BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :
Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan
menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!
Alkohol adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidorogen dan
oksigen. Sifat lain dari alkohol juga dapat dilihat dari letak gugus hidroksil pada atom C
yang dikenal sebagai alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer
adalah alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1
atom C lain). Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid dan kemudian dioksidasi lagi
menjadi asam karboksiat. Contohnya 1-propanol.
Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C sekunder
(atom C yang mengikat 2 atom C yang lain). Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi
keton. Contohnya 2-propanol. Sedangkan alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH
nya terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat 3 atom C yang lain). Alkohol tersier
tidak dapat dioksidasi. Contohnya 2-metil-2-propanol (Permana, 2008).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol alifatik dan fenol !

Senyawa alkohol merupakan senyawa yang mengandung gugus OH terikat pada
karbon jenuh. Rumus struktur alkohol CnH2n+2O. Alkohol memiliki rantai terbuka atau
disebut hidrokarbon alifatik. Dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam natrium
fenolat. Tidak dapat bereaksi dengan logam Na atau PX3.
Senyawa fenol merupakan senyawa gugus OH yang melekat pada cincin aromatik atau
cincin benzena. Sifat fenol lebih asam dibandingkan alkohol. Rumus struktur fenol C6H5OH.
Fenol memiliki rantai karbon yang tertutup atau disebut hidrokarbon aromatik siklik. Tidak
dapat bereaksi dengan basa dan dapat bereaksi dengan logam Na atau PX3 (Mappiratu,
2009).
3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!
Prinsip analisa tes Lucas adalah dimana sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas
kemudian diamati hasil pengocokan larutan yang telah dicampur tersebut. Reagen Lucas
dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat (HCl) dengan seng klorida (ZnCl). Uji Lucas
dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal
ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida.
Namun alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Alkohol primer dan methanol
tidak dapat bereaksi pada kondisi ini. Alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan.
Alkohol sekunder berjalan lambat setelah pemanasan akan terbentuk fase cair lapisan kedua
biasanya 10 menit. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan
kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi
dengan cepat dengan reagen Lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
berair (Linstrombeng, 2010).
Sedangkan prinsip analisa tes Feri klorida adalah dimana sampel uji ditambahkan
dengan sejumlah kecil Feri Klorida (FeCl3) dan diamati perubahan warna yang terjadi.
Reaksi antara fenol dan Feri klorida akan membentuk senyawa kompleks yang berwarna
merah, hijau, biru, atau ungu tergantung pada substituen yang terikat pada fenol
(Linstrombeng, 2010).
B. Tinjauan Pustaka
1. Sampel dan bahan
1.1 Metanol
Pada keadaan atmosfer, metanol berbentuk cairan yang ringan, mudah
menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas.
Digunakan sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan
adiktif bagi industri etanol. Berbahayanya dalam kasus kontak kulit (iritan), kontak
mata (iritan), menelan dan inhalasi. Dapat mengakibatkan kematian. Potensi efek
kesehatan kronis, sedikit bahaya dalam kasus kontak kulit (sensitizer). Efek mutagenik,
mutagenik untuk somatik mamalia. Memiliki rumus molekul CH3OH (Brady, 2006).
1.2 Etanol
Nama resmi aethanolum. Cairan jernih, tidak berwarna dan berbau khas. Dapat
bercampur dengan air. Digunakan sebagai sampel. Apabila terkena mata menimbulkan
iritasi. Apabila tertelan dapat menyebabkan iritasi gastrointestinal dengan mual, muntah
dan diare. Dapat enyebabkan toksisitas sitemik dengan asidosis. Dapat menyebabkan
depresi sistem saraf pusat, yang ditandai dengan kegembiraan, diikuti oleh sakit kepala,
pusing, mengantuk dan mual. Rumus molekul C2H5OH dengan berat molekul 64,51
(Rukmini, 2008).
1.3 2-propanol
Mudah terbakar yang memiliki bau menyerupai campuran etanol dan aseton.
Berbentuk cair dan tidak berwarna. Memiliki aroma seperti alkohol pada umumnya.
Larut dalam air, alkohol, kloroform, aseton dan benzena. Tidak larut dalam garam.
Apabila terkena mata akan menghasilkan iritasi, ditandai dengan rasa panas, kemerahan,
merobek, peradangan, dan kemungkingan cedera kornea atau dapat menyebabkan
cedera kornea sementara. Pada kulit, dapat menyebabkan iritasi dengan rasa sakir dan
menyengat terutama jika kulit terkelupas. Apabila tertelan, menyebabkan gangguan
pencernaan dengan mual, muntah dan diare serta dapat menyebabkan kerusakan ginjal
(Fesseden, 2006).
1.4 Fenol
Nama resmi phenolum. Tidak berwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik.
Larut dalam 12 bagian air, larut dalam etanol (1%) P, dalam kloroform P, dalam eter P,
dalam gliserol P, dan dalam minyak lemah. Rumus molekul H6H5OH dan berat molekul
94,11. Potensi efek kesehatan akut, sangat berbahaya dalam kasus kontak kulit (korosif,
hitam), kontak mata (iritan), menelan, inhalasi. Berbahaya terjadi kontak kulit
(sensitizer, permeator). Jumlah kerusakan jaringan tergantung pada panjang kontak.
 Kontak mata bisa mengakibatkan kerusakan kornea atau kebutaan. Kontak kulit dapat
menghasilkan peradangan dan terik (Linstombeng, 2010).
1.5 Aquades
Nama resmi Aqua Destilata, biasa disebut air suling karena merupakan air
hasil penyulingan (diuapkan dan disejukkan kembali). Cairan tidak berwarna, tidak
berbau, tidak mempunyai rasa. Berfungsi sebagai pelarut. Rumus molekul H2O dengan
berat molekul 18,02 (Rukmini, 2008).
2. Reagen
2.1 Reagen Lucas (HCl dan ZnCl2)
Reagen Lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida.
HCl adalah cairan tidak berwarna, berasap dan berbau merangsang. Jika diencerkan
dengan 2 bagian air, asap dan bau yang hilang. Larut dalam 2 bagian air. Dan digunakan
sebagai pereaksi. Seng klorida adalah suatu asam lewis yang ketika ditambahkan pada
asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Sedangkan ZnCl2, jika
ditambahkan ke alkohol, H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol,
menjadi H2O menjadi lebih nukleofil daripada OH- dan diganti oleh nukleofil Cl-. Uji
Lucas digunakan untuk membedakan alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier yang
dapat larut dalam air (Brady, 2006).
2.2 Reagen Feri Klorida (FeCl3)
Warna dari FeCl3 tergantung pada sudut pandangnya, dari cahaya pantulan
berwarna hijau tua, tapi dari cahaya pancaran berwarna ungu merah. Berbuih di udara
lembab karena munculnya HCl yang terhidrasi membentuk kabut. Bila dilarutkan dalam
air akan mengami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas).
Hidrolisis ini menghasilkan larutan yang coklat, asam dan korosif yang digunakan
sebagai koagulan pada pegolahan limbah dan produksi air minum. Penambahan FeCl 3
yang terlarut dalam kloroform atau triklorometana ke dalam suatu larutan fenol dalam
kloroform akan menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Sedangkan alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini (Brady, 2006).
C. Diagram Alir
1. Tes Lucas
0,5 ml sampel

Dimasukkan dalam tabun reaksi

3 ml reagen Lucas
Tabung ditutup

Dikocok

Diamati terbentuk kabut selama 15 menit

Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan / dipanaskan

60C selama 10 menit menggunakan hot plate stirrer

Hasil

2. Tes Ferri Klorida

1 ml aquades

Dimasukkan pada tabung reaksi

5 tetes sampel

2 tetes FeCl5 5%
Dikocok

Diamati perubahan warna

Hasil
C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN
a. Tes Lucas
Sampel Sampel+Reagen Lucas Hasil Uji (+)/(-)
ZnCl2
0,5 ml metanol _
Etanol + HCl bening

ZnCl2
0,5 ml etanol _
Etanol + HCl bening

ZnCl2
0,5 ml 2-propanol +
2-propanol + HCl berkabut

ZnCl2
0,5 fenol _
Fenol + HCl bening

b. Tes Ferri Klorida

Sampel Sampel+Reagen Ferri Klorida Hasil Uji (+)/(-)

0,5 ml metanol Metanol + FeCl3 kuning warna reagen _

0,5 ml etanol Etanol + FeCl3 kuning warna reagen _

0,5 ml 2-propanol 2-propanol + FeCl3 kuning warna reagen _

0,5 fenol Fenol + FeCl3 ungu +

PERTANYAAN
1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan
ini!
Prinsip Uji Lucas
Prinsip tes lucas ada;ah tes yang dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa
alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier dengan menambahkan pereaksi atau
reagen Lucas, reagen Lucas adalah reagen yang terbuat dari seng klorida ZnCl2 dan asam
klorida HCl. Penambahan reaksi Lucas pada alkohol akan membuat terjadinya substitusi
gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen Lucas sehingga terbentuknya alkil klorida
yang sifatnya tidak larut dalam air.

Analisa Prosedur
Langkah pertama yang harus dilakukan oleh praktikan dalam uji Lucas ini adalah
menyiapkan alat dan bahan. Alat yang perlu disiapkan antaralain, tabung reaksi, rak
tabung, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass, sumbat karet, bulb, label, penjepit kayu,
spiritus, kaki tiga. Sedangkan bahan yang diperlukan yaitu etanol, metanol, 2-propanol,
fenol dan reagen lucas. Reagen lucas terdiri dari ZnCl2 dan HCl. ZnCl2 berfungsi sebagai
katalis dan pemekat warna sedangkan HCl berfungsi untuk melarutkan alkohol dan
penyumbang Cl pada pembentukan alkil alkohol. Langkah selanjutnya ialah memberi
label pada setiap tabung reaksi agar saat pengamatan tidak tertukar antar masing-masing
bahan. Selain tabung reaksi pipet tetes dan pipet ukur juga diberi label, tujuannya agar
masing-masing bahan menggunakan pipet yang berbeda karena apabila menggunakan
pipet yang sama akan membuat bahan-bahan tercampur sehingga hasil pengamatan tidak
akan maksimal. Tabung reaksi diletakkan pada rak tabung. Selanjutnya mengambil 0,5
ml sampel yang terdiri dari etanol, metanol, 2-propanol dan fenol kedalam tabung reaksi
menggunakan pipet ukur berukuran 1ml dengan bantuan bulb, lalu tutup tabung reaksi
menggunakan sumbat karet dengan tujuan agar tidak menguap. Kemudian memasukkan
reagen lucas sebanyak 3 ml pada setiap tabung reaksi dengan menggunakan pipet ukur,
lalu tutup kembali tabung reaksi. Homogenkan larutan yang berisi sampel dan reagen
lucas tersebut dengan menggoyangkan tabung reaksi. Setelah itu mengamati perubahan
atau terbentuknya kabut yang terjadi pada larutan tersebut selama 15 menit. Apabila
dalam 15 menit tidak terbentuk kabut pada larutan, maka lakukan pemanasan pada
larutan dengan memanaskan air pada beaker glass menggunakan pembakar spiritus,
tunggu hingga suhu air 60C kemudian masukkan 4 sampel larutan tersebut. Pemanasan
dilakukan agar titik didih larutan cepat tercapai sehingga reaksi dapat berlangsung cepat.
 Sebelum melakukan pemanasan pada sampel, pastikan sumbat karet pada tabung reaksi
tidak terlalu menutup agar tekanan yang didalam tidak terlalu besar. Selanjutnya
mengamati perubahan yang terjai pada tabung reaksi kemudian catat hasil yang didapat.

Analisa Hasil
Dari praktikum yang dilakukan, setelah penambahan reagen Lucas dan didiamkan
selama 15 menit didapatkan semua sampel berwarna bening setelah dilakukan
penambahan reagen Lucas. Setelah dilakukan pemanasan dengan suhu 60C selama 10
menit, pada sampel etanol, metanol dan fenol tidak terjadi perubahan namun pada sampel
2-propanol mengalami perubahan yaitu terbentuknya kabut. Hal tersebut sesuai dengan
literatur yang menyatakan reagen Lucas tidak dapat bereaksi dengan alkohol primer,
namun dapat bereaksi pada alkohol sekunder dan tersier dengan membentuk senyawa
kompleks yang ditandai dengan terbentuknya kabut, namun pada alkohol sekunder
dibutuhkan pemanasan untuk dapat berubah atau bereaksi (Clark, 2007). Sedangkan pada
penambahan reagen lucas pada fenol tidak dapat bereaksi karena fenol bukanlah alkohol,
melainkan senyawa benzena yang memiliki gugus hidroksil. Karena tes lucas hanya
digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkohol. Menurut literatur yang ada, alkohol
tersier bereaksi dengan reagen lucas akan menghasilkan alkil klorida yang akan
membentuk suatu lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder akan terlarut karena
pembentukan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida (Harold, 2006).
b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus
alkohol
Sampel metanol
ZnCl2
CH3 OH + HCl tidak terjadi reaksi
Sampel etanol
ZnCl2
CH3 CH2 OH + HCl tidak terjadi reaksi
Sampel 2-propanol
ZnCl2
CH3 CH2 CH3 + HCl tidak terjadi reaksi

OH
Sampel fenol
OH ZnCl2
+ HCl tidak terjadi reaksi
(Nachtrieb, 2011).
KESIMPULAN
Prinsip uji lucas yaitu mengidentifikasi jenis alkohol dengan menambahkan
reagen lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH- pada alkohol dengan Cl pada
reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak dapat larut dalam air. Reaksi lucas
berlangsung cepat pada alkohol tersier. Berlangsung lambat pada alkohol sekunder karena
perlu adanya pemanasan terlebih dahulu dan tidak dapat bereaski dengan alkohol primer.
Reaksi positif akan terbentuk menghasilkan kabut dan terbentuk lapisan pada sampel.
Tujuan dilakukannya praktikum mengenai identifikasi gugus fungsi alkohol
adalah agar praktikan dapat mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol, selain itu praktikan
diharapkan dapat membedakan senyawa alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier dan
fenol dengan menggunakan uji lucas dan ferri klorida.
Pada praktikum yang telah dilakukan, untuk uji lucas didapatkan bahwa 1 sampel
yang menandakan uji positif dengan terbentuknya kabut yaitu sampel 2-propanol. Sedangkan
pada sampel metanol, etanol dan fenol tidak terjadi perubahan. Untuk uji ferri klorida juga
hanya didapatkan 1 sampel yang bereaksi positif dengan larutan ferri klorida ditandai dengan
perubahan warna menjadi ungu yaitu pada sampel fenol dikarenakan ferri klorida akan
bereaksi pada fenol. . Sedangkan pada sampel metanol, etanol dan 2-propanol tidak terjadi
perubahan.
 DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN

Clark. 2007. Pengantar Alkohol. Bandung: Multindo Raya

Harold, dkk. 2006. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Hoffman. 2006. Organic Chemestry An Intermediate Text. Mexico: John Willey and Sons Inc
Nachtrieb. 2011. The Pearson Guide of Objective Chemistry for the AIEEE. New Delhi:
Dorling Kindersley Pvt
Suminar. 2008. Kimia Organik. Bogor: IPB