los cidos carboxlicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:
El nmero de grupos carboxilo que contiene la molcula del cido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:
Monocarboxlicos: cada molcula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su frmula general es RCOOH. Ejemplo:
CH3COOH
Dicarboxlicos: cada molcula contiene dos grupos carboxilo. Su frmula general es HOOC(CH2)nCOOH. Ejemplo:
HOOCCOOH
Tricarboxlicos: una misma molcula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de cidos suele llamarse tambin
cidos policarboxlicos. Ejemplo:
La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

cidos carboxlicos de la serie aliftica. Tienen como frmula general RCOOH. Ejemplo:

O cidos carboxlicos de la serie aromtica. Su frmula general es ArCOOH. Ejemplo:

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los cidos carboxlicos, como la presencia de
dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto fsicas como
qumicas, de los mismos.
1.2 Nomenclatura
Los cidos carboxlicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran anteponiendo la palabra cido al
nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminacin "o" de ste por "oico". La cadena ms larga es
aquella que contenga el grupo carboxilo y a su carbono se le designa con el nmero (1), luego se numeran los
sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.
Tambin se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los cidos carboxlicos. Algunos
ejemplos se aprecian a continuacin:

1.3 Propiedades fsicas

Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y , tal como los alcoholes,
pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan
en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el cido
de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se
 debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico,
contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter, alcohol, benceno, etc. Los cidos
carboxlicos hierven a temperaturas an ms altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se
deben a que un par de molculas del cido carboxlico se mantinen unidas no por un puente de hidrgeno sino
por dos.
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y del actico hasta
los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los cidos carboxlicos son slidos cristalinos no voltiles constituidos por iones positivos y negativos
y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostticas considerables que
mantienen los iones en el retculo cristalino slo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada
o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen
enlaces carbono-carbono y se descompone la molcula, lo que sucede generalmente entre los 300-400C. Raras
veces es til un punto de descomposicin para la identificacin de una substancia , puesto que, generalmente ,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la moyora de los cidos carboxlicos son fcilmente solubles en agua. Es el caso de
cidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabn.
Debido a la fcil interconversin de cidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos
importantes: para identificacin y para separacin.
1.4 Propiedades qumicas
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los
cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de
solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se
disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin,
podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente
agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que son las substancias
no cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido carboxlico, el cual puede recogerse con un filtro. Si
estamos trabajando con lquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantacin y separamos
luego la capa acuosa de la orgnica insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera al cido
carboxlico el cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea completa y de fcil manejo , por lo general
agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el ter, a la mezcla acidificada: el cido carboxlico es extrado
del agua por el ter, en el cual es ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya que el cido
hierve a temperatura relativamente muy alta.
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Acido mas fuerte Acido mas debil
insoluble en agua soluble en agua
Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbuje de CO2
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2
insoluble en agua soluble en agua
Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidrxido de sodio acuoso pero, a excepcin de los nitrofenoles, no
se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo
aromtico hacia la reaccin con los electrfilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el cido p-
nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del cido benzoico
y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4
1.5 Derivados

Se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes compuestos:

steres:
Anhidridos:
Haluros de cido: X=halgeno
Amidas:
Nitrilos:
1.6 Preparacin
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o
produccin de pequeas cantidades de productos qumicos suelen utilizar reactivos caros.
Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones,
el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado en condiciones de laboratorio,
comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos
subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente
con catlisis cida o bsica.
Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del haloformo
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina
1.7 Usos o Aplicaciones
Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule
con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados
del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores
de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos
plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de
aire hasta la tapicera

Conclusin
En este trabajo aprendimos que los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo.Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus
compuestos qumicos, y fsicos asi como sus usos, preparaciones y cadenas.

Bibliografa

Monografas.com
Quimicaparatodos.blogcindario.com
Slideshare.net

cido carboxlico
 cidos carboxlicos. Constituyen un cido carboxlico
grupo de compuestos qumicos que
se caracterizan por poseer un grupo
funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (
COOH); producindose este cuando
sobre un mismo carbono coincide un
grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H.

Contenido
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1 Generalidades
2 Nomenclatura y propiedades Informacin general
fsicas
3 Sntesis de los cidos carboxlicos R-COOH
o 3.1 Industrial
o 3.2 En el Laboratorio
Los cidos carboxlicospertenecen al grupo de los
4 Reacciones de los cidos
hidrocarburos oxigenados
carboxlicos
5 Fuentes

Generalidades
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional caracterstica de los cidos carboxlicos, los
cuales pueden pertenecer a la serie aliftica, RCOOH, aromtica, ArCOOH, o heterocclica.
Esta clase de compuestos incluye tambin a los cidos dicarboxlicos y policarboxlicos (dos o
ms grupos -C00H en la molcula), as como a los cidos carboxlicos que poseen tambin
otros grupos funcionales. Una gran variedad de cidos carboxlicos son productos naturales, y
este tipo de compuestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la
industria.
El cido actico, el componente cido del vinagre, es un cido carboxlico de gran importancia
industrial, el cido ctrico, el que da su sabor agrio a los frutos ctricos, es un intermedio
importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el cido clico se encuentra en la bilis
de los animales, y el cido glico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos
derivados de los cidos carboxilicos, en particular los steres y las amidas se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e inters

Nomenclatura y propiedades fsicas

El nombre IUPAC de los cidos carboxlicos alifticos se obtiene anteponiendo la
palabra cido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminacin -o de ste por
oico.
Ejemplo
CH3-CH3 Etano CH3-CH2-COOH Acido etanoico (etan + oico)
El grupo carboxilo define la cadena ms larga de la molcula y a su carbono le corresponde el
nmero 1, numerndose los sustituyentes unidos a la cadena de la manera habitual. Los cidos
aromticos se nombran como productos de sustitucin del cido benzoico, PhCOOH (p. f.
122), o del hidrocarburo aromtico de que deriven. Los cidos carboxlicos se denominan
tambin con frecuencia como "cidos alcanocarboxlicos", en especial en la serie cicloalcnica
 Estructura Nombre IUPAC(cido__) Nombre Vulgar(cido __) p.e., C p.f., C

HCOOH Metanoico Frmico 101 8.4

CH3COOH Etanoico Actico 118 16

CH3CH2COOH Propanoico Propinico 142 - 21

CH3CH2CH2COOH Butanoico Butrico 164 -5

(CH3)2CHCOOH 2-Metilpropanoico Isobutrico 154 - 47

CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valerinico 186 - 35

CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprlico 239 16

CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmtico 139/1mm 63

CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esterico 160/ 1mm 69

Tabla 1: Algunas Propiedades de los cidos carboxlicos alifticos

Los cidos de masa molar baja (menores de diez tomos de carbono) son lquidos incoloros,
de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla
rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Los cidos inferiores son bastante solubles en agua. Su solubilidad en agua decrece a partir
del cido butrico, con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos
carboxlicos son totalmente solubles en disolventes orgnicos.

Sntesis de los cidos carboxlicos

Industrial
La obtencin industrial de los cidos carboxlicos difieren de las usadas a pequea escala
porque requieren equipamiento especializado.
 Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los
aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es
selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los
grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud
de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a
partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones
ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.
Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua.
Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios,
por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua
y monxido de carbonoa alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el
cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo
con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas
presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las
hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son
llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":

HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de

los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos
estn relacionados a la elaboracin del jabn.

En el Laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin,
instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos
caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de

potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El
mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial
del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos
inorgnicos, tales omo xidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de
potasio.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de
los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li

RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del

haloformo
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico,
precursor de la aspirina

Reacciones de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos presentan una gran variedad de reacciones en las que
intervienen el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -
 CO-OH, u otras partes de la molcula. Muchas de estas reacciones transforman a
los cidos carboxlicos en importantes derivados.
a) Formacin de sales
Los cidos carboxlicos en reaccin con los la conversin de en sales metlicas
estables. Muchas de estas sales metlicas son de utilidad tcnica. As, el acetato
bsico de cobre, Cu(OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida; el acetato
de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras de algodn en el mor-
dentado previo a la tincin; el propionato clcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato
sdico, NaOCOPh, se emplean para conservar los alimentos; y las sales sdicas de
los cidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes
b) Reduccin a alcoholes primarios
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la accin del Hidruro
de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
c) Halogenacin
Cuando se trata de un cido carboxlico aliftico con cloro o bromo en presencia
de fsforo rojo, los tomos de hidrgeno del carbono adyacente al grupo carbonilo
se sustituyen por Cl o Br. Estas reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar
por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reaccin.

Fuentes
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA.
William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Qumica Orgnica, 1986.
Wilhelm Riemenschneider Carboxylic Acids, Aliphatic in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002.

Ejemplos de cidos Carboxlicos

Los cidos Carboxlicos:

Frmula General
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos
un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya frmula es HCOOH.

Estos compuestos son cidos ya que ceden el hidrgeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido dicarboxlico (por ejemplo el cido
etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de cidos Carboxlicos:

Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:

cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se
denomina cido Propanoico.

cido Propanoico
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos (cidos dicarboxlicos), se nombran
de la misma forma pero con la terminacin "-dioico" segn la IUPAC:

cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.

cido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "-tricarboxlico" segn la IUPAC:

cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: cido Etanotricarboxlico.

Los cidos Carboxlicos tambin poseen nombres comunes o triviales. A continuacin un listado bsico:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

cido frmico cido metanoico HCOOH
cido actico cido etanoico CH3COOH
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH
cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH
cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH
cido oxlico cido etanodioico HOOC-COOH
HOOC-(CH2)-
cido malnico cido propanodioico
COOH
HOOC-(CH2)2-
cido succnico cido butanodioico
COOH
 HOOC-(CH2)3-
cido glutrico cido pentanodioico
COOH
HOOC-(CH2)4-
cido adpico cido hexanodioico
COOH

Propiedades de los cidos Carboxlicos:

Los cidos Carboxlicos poseen las siguientes propiedades fsicas y qumicas:
Punto de ebullicin superior al de los alcoholes, cetonas o aldehdos (para pesos moleculares similares)
Es fuertemente polar

Sntesis de cidos Carboxlicos:

Oxidacin de aldehdos con aire.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire.
Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
Carbonilacin
Hidrlisis de los triglicridos
...

Ejemplos de cidos Carboxlicos:

CH3COOH, cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH, cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH, cido propanoico
C6H5COOH, cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como
conservante)
cido lctico
Aminocidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
cidos grasos: son todos cidos carboxlicos.
Cianoacrilato
cido Benzoico
cido Acetilsaliclico
cido Ctrico
...

Grupos Funcionales:
Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
Alquenilo: alquenos
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' teres: CH3OCH3
Carbonilo: Aldehdos: R-HC=O
R-(C=O)-R' HCHO Metanal
 Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
Carboxilo: CH3COOH c. actico
R-(C=O)-OH Anhdridos de cido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' steres: CH3-COO-CH3
Amino:
Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
Iminas: CH3C=N-CH3
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitrocompuestos:
Nitro: R-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-CN H-CN
R-NC Isocianuros: CH3-NC
versin 5 (05/06/2015)

Qumica Orgnica
STERES Y SUS APLICACIONES
 Aplicaciones de los steres
1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos incoloros con aroma
de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reaccin neutra, su densidad es menor que la del agua
y son poco solubles en ella. A diferencia de los cidos carboxlicos, los steres no estn asociados
(no existen puentes de hidrgeno), por lo que hierven a temperaturas ms bajas que los cidos
correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la funcin ster
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo agruparse en tres clases:
2.1.-Esencias de frutas
steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un cido
carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor de los productos naturales
se debe a ms de una sustancia qumica.
 componentes del aroma de la manzana y la naranja
2.2.-Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan frecuentemente
glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para
construir el panal.
2.3.-Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso
molecular elevado.
3.-Aplicaciones de los steres:

3.1.-Como disolventes de Resinas:

Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa
y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las condensaciones de steres.

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas
3.2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo
(ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana), butirato de
etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y
miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin de los cidos
grasos respectivos. La cumarina tambin es un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del
haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y
comercializ el compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de
heno recin segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina

3.3.-Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local.
El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy valioso, laaspirina
(cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

Obtencin de la Penicilina a partir del fenol

3.4.-En la elaboracin de fibras semisintticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se consigue disolviendo las
sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en disolventes adecuados y
volvindolas a precipitar por paso a travs de finas hileras en baos en cascada (proceso de
hilado hmedo) o por evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

3.4.1.-Rayn al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por accin de
anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa se produce la acetilacin
a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, steres del cido ftlico) se
puede transformar la acetilcelulosa en productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que
se utilizan en lugar de celuloide, muy fcilmente inflamable.
 La celulosa es tratada con un lcali y disulfuro de carbono para obtener rayn

Rayn

3.5.-Sntesis para fabricacin de colorantes:

El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis, como la
fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.

3.6.-En la industria alimenticia y produccin de cosmticos

Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jnicos usados
en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.
3.7.-En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de aceites vegetales o
grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
 Elaboracin de jabones a partir de cidos grasos

Jabones elaborados por saponificacin

4.-Mapa mental de las aplicaciones de los steres

5.- Bibliografa
Manual de Quimica Organica By Hans Beyer, Wolfgang Walter 19 edicion Editorial
revert S.A pgina: 278 ,326,586
Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez Editorial Thomsom Pag 146
Fundamentos de qumica orgnica By C. D. Gutsche Editorial Revert S.A Pag : 408-
410
Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorial Revert S.A 1981 pag 369
Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial mdica Panamericana
Biotecnologa alimentaria edited by Mariano (comp.) Garca Garibay, Rodolfo (comp.)
Quintero Ramrez, Agustn Lpez-Mungua Canales Pag 459
Amidas
Qu Son amidas?

Compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o

aminas, se derivan de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as como
de otros tipos de cidos, como los que contienen azufre o fsforo. Las amidas
son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas
de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la
hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo
la terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos

prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamol
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Mtodos de obtencin
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
1. Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los
alcoholes en medio cido
2.Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
3.Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2)
formando nitrilos
4.Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos ; por hidrlisis bsica
dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen
nitrilos.
Propiedades Fsicas
La metanamida es liquida, todas las dems amidas simples son slidas a
temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante
menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales,
con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Qumicas

Basicidad Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la

interaccin mesmera entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones
del tomo de nitrgeno.

Hidrlisis cida de las amidas

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.

Hidrlisis bsica de las amidas

La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico
y amoniaco o aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido Nitroso

El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos
hidroxilo. As, cuando las amidas primarias se tratan con cido nitroso se
forma el cido orgnico correspondiente y se desprende nitrgeno gaseoso,
de acuerdo a la siguiente reaccin.
Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)
Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un
tomo de carbono menos que la amida inicial. Una solucin acuosa de la
amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido de sodio.
Esta reaccin es caracterstica de las amidas primarias.

Reduccin de amidas (Formacin de aminas)

El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso,
la amina tiene igual nmero de carbonos que la amida.

Importancia y Usos

Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan

ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza
principalmente como disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la
preparacin de fibras sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para
la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disol-
vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la
dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de plsticos, resinas y
gomas y en numerosas reacciones orgnicas.
 REFERENCIAS
http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-formulacion-
amidas.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enci
clopediaOIT/tomo4/104_04.pdf
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-
organico/amidas-compuesto-organico.shtml
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf
Google.imagenes.reaccionesAmidas
Los fosfato

Qu es?
Qu tan efectivo es?
Cmo funciona?
Hay preocupacin por la seguridad de su uso?
Existen interacciones con medicamentos?
Existen interacciones con hierbas y suplementos?
Existen interacciones con alimentos?
Qu dosis se utiliza?
Otros nombres
Metodologa
Referencias

Qu es?
Las sales de fosfato incluyen las diferentes combinaciones del in fosfato con sales y minerales. Los
alimentos ricos en fosfato incluyen a los productos lcteos, los cereales integrales, los frutos secos
y a algunas carnes. Los fosfatos que se encuentran en los productos lcteos y en la carne parecen
ser ms fcilmente absorbidos por el cuerpo que los fosfatos que se encuentran en los granos de
cereales. Las bebidas de cola contienen una gran cantidad de fosfato; de hecho, tienen tanto fosfato
que pueden hacer que la cantidad de fosfato en la sangre sea muy alta.

La gente utiliza las sales de fosfato como una medicina. Tenga cuidado de no confundir las sales de
fosfato con sustancias como los fosfatos orgnicos, o con los fosfatos tribsicos de sodio y los
fosfatos tribsicos de potasio que son muy venenosos.

Las sales de fosfato se toman por va oral para el tratamiento de los niveles muy bajos de fosfato en
la sangre y para los niveles muy altos de calcio en la sangre y para prevenir la formacin de clculos
renales. Tambin se usan para el tratamiento de la osteomalacia (a menudo llamada "raquitismo"
en los nios), una enfermedad producida por un desequilibrio de minerales en el organismo que
conduce al debilitamiento de los huesos. Las sales de fosfato se utilizan tambin para mejorar el
rendimiento fsico, como un anticido para la enfermedad de reflujo gastroesofgico (ERGE) y como
un laxante para vaciar los intestinos antes de una ciruga.

Las sales de fosfato y de calcio se aplican a los dientes sensibles para reducir el dolor.

Por va rectal, las sales de fosfato se utilizan como laxante para limpiar los intestinos antes de una
ciruga o un examen intestinal.

Los proveedores de salud dan a veces fosfato de potasio por va intravenosa (IV) para el tratamiento
de los niveles bajos de fosfato y los niveles altos de calcio en la sangre y para prevenir que el nivel
de fosfato baje en los pacientes que estn siendo alimentados con sonda.

Qu tan efectivo es?

Natural Medicines Comprehensive Database (La Base Exhaustiva de Datos de Medicamentos
Naturales) clasifica la eficacia, basada en evidencia cientfica, de acuerdo a la siguiente escala: Eficaz,
Probablemente Eficaz, Posiblemente Eficaz, Posiblemente Ineficaz, Probablemente Ineficaz,
Ineficaz, e Insuficiente Evidencia para Hacer una Determinacin.
 La clasificacin de la eficacia para este producto es la siguiente:

Eficaz para...
La correccin de los niveles de fosfato en la sangre, cuando se utilizan los fosfatos de sodio y
de potasio por va oral o son administrados por va intravenosa (IV) por un proveedor de
atencin mdica.

Probablemente eficaz para...

La correccin de los niveles de calcio en la sangre, cuando se utilizan los fosfatos de sodio y
de potasio.

Posiblemente eficaz para...

La prevencin de algunos tipos de clculos renales.

Probablemente ineficaz para...

Mejorar el rendimiento del ejercicio aerbico.

Insuficiente evidencia para hacer una determinacin para...

Los dientes sensibles.
La acidez estomacal.
El uso como laxante para la limpieza de los intestinos antes de un examen intestinal
(colonoscopia, por ejemplo), cuando se utiliza el fosfato de sodio.
Otras afecciones.
Se necesitan ms pruebas para evaluar la eficacia de las sales de fosfato para estos usos.

Cmo funciona?
Los fosfatos son sustancias qumicas importantes para el cuerpo que son normalmente absorbidos
de los alimentos. Estn involucrados en la estructura celular, el transporte y almacenamiento de
energa, el funcionamiento de las vitaminas y en numerosos otros procesos esenciales para la salud.
Las sales de fosfato pueden actuar como laxantes atrayendo ms fluidos hacia los intestinos y
estimulando el intestino para expulsar su contenido con mayor rapidez.

Hay preocupacin por la seguridad de su uso?

Las sales de fosfato que contienen sodio, potasio, aluminio, o calcio parecen ser seguras para la
mayora de la gente cuando se utilizan en forma ocasional o a corto plazo. La ingesta de fosfato
(expresada como fsforo) no debe ser superior a 4 gramos por da para los adultos menores de 70
aos de edad y de 3 gramos por da para las personas de ms edad.

El uso regular a largo plazo de las sales de fosfato puede alterar el equilibrio de los fosfatos y otras
sustancias qumicas en el cuerpo y debe ser supervisado por un profesional de la salud para evitar
efectos secundarios graves. Las sales de fosfato pueden irritar el tracto digestivo y provocar
malestares estomacales, diarrea, estreimiento y otros problemas.

No hay que confundir las sales de fosfato con otras sustancias como los fosfatos orgnicos, o los
fosfatos tribsicos de sodio y de potasio que son muy venenosos.

Advertencias y precauciones especiales:

Embarazo y lactancia: Las sales de fosfato de la dieta PROBABLEMENTE SON SEGURAS para las
mujeres embarazadas o en perodo de lactancia cuando se utilizan en las dosis recomendadas de
1,250 mg al da para las madres de entre 14-18 aos de edad y de 700 mg al da para aquellas
mayores de 18 aos de edad. Otras cantidades slo deben utilizarse bajo el asesoramiento y
supervisin de un profesional de la salud.

Nios: Las sales de fosfato PROBABLEMENTE SON SEGURAS para los nios cuando se utilizan en
la cantidad diaria recomendada de 460 mg para los nios de 1-3 aos de edad, 500 mg para los
nios de 4-8 aos de edad y de 1,250 mg para los nios de 9-18 aos de edad . Las sales de fosfato
pueden NO SER SEGURAS si la cantidad de fosfato que se consume (expresada como fsforo)
excede el nivel mximo de ingesta tolerable (UL). El UL es de 3 gramos por da para los nios de 1-
8 aos y de 4 gramos por da para los nios de 9 aos de edad.

Enfermedades del corazn: Evite el uso de sales de fosfato que contienen sodio si usted tiene una
enfermedad del corazn.

Retencin de lquidos (edema): Evite el uso de sales de fosfato que contienen sodio si usted tiene
cirrosis, insuficiencia cardiaca u otras enfermedades que pueden producir edema.

Altos niveles de calcio en la sangre (hipercalcemia): Si usted tiene hipercalcemia, use las sales
de fosfato con precaucin. El exceso de fosfato podra hacer que el calcio se deposite en el cuerpo
en lugares adonde no se debe depositar.

Altos niveles de fosfato en la sangre: Las personas con la enfermedad de Addison, con
enfermedad grave del corazn y pulmn, con enfermedad renal, con problemas de la tiroides o con
enfermedades del hgado son ms propensas que otras personas a que el nivel de fosfato en la
sangre suba demasiado al tomar sales de fosfato. Si usted tiene alguna de estas enfermedades debe
usar las sales de fosfato slo con el asesoramiento y la supervisin de un profesional de la salud.

Enfermedad renal: Si tiene problemas de rin, utilice las sales de fosfato slo con el
asesoramiento y la continua supervisin de un profesional de la salud.

Existen interacciones con medicamentos?

Moderadas
Tenga cuidado con esta combinacin

Bifosfonatos
Tanto los medicamentos de bisfosfonatos como las sales de fosfato pueden reducir los
niveles de calcio en el cuerpo. El tomar grandes cantidades de sales de fosfato puede hacer
que los niveles de calcio bajen demasiado.

Algunos bifosfonatos incluyen alendronato (Fosamax), etidronato (Didronel), risedronato

(Actonel), tiludronato (Skelid) y otros.

Existen interacciones con hierbas y suplementos?

Calcio, hierro y magnesio
El fosfato se puede combinar con el calcio, hierro o magnesio. Esto reduce la capacidad del
cuerpo para absorber el fosfato, el calcio, el hierro y el magnesio. Para evitar esta interaccin,
el fosfato debe tomarse por lo menos 2 horas antes o despus de tomar calcio, hierro o
magnesio.

Existen interacciones con alimentos?

No se conoce ninguna interaccin con alimentos.
 Qu dosis se utiliza?
Las siguientes dosis han sido estudiadas en investigaciones cientficas:

POR VA ORAL:
Para elevar los niveles de fosfato que son demasiado bajos o reducir los niveles de calcio que son
demasiado altos: Los proveedores de salud miden los niveles de fosfato y calcio en la sangre y dan
suficiente fosfato para corregir el problema.

Como un suplemento, la ingesta diaria recomendada (RDA) de fosfato (expresada como fsforo) es:
Para los nios de 1-3 aos, 460 mg; para los nios de 4-8 aos, 500 mg; para los hombres y mujeres
de 9-18 aos, 1,250 mg; para los hombres y mujeres mayores de 18 aos, 700 mg.

La ingesta adecuada (AI) para los nios es: 100 mg para los nios de 0-6 meses de edad y 275 mg
para los nios de 7-12 meses de edad.

El nivel mximo de ingesta tolerable (UL), el nivel ms alto de consumo con el que no se esperan
efectos secundarios no deseados, para el fosfato (expresada como fsforo) por da, son: Para los
nios de 1-8 aos, 3 gramos por da; para los nios y adultos de 9-70 aos, 4 gramos; para los
adultos mayores de 70 aos, 3 gramos; para las mujeres embarazadas de 14-50 aos, 3,5 gramos, y
para las mujeres amamantando de 14-50 aos, 4 gramos.

Otros nombres
Aluminum phosphate, Bone Phosphate, Calcium phosphate, Calcium Orthophosphate, Calcium
Phosphate Dibasic Anhydrous, Calcium Phosphate-Bone Ash, Calcium Phosphate Dibasic Dihydrate,
Calcium Phosphate Dibasique Anhydre, Calcium Phosphate Dibasique Dihydrate, Calcium
Phosphate Tribasic, Calcium Phosphate Tribasique, Dibasic Calcium Phosphate Dihydrate, Di-
Calcium Phosphate, Dicalcium Phosphate, Dicalcium Phosphates, Neutral Calcium Phosphate,
Orthophosphate de Calcium, Phosphate dAluminium, Phosphate de Calcium, Phosphate de
Magnsium, Phosphate Neutre de Calcium, Phosphate dOs, Phosphate Tricalcium, Precipitated
Calcium Phosphate, Prcipitation du Phosphate de Calcium, Prcipit de Phosphate de Calcium,
Tertiary Calcium Phosphate, Tricalcium Phosphate, Whitlockite, Magnesium Phosphate, Merisier,
Potassium phosphate, Dibasic Potassium Phosphate, Dipotassium Hydrogen Orthophosphate,
Dipotassium Monophosphate, Dipotassium Phosphate, Monobasic Potassium Phosphate,
Potassium Acid Phosphate, Potassium Biphosphate, Potassium Dihydrogen Orthophosphate,
Potassium Hydrogen Phosphate, Phosphate de Dipotassium, Phosphate dHydrogne de Potassium,
Phosphate de Potassium, Phosphate de Potassium Dibasique, Phosphate de Potassium
Monobasique, Sodium phosphate, Anhydrous Sodium Phosphate, Dibasic Sodium Phosphate,
Disodium Hydrogen Orthophosphate, Disodium Hydrogen Orthophosphate Dodecahydrate,
Disodium Hydrogen Phosphate, Disodium Phosphate, Phosphate of Soda, Sels de Phosphate,
Sodium Orthophosphate, Orthophosphate Disodique dHydrogne, Phosphate Disodique
dHydrogne, Orthophosphate de Sodium, Phosphate de Sodium Anhydre, Phosphate de Sodium
Dibasique.

Metodologa
Para saber ms sobre cmo este artculo fue escrito, refirase a la metodologa de la Base exhaustiva
de datos de medicamentos naturales.
Referencias
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time-trial performance in trained cyclists. J Sci Med Sport 2008;11:464-8. View abstract.
2. Fisher, JN and Kitabchi, AE. A randomized study of phosphate therapy in the treatment of
diabetic ketoacidosis. J Clin Endocrinol Metab 1983;57:177-80. View abstract.
3. Terlevich A, Hearing SD, Woltersdorf WW, et al. Refeeding syndrome: effective and safe
treatment with Phosphates Polyfusor. Aliment Pharmacol Ther 2003;17:1325-9. View
abstract.
4. Savica, V, Calo, LA, Monardo, P, et al. Salivary phosphorus and phosphate content of beverages:
implications for the treatment of uremic hyperphosphatemia. J Ren Nutr 2009;19:69-72. View
abstract.
5. Hu, S, Shearer, GC, Steffes, MW, Harris, WS, and Bostom, AG. Once-daily extended-release niacin
lowers serum phosphorus concentrations in patients with metabolic syndrome dyslipidemia.
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02/24/15).
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www.fda.gov/downloads/AboutFDA/CentersOffices/CDER/UCM135691.pdf (accessed
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