EJERCICIOS - DE - QU - MICA - ORG - NICA - I - 14-20.docx - Filename - UTF-8''EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I 14-20

EJERCICIOS DE QUIMICA
ORGA NICA I
Ciclo Superior de Qumica
Prof. Jorge R. Martnez

Ejercicios de Qumica Orgnica I. E.T N 8 D.E 13,
Profesor: Jorge R. Martnez.
PROGRAMA DE EXAMEN DE QUMICA ORGNICA I
UNIDAD N 1 "NOMENCLATURA"
Grupos y funciones. Alcanos. Halogenuros de alquilo. Alquenos. Alquinos. Cicloalcanos.

Hidrocarburos aromticos. Frmula desarrollada, semidesarrollada, molecular y simplificada.
Nomenclatura tradicional y IUPAC. Funciones oxigenadas simples: alcoholes, aldehdos, cetonas y
cidos carboxlicos. Funciones oxigenadas mixtas: teres, steres, halogenuros de acilo y
anhdridos. Funciones nitrogenadas: aminas, amidas, nitrilos e isonitrilos.
UNIDAD N 2 " ESTRUCTURA Y PROPIEDADES"
Uniones qumicas: inica y covalente. Uniones intermoleculares. Unin Puente de Hidrgeno.

Uniones de Van der Waals. Fuerzas de London. Estructura del carbono en compuestos orgnicos.
Geometra molecular: Teora del Enlace de Valencia (TEV); Teora de Repulsin de Pares
electrnicos de Valencia (TRPEV); Teora de Orbitales Moleculares (TOM); Hibridacin: sp, sp 2, sp3,
dsp3, d2sp3. Longitud, ngulo y energa de enlace.
UNIDAD N 3 "ISOMERA"
Isomera plana: Ismeros de cadena, de posicin y funcin. Isomera geomtrica: isomera cis y
trans. Nomenclatura E-Z. Estereoisomera: isomera ptica. Quiralidad. Enantimeros y
diastermeros. Configuracin relativa y absoluta. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog.
Proyecciones de Fischer. Nomenclatura R-S. Proyecciones de Newman. Mezclas racmicas.
Resolucin qumica y enzimtica. Isomera conformacional.
UNIDAD N4 REACCIONES
Homlisis y heterlisis de enlaces covalentes. Intermediarios reactivos en qumica orgnica.

Sustitucin nucleoflica aliftica. Cintica. Reacciones S N2 y SN1. Estereoqumica.
Estereoespecificidad y estereoselectividad. Reacciones de eliminacin: reacciones E 2 y E1.
UNIDAD N 5 ALCANOS
Fuente natural. Mtodos de obtencin industrial. Mtodos de obtencin de laboratorio: Sntesis de

Wurtz. Sntesis de Grignard. Sntesis de Wolf-Kishner. Sntesis de Clemmesen. Sntesis a partir de
cuprodialquillitio. Reacciones: Halogenacin. Combustin. Pirlisis.
UNIDAD N 6 " ALQUENOS Y ALQUINOS"
Propiedades fsicas y qumicas. Hidrogenacin. Adicin Syn y Anti. Estabilidad de los alquenos.
Sntesis de alquenos por medio de reacciones de eliminacin: deshidrohalogenacin. Regla de
Zaitsev. Orientacin. Deshidratacin de alcoholes.Transposicin. Alquinos: sntesis. Reacciones de
adicin. Regla de Markovnikov: Hidrogenacin. Adicin de hidrcidos. Hidrohalogenacin.
2
Hidratacin. Halogenacin. Formacin de halohidrinas. Hidroxilacin syn. Hidroxilacin anti.

Ozonlisis. Dienos. Reaccin de Diels- Alder.
UNIDAD N 7 "AROMTICOS"
El benceno. Estabilidad del anillo bencnico. Reacciones: Nitracin. Sulfonacin. Halogenacin.

Alquilacin de Friedel -Crafts. Acilacin de Friedel-Crafts. Mecanismo. Carcter aromtico. La regla
4n + 2 de Hckel. Sustitucin electroflica aromtica. Orientadores a orto, para y meta. Empleo en
sntesis.
UNIDAD N 8 ALCOHOLES, TERES Y FENOLES"
Obtencin natural. Sntesis: Oximercuracin-desmercuracin. Hidroboracin. Sntesis de Grignard.

Reacciones. teres y epxidos: sntesis y reacciones. Fenoles: reacciones y sntesis.
UNIDAD N 9 "ALDEHDOS Y CETONAS"
Propiedades fsicas y qumicas. Obtencin de aldehdos, a partir de: alcoholes primarios, de

cloruros de acilo, steres y nitrilos, alquinos terminales. Hidroformilacin. Sntesis de cetonas:
oxidacin de alcoholes secundarios. Acilacin de Friedel-Crafts. Uso de reactivos organocpricos.
Transposicin pinaclica. Reacciones: Oxidacin. Reduccin a alcoholes. Reduccin a
hidrocarburos. Aminacin reductiva. Adicin de reactivos de Grignard. Reaccin de Reformatsky.
Formacin de cianhidrinas. Adicin de bisulfito de sodio. Reaccin de Wittig. Adicin de reactivos
derivados del amonaco. Formacin de hemiacetales y acetales. Reaccin de Cannizzaro. Reaccin
del haloformo. Condensacin aldlica.
Objetivos de promocin de la materia:
a) Nombrar correctamente compuestos orgnicos.

b) Escribir frmulas semidesarrolladas y simplificadas de compuestos orgnicos.
c) Utilizar correctamente la nomenclatura E-Z y R-S para ismeros.
d) Predecir las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos a partir de su
estructura
e) Sintetizar compuestos orgnicos simples.
f) Reconocer compuestos orgnicos.
g) Predecir los productos de una reaccin qumica orgnica a partir de las condiciones de
reaccin.
Forma de Evaluacin: Exmenes Parciales por Unidad temtica.
Bibliografa recomendada:
MCMURRY JOHN. QUMICA ORGNICA. THOMSON. (6 Edicin)
A. FERNANDEZ CIRELLI Y M.E. DELUCA, Aprendiendo Qumica Orgnica. EUDEBA.
R.T. MORRISON Y R. BOYD, Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.
3
T.W. GRAHAM SOLOMONS, Fundamentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa.
CAREY FRANCIS A., Qumica Orgnica, Mc Graw Hill (3 Edicin)
HART D; HART H; CRAINE L; Qumica Orgnica. Mc Graw Hill (9 Edicin).
WADE L.G. Qumica Orgnica I y II. Pearson Education.
GUA N 1 DE EJERCICIOS: NOMENCLATURA
1. Seale y nombre los grupos funcionales en las siguientes estructuras, indicando que tipo de
funcin qumica es:
H3C CH3
O O
a) b) H3C NH2 c) H3C O CH3
OH
H3C OH
H
CH3 H
OH H
N
HO OH
d) H3C e) H OH
H3C CH3 CH3 CH3
OH
f) CH3
g)
O CH3
H3C
COOH
h) H3C I) OH
4
H3C
H3C
CH3
j) Estructura del Fullereno k) H3C CH3

OH
O H3C O
OH
l) H3C CH3 m) NH2 n) H3C CH3
H OH
H OH O
H OH H3C O
OH
H3C
o) OH NH2 p) q) NH CH3
2. Indique el significado de los siguientes trminos: a) Grupo alquilo; b) Alcano; c) alqueno; d)

Alquino; e) Hidrocarburo alifatico; f) Hidrocarburo aromtico. g) Grupo carbonilo; h) Grupo
amino; i) Fenilo; j) Vinilo; k) Alilo; l) alquenilo; m) ter; n) ster; o) cido carboxlico; p) grupo
hidroxilo.
3. Escriba la frmula desarrollada, semidesarrollada, molecular y simplificada de los siguientes

grupos alquilo. Indique cuando corresponda su nombre segn IUPAC.
a. Propilo b. Isopropilo c. n-butilo d. isobutilo e. Sec-butilo

f. Terc-butilo g. Vinilo h. Alilo i. Fenilo j. Bencilo
4. Nombrar los siguientes alcanos segn nomenclatura IUPAC:
H3C CH3
CH3
H3C
H3C CH3
a) CH3 b) H3C CH3 c) CH3
5
CH3
H3C CH3 H3C
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3C CH3
d) CH3 e) CH3 f) CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 H3C CH3
CH3
H3C
H3C CH3
H3C
g) CH3 h) CH3
5. Nombrar los siguientes compuestos segn IUPAC:
CH3
CH3
H3C CH3 H3C CH2
a) H3C CH3 b) H3C CH2 c) H3C
CH3
H3C CH2
CH3 CH3
d) CH3 e) H3C CH3
H3C CH3
CH2
H3C CH3
H3C
f) H3C g) CH3
6
h) H3C CH3
6. Escribir en forma simplificada los siguientes alcanos:
a. butano b. Heptano c. Nonano c. 3-Metilhexano d. 4-Etil-7-propilundecano.
7. Los alcanos siguientes presentan varias cadenas. Sealar con trazo grueso cuales son las
principales:
CH3
CH3
H3C
H3C CH3
CH3
CH3
a) H3C b) CH3
H3C CH3
H3C CH3
CH3
H3C CH3 CH3
c) H3C CH3 d) CH3
8. Escribir las frmulas semidesarrolladas, simplificadas y moleculares de los siguientes alcanos:

a. 4-Etil- 7-metildecano
b. 2-Metilheptano
c. 5-Etil-3-metiloctano
d. 3-Etil-5-isopropil - 7- propildecano
e. 2,4,5-Trimetilheptano
f. 5-etil-3,3-dimetiloctano
g. 3-Etilpentano
h. 3,7 - dietil- 5,5-dimetilnonano
i. 7-Terc-butil- 4- etil-4,5-dimetildecano
j. 3-Isopropil-2,6-dimetilheptano
k. 3,3,6-Trimetil-4-propiloctano
l. 5-(1,2-dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano
9. Nombrar los alcanos del ejercicio 7
II. ALQUENOS, ALQUINOS, CICLOALCANOS Y AROMTICOS.
10. Escribir la frmula desarrollada, semidesarrollada, simplificada y molecular de los siguientes

compuestos. Nota: entre parntesis se indica la nomenclatura actual recomendada por la IUPAC.
7
a. 4-Noneno
b. 1,6-Octadieno
c. 2,4,7-Decatrieno
d.1,2,6,8-nonatetraeno
e.1,3-butadieno
f. 1,3,5-Hexatrieno
11. Representar los siguientes alquenos ramificados:
a. 5,9-dimetil-4-deceno
b. 4-Butil-8-metil-2-noneno
c. 4,5-dipropil-4-octeno
d. 3-Propil -1,4,8-decatrieno
12. Representar los siguientes alquinos:
a. Acetileno g) 2,7-dimetil-2-octen-5-ino
b. 1-Butino h) 4,5-dimetil-3,6-heptadien-1-ino
c. 2-Butino
d. 2-pentino
e. 1,3-Pentadiino
f. 1,3,5-hexatriino
13. Representar los siguientes cicloalcanos:
a. Ciclopropano
b. Metilciclopropano
c. ciclobutano
d. 1,2-Dimetilciclobutano
e. Etilciclohexano
f. 1,2-Dipropilciclohexano
g. Ciclohexeno
14. Nombrar los siguientes cicloalcanos:
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
H3C CH3
a) b) c) d)
8
H3C
H C
H3C 3
CH3
CH3
e) f) H3C CH3
15. Escribir las frmulas simplificadas de los siguientes hidrocarburos aromticos:

a. Anilina b. Tolueno c. Nitrobenceno d. cido sulfnico e. Benzaldehdo f. cido benzoico g.
Clorobenceno h. Fenol i. o-xileno j. o-toluidina k. Estireno l. 2,4,6-trinitrotolueno(TNT).
III. FUNCIONES OXIGENADAS SIMPLES: ALCOHOLES, ALDEHDOS CETONAS Y CIDOS

CARBOXLICOS.
16. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes alcoholes:

a. Metlico b. Etlico c. Proplico d. Isoproplico e. Ter-butlico
f. Benclico g. 2-Propen-1-ol h. 2-Propin-1-ol i.2,4-dimetil-1-pentanol
j. Ciclohexanol k. 2-Buten-1-ol k. 1,2,4-Butanotriol l.1,2-Ciclopentanodiol m. 1- Etil-1-ciclobutanol
n. 2-Cloro-3-hexin-1-ol.
17. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes aldehdos y cetonas:
a. Formaldehdo b. Acetaldehdo c. 2-Metil-pentanal d. 4-etil-2,2 dimetilheptanal e. Acetona

f. Etilmetilcetona g. 2-Pentanona h. 4 -penten-2-ona i. Dietilcetona.
18. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes cidos carboxlicos:

a. Butanoico b. Hexanoico c. Decanoico d. cido ,- dimetil heptanoico. e. Frmico f. Actico
g. 2-Cloropentanoico h. 2,3-Dimetiloctanoico i. malnico j. oxlico k adpico l. butrico m. ftlico
n. isoftlico o. tereftlico. p.
i. dicloroactico j. cido propinico.
IV. FUNCIONES OXIGENADAS MIXTAS: TERES, STERES Y ANHDRIDOS.
19.Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes teres:

a. Etil metil ter b. Dietil ter c. Butil propil ter d. Etoxipropano
e. Butoxihexano f. Propoxiheptano g. Dibutil eter
20. Escribir las frmulas de los siguientes steres: a. Metanoato de propilo b. Acetato de butilo c.
Propanoato de pentilo d. Metanoato de metilo e. Formiato de etilo f. Benzoato de propilo g.
Acetato de isopentilo* h. Pentanoato de isopentilo **. i. Hexanoato de metilo
* se emplea en la sntesis del sabor a pltano

** se utiliza en el saborizante artificial de manzana
21. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes anhdridos:
9
a. Anhdrido metanoico b. Anhdrido actico c. Anhdrido etanoico metanoico.
IV. FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS, NITRILOS E ISONITRILOS.
22. Escribir las frmulas semidesarrolladas de las siguientes aminas:
a. Propilamina b. Dietilamina c. 2-Metil-1-propanamina d. Ciclohexilamina e.

etilmetilpropilamina f. trietilamina g. N-metilanilina
23. Escribir las frmulas semidesarrolladas de las siguientes amidas, nitrilos e isonitrilos:
a. Formamida b. Acetamida c. Propanamida d. Hexanamida
e. N,N-dimetilpentanamida f. N-etil-N-propil-heptanamida
g. Cianuro de butilo h.pentano nitrilo.
EJERCICIOS INTEGRADORES
Nombre los siguientes compuestos segn nomenclatura tradicional y IUPAC.
24
O
O
H3C CH3
OH O
H3C H3C
a) b) NH c) H3C CH3
O
O
H3C
H3C OH O
O
H3C
H3C CH3
d) CH3 e) H3C f) CH3
HO
H3C
CH3
H3C
O
g) H3C O h) H3C i) CH3
10
H3C H3C
H3C NH H3C NH
j) k)
25. El Cdigo Alimentario Argentino establece en el Capitulo XVIII los alcances y lmites de los
aditivos incorporados a los alimentos. Algunos de esos aditivos y su funcin son los que a
continuacin se detallan. Escriba la frmula semidesarrollada y simplificada de cada uno de ellos:
a) Acetato de bencilo (aromatizante); b) etanoato de butilo (aromatizante); c) cido adpico (cido
butanodioico, acidulante); d) cido benzoico (conservante); e) cido glucnico (cido 2,3,4,5,6-
pentahidroxihenaoico, acidulante); f) cido tartrico (2,3-dihidributanodioico); g) difenilcetona.
26. MODELOS DE EVALUACIONES
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA
26.1. Nombre las siguientes sustancias segn nomenclatura IUPAC o su nombre tradicional segn
corresponda.
CH3 H3C
CH3
H3C
HC
H3C CH3
CH3
H3C
CH2
a CH2 CH3 b c CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
d) e)
26.2. Escriba las frmulas semidesarrolladas y simplificadas de los compuestos que a continuacin
se indican: a) 3-isopropil-2,6-dimetilnonano; b) 7-terc-butil-4-etil-4,5-dimetildecano; c) p-
isobutilfenol; d) o- sec-butilbenzaldehdo; e) p-nitrotolueno.
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA
26.3 Nombrar correctamente las siguientes funciones dando solo un nombre en caso de que
admita ms.
11
O CH3 O O
H3C N CH3 O O
a) H3C CH3 b) c) H O
O O
O
HO OH
H3C CH3
H3C CH3
H3C O H3C
d) e)
26.4 Escribir la frmula semidesarrollada y simplificada de las siguientes funciones:
a) tributilamina; b) 2,3-dietilpentanodial; c) butoxiundecano; d) 1,2,4-ciclohexanotriol; e) cido 2-

propilbutanodioico; f) acetato de isobutilo; g) heptanoato de isobutilo; h) N-Fenilacetamida; i)
Difenilamina; j) 9-butil-2,3,12-tridecanotriona.
GUA N 2 DE EJERCICIOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
Para abordar correctamente la resolucin de esta gua de ejercicios deber repasar los contenidos
tericos expuestos en los siguientes textos: a) Enlace Covalente; TRePEV (teora de repulsin de los
pares electrnicos de valencia); TEV (teora de enlace de valencia); Hibridacin y TOM (teora de los
orbitales moleculares) en Temas de Qumica General (Angelini et al) pginas 170-204 y el Capitulo
10 Enlace Qumico II: Geometra Molecular y Orbitales Moleculares en Qumica (Raymond Chang)
pginas 390-429.
27. Explique el significado de los siguientes trminos:
a. TRPE b. TOM c. Orbital d. Enlace (sigma) e. Enlace f. Hibridacin g. Hibridacin sp h.

Hibridacin sp3 i. hibridacin sp2 j. Hibridacin d2sp3.
28. Predecir la geometra molecular de las siguientes sustancias:

a. BeCl2 b.BCl3 c. Tetracloruro de carbono d. Amonaco e. Agua
f. CO2 g. CH4 h. SO2 i. BH3
29. Para un tomo de carbono ordene los orbitales atmicos s y p y los tres orbitales hbridos sp
segn su energa creciente.
12
30. Indique para los siguientes compuestos:

a. La hibridacin del carbono
b. Los tipos de uniones y
c. Los ngulos de enlace
I) CH3OCH3 II) HC C - CH3 III) CH2 = CH-CH-CH2
31. Usando el modelo de Trepev predecir la Geometra de las siguientes molculas, indicando
ngulos y el tipo de geometra que adopta cada molcula.
a) :PH3 b) SH2 (AB2E2) c) SiH4 e) PBr5
32. Dada la siguiente tabla de electronegatividades, segn Pauling, establecer que molculas sern
polares:
a) H2 b) HF c) H2S d) H2O e) CCl4 f) CO2 g) N2
H B C Si P I Br N Cl O F
2,1 2 2,5 1,8 2,1 2,5 2,8 3 3 3,5 4
33. En base a los datos observados en el ejercicio anterior, como explica los valores medidos de
Momento Dipolar () para los siguientes compuestos? Qu otros factores supone estn
influyendo?
CO2 CCl4 CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 H2O CH3OH

(D) 0 0 0 1,8 1,6 1,1 1,9 1,7
34. Qu conclusiones puede extraer de los siguientes pares de valores?

CH3
H3C CH3
H3C CH3 CH3
Punto de ebullicin: 36C Punto de ebullicin 9,5C

Mr = 72 M r = 72
b. Compare la influencia de la masa atmica para el siguiente par de sustancias:

CH4 SiH 4
Punto de ebullicin Punto de ebullicin

-161 C -111,2 C
Mr = 16 M r = 32
JUSTIFIQUE SU RESPUESTA
13
35. Compare los siguientes valores. a) Cmo explicara los valores en cada caso? b) Por qu el
agua de masa molecular 18, es lquida a presin y temperatura ambiente?
SUSTANCIA Temperatura de Ebullicin
H2O 373 K (100C)

HF 293 K (20C)
NH3 231,81 K (-33C)
CH4 111,55 K (-162C)
36. a) Ordene por puntos de ebullicin crecientes las siguientes sustancias: CCl 4, CF4, CH4, CBr4,
CCl4; b) I2, F2, Cl2, Br2. Relacionar: a) nmero de electrones con polarizabilidad de las molculas; b)
tamao con mayor superficie de contacto entre las dos molculas; c) magnitud de las interacciones
con el punto de ebullicin.
37. Dada la siguiente tabla de valores graficar:

a. Punto de ebullicin en funcin del nmero de tomos de carbono.
b. Punto de fusin en funcin del nmero de tomos de carbono.
N carbonos nombre Puntos de Puntos de fusin g/cm3

ebullicin C C
3 propano -42,1 -188 0,501
4 butano -0,5 -135 0,519
5 pentano 36,1 -130 0,626
6 hexano 68,7 -95 0,659
7 heptano 98,4 -91 0,684
8 octano 125,7 -57 0,703
9 nonano 150,8 -54 0,718
10 decano 174,1 -30 0,730
11 undecano 195,9 -26 0,740
12 dodecano 216,3 -10 0,749
15 pentadecano 270,6 10 0,769
20 eicosano 342,7 37 0,786
30 triacontano 446,4 66 0,810
38. A continuacin se dan una serie de valores correspondientes a alcoholes y alcanos de peso
molecular comparable. Analice la variacin de los puntos de ebullicin en funcin del tipo de
interaccin intermolecular que existen.
Alcohol Hidrocarburo Masa molar (g) P.ebull. (C)

CH3OH 32 65
CH3CH3 30 -89
CH3CH2OH 46 78,5
CH3CH2CH3 44 -42,2
CH3CH2CH2OH 60 97,2
CH3 (CH2 )2CH3 58 -0,6
14
CH3(CH2)3CH2OH 88 138
CH3(CH2)4CH3 86 69
CH3(CH2)8CH2OH 158 228
CH3(CH2)9CH3 156 196
39. Analice las siguientes estructuras:

SUSTANCIA PUNTO DE EBULLICIN (C)
CH3 (CH2)3CH3 36C
9C
CH3
H3C CH3
CH3
CH3(CH2)2CH2OH 117C
107C
HO
H3C CH3
CH3 83C
HO CH3
CH3
Qu conclusiones puede extraer de los datos de tabla? JUSTIFIQUE SU RESPUESTA.
40. Analice el siguiente cuadro de datos. Qu conclusiones extrae? Justifique.
Compuesto Punto de ebull. C g/cm3

CH3 (CH2)4CH3 68,7 0,659
63,3 0,664
H3C CH3
CH3
CH3 60,3 0,661
H3C CH3
CH3 58,0 0,653
CH3
H3C
CH3
49,7 0,649
15
CH3
H3C
CH3
H3C
41. Para un conjunto de sustancias slidas, cuyas estructuras se conocen, se determinaron

experimentalmente sus puntos de fusin. Indique como influye la geometra de la molcula en sus
propiedades fsicas.
Frmula desarrollada Frmula molecular Punto de fusin (C)

H H C2H2Cl2 -80
Cl Cl
Cl H C2H2Cl2 -50
H Cl
H H C4H6O2 15
H3C O
HO
H3C H C4H6O2 72
H O
HO
OH O C4H4O4 130
O OH
H H
OH C4H4O4 290
O H
H O
HO
42. Un grupo de sustancias que llamaremos Q, R y T son tratadas con N,N-dimetilformamida (DMF)
y cido actico (AcH). La sustancia T queda retenida en AcH mientras que la Q queda
principalmente retenida en DMF. La sustancia R permanece insoluble en mbos solventes. Indicar:
a. La hibridacin del Carbono en cada sustancia, sealando la geometra de la molcula y si
presenta enlaces sigma y/o Pi.
b. Que sustancia presentar mayor momento dipolar. Justifique.
16
c. Que sustancia presentar menor punto de ebullicin.

d. Ordene las sustancias segn punto de ebullicin decreciente.
43. Analice el efecto que provoca sobre la polaridad molecular, punto de fusin y ebullicin, el
reemplazo de tomos de carbono por heterotomos (N, O) en las estructuras moleculares de los
siguientes pares de sustancias, comparando las sustancias que poseen masa molecular similar.
sustancia polaridad P.fusin. (C) P.ebullicin(C). Mr

(CH3)2 C = O Polar/no polar -95 57 57
CH3C N Polar/no polar -41 82 41
C6H5 - NO2 Polar/no polar 6 211 123
sustancia polaridad P.fusin(C) P.ebullicin(C) Mr

n-butano Polar/no polar -135 -1 58
propano Polar/no polar -187 42 42
propilbenceno Polar/no polar -99 160 120
44. Las etiquetas de tres frascos con productos qumicos lquidos se han desprendido. Las etiquetas
dicen:
1-Hexanol ter proplico Heptano
Los tres frascos se marcaron A, B y C, y con los tres lquidos se hicieron las siguientes pruebas para
identificarlos:
lquido p. Eb. (C) g/cm3 Solubilidad

H2O/etanol/ ter*
A 81 0,690 1 2 3
B 157 0,820 2 3 3
C 91 0,744 1 3 3
* ter etlico; 1: insoluble; 2: soluble ; 3: muy soluble

A que lquido corresponde cada una de las etiquetas 1,2 y 3?
45. A los frascos de tres sustancias se le han perdido las etiquetas y se las desea identificar, si las
sustancias originales eran ETANOL, PROPANO y ETILAMINA:
Sustancia (Debye) Temperatura de Solubilidad en

ebullicin (C) solvente no polar
A 1,2 17 baja
17
B 0 -42 total
C 1,7 78 nula
a) Indique el tipo de hibridacin y la geometra molecular de cada sustancia.

b) Explique los valores de .
c) Indique la clase de enlaces intermoleculares que se desarrollan.
d) Explique las diferencias de puntos de ebullicin
46. Tres sustancias que llamaremos A, B y C son destiladas e identificadas en funcin del orden de
salida: la primera es la A, sigue la C y luego la B. Se cree que esas sustancias son 1-butanol, butanal
y dietil ter.
a) Explique el orden de puntos de ebullicin.

b) Represente la hibridacin de cada sustancia.
c) Si utilizara para la separacin un solvente polar prtico qu sustancias quedarn ms
retenidas en esta fase? Justifique TODAS sus afirmaciones.
47. Una mezcla de propilamina, etilmetilamina y trimetilamina es separada con agua en medio
alcalino obtenindose una solucin y un compuesto insoluble. Explique este hecho indicando que
aminas quedaron retenidas en la fase acuosa y cual o cuales no se solubilizaron. Justifique todas
sus respuestas.
48. Se mezcla 1,2-etanodiol, metanoato de metilo y cido actico indique:
a) La geometra molecular (lineal, trigonal, etc.) de cada sustancia, tomando como referencia el
carbono portador del grupo funcional
b) Qu hibridacin presenta cada sustancia?
c) Qu enlace intermolecular presenta cada sustancia?
d) Si destilan en qu orden saldr cada fraccin? (Indique el orden de salida en sentido creciente
de puntos de ebullicin)
49. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique cualquiera sea su
respuesta.
a) Una sustancia con momento dipolar cero no posee enlaces polarizados.
b) Ningn tomo de la anilina presenta geometra molecular trigonal plana.
c) Un solvente con momento dipolar distinto de cero retiene con mayor intensidad molculas con
enlaces polarizados como el tetrafluoruro de carbono.
50. Ud. Trabaja en el laboratorio "Errarum Humanun Est " SRL, donde su director le plantea el
siguiente problema, en un tanque de procesamiento se han mezclado dos lquidos y un gas, de los
cuales se presume sean metanal, metanol y cido metanoico. Si las condiciones de presin y
temperatura son las normales (presin: 1 atmsfera y temperatura 20 (C). Indicar:
a. Tipo de uniones intermoleculares que desarrollan.
b. Geometra que presenta cada molcula.
c. Hibridacin que presenta cada carbono del grupo funcional y los ngulos de enlace. Justifique
con grficos.
d. Si se destilaran, ordenarlas en sentido creciente de puntos de ebullicin.
18
51. Ud. trabaja en el Laboratorio Danger S.R.L, y mezcla (accidentalmente) cido etanoico ,
etilenglicol (1,2-etanodiol) y metanoato de metilo, obtenindose un producto de consistencia,
sabor, color y olor muy prximos a las gaseosas Goliat. Ud. es convocado en carcter de qumico
para dar su opinin al respecto. Indique las siguientes cuestiones:
a. La hibridacin del Carbono en cada sustancia, sealando la geometra de la molcula y si
presenta enlaces sigma y/o Pi.
b. Que sustancia presentar mayor momento dipolar. Justifique.
c. Que sustancia presentar menor punto de ebullicin. Justifique.
d. Si utilizara un solvente polar prtico que sustancias s solubilizarian. Justifique.
52. Analice el siguiente cuadro:

a) Explique las diferencias en los puntos de fusin
b) Explique la geometra molecular del cido p-metilbenzoico.
Sustancia Temperatura de Temperatura de Solubilidad en agua
ebullicin fusin (C) g/100g H2O
Acido o- 259 106 0,12
metilbenzoico
Acido m- 263 112 0,10
metilbenzoico
Acido p- 275 180 0,03
metilbenzoico
53. Una mezcla de sustancias que denominaremos A, B y C desean ser separadas e identificadas,
para lo cual se realizaron las siguientes operaciones qumicas:
a) Al ser tratadas con un solvente no polar se registra la solubilizacin total de la sustancia B,
quedando A y C insolubles.
b) Al tratarse la mezcla con un solvente polar aprtico se registra la solubilidad total de C y parcial
de A y la insolubilidad de B.
c) Cuando se aade un solvente polar prtico se verifica la solubilidad total de A, parcial de C y
ninguna de B.
d). Destilada la mezcla se detecta el siguiente orden de salida: I) sustancia B, II) sustancia C y III) A.
e) Si las sustancias analizadas son 1-hexanol, Benceno y Dipropil ter, identifique las sustancias A, B
y C, justificando todos los ensayos realizados.
54. Analice el siguiente cuadro de propiedades:

fusin (C) ebullicin (C)
Metanoato de -80 54 sd
etilo
Ac. propanoico -22 141
dietilamina -39 55 Muy alta
a. Indique el tipo de hibridacin y la geometra de cada molcula.

b. Explique la clase de enlaces aparecen segn la teora del enlace de valencia (TEV)
19
c. Indique la clase de enlaces intermoleculares que se desarrollan.

d. Explique las diferencias de puntos de ebullicin
55. Analice el siguiente cuadro de propiedades:

fusin (C) ebullicin (C)
1-buteno sd -6 despreciable
propanal sd 49 20g/100 ml
1-propanol sd 97 Miscible en todas las
proporciones
Sd: sin datos
a) Indique el tipo de hibridacin y la geometra de cada molcula.

b) Explique la clase de enlaces aparecen segn la teora del enlace de valencia (TEV)
c) Indique la clase de enlaces intermoleculares que se desarrollan.
d) Explique las diferencias de puntos de ebullicin.
GUA N 3 DE EJERCICIOS " ISOMERA"
56. Indique el significado de los siguientes trminos:

a. Ismero b. Ismero de cadena c. Ismero de posicin d. Ismero de funcin e. Tautmero
57. Indique que tipo de isomera presenta cada uno de los siguientes pares:
CH3
H3C
a. H3C CH3 y CH3
H3C
H3C CH3
b. Cl Cl
O O
H3C
H3C
c. H CH3
O CH3 O
H3C CH3
d. O OH
20
HO
HO
CH3
e. H3C H3C
58.a) Escriba todos los ismeros de frmula molecular C 5H12. De sus nombres segn IUPAC.
b) Cuantos alcoholes distintos podrn formularse a partir de cada uno de ellos si se sustituye un
hidrgeno por un grupo hidrxilo?
c) Indique cules son alcoholes primarios, secundarios y terciarios
59. Cuntos tipos de compuestos orgnicos distintos de frmula molecular C 3H8O pueden existir?
60. Indique que tipos de isomera presentan los siguientes pares de sustancias:
H
O CH3
O
a)
HO
H3C CH3
b) CH3 O
61. Indique cules de los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica. Para ellos escriba
las frmulas estructurales correspondientes al ismero cis y al trans.
H3C CH3
H3C
a CH3
H3C H
b H3C CH3
c. CH3-CH2-CH =CHBr
21
H3C H
d. Cl H
e. CH3-CH2-CH =CH-CH2I
62. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a. Cis-4-octeno
b. Trans-2-penteno
c. Cis-1,2-dibromopropeno
63. Escriba las frmulas estereoqumicas de los siguientes compuestos. Nombrarlos por la
nomenclatura E-Z.
a. CH3-CH = CCl-CH2-CH3
b. CH3-CH = CNH2-CH3
c. CH3-CH =CH-CH=CH-Cl
64. Para cada uno de los siguientes compuestos, escriba las frmulas estereoqumicas. Si existen
ismeros geomtricos, nmbrelos por el sistema E-Z.
a. 1-Bromo-2-cloroeteno
b. 1-Metilciclopropanol
c. 3-Metilciclobutilamina
d. 1-bromo-1,4-pentadieno
65. Identifique los tomos de carbono quirales en las siguientes sustancias:
H3C H3C CH3

CH3
a. Br b. NH2
c. C6H5-CH-COOH
H O H O
H H H OH
CH3 H CH3
H OH H OH
H3C CH3 H3C CH3
d CH3 e Cl CH3 f OH g OH
H Cl
Cl OH
h. OH
22
66. Dadas las siguientes sustancias, indicar si presentan tomos de carbono quirales, si los
presentan escriba todas las frmulas estereoqumicas identificando con claridad enantimeros,
diastermeros y compuestos meso.
a. 2,3-Diclorobutano b.1,3-dicloro-2-metilbutano
c.1,2-dibromopropano d. 2-bromo-3-clorobutano
67. Un qumico recibe una muestra correspondiente a una mezcla equimolecular de tres
estereoismeros del cido tartrico y se realiza una recristalizacin fraccionada, obteniendose los
siguientes valores:
PROPIEDADES Dextro Levo Meso

Pto. Fusin (C) 170 170 140
g/ml 1,76 1,76 1,67
solubilidad g/100ml a 139 139 125
20C
[]20D en agua +12 -12 0
a. Cuantas fracciones obtiene?

b. Como ser el poder rotatorio de cada fraccin?
68. Escriba para el cido tartrico (cido 2,3-dihidroxibutanodioico) todos sus ismeros pticos.
69. Determine la configuracin absoluta (R o S) de los tomos de C quirales de los siguientes
compuestos:
Cl H3C
HO CH3
H OH H
OH
H OH
a. OH b. Cl c. CH3
H3C
Cl
H H CH3
H
H3C H3C OH
CH3 OH
d. e. Cl f. OH H
70. En caso de existir dibuje el enantimero de las siguientes molculas:
23
H O
CH3
H HO H
HO H H
H3C NH2 H OH
H OH H3C Cl
a CH3 b H3C c. OH d. OH
71. Designe como R o S la configuracin de:
H
Cl H OH COOH
H3C NH2
H CH3 Cl OH H3C H HO H
a. OH b. CH3 c. NH2 d. H3C e. CH3
CH3
CHO CH3 HO H
HO H H NH2 H OH
f. CH3 g. COOH h. CH3
72. Indique la relacin entre los siguientes ismeros pticos (enantimeros, diasteroismeros,
compuestos meso) e indique la configuracin R o S de cada centro quiral.
CH3 H CH3 OH
H OH HO CH3 H OH H CH3
H OH H OH H CH3 H3C OH
a. CH3 b. CH3 c. OH d H
73. Dados las siguientes frmulas estereoqumicas, indique cules correponden a molculas
idnticas, cules son enantimeros entre s y cules diasteroismeros.
NH2 H OH NH2
H OH HO NH2 H2N H H OH
H NH2 H OH H NH2 H OH
a. OH b. NH2 c. OH d. NH2
74. Dadas las siguientes frmulas, indicar:

a. Cules son enantimeros?
b. Cules son diastermeros?
24
c. Cules son formas meso?
COOH COOH COOH COOH

H OH HO H HO H H OH
HO H H OH H OH H OH
COOH COOH COOH COOH
a. b. c. d.
75. Dados los siguientes pares de estructuras, indique si se trata de ismeros estructurales,
enantimeros, diasteroismeros o molculas idnticas. Cules presentarn actividad ptica.
Cl Cl CH3 CH3
Br H H CH3 H Br Cl H
a. CH3 b. Br c. Cl d. Br
CH3 CH3 Cl Cl
H Br H Cl H CH3 H CH3
H Cl H Br H OH H CH3
e. CH3 f CH3 g. CH3 h. Br
CH3 H3C
H H H H
CH3 H3C CH3 H3C CH3
i. H3C j.
Cl Cl
CH3 CH3
OH OH Cl Cl
76. Explique la modificacin del poder rotatorio observada en la siguiente serie de reacciones:
HO Cl
CH3
CH3 CH3 CH3

CH3 ZnCl 2/HCl CH3 Zn/H+ CH3
[]D=-5,7 []D= 1,61 []D=0
S-(-)-2-Metil-1-butanol S-(+)-1-Cloro-2-metilbutano 2-metilbutano
25
77. Dados los siguientes compuestos, indique cul de sus posibles confrmeros es el ms estable:
a) trans-1,2-dibromociclohexano; b) cis-1,2-dimetilciclohexano; c) trans-1,4-diclorociclohexano;

d)cis-1-ter-butil-3-metilciclohexano; e) cis-1,4-diisopropilciclohexano.
78. Nombre los siguientes compuestos segn IUPAC.

Cl Cl
Cl
Cl H3C CH3
79. Nombre los siguientes compuestos segn las reglas de la IUPAC e indique que relacin de
isomera hay entre ellos:
OH OH
OH OH
OH OH
CH3 CH3
Br
Br CH3 Br
80. Dada la siguiente estructura escriba a) la frmula de Fischer del enantimero; b) la frmula de
Fischer de un diastermero; c) la nomenclatura R/S para cada ismero ptico en particular.
HO H
H OH
OH
81. Compare las siguientes estructuras del 3-Fluor-2-butanol e indique que relacin de isomera
ptica guardan entre si.(escriba la nomenclatura R/S para cada estructura)
CH3 CH3 CH3 F

H OH H OH F H H3C H
H F H CH3 H3 C OH H OH
CH3 A F B H C
CH3 D
82. Indique el tipo de ismero E/Z que representan las siguientes estructuras:
26
CH3
H H CH3
COOH H
a) H COOH
b) H3C H c) OH Cl
83. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. JUSTIFIQUE SU RESPUESTA:
a) La presencia de un carbono quiral determina que esa sustancia sea pticamente activa.
b) La rotacin especfica puede ser determinada a partir de la configuracin R/S.
c) El 2,3-butanodiol presenta 4 ismeros pticos uno de ellos con rotacin especfica []= 0.
d) Los ismeros de funcin presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas.
84. Dada la siguiente estructura escriba a) la frmula de Fischer del enantimero; b) la frmula de
Fischer de un diastermero; c) la nomenclatura R/S para cada ismero ptico en particular.
CH3
HO H
Cl H
CH3
85. Compare las siguientes estructuras del 2,3-diaminobutano e indique que relacin de isomera
ptica guardan entre si.(escriba la nomenclatura R/S para cada estructura)
CH3 NH2 NH2
H NH2 H CH3 H CH3
H2N H H3C H H3C NH2
CH3 NH2 H
86. Indique el tipo de ismero E/Z que representan las siguientes estructuras:
OH Br
H Cl
F CH3
OH
F H3C H
OH Cl Br
87. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. JUSTIFIQUE SU RESPUESTA:
a) Los ismeros geomtricos presentan las mismas propiedades qumicas y distintas fsicas.
b) Los enantimeros de una sustancia pueden separarse fsicamente por puntos de ebullicin.
c) La rotacin especfica puede ser determinada a partir de la configuracin R/S.
d) Los mesocompuestos son compuestos que no poseen carbonos quirales por esa razn su []=
0.
88. Represente las frmulas estereoqumicas de las siguientes sustancias: Proponga todos los
ismeros geomtricos, aplicando la nomenclatura E-Z para: a) 2,3-diiodo-4-metil-2,4-hexadieno; b)
1-cloro-2-bromo-ciclohexanol.
27
GUA N 4 DE EJERCICIOS: REACCIONES
89. Indique el significado de los siguientes trminos:
a. Radical libre b. Carbocatin c. Carbanin d. Ruptura heteroltica. e. Ruptura homoltica f.

Nuclefilo g. Nuclefugo h. Cintica
90. Responda en forma breve, las siguientes preguntas:

a. Explique cul es el principal postulado de la teora de las colisiones?
b. Qu factores afectan la velocidad de reaccin.
c. Cul es la cintica de una reaccin S N2?
d. Qu significa que una reaccin sea de orden 2?
e. Que consecuencias estereoqumicas origina una reaccin S N2?
f. Cul es la etapa lenta de una reaccin S N1?
g. Por qu una reaccin SN1 implica racemizacin?
h. Qu factores afectan la velocidad de reaccin de las reacciones S N1 y SN2?
i. Qu son los solventes polares aprticos?
j. Qu son las reacciones E1 y E2? Proponga un mecanismo general para cada uno.
91. Cul haluro de alquilo esperara que reaccionara en forma ms rpida por un mecanismo S N2?
H3C H3C
CH3
a. Br o Br
CH3
H3C
CH3 Br CH3
b. Br o CH3
H3C H3C
c. Cl o Br
CH3
H3C H3C
d. CH3 Br o Br
H2C
H3C Cl
e Cl o
92. Plantear el mecanismo y dibujar el diagrama de energa de una reaccin S N2 entre:

Br
H3C CH3 + OH-
93. Ordene los siguientes compuestos segn su velocidad de reaccin frente a una sustitucin
nucleoflica bimolecular:
28
Br
H3C CH3 H3C Br
H3C H3C
Br Br CH3 CH2
94. Dadas las siguientes reacciones SN2, indique los productos de reaccin.
a) CH3CH2CH2Br + CH3OH =>
b) CH3CH2I + OH- =>
c) CH3CH2Cl + SH- =>
d) CH3CH2CH2Br + KCN =>
95. Qu reaccin SN2 de cada uno de los siguientes pares esperara que se llevara a cabo con ms
rapidez en un solvente prtico? Explique brevemente su afirmacin.
a) CH3CH2CH2Br + CH3OH =>
CH3CH2CH2Br + CH3O- =>
b) CH3CH2I + OH- =>
-
CH3CH2I + SH =>
c) CH3Br + CH3OH =>
CH3Br + CH3SH =>
d) CH3CH2I + CH3SH- (1M) =>
CH3CH2I + CH3SH- (2M) =>
96. Interprete las siguientes tablas que se exponen a continuacin a que conclusiones arriba?
Explique brevemente.
A. Reactividad de algunos halogenuros de alquilo frente a la sustitucin por el mecanismo S N2.
R-X Estructura Tipo V R*

Bromuro de metilo CH3Br No sustituido 221000
Bromuro de etilo CH3CH2 Br 1 1350
Bromuro de isopropilo (CH3)2CHBr 2 1
Bromuro de terc-butilo (CH3)3CBr 3 0
* Velocidad relativa
B. Efecto de las ramificaciones de la cadena sobre la reactividad de algunos halogenuros de alquilo

por el mecanismo SN2.
R-X Estructura VR
Bromuro de etilo CH3CH2Br 1,0
Bromuro de propilo CH3CH2CH2Br 0,8
Bromuro de isobutilo (CH3 )2CHCH2Br 0,036
Bromuro de neopentilo (CH3 )3CCH2Br 0,00002
29
C. Velocidad relativa del desplazamiento SN2 del 1-bromobutano por el ion Azida (N -3)
disolvente Estructura Constante Tipo de Velocidad

dielctrica disolvente relativa
metanol CH3OH 32,6 Polar prtico 1
agua H2O 78,5 Polar prtico 7
Dimetilsulfxido (CH3)2S=O 48,9 Polar aprtico 1300
N,N-dimetilformamida (CH3)2NCH=O 36,7 Polar aprtico 2800
Acetonitrilo CH3CN 37,5 Polar aprtico 5000
97. Indique los reactivos necesarios para preparar los siguientes compuestos a partir de
halogenuros de alquilo por SN2, indicando la estereoqumica de los reactivos.
a.(1R,3R)-3-metilciclopentanol
b. dietilter
c.(R)-2-iodobutano
d.(R)-2-octanol a partir del (R)-2-bromooctano
e. Indique el producto de la siguiente reaccin:
RCC- + R' X
98. Explique la regla de ZAITSEV.
99. En la reaccin de 1-bromo-2-feniletano con NaOH se observa que:
a. A temperatura ambiente se obtiene el producto de sustitucin con un rendimiento del 80%.

b. A 60 el rendimiento disminuye al 5%.
I) justifique los resultados obtenidos
II) como vara la velocidad de reaccin con la temperatura?
100. Cuando A se trata con NaOH a 60C la reaccin de deshidrohalogenacin es excesivamente

lenta comparada con la de B. Que deduccin puede hacer con respecto a la estereoqumica del
mecanismo de eliminacin?
H CH3
H Cl H Cl
CH3 H
A CH3 H CH3 H B
101. Cules de los siguientes compuestos darn ms rpidamente la reaccin E 2?
H3C Cl H3C Cl
a) CH3 CH3 CH3
30
CH3
H3C Br
Br
H3C
CH3
b) CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
c) Br Br
CH3 H3C
Br I
d) CH3 H3C
102. Sugiera una combinacin de reactivos que permitan llegar, a partir de halogenuros de alquilo
y mediante una reaccin E2, a:
a) propeno b) metilpropeno c) 4-metil-2-penteno d) 1-penteno
103. Para la reaccin del 1-bromobutano con hidrxido de sodio en etanol, indique si las siguientes
afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) el producto de sustitucin predomina sobre el de eliminacin.
b) el 2-buteno es el producto mayoritario.
c) si se aumenta la concentracin de base aumenta, aumenta la velocidad de reaccin.
104. Justifique las siguientes observaciones:
Experiencia 1
CH3Cl +HO- CH3OH + Cl- rpido

CH3Cl + H2O CH3OH2+ + Cl- muy lento
Experiencia 2
CH3CH2Br + NH2- CH3CH2NH2 + Br- rpido

CH3CH2Br + HO- CH3CH2OH + Br- ms lento
Experiencia 3
La reaccin del (2R, 4S)-2-Bromo-4-cloropentano con exceso de CN - en etanol da un producto

pticamente inactivo.
31
105. Prediga en cada caso cual ser el carbocatin formado mayoritariamente al reaccionar los
siguientes halogenuros de alquilo en una reaccin S N1:
CH3 CH3
CH3
H3C CH3 I CH3
Cl
a) Br CH3
106. Interprete las siguientes tablas

a) Reactividad de algunos bromuros de alquilo frente a la sustitucin por mecanismo S N1.
Bromuro de alquilo Estructura Tipo Velocidad relativa
Bromuro de metilo CH3Br - 1

Bromuro de etilo CH3CH2Br primario 2
Bromuro de isopropilo (CH3)2CHBr secundario 43
Bromuro de terc-butilo (CH3)3CBr terciario 1.108
b) Velocidades relativas de la solvlisis S N1 del cloruro de terc-butilo en funcin de la polaridad del

disolvente.
DISOLVENTE CONSTANTE DIELECTRICA () VELOCIDAD RELATIVA

cido actico 6 1
metanol 33 4
cido frmico 58 5000
Agua 78 150000
c) Velocidades relativas de algunos nuclefilos
Grupo saliente Velocidad relativa cido conjugado del Ka del cido

grupo saliente conjugado
F- 10-5 HF 3,5.10-4
Cl- 100 HCl 107
Br- 101 HBr 109
I- 102 HI 1010
H2O 101 H3O+ 55
TsO- 105 TsOH 6.10
CF3SO2O- 108 CF3SO2OH 1.106
32
107. Indique el producto principal esperado cuando reacciona el 1-bromopropano con:
a) Yoduro de sodio en acetona.

b) Acetato de sodio(NaCH3COO) en cido actico.
c) Etxido NaCH3CH2O) de sodio en etanol.
d) Cianuro de sodio en dimetilsulfxido
e) Azida sdica (NaN3) en etanol acuoso
f) Sulfuro cido de sodio en etanol
g) Metanotiolato sdico (NaSCH3) en etanol.
108. Predecir el producto de las siguientes reacciones:

O
Br
a) O CH3 + NaI
acetona
Cl
b) O 2N + CH3COONa cido actico
c) CH2CH2OCH2CH2Br + NaCN etanol-agua
Cl
d) CN agua /OH
-
H3C CH3
O
e) Cl O NaN3 acetona/agua
SNa
f) O + CH3CH2Br
109. Qu producto/os esperara obtener de cada una de las siguientes reacciones. Indique el
mecanismo por el cual se forma cada producto (S N1, SN2, E1 o E2) y prediga la cantidad relativa de
cada uno (producto nico, principal o secundario).
a) CH3CH2CH2CH2Br + CH3O- 50C/ metanol
b) CH3CH2CH2CH2Br + (CH3)3O- / (CH3)3COH

50C
c) (CH3)3O- + CH3I 50C / (CH3)3COH
33
d) (CH3)3CI + CH3O- 50C / CH3OH
H3C
I
e) H H + CH3O- 50C / CH3OH
I
H
H3C H
f) 25 C / CH3OH
Br
H3C CH3
g) + C2H5O- 50C / CH3OH
Br
h)(CH3)3O- + H3C CH3

50C/ (CH3)3COH
i) HO- + (R)-2-Bromobutano 25C
j) (S)-3-Bromo-3-metil-hexano 25 C / CH3OH
k) (S)- 2-Bromooctano + I- 50C / CH3OH
110. Identifique los alquenos obtenidos por la deshidratacin de cada uno de los siguientes
alcoholes:
a) 3-etil-3-pentanol; b) 1-propanol; c) 2-propanol; d) 2,3,3-trimetil-2-butanol.
111. Cada uno de los siguientes alcoholes ha sido sometido a deshidratacin catalizada por cido y
conduce a la formacin de una mezcla de dos alquenos ismeros. Identifique los ismeros e
indique el producto mayoritario basndose en la regla de Zaitsev.
CH3
OH
CH3
OH
H3C
CH3
HO
a) CH3 b) c) H
112. Escriba el mecanismo de reaccin de la deshidratacin de los alcoholes del ejercicio 87.
34
113. La mezcla de alquenos obtenida por la deshidratacin del 2,2-dimetilciclohexanol contiene

cantidades apreciables del 1,2-dimetilciclohexeno. D una explicacin mecanicista para la
formacin de este producto.
114. Escriba las estructuras que pueden obtenerse cuando cada uno de los siguientes haluros de
alquilo sufren deshidrohalogenacin. Aplique la regla de Zaitsev para predecir el alqueno
mayoritario en cada caso.
a) 2-bromo-2,3-dimetilbutano; b) cloruro de terc-butilo; c) 3-bromo-3-etilpentano; d) 2-bromo-3-
metilbutano; e) 1-bromo-3-metilbutano; f) 1-yodo-1-metilciclohexano.
115. Escriba las frmulas semidesarrolladas y simplificadas de todos los alquenos que pueden
formarse a partir de los siguientes compuestos bajo las condiciones de reaccin que se indican:
a) 1-bromo-3,3-dimetilbutano (terc-butxido de potasio, alcohol terc-butlico, 100C).

b) cloruro de 1-metilciclopentilo (etxido de sodio, etanol, 70 C)
c) 3-metil-3-pentanol (cido sulfrico, 80C)
d) 2,3-dimetil-2-butanol(cido fosfrico,120C)
e) 2,4-dimetil-3-pentanol (cido sulfrico,120C)
116. Dada la siguiente estructura correspondiente a un halogenuro de alquilo que reacciona a

temperatura ambiente en solvente polar prtico, indicar: a) el mecanismo de reaccin completo; b)
los productos de reaccin; c) si existir a no actividad ptica en el o los productos de reaccin.
Justifique; d) si utilizara como nuclefilo F- como sera la velocidad de reaccin (mayor, menor o
igual)? Justifique; e) nombrar los productos de reaccin correctamente en TODOS los casos.
Cl
-
+ I
H3C
117. Escriba el mecanismo de reaccin completo de una reaccin SN 2 y una reaccin E1, donde
incluya: a) producto principal y (de existir) producto secundario; b) el estado de transicin donde
conste con claridad la etapa lenta de reaccin; c) los nombres completos de todos los productos
obtenidos.
CH3
H
CH3 -
+ OH
H Cl
118. Cuando se comparan las velocidades de reaccin del Z-4-terc-butil-1-bromociclohexano y el E-

4-terc-butil-1-bromociclohexano en alcohol terc-butlico como solvente y el terc-butxido de
potasio como base a 50 C, ambos compuestos conducen a la formacin del 4-terc-butil-1-
ciclohexeno, sin embargo el ismero Z lo hace a una velocidad 500 veces superior al ismero E.
Indique: a) la ecuacin qumica completa de la reaccin; b) explique este comportamiento
sealando que factores intervienen en la reaccin.
35
119. Dada la siguiente reaccin, indique: a) que producto se formar mayoritariamente; b) escriba
una explicacin para este comportamiento; c) si la temperatura disminuyera a 25C cuales sera el
o los productos de la reaccin?
CH3 CH2 CH3
Cl +
-
CH 3CH 2O / CH 3CH 2OH/ 60C
120. Dada la siguiente ecuacin qumica, indique: a) el o los productos de reaccin; b) las
consecuencias estereoqumicas de la reaccin; c) el nombre de l o los productos de reaccin; d) si
aumentara la temperatura de reaccin a 55C, escriba las frmulas estereoqumicas de los
probables productos de reaccin. Justifique.
H3C
-
H3C
H Br + CH 3CH 2O
CH 3CH 2OH /25 C
CH3
121. Cuando el cloruro de mentilo y neomentilo, reaccionan con el ion etxido (CH 3CH2O-) en
etanol uno de los ismeros reacciona con mayor velocidad que el otro. Indique: a) cul reacciona
con mayor velocidad?; b) el o los productos qu se obtienen con sus nombres completos; c) el
mecanismo de reaccin completo. (1 punto por cada tem resuelto correctamente)
H3C CH3
cloruro de mentilo
H
CH3
Cl
CH3
CH3 CH3
Cl
cloruro de neomentilo
122. Dada la siguiente estructura correspondiente a un halogenuro de alquilo escriba los posibles
productos de reaccin. Justifique
36
CH3
Br
-
+ SH 25C/acetona
-
+ SH 25C/etanol
-
+ CH 3O 70C/Dimetilformamida
123. Dada la siguiente estructura correspondiente a un halogenuro de alquilo que reacciona a

temperatura ambiente en solvente polar prtico, indicar: a) el mecanismo de reaccin completo; b)
los productos de reaccin; c) si los productos presentan algn tipo de isomera. Justifique; d) si
utilizara como base el ion terc-butxido (CH 3)3CO- a 55C que productos obtendra? Justifique; e)
nombrar los productos de reaccin correctamente en TODOS los casos. (1 punto por cada tem
resuelto correctamente)
Cl
-
+ I
H3C
124. Dada la siguiente estructura correspondiente a un halogenuro de alquilo escriba los posibles
productos de reaccin. Justifique
H3C CH3
Cl
-
+ CH 3O 55C/etanol
-
+ OH 25C/acetona
-
H3C
+ OH 25C/agua
125. Dada la siguiente ecuacin qumica, indique: a) el o los productos de reaccin; b) las
consecuencias estereoqumicas de la reaccin; c) el nombre de l o los productos de reaccin; d) si
aumentara la temperatura de reaccin a 55C, escriba las frmulas estereoqumicas de los
probables productos de reaccin. Justifique; e) nombre todos los productos obtenidos.
CH 2CH 3
-
H3C Cl + NH 2 25C/CH3COOH
126. Cuando se comparan las velocidades de reaccin del Z-4-terc-butil-1-bromociclohexano y el E-

4-terc-butil-1-bromociclohexano en alcohol terc-butlico como solvente y el terc-butxido de
37
potasio como base a 50 C, ambos compuestos conducen a la formacin del 4-terc-butil-1-

ciclohexeno, sin embargo el ismero Z lo hace a una velocidad 500 veces superior al ismero E.
Indique: a) la ecuacin qumica completa de la reaccin; b) explique este comportamiento
sealando que factores intervienen en la reaccin.
GUA N 5 DE EJERCICIOS "ALCANOS"
127. Escribir alcanos con las siguientes caractersticas estructurales:

a. Un grupo isopropilo b. Un grupo isobutilo c. Un grupo sec-butilo
d. Un grupo terc-butilo.
128. Ordene los siguientes hidrocarburos por puntos de ebullicin decrecientes, sin referirse a
tablas:
a. 3,3-Dimetilpentano b. n-heptano c. 2-Metilheptano d 2-metilhexano
129. Escribir las ecuaciones y los nombres de los productos de las siguientes reacciones:
a. Bromuro de isobutilo + Mg/eter
b. Bromuro de terc-butilo + Mg/eter
c. Producto de a + agua
d. Producto de b + agua
e. Cloruro de sec-butilo + Li , luego CuI
f. Producto de e + bromuro de etilo
130. Escriba las ecuaciones para la preparacin de n-butano a partir de:
a. Bromuro de n-butilo
b. Bromuro de sec-butilo
c. 1-Buteno
d. 2-Buteno
e. Butanal
f. Butanona
g. Cloruro de etilo
131. Escribir las ecuaciones qumicas para las siguientes reacciones:

a. Etano + Cl2 + UV
b. Etano + O2
c. Propano + HNO3(ac)
d. " + H2SO4
e. " + NaOH
132. Escriba las frmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a. Metilciclopentano d. ciclohexilciclohexano
b. Trans-1,3-diclorociclobutano e. 1,1-dimetil-4-clorocicloheptano
c. Cis-2-bromo-1-metilciclopentano f. 1-Clorobiciclo[2.2.2]octano
38
133. Dar los nombres y las estructuras de los productos principales de las siguientes reacciones:
a. Ciclopropano + Cl2 + FeCl3
b. " + Cl2 (300C)
c. " + H 2SO4
134. Dar las estructuras de todos los ismeros de los siguientes compuestos. Indicar enantimeros
y compuestos meso.
a. diclorociclopropano
b. diclorociclobutano
c. diclorociclopentano
d. diclorociclohexano
135. Responder las siguientes cuestiones:

a. El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene un calor de combustin ms alto que el trans-1,2-
dimetilciclopropano. Cul compuesto ms estable? Proporcione una respuesta que fundamente su
explicacin.
b. Cul de las siguientes sustancias ser ms estable:
i) cis-4-t-butilmetilciclohexano
ii) trans-4-t-butilmetilciclohexano
136. Sintetizar 1,4-dimetilciclohexano a partir de los reactivos que considere necesarios,

nombrando reactivos y productos:
a) por sntesis de Wurtz
b) por sntesis de Grignard
c) por sntesis de cuprodialquillitio
d) por sntesis de Wolf-Kishner
137. Proponga tres mtodos de obtencin y escriba las ecuaciones correspondientes para la
sntesis del 3-ciclobutilpentano, nombrando reactivos y productos.
138. Ordene los siguientes alcanos segn puntos de ebullicin crecientes y justifique el orden
asignado: Octano;2,2,3,3-tetrametilbutano; 2-metilheptano; nonano.
139. El fitano es un alcano natural producido por el alga Spyrogira y es un constituyente del
petrleo. El nombre sistemtico del fitano es 2, 6,10,14-tetrametilhexadecano. a) Proponga una
sntesis para este compuesto, escribiendo las ecuaciones correspondientes; b) Proponga una serie
de reacciones qumicas que permitan identificar este compuesto como un alcano.
140. El Pristano es un alcano que est presente en alrededor del 14% en el aceite de hgado de
tiburn. Su nombre IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Proponga: a) una sntesis para este
compuesto; b) las reacciones qumicas que permitan identificarlo como alcano.
39
141. Proponga tres mtodos de obtencin y escriba las ecuaciones correspondientes para la
sntesis del butilciclooctano, nombrando reactivos y productos.
142. Sintetizar terc-butilciclopentano a partir de los reactivos que considere necesarios,

nombrando reactivos y productos:
a) por sntesis de Clemensen
b) por sntesis de Grignard
c) por sntesis de cuprodialquillitio
d) por hidrogenacin cataltica
143. Explique el significado de los siguientes trminos: a) halogenacin por radicales libres; b)
ndice de octano.
GUA N 5 EJERCICIOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
144. Escriba las frmulas de los productos que se forman cuando el 1-penteno reacciona con cada
uno de los siguientes reactivos:
a. HCl
b. Br2 en CCl4
c. H2SO4 fro, concentrado
d. HBr
e. H2, Pt
f. Br2 en CCl4.
g. KMnO4, OH- diludo fro, despus H+
h. OsO4 despus NaHSO3/ H2O
i. KMnO4 OH- calor, despus H+
j. O3, despus Zn, H2O
k. Br2 en agua
l. HBr, perxidos
145. Proporcione la estructura de los productos que esperara obtener de la reaccin de 1-pentino
con:
a. Un equivalente molar de HCl

b. 2 equivalentes molares de HCl
c. Un equivalente molar de Br2
d. NaNH2 en NH3 lquido
e. H2O, H+, Hg2+
f. Ag(NH3)OH
g. H2, Ni2B (P-2)
h. Cu(NH3)OH
146. Escriba los productos que se formaran cuando se trata el escualeno con ozono, seguido de
cinc y agua.
40
CH3 CH3 CH3

CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
Escualeno
147. Escriba los productos de las siguientes reacciones, cuando reacciona el propeno con:
a) H2/Pd
b) KMnO4 /H2O
c) Br2/CCl4
d) HBr/ perxidos
e) O3/ Zn /H3O+
f) KMnO4/OH-/caliente
g) H2SO4
148. Deduzca la estructura de los siguientes compuestos, conociendo el producto de la ozonlisis y

apertura oxidativa (KMnO4/OH-/calor).
Frmulas H2 que se consume Productos

C10H20 1 mol 2 moles de 2-pentanona
C6H10 2 moles cido actico y cido metil propanoico
C6H8 3 moles CH3COOH + HOOCCH2CHO + HCHO
C8H14 1 mol 2,5-dimetil-hexanodial
C13H24 2 moles 2 moles de acetona + 3-etil-2,4-pentanodiona
149. Escriba los productos de las siguientes reacciones, cuando reacciona el propeno con:
a) H2/Pd
b) KMnO4 /H2O
c) Br2/CCl4
d) HBr/ perxidos
e) O3/ Zn /H3O+
f) KMnO4/OH-/caliente
g) H2SO4 concentrado y frio.
150. Escriba los productos de las siguientes reacciones. Indique la estereoqumica de los mismos y
si presentan actividad ptica.
H3C CH3 + HCl
+ Br 2/CCl4
+ Br 2/OH-
41
151. El mirceno, un compuesto fragante que se encuentra en la cera del rbol mrica cerfera, tiene
una frmula C10H16 y se sabe que no contiene enlaces triples. Cuando se trata con exceso de
hidrgeno y catalizador de platino se convierte en el compuesto A de frmula C10H22 identificado
como 2,6-dimetiloctano. La ozonlisis del mirceno seguida de tratamiento con cinc e hidrlisis
origina 2 moles de formaldehdo, 1 mol de acetona y un tercer compuesto B con frmula C5H6O3.
Indicar:
a. Cuntos dobles enlaces posee el mirceno?
b. Cul es la estructura del mirceno?
c. Cul es la estructura del compuesto B?
152. El pulgn del durazno verde (Myzus persicae ) es repelido por su misma feromona defensiva .
Se ha aislado esta feromona de alarma y se ha demostrado que tiene la frmula molecular C 15H24.
Sujeta a hidrogenacin cataltica absorbe cuatro moles de hidrgeno y produce 2,6,11-
trimetildodecano. Cuando se sujeta a ozonlisis seguido de tratamiento con cinc y agua, 1 mol de
la fermona de alarma produce: 2 moles de metanal, 1 mol de acetona , 1 mol de 4-oxo-pentanal
y 1 mol de 2-oxo-pentanodial. Despreciando el isomerismo cis - trans deduzca la estructura de la
feromona de alarma para el pulgn del durazno verde.
153. Escriba las estructuras para todos los productos que esperara obtener de cada una de las
siguientes reacciones:
a) H3C CH3 + 1) OsO /2) NaHSO

4 3
b) H3C CH3 CH + HBr /C H COOOH

2 3 6 5
154. Describa con ecuaciones una prueba simple que permita distinguir entre cada uno de los
siguientes pares de sustancias:
a. Propano y propino
b. Propeno y propino
c. 1-Bromopropeno y 2 bromopropano
d. 2-buteno y 1-butino
e. 1-Butino y 2-butino
155. El ocimeno es un trieno que se encuentra en los aceites esenciales de muchas plantas. Es el
3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno. Indique: a) la frmula simplificada del ocimeno; b) la frmula
simplificada del ocimeno cuando se lo satura con H 2 en presencia de platino: c) la cantidad de
moles de H2 que consume; d) si se realiza una ozonlisis, la frmula simplificada de los productos
que origina.
156. El -farneseno es uno de los componentes naturales de la cera natural que se encuentra en
las cscaras de las manzanas. Su frmula es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno. Indique: a) la
frmula simplificada del -farneseno; b) la frmula simplificada cuando se lo satura con H 2 en
42
presencia de platino: c) la cantidad de moles de H 2 que consume; d) si se realiza una ozonlisis, la

frmula simplificada de los productos que origina.
157. Un hidrocarburo desconocido A, cuya frmula es C 6H12, reacciona con un equivalente molar
de H2 sobre catalizador de paladio. El compuesto A tambin reacciona con OsO 4 y produce B, un
diol. Cuando se oxida con KMnO 4 en solucin cida, el hidrocarburo A forma dos fragmentos. Uno
es cido propanoico y el otro es C, una cetona. Cules son las estructuras de A, B y C? Escriba
todas las reacciones y explique sus razonamientos.
158. El -terpineno C10H16 es un hidrocarburo de olor agradable que se ha aislado del aceite de
mejorana. Por hidrogenacin sobre catalizador de paladio, el -terpineno reacciona con dos moles
de H2 y produce un hidrocarburo C10H20. Por ozonlisis seguida de reduccin con cinc en medio
actico origina glioxal (etanodial) y 6-metil-2,5-heptanodiona. Indique: a) cuantos enlaces pi posee
el -terpineno; b) que estructura presenta?
159. Tres compuestos A, B, y C tienen todos la frmula C 5H8. Los tres compuestos decoloran
rpidamente el bromo en tetracloruro de carbono, los tres dan prueba positiva con KMnO 4 diluido
y los tres son solubles en cido sulfrico concentrado y fro. El compuesto A forma precipitado al
ser tratado con nitrato de plata amoniacal, pero los compuestos B y C no lo forman. Los
compuestos A y B forman pentano cuando se tratan con exceso de hidrgeno en presencia de un
catalizador de Pt. Bajo estas mismas condiciones, el compuesto C absorbe solamente 1 mol de
hidrgeno y forma un producto con la frmula C5H10.
a) Sugiera las estructuras para A,B, y C .
b) La particin oxidativa de B con KMnO 4 bsico, caliente despus de acidificar origina cido actico
y cido propanoico, cual es la estructura de B?
c) La particin oxidativa de C con ozono forma HOOC(CH 2)3COOH , cual es la estructura de C ?
160. Una mezcla de dos sustancias, a las que se designar genricamente como X e Y, ambas con la
misma frmula molecular C6 H10 son sometidas para su anlisis a los siguientes ensayos: a) con
nitrato de plata amoniacal presentaron resultado negativo; b) al ser tratadas con corriente
hidrgeno molecular, la sustancia X origin un compuesto A de frmula molecular C 6H12 y la
sustancia Y origin un compuesto B de frmula molecular C 6H14. c) Con solucin de KMnO4 fro
ambas dieron resultado positivo decolorndolo. d) cuando fueron tratadas con solucin de KMnO 4
bsico y caliente, la sustancia X origin cido 3-metil-pentanodioico, la sustancia Y origin 1 mol de
cido actico y un mol de cido butanoico. Determine la estructura de X e Y.
161. Muscalure es la feromona sexual de la mosca casera comn. Basndose en la siguiente

sntesis, dar la estructura de muscalure y de los intermediarios A y B.
n-C13H27 CCH + n-BuLi A ( C15H27Li)

A + n-C8H17Br B (C23H44)
B + H2, catalizador de Lindlar muscalure (C23H46)
162. Escriba los productos de reaccin del 1-hexino con estos reactivos:
a) 1 equivalente de HBr
b) 1 equivalente de Cl2
c) H2, catalizador de Lindlar
43
d) NaNH2 en NH3
e) H2O, H2SO4/HgSO4
163. Escriba los productos de las siguientes reacciones
CH
a) H2/Pd b) H2/ Catalizador de Lindlar
164. El cido eritrognico C18H26O2 es un cido que adquiere un color rojo brillante al exponerse a
la luz. Por hidrogenacin sobre un catalizador de paladio, absorbe 5 moles de H 2 y se produce cido
esterico CH3(CH2)16COOH. La ozonlisis del cido eritrognico forma cuatro productos:
formaldehdo, cido oxlico (etanodioico). cido azelaico (nonanodioico) y el cido aldehdico
CHO(CH2)7COOH. Sugiera una estructura posible sobre el cido eritrognico.
165. La vitamina A (retinol) posee la siguiente estructura. Si se lo trata con O 3/Zn/CH3COOH

(suponiendo que solo reaccione con los dobles enlaces) indique los posibles productos de
reaccin.
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
166. Bombicol es una feromona de la mariposa del gusano de seda, su estructura se somete a: a)
hidrogenacin cataltica; b) ozonlisis con O 3/Zn/CH3COOH; c) ruptura oxidativa con KMnO 4/OH-/
calor. Escriba las frmulas semidesarrolladas de los compuestos que se obtienen.
H3C
OH
CH3
H H Bombicol
167. Indique el o los productos y el mecanismo de reaccin de las siguientes transformaciones: a)

halogenacin del 2-metilciclohexeno; b) adicin de agua al propeno; c) hidrogenacin cataltica en
NH3/Na o Li de 3-metilciclopentino; d) adicin de cido hipobromoso al ciclobuteno; e) adicin de
HBr en presencia de perxidos al 2-penteno.
168. Un compuesto orgnico de frmula C 6H4 se somete a hidrogenacin cataltica y absorbe 3

moles de H2 gaseoso originando biciclopropano (C6H10); el tratamiento con plata amoniacal no
44
origin la aparicin de precipitado. La ozonlisis en medio cido y presencia de Zn determin la

aparicin de 2 moles de 2-oxopropanodial. Escriba: a)las ecuaciones qumicas de las reacciones
indicadas, b)la estructura del compuesto. ( 2 puntos)
169. Indique los productos de las siguientes reacciones:
CH2
CH3
a) + Br2 /CCl4
b) + KMnO4/OH-, caliente
c) + Cl 2/H2O
170. La feromona de la mariposa arctiid, de frmula molecular C 21H40 decolora una solucin fra de
KMnO4, adiciona bromo en la oscuridad y en la ozonlisis origin 1 mol de dodecanal, 1 mol de
hexanal y 1 mol de propanodial. Proponga la estructura de este compuesto.

CH3
-
+ KMnO 4/OH /caliente
+
+
O 3/Zn/H 3O
+ Br2/CCl 4
+ HBr
172. Un compuesto con frmula molecular C 4H6 es sometido a los siguientes ensayos: a) con
nitrato de plata amoniacal dio reaccin negativa; b) tratado con H 2 molecular en presencia de Pt se
obtuvo un compuesto con frmula molecular C 4H8; c) cuando se efectu ozonolisis se obtuvo
butanodial y d) con permanganato bsico caliente origin cido butanodioico.
173. A mediados de los 80 la investigacin aisl un nuevo tipo de compuestos antibiticos que
inhiben tumores y que se conocen con el nombre de antibiticos enodinicos. La unidad ms
simple de estos antibiticos posee en forma aislada la frmula molecular C 6H4. Por hidrogenacin
cataltica originan n-hexano. El compuesto original reacciona con nitrato de plata amoniacal y por
ozonlisis origina 2 moles de cido metanoico y dos moles de CHO-COOH. Indicar: a) la estructura
del compuesto y b) las reacciones efectuadas
GUA N 6 HIDROCARBUROS AROMTICOS
174. Explique las siguientes cuestiones:

a. Cul es la razn por la que el benceno slo reacciona por sustitucin y no por adicin?
b. Qu evidencias experimentales apoyan la estabilidad del benceno?
c. Qu es la resonancia?
d. Cul es la descripcin por orbitales del benceno? Indique longitudes de enlace y ngulos.
e. Qu es el carcter aromtico? Describa la regla 4n +2 de Erich Hckel.
45
175. Analice la siguiente tabla con respecto a la reactividad del ciclohexeno comparada con la del
benceno.
REACTIVO CICLOHEXENO BENCENO

KMnO4 acuoso diluido, fro. Oxidacin rpida No hay reaccin
Br2 / CCl4 en la oscuridad Adicin rpida No hay reaccin
HI Adicin rpida No hay reaccin
H2 + Ni Hidrogenacin rpida a 25C y Hidrogenacin lenta a 100-
1,3 atm 200C y 100 atm
a. Podra afirmar que el benceno sufre reacciones de adicin caractersticas de los compuestos
insaturados?
b. Cmo podra explicar que el calor de hidrogenacin del ciclohexeno es 28,6 kcal, el
ciclohexadieno 55,4 kcal y el ciclohexatrieno 85,8 kcal pero para el benceno slo es de 49,8 kcal?
176. Tres sustancias A, B y C presentan formula molecular C 6H6 similar al Benceno se someten a
ozonlisis seguido de tratamiento con Zn en medio cido actico. Los resultados son los siguientes,
la sustancia A origin 3 moles de etanodial, la sustancia B 2 moles de cido 3-formilpropanoico y la
sustancia C 1 mol de CO2, 1 mol de propanodial y un mol de etanodial. Proponga las estructuras de
A, B y C.
177. Responda con claridad las siguientes cuestiones:

a. Cules son los requisitos que debe cumplir un sistema para que sea considerado aromtico?
b. Qu es la sustitucin electroflica aromtica? Cul es su mecanismo?
c. Describa con claridad los mecanismos de: halogenacin, nitracin y sulfonacin del benceno.
d. Qu es alquilacin y acilacin de Friedel y Crafts?
e. Qu es el efecto inductivo?
f. Cmo se clasifican los sustituyentes?
178. Dar los nombres y las estructuras de los principales productos que se obtienen por
monobromacin anular de cada uno de los siguientes compuestos:
a. Yodobenceno f. nitrobenceno
b. Anilina g. fenol
c. N-metilanilina h. cido benzoico
d. Benzoato de etilo i. tolueno
e. Fenol j. bifenilo
179. Dar las estructuras y los nombres de los principales productos orgnicos obtenidos por
mononitracin de:
a. o-nitrotolueno f. m-nitrotolueno
b. m-dibromobenceno g. o-xileno
c. p-nitroacetanilida h. p-xileno
d. m-dinitrobenceno i. m-xileno
e. m-nitrofenol j. o-nitroacetanilida
180. A partir del benceno disear una sntesis para los siguientes compuestos:
a) isopropilbenceno
46
b) m-bromonitrobenceno
c) terc-butilbenceno
d) p-bromonitrobenceno
e) propilbenceno
f) cido p-clorobencensulfnico
g) butilbenceno
h) o-cloronitrobenceno
i) 1-terc-butil-4-clorobenceno
j) cido m-nitrobencensulfnico
k) 1-fenilciclopenteno
l) cido m-clorobenzoico
m) trans-2-fenilciclopentanol
n) CH3CH2CH2CH2COOH
o) m-dinitrobenceno
p) DCH2CH2CH2CH2COOH
181. A partir del tolueno sintetizar:

a) 2-bromo-4-nitrotolueno
b) TNT
c) cido p-bromobenzoico
d) cido 4-cloronitrobenzoico
e) p-isopropiltolueno
f) 1-butil-4-metilbenceno
182. A partir de la anilina disee una sntesis para:

a) p-bromoanilina
b) o-bromoanilina
c) 2-bromo-4-nitroanilina
d) 4-bromo-2-nitroanilina
e) 2,4,6-tribromoanilina
183. Escriba el mecanismo general de la sustitucin electroflica aromtica y complete las

siguientes reacciones:
a.
+ H2/ Pt
+ Cl 2/ FeCl3
+ SO3/H2SO4
+ HNO3/H2SO4
CH2
b. CH3 + Br2/FeBr3
+ h. /Br2
47
+ KMnO 4/HO-/calor
184. Predecir y justificar los productos principales en la reaccin de nitracin de las siguientes
sustancias: a. Fenilmetilter b. Nitrobenceno c. Acetanilida
185. Predecir los productos principales que se obtienen en las siguientes reacciones. Justifique su
respuesta:
a. Clorobenceno + H2SO4/SO3
b. Benzoato de fenilo + Br2/FeBr3
c. N-metilanilina + Cl2/FeCl3
186. Indique el producto principal de las siguientes reacciones:
CH2
a) + Br2
b) + O 3/Zn/H+
c) + Br 2/FeBr3
d) + HBr
e) + HBr/perxidos
f) + KMnO 4/OH-/
g) + 1) O 3/H+/ 2) H2O2
187. Un compuesto A (C10H12) decolora el Br2/CCl4 y se obtiene por tratamiento de B con cido
sulfrico concentrado. La ozonlisis de A origina el compuesto C (C 7H6O) y acetona. Determine la o
las posibles estructuras de A, B, y C. Explique por qu se obtienen compuestos distintos si se
somete a alquilacin ( CH3Cl/ AlCl3) y posterior ozonlisis de A, o si se realiza la ozonlisis primero y
luego la alquilacin.
188. Determine los productos de las siguientes reacciones:

H3C O
CH3
+ Cl A + NaBH4 B + H+ / calor C + HBr D
189. Un compuesto aromtico de frmula molecular C 8H8 es ensayado para determinar su

estructura. Los resultados de la experiencia son los que siguen: a) decolora una solucin fra de de
permanganato de potasio; b) la halogenacin con bromo en presencia de un cido de Lewis origina
dos productos disustituidos; c) la ozonlisis en presencia de cinc origina 1 mol de benzaldehdo y un
mol de metanal; d) la oxidacin con O 3/H2O2 origina cido 2-propenoico. Indique la estructura del
compuesto y todas las ecuaciones qumicas involucradas.
190. Sintetizar los siguientes compuestos: a) ciclopropilbenceno; b) cido p-aminobenzoico; c) cido

3-etil-4amino benzoico; d) m-bromonitrobenceno.
191. Indique los productos de reaccin del siguiente compuesto:
48
a) cido p-clorosulfnico + HNO3/H2SO4

b) p-cloronitrobenceno + CH3Cl/AlCl3
c) cido p-aminobenzoico + SO3/ H2SO4
d) fenol + Cl2/AlCl3
192. Defina el concepto de Aromaticidad e indique las diferencias con el resto de los compuestos
insaturados (alquenos y alquinos) en relacin a la reactividad.
193. A partir de Benceno escribir todas las ecuaciones qumicas necesarias para obtener: a) p-
aminobenzoato de etilo; b) cido m-aminosulfnico; c) cido 3,5-dinitrobenzoico.
194. Escriba los mecanismos completos de:

a) la alquilacin de Friedel-Crafts.
b) Halogenacin
195. Indique los productos de reaccin (y nombrarlos) de las siguientes transformaciones
HO
+ alquilacin y luego oxidacin
+ Nitracin
+ Cl 2/FeCl 3
GUA N 7 ALCOHOLES
196. Escriba las ecuaciones necesarias para obtener los siguientes alcoholes por hidratacin de
alquenos catalizada por cidos:
a. alcohol terc-butlico c. ciclopentanol
b. 2-hexanol d. 1-metilciclohexanol
197. Escriba las ecuaciones necesarias para obtener 1-butanol por:

a) hidroboracin/oxidacin de un alqueno
b) por sntesis de Grignard a partir de 1-propanol
c) por sntesis de Grignard a partir de etanol
d) reduccin de un cido carboxlico
e) reduccin de un aldehdo
198. Disee una sntesis del 1-butanol a partir de:
a. 1-Buteno b. 2-Buteno c. 1-Clorobutano d. 2-Clorobutano e. 1-Butino
199. Demuestre como preparara el 2-bromobutano a partir de :
a. 2-Butanol b. 1-Butanol c. 1-Clorobutano d. 2-Clorobutano e. 1-Butino
49
200. Demuestre como efectuara las siguientes transformaciones:
a. Ciclohexanol clorociclohexano
b. Ciclohexeno clorociclohexano
c. 1-Metil-1-ciclohexeno 1-bromo-1-metilciclohexano
d. 1-Metil-1-ciclohexeno trans-2-metilciclohexanol
e. 1-Bromo-1-metilciclohexano ciclohexilmetanol
201. Escriba las ecuaciones qumicas para preparar 2-butanol por:
a. hidroboracin/oxidacin
b. oximercuriacin/desmercuriacin
c. por sntesis de Grignard
202. Dar las estructuras y los nombres de los compuestos que se formaran si el 1-propanol se
tratara con cada uno de los siguientes reactivos:
a. Sodio metlico f. Producto de d, luego KI
b. Sodio y luego 1-bromobutano g. Tricloruro de fsforo
c. Cloruro de metansulfonilo h. Cloruro de tionilo
d. Cloruro de p-toluensulfonilo i. cido sulfrico 140 C
e. Producto de c, luego CH3ONa j. cido bromhdrico a reflujo
203. El sorbitol es un edulcorante que a menudo sustituye el azcar de caa, dado que es mejor
tolerado por los diabticos. Es tambin un intermediario en la sntesis comercial de la vitamina C.
El sorbitol se prepara por hidrogenacin cataltica a alta presin sobre un catalizador de nquel.
Cul es la estructura del sorbitol?
OH OH O
HO
H
OH OH + H2 (120 atm) /niquel sorbitol
204. Demuestre la forma en que empleara el proceso de hidroboracin-oxidacin para preparar

cada uno de los siguientes alcoholes:
a. 3,3-Dimetil-1-butanol c. 2-feniletanol
b. 1-hexanol d. Trans-2-metilciclopentanol
205. Seale como utilizara la oximercuriacin-desmercuriacin para preparar cada uno de los
siguientes alcoholes, a partir del alqueno mas apropiado:
a. 2-Pentanol c. 3-Metil- 3-pentanol
b. 1-ciclopentiletanol d. 1-Etilciclopentanol
206. Dar las estructuras y los nombres de los principales productos de reaccin (de haberlos) del
ciclohexanol con:
a. H2SO4 concentrado fro h Na
50
b. H2SO4 calor i. CH 3COOH/ H+

c. KMnO4 fro diludo j.H 2/Ni
d. CrO3/H2SO4 k. CH3MgBr
e. Br2/CCl4 l. NaOH acuoso
f. HBr, concentrado acuoso m. Producto f + Mg
g. P + I2 n. Producto m + producto d
207. Durante los ltimos aos, en Gran Bretaa fueron detenidos miles de automovilistas e
invitados a soplar un artefacto antialcohlico, que consiste en un tubo de vidrio con silicagel,
impregnado de ciertos reactivos qumicos, que conduce a una bolsa plstica. Si a lo largo de ms
de la mitad del tubo, el color amarillo original se torna verde, el automovilista infringe un
reglamento de trnsito. Cules son los reactivos que impregnan el gel de silice?
208. Dar las estructuras y los nombres de los principales productos orgnicos de las reacciones
siguientes:
a. Alcohol isoproplico + Mg
b. Alcohol isobutlico + cido benzoico
c. Bromuro de etilo + NaOH acuoso en exceso
d. Alcohol n-butlico + H2/ Pt
e. Metanol + C2H5MgBr
209. Escriba las ecuaciones qumicas que permitan la sntesis de los compuestos que a
continuacin se detallan, a partir del ciclohexanol y de todos los reactivos que considere
necesarios para obtener:
a. Ciclohexanona
b. Bromociclohexano
c. 1-Metilciclohexanol
d. 1-Metilciclohexeno
e. Trans-2-metilciclohexanol
210. Describa ensayos simples que permitan distinguir entre:

a. Alcohol-n-butilico y n-octano
b. Alcohol-n-butilico y 1-octeno
c. Alcohol-n-butilico y bromuro de n-pentilo
d. Alcohol-n-butilico y 3-buten-1-ol
e. 3-buten-1-ol y 2-buten-1-ol
f. 3-Pentanol y 1-pentanol
211. Escriba la estructura del producto de la reaccin del bromuro de propilmagnesio con cada uno
de los siguientes compuestos:
a. formaldehdo c. ciclohexanona
b. benzaldehdo d. 2-butanona
51
212. Proponga las ecuaciones qumicas necesarias para obtener por sntesis de Grignard (de dos
maneras diferentes):
a) 2-hexanol b. 2-fenil-2-propanol
213. Analice las siguientes estructuras y planifique la sntesis utilizando reactivos de Grignard y un
compuesto carbonlico:
HO
CH3 OH
H3C CH3
O CH3
a. OH CH3 b. H3C c. H3C
214. Numerosos frmacos se preparan mediante reacciones de sntesis. Proponga una sntesis para
el Meparfinol que se emplea como hipntico suave o agente inductor del sueo.
H3C
H
H3C OH Meparfinol
215. El Mestranol, es un componente estrognico de los frmacos anticonceptivos por va oral.

Proponga las ecuaciones qumicas necesarias para su sntesis.
OH
CH3
H
H3C
O Mestranol
216. El Difepanol es un antitusivo (supresor de la tos). Proponga una sntesis empleando reactivos
de Grignard. La estructura del Difepanol es la que se detalla.
N
CH3
OH
Difepanol
52
OH
a. H3C + H2SO4/CALOR
b. (CH3)2C=C(CH3)2 + (CH3)3COOH/OsO4(cat)
c. + B2H6/H2O2; OH-
COOH
d. + LiAlH4/dietil ter
218. El hongo responsable de la enfermedad del olmo holands se propaga por el escarabajo de la
corteza, cuando horada el rbol. Otros escarabajos se congregan en el sitio, atrados por el olor de
una mezcla de compuestos qumicos, algunos producidos por los otros escarabajos y otros
provenientes del rbol. Uno de los compuestos segregados por la hembra del escarabajo de la
corteza es el 4-metil-3-heptanol. Proponga una sntesis de esta feromona a partir de alcoholes y
compuestos carbonlicos.
219. a) El ismero cis del 3-hexen-1-ol tiene el olor caracterstico de las hojas verdes y de la hierba.
Proponga una sntesis para este compuesto.
b) Uno de los responsables del olor caracterstico de los tomates maduros es el ismero cis del
CH3CH2CH=CHCH2CH=O. Proponga una sntesis para este compuesto.
220. Escriba las ecuaciones para sintetizar los siguientes teres:

O
a. H3C b. H C=CHCH OCH(CH ) c. (CH ) COCH C H

2 2 3 2 3 3 2 6 5
221. Muchos teres, incluyendo el dietil ter son eficaces como anestsicos generales. Dado que
los teres sencillos son inflamables, su lugar lo han ocupado los teres altamente halogenados no
inflamables. Dos de estos anestsicos generales son el isoflurano (1-cloro-2,2,2-trifluoroetil
difluorometil ter) y el enflurano (2-cloro-1,1,2-trifluoroetil difluorometil ter. Escriba las frmulas
de estos compuestos y proponga una sntesis.
222. Explique las diferencias en la acidez entre:
53
OH OH
ciclohexanol Ka = 10-18 fenol Ka = 10-10

223. Escriba los productos de las siguientes reacciones
OH
+ HNO3
+ H 2SO4 (c)
+ Br 2/H2O
+ Oxidante suave (Ag +)
224. El Timol se puede obtener del aceite de tomillo. Es un desinfectante efectivo y se utiliza en
muchas preparaciones antispticas. a) Proponga una sntesis a partir de benceno; b) sugiera una
forma para transformar el timol en mentol.
CH3
CH3
OH H3C OH
Timol Mentol
GUA N 8: ALDEHDOS Y CETONAS
225. Escriba las ecuaciones qumicas que permitan obtener aldehdos por:
a. Oxidacin de alcoholes primarios

b. Oxidacin de alquilbencenos
c. Reduccin de cloruros de cidos
d. Reaccin de Reimer-Tiemann *
*El tratamiento de un fenol con cloroformo e hidrxido de sodio acuoso introduce un grupo
aldehdo en el anillo aromtico que por lo general se ubica en la posicin orto con respecto al
grupo OH. A esta reaccin se la conoce como de Reimer-Tiemann.
226. Escribir las ecuaciones que permitan la obtencin de cetonas por:
a. Oxidacin de alcoholes secundarios
54
b. Acilacin de Friedel-Crafts
c. Compuestos organocpricos
227. Escriba las ecuaciones qumicas que permitan explicar el significado de las siguientes
reacciones:
a. Ensayo de Tollens
b. Test del Haloformo
c. Reduccin
d. Aminacin reductiva
e. Formacin de cianhidrinas
f. " de oximas
g. " de fenilhidrazonas
h. " de semicarbazona
i. " de acetales
j. Reaccin de Cannizzaro
k. Halogenacin de cetonas
l. Condensacin aldlica
228. Nombrar los productos de reaccin del fenilacetaldehdo con:
a. Reactivo de Tollens i. Cloruro de isopropilmagnesio/H 2O

b. CrO3 / H2SO4 j. Acetiluro de litio, luego H2O
c. KMnO4 , H+ , calor k. CN- , H+
d. KMnO4, diludo fro l. hidroxilamina
e. H2 , Ni, 1,3 atmsfera, 30C m. fenilhidracina
f. LiAlH4 n. 2,4-dinitrofenilhidracina
g. NaBH4 o. semicarbazida
h. C6H5MgBr, luego H2O p. Etanol , HCl (g)
229. Sintetizar a partir de propanal, los compuestos que a continuacin se indican:
a. Alcohol n-proplico e. 1-fenil-1-propanol

b. cido propinico f. Metil etil cetona
c. cido -hidroxibutrico g. Propanoato de n-propilo
d. Alcohol sec-butlico h. 2-Metil-3-pentanol
230. Escriba las frmulas estructurales de los compuestos que se forman cuando el propanal
reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:
a. NaBH4 i. BrCH2CO2C2H5, Zn; H3O+

b. C6H5MgBr j. Ag(NH 3)2+
c. LiAlH4 k. hidroxilamina
d. Ag2O l. semicarbacida
e. (C6H5)P=CH2 m. fenilhidracina
f. H2 y Pt n. KMnO 4 fro diludo
g. HOCH2CH2OH y H+ o. HSCH2CH2SH, H+
h. CH3CH=P(C6H5)3 p. " , H+ nquel Raney
55
231. Seale como convertira al benzaldehdo en los siguientes compuestos:
a. Alcohol benclico
b. cido benzoico
c. Cloruro de benzolo
d. Benzofenona
232. La reaccin halofrmica es utilizada en el denominado "Test del Iodoformo" para identificar
metilcetonas. Indique los productos de la reaccin halofrmica y los casos en que se logra un
resultado positivo para dicho test:
a.propanona b. Butanona c.acetato de etilo d. Benzaldehdo

e. Ciclohexanona f. 2. Propanol
233. Dar las estructuras para los compuestos A-E
Ciclohexanol H2CrO4 A (C6H10O) CH3MgI B (C7H14O) H+/calor

acetona H 3O+
C ( C7H12) O3/ Zn, H2O D (C7H12O2) Ag2O, OH-/H+ E (C7H12O3)
234. Utilizando sntesis de Grignard sintetice a partir de etanol:
a. Un alcohol primario de cuatro tomos de carbono

b. Un alcohol secundario de cinco tomos de carbono
c. Un alcohol terciario de siete tomos de carbono.
235. La amidgalina es una sustancia presente en el melocotn, ciruela y en la semilla de la

almendra, es un derivado del enantimero R de la cianhidrina del benzaldehdo. Escriba la
estructura de la cianhidrina del benzaldehdo partiendo del benceno.
236. La reaccin de Reformatsky extiende la cadena de un aldehdo o cetona para producir steres
-hidroxilados. El mecanismo es el que se propone:
R R
O R O O
HO
R R + Br O R O R
Escriba el producto de las siguientes reacciones:
a) Butanal + BrCH2COOC2H5 + Zn/H3O+

b) benzaldehdo + CH3BrCHCOOC2H5 + Zn/H3O+
c) etanal + (CH3)2BrCCOOC2H5 + Zn/H3O+
56
237. La siguiente secuencia de reaccin demuestra la forma en la cual puede alargarse en dos
tomos la cadena de carbono de un aldehdo. Identifique los intermediarios K-N.
Propanol 1) BrCH2CO2Et, Zn K (C7H14O3) H+ , calor L (C7H12O12)

2) H+
L + H2/Pt M (C7H14O2) 1) LiAlH4 N ( C5H12O) + PCC pentanal
2) H 2O
238. La reaccin de Wittig utiliza iluros de fsforo para convertir aldehdos y cetonas en alquenos.
+
P A
Q H3C A
O
H3C CH3 + H3C Q + (C H ) P+-O-

6 5 3
Indique los productos de las siguientes reacciones:
a) etanal + (C6H5)P+ C- (CH3)2

b) butanona + (C6H5)P+ C- (C2H5)2
c) benzaldehido + (C6H5)P+ C- (CH3)2
d) pentanal + (C6H5)P+ C- (C6H5)2
e) 3-pentanona + (C6H5)P+ C- (C2H5)2
239. La carvona es el constituyente principal del aceite de menta. Indique que productos espera
obtener de la reaccin con la carvona con los siguientes reactivos:
O
CH3
H3C
CH2
carvona
a) (CH3)Cu-Li+, luego H2O

b) LiAlH4, luego H2O
c) CH3NH2
d) C6H5MgBr, luego H2O
e) H2/Pd
f) (C6H5)3P+CHCH3
57
g) HOCH2CH2OH, HCl
240. Cuando la ciclohexanona se calienta en presencia de gran cantidad de la cianhidrina de la

acetona y una pequea cantidad de base se forman la cianhidrina de la ciclohexanona y acetona.
Proponga un mecanismo para la reaccin.
CN
OH
HO O
CH3
O
+ H3C CN OH- + H3C CH3
241. El tamoxifeno es un medicamento que se usa en el tratamiento del cncer de pecho. Cmo
puede prepararlo a partir del benceno, la siguiente cetona y cualquier otro reactivo que sea
necesario?
O CH3
O O
H3C H3C
N N
H3C H3C tamoxifeno
242. Escriba una ecuacin para la reaccin (de haberla) del p-bromo benzaldehdo con cada uno de
los siguientes reactivos y nombre los productos orgnicos obtenido.
a. Reactivo de Tollens
b. CrO3/H+
c. hidroxilamina
d. bromuro de etilmagnesio, luego H3O+
e. fenilhidrazina
f. metilamina
g. HCN
h. metanol en exceso, HCl seco
i. etilnglicol, H+
j. hidruro de litio y aluminio.
243. Dadas las siguientes estructuras efecte las reacciones que a continuacin se indican:
CHO CH3
O CHO
cinamaldehido(canela) HO vainillina
58
O H3C
CH3 CH3
H3C
CH2 CH3 alcanfor
carvona
a. cinamaldehdo + reactivo de Tollens

b. vainillina + hidroxilamina
c. carvona + borohidruro de sodio
d. alcanfor + (1) bromuro de metilmagnesio y (2) H 3O+
59

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EJERCICIOS DE QUIMICA

Prof. Jorge R. Martnez

PROGRAMA DE EXAMEN DE QUMICA ORGNICA I

Grupos y funciones. Alcanos. Halogenuros de alquilo. Alquenos. Alquinos. Cicloalcanos.

UNIDAD N 2 " ESTRUCTURA Y PROPIEDADES"

Uniones qumicas: inica y covalente. Uniones intermoleculares. Unin Puente de Hidrgeno.

Homlisis y heterlisis de enlaces covalentes. Intermediarios reactivos en qumica orgnica.

Fuente natural. Mtodos de obtencin industrial. Mtodos de obtencin de laboratorio: Sntesis de

UNIDAD N 6 " ALQUENOS Y ALQUINOS"

Hidratacin. Halogenacin. Formacin de halohidrinas. Hidroxilacin syn. Hidroxilacin anti.

El benceno. Estabilidad del anillo bencnico. Reacciones: Nitracin. Sulfonacin. Halogenacin.

UNIDAD N 8 ALCOHOLES, TERES Y FENOLES"

Obtencin natural. Sntesis: Oximercuracin-desmercuracin. Hidroboracin. Sntesis de Grignard.

UNIDAD N 9 "ALDEHDOS Y CETONAS"

Propiedades fsicas y qumicas. Obtencin de aldehdos, a partir de: alcoholes primarios, de

Objetivos de promocin de la materia:

a) Nombrar correctamente compuestos orgnicos.

Forma de Evaluacin: Exmenes Parciales por Unidad temtica.

MCMURRY JOHN. QUMICA ORGNICA. THOMSON. (6 Edicin)

A. FERNANDEZ CIRELLI Y M.E. DELUCA, Aprendiendo Qumica Orgnica. EUDEBA.

R.T. MORRISON Y R. BOYD, Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

T.W. GRAHAM SOLOMONS, Fundamentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa.

CAREY FRANCIS A., Qumica Orgnica, Mc Graw Hill (3 Edicin)

HART D; HART H; CRAINE L; Qumica Orgnica. Mc Graw Hill (9 Edicin).

WADE L.G. Qumica Orgnica I y II. Pearson Education.

GUA N 1 DE EJERCICIOS: NOMENCLATURA

a) b) H3C NH2 c) H3C O CH3

H3C CH3 CH3 CH3

j) Estructura del Fullereno k) H3C CH3

l) H3C CH3 m) NH2 n) H3C CH3

2. Indique el significado de los siguientes trminos: a) Grupo alquilo; b) Alcano; c) alqueno; d)

3. Escriba la frmula desarrollada, semidesarrollada, molecular y simplificada de los siguientes

a. Propilo b. Isopropilo c. n-butilo d. isobutilo e. Sec-butilo

4. Nombrar los siguientes alcanos segn nomenclatura IUPAC:

a) CH3 b) H3C CH3 c) CH3

d) CH3 e) CH3 f) CH3 CH3 CH3

5. Nombrar los siguientes compuestos segn IUPAC:

a) H3C CH3 b) H3C CH2 c) H3C

d) CH3 e) H3C CH3

6. Escribir en forma simplificada los siguientes alcanos:

a. butano b. Heptano c. Nonano c. 3-Metilhexano d. 4-Etil-7-propilundecano.

H3C CH3 CH3

c) H3C CH3 d) CH3

8. Escribir las frmulas semidesarrolladas, simplificadas y moleculares de los siguientes alcanos:

9. Nombrar los alcanos del ejercicio 7

II. ALQUENOS, ALQUINOS, CICLOALCANOS Y AROMTICOS.

10. Escribir la frmula desarrollada, semidesarrollada, simplificada y molecular de los siguientes

11. Representar los siguientes alquenos ramificados:

12. Representar los siguientes alquinos:

13. Representar los siguientes cicloalcanos:

14. Nombrar los siguientes cicloalcanos:

15. Escribir las frmulas simplificadas de los siguientes hidrocarburos aromticos:

III. FUNCIONES OXIGENADAS SIMPLES: ALCOHOLES, ALDEHDOS CETONAS Y CIDOS

16. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes alcoholes:

17. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes aldehdos y cetonas:

a. Formaldehdo b. Acetaldehdo c. 2-Metil-pentanal d. 4-etil-2,2 dimetilheptanal e. Acetona

18. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes cidos carboxlicos:

IV. FUNCIONES OXIGENADAS MIXTAS: TERES, STERES Y ANHDRIDOS.

19.Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes teres:

* se emplea en la sntesis del sabor a pltano

21. Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes anhdridos:

a. Anhdrido metanoico b. Anhdrido actico c. Anhdrido etanoico metanoico.

IV. FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS, NITRILOS E ISONITRILOS.