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UNIVERSIDAD CIENTFICA DEL SUR

FACULTAD DE: CIENCIAS AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUIMICA 1

CURSO: QUMICA ORGNICA


PROFESOR:

INFORMES DE PRCTICAS
PRACTICA N: 6
TITULO: Propiedades qumicas de hidrocarburos.
INTEGRANTES:
Gallegos Pfuo, Willy A.

HORARIO DE PRCTICAS
DIA: JUEVES
HORA: 11:00am 1:00pm
FECHA DE REALIZACION DE LA PRCTICA: jueves, 28 de octubre del
2017.
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: jueves ,2 de noviembre del 2017.

LIMA - PERU
I. INTRODUCCION

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por carbono e


hidrogeno, y estos se presentan en la naturaleza como gases, lquidos, grasas u slidos.
Estos compuestos orgnicos (C Y H) son la base de la qumica orgnica. Si mencionamos
al gas natural, el lugar en donde lo podemos encontrar es en los subsuelos submarinos
presentndose en estado gaseoso compuesto por metano en mayor proporcin, butano y
propano en menor medida. Los hidrocarburos representan una gran hegemona en el
mercado y la explotacin de recursos ya que son una fuente de energa tanto para las
industrias como para un hogar comn. Pero no solo son combustibles gracias a procesos
podemos obtener derivados logrando un mayor aprovechamiento de este recurso a travs
de la industria petroqumica. Esta misma industria ha multiplicado el uso del petrleo en
la fabricacin de diversos materiales como plsticos y fibra sinttica y entre muchas cosas
que se encuentran a nuestro alrededor en este momento.

Segn Mndez. (2010). Menciona que estos hidrocarburos se dividen en dos clases
alifticas y aromticas. Dentro de los alifticos hay tres clases: los alcanos, que cuentan
con una cadena simple; los alquenos, que cuentan con un enlace doble y los alquinos que
contienen un triple enlace. Finalmente, los aromticos que cuenta con una familia muy
importante que es el benceno, se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica.
Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la
molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos
aromticos, y viceversa.

Pero como lo reconocemos, bueno esto se hace por medio de pruebas que son llamados
ensayos la primera el ensayo de Baeyer que consiste en adicionar una solucin alcalina
de KMnO4 a una muestra donde se cree existen instauraciones, de haberla el color morado
de la solucin desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras
y l se ha reducido a dixido de manganeso. Por otro lado, el ensayo con cido sulfrico
que nos permite reconocer el enlace doble e insaturados. Finalmente, el ensayo con cido
ntrico, nos permite determinar en un compuesto aromtico presencia de material oleoso.
II. OBJETIVOS
Verificar y diferenciar la diferente reactividad qumica de los tipos de enlace
presentes en los hidrocarburos.
Aplicar conocimientos bsicos de hidrocarburos para el reconocimiento de los
mismos.
Comprender las propiedades qumicas de los hidrocarburos a travs de la
experimentacin.

III. MARCO TERICO

Alcanos y Alquenos

Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades caractersticas de los
hidrocarburos saturados y no saturados, y con ellas poder diferenciarlos. en esta primera
parte se har uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio
en medio acuoso, reactivos con los cuales se podr visualizar la ausencia o presencia de
instauraciones en la cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de
hidrgeno (HBR) o por cambio de coloracin.

El doble enlace en unos alquenos hace que la molcula sea ms reactiva y presente
reacciones de adicin. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados
di halogenados adyacentes.

Otro
ensayo
para doble enlace C = C, es la reaccin con cido sulfrico (H2SO4). Los hidrocarburos
saturados y aromticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que los instaurados
adicionan H2SO4.

LA PRUEBA DE BAEYER

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la prueba de Baeyer que consiste


en adicionar una solucin alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree existen
instauraciones, de haberla el color morado de la solucin desaparece, debido a que el
permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y l se ha reducido a dixido de
manganeso.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
poli cclico es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos
ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la
molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas
propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromticos (el


anillo bsico), pero cuando se le aade limaduras de fierro (catalizador) y se calienta
suavemente tiene lugar la reaccin producindose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (hbr). Obsrvese que resulta una reaccin de
sustitucin y no de adicin.

Tambin reaccionan con el cido ntrico dando un aceite amarillo de olor caracterstico.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS


MATERIALES EN LA MESA DEL ALUMNO
Gradilla
Tubos de ensayo
Bagueta
Piseta con agua destilada

REACTIVOS EN LA MESA DEL ESTUDIANTE


cido oleico
Permanganato de Potasio
Materiales en la mesa central del profesor

MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR

Gotero de cido sulfrico


Gotero de cido ntrico
Gotero de xileno
Gotero de n-hexano
Gotero de Br2/CCL

V. Procedimientos:

Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)

1. Tome 4 tubos de ensayo y numrelos.

2. A los tubos N 1 con el 2 colocarle 15 gotas de n-Hexano y al N 3


agregarles 15 gotas de un alqueno, al N4 echarles 15 gotas de benceno.

3. A cada uno de los tubos agrguele 4 gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo


N1 en un cajn (oscuridad). Observe las diferencias en la coloracin.
Despus de 10 retirar el tubo N1 del cajn y comparar con el tubo N2.

Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO4)


1. Tome 4 tubos de ensayo y numrelos. Agregue 15 gotas de cada tipo de
hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema.

2. Adicione a cada tubo 5 gotas de KMnO4 acuoso.

Ensayo con cido sulfrico

1. Adicionar en cada uno de los 4 tubos de ensayos 10 gotas de


hidrocarburos saturados, insaturados, aromticos.
2. adicionarle 10 gotas de cido sulfrico concentrado (no calentar).

Ensayo con cido ntrico

1. Mezcle 10 gotas de benceno y 10 gotas de HNO3 concentrado en un tubo


de prueba. Hacer hervir la mezcla por 5 minutos.

2. Verter la solucin sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado.

3. La formacin de un lquido aceitoso amarillento de olor aromtico


determina la reaccin positiva de nitracin.
VI. Conclusiones:

Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permiti confirmar la


presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas.

Se confirm tambin un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a


los alcanos, y estos a su vez resultaron ms reactivos que los aromticos. Por tanto,
se puede establecer la siguiente relacin entre los tres grupos de hidrocarburos con
respecto al grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromticos

Los experimentos se realizaron con xito, coincidiendo todos con el marco


terico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la prctica

VII. RESULTADOS:
1) ENSAYO DE BAEYER (Solucin acuosa de KMnO4)

Reactivos
Hidrocarburos KMnO4/H2O Observacin

Alcanos Negativo No se presenci la reaccin

Existe un cambio de color


Alquenos Positivo purpura y formacin den
un p.p. marrn.

Aromticos Negativo No se presenci la reaccin

Muestra problema Negativo No se presenci la reaccin


Evaluacin

Cmo verific que la reaccin se llev a cabo?

Por pertenecer a un alqueno, su doble enlace respectivamente hace que sus


molculas sean mucho ms reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones
de ADICIN
Plantear una ecuacin general para esta reaccin.

CH3CH=CH2 + HBr => CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)

A qu se debe la formacin de un precipitado de color marrn?


Se debe a que el compuesto es insaturado, y como producto se forma un
precipitado.

A qu conclusin lleg con su muestra problema?


No hubo ninguna reaccin, ya que este es un aromtico, adems de ello, el
ensayo de baeyer, solo reconoce a los enlaces dobles.

2) ENSAYO CON ACIDO SULFRICO


Reactivos
H2SO4 Observacin
Hidrocarburos

Alcanos (enlaces simples) Negativo No se presenci la reaccin

Alquenos (enlace doble) Positivo Se observ un color caramelo

Aromticos Negativo No se presenci la reaccin

Muestra problema Negativo No se presenci la reaccin

Evaluacin
Cmo visualiz que la reaccin ha procedido?

Con la observacin en la formacin de una sola fase.

Por qu se form una sola fase?

Porque se aadi H2SO4 concentrado

Es la reaccin exotrmica?
Si la reaccin es exotrmica, porque se libera calor.

A qu conclusin lleg con su muestra problema?


En la muestra problema no ocurri ninguna reaccin, esto se debe a que este
es un hidrocarburo aromtico.

3) ENSAYO CON ACIDO NTRICO

Reactivos
HNO3 Observacin
Hidrocarburos

Alquenos (enlace doble) Positivo No se observ ninguna


reaccin.

Aromticos Positivo Se observ la formacin de un


lquido aceitoso amarillento.

Muestra problema Positivo Se observ la formacin de un


lquido aceitoso amarillento.

VIII. ANEXOS

IMGENES DE LA EXPERIMENTACIN

OXIDACIN:
Imagen 1. Echando 15 gotas de Ac.
Oleico al tubo de ensayo

Imagen 2. Echando una gota de Permanganato de


potasio

Imagen 3. Echando agua para identificar la


precipitacin

Imagen 4. Presencia de oxidacin en el


Ac. Oleico

CIDOS
Imagen 5. Echando 15 gotas de Ac. Oleico
al tubo de ensayo

Imagen 6. Echando Ac. Sulfrico al tubo de


ensayo

Imagen 7. Resultado final (presencia de


anillo)
NITRACIN:

Imagen 8. Echando 15 gotas de Xileno


al tubo de ensayo

Imagen 9. Echando Ac. Ntrico al tubo de


ensayo

Imagen 10. Poniendo la muestra al


bao mara
Imagen 11. Mezclando la muestra caliente
con el bao mara par el resultado final

CUESTIONARIO

1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados, insaturados y


aromticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas
qumicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de las
pruebas.

En la columna de identificacin coloque el tipo de hidrocarburos


Muestras Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 Identificacin

Muestras Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 Identificacin


1 - - - H. saturado
2 ++++ +++ +++ H. insaturado
3 + - - H. aromtico
(A mayor nmero de cruces + es ms rpida la reaccin. El signo no reacciona)

2. Qu productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con


el bromo? Cul es la explicacin del por qu uno de ellos se producir en mayor
porcentaje?
Una reaccin de tipo radical a partir de Br2 que va a dar 2 Br. A partir del radical Br (.)
puedes crear varios radicales a partir del neohexano. La estabilidad de radicales libres es
la siguiente: radical tercero ms estable que radical segundario y radical segundario ms
estable que radical primario. A partir de esto es lgico que obtengas una mezcla de varios
derivados monobromados de tu alcano bsico.
3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones qumicas de
reaccin (si es que producen en cada uno de ellos, ms de un producto, seale cul de
ellos es el principal):
Luz
Luz
a) Isopentano + Br2 /CCl4 CH3-C (CH3) Br CHBr CH3

b) 1-penteno + KMnO4 + H2O CH2 OH-CHOH-CH2-CH2-CH3 + MnO2 +


KOH

c) CH3 CH2 CH=CH CH3 + KMnO4 + H2O CH3-CH2-CHOH-CHOH-CH3 + MnO2


+ KOH

d) Fenantreno + H2SO4

e) 2-Buteno + cido sulfrico CH3-CH-CHOSO3H-CH

4. Proponga dos mtodos para determinar la presencia de insaturaciones en una


muestra de lpidos?
- La prueba de Baeyer, la reaccin de cido sulfrico ya que en estos dos mtodos se
producen reacciones visibles antes la presencia de enlaces dobles (compuestos
insaturados) tambin se puede usar espectroscopia por medio de la medida de emisin
luminosa de la muestra o el uso del ndice de yodo el cual necesita la ayuda de un halgeno
como IBr, permitiendo medir el grado de instauracin.

5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de


bromo, cuntos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?

moles de
compuesto
40gr. Br --------------- x (3.011x 1023)
X= 1.003666667x 1023 x 3 = 3.011x 1023
Rpta: 2 enlaces simples

6. Haga un breve resumen sobre el ndice de octanaje.


- El ndice de octano es una medicin de la resistencia que tiene un combustible, tomado
como referencia una mezcla de dos combustibles, siendo uno de ellos poco detonante,
aquel con ndice 100, y otro muy detonante, el que recibe el ndice 0. El butano por
ejemplo, tiene un octanaje de ndice 90, mientras que la gasolina sper costa de un ndice
95, y el alcohol metlico uno de 120. A mayor ndice de octano, menor ser el poder de
detonacin que posee este, siendo lo que generalmente se busca para los motores de
explosin, donde lo que nos interesa es lo que se conoce como deflagracin del
combustible y no la capacidad de detonacin.

V. BIBLIOGRAFA:

Uchuypoma E, (2015) Reaccin de hidrocarburos Publicado en: Ingeniera,


recuperado de: https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-ofhydrocarbons

De la Cruz Rodrguez, A. (2007). Qumica Orgnica VivencialMcGraw Hill. Soto,


Jos Luis (2001) Qumica Orgnica II: Hidrocarburos y sus derivados halgenos
Sntesis

Mendez, A. (2010). Propiedad de los hidrocarburos. Obtenido de


https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-los-hidrocarburos

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