Aminocidos

Dr. Oscar Humberto Prez Daz

Ciudad de Mxico, Sept 2017

 Aminocidos esenciales

L-Alanina L-Serina L-Gliceraldehdo

L-Alanina

Hay 22a-aminocidos naturales al da de hoy (L),

Selenocisteina (Sec) y Pirrolisina (Pyl).

10 AA esenciales, no pueden ser sintetizados por el

humano, deben ser ingeridos en la dieta
diariamente: Valina, Leucina, Treonina, Lisina,
Triptofano, Histidina, Fenilalanina, Isoleucina,
Arginina y Metionina.
 Aminocidos No proteognicos
Carboxilamida de L-Ornitina

L-Ornitina L-Citrulina
L-Citrulina, AA no proteognico, intermediario en la sntesis de Arginina
citrullus --- latn sanda (cebolla y ajo)
Suplemento alimenticio para Alto Rendimiento Atltico.

El NO es un potente vasodilatador lo que genera una cada en la presin

arterial, pero permite una acumulacin de sangre en los cuerpos cavernosos
del pene: Erecciones.
Aminocidos con cadena lateral no polares

Glicina

Alanina

Valina
Aminocidos con cadena lateral no polares

Leucin
a

Isoleucin
a

Metionin
a
Aminocidos con cadena lateral no polares

Prolina

Fenilalanin
a

Triptofan
o
Aminocidos con cadena lateral polares

Asparagina

Glutamina

Serina
Aminocidos con cadena lateral polares

Treonina

Tirosina

Cisteina
Aminocidos con cadena lateral cidas

cido
Asprtico

cido
Glutmico
Aminocidos con cadena lateral bsicas

Arginina

Histidina

Lisina
 Nuevos Aminocidos Naturales

Selenocisteina
Sec U
pKa 1.96 10.28 5.7

Pirrolisina
Pyl O
Algunos ejemplos de aminocidos

L-Citrulina
cido g-aminobutrico
J. Agr. Food Chem. 2013, DOI:10.1021/jf400964r
GABA

Tiroxina
Aminocidos a pH fisiolgico
pH fisiolgico

In Carboxilato
pH fisiolgico

In Amonio
 Propiedades cido-Base
Zwitterion

+1 0 -1
Punto Isoelctrico

Moles de -OH por mol de aminocido (Gly)

 Tabla con valores de pKa para los
Valores20 Aminocidos
de pKa naturales
de los veinte aminocidos naturales
Aminocido Cadena lateral
Alanina
Arginina
Asparagina
cido Asprtico
Cisteina
cido Glutmico
Glutamina
Glicina
Histidina
Isoleucina
 Tabla con valores de pKa para los
20 Aminocidos naturales
Leucina
Lisina
Meteonina
Fenilalanina
Prolina
Serina
Treonina
Triptofano
Tirosina
Valina
 Punto isoelctrico

Valor de pH donde la carga formal del AA = 0

Punto isoelctrico
Lisina

cido
Glutmico
 Electroforesis
Separacin de aminocidos
A pH 6

Lisina Alanina cido Glutmico

pI = 9.74 pI = 6.02 pI = 3.22
 Electroforesis
Separacin de protenas
Papel o Gel
Poliacrilamida Muestra

Solucin Buffer
a) Se tiene una mezcla de AA: Lys, Glu, Cys, Leu a pH = 7.6 como se
observarn en un gel de electroforesis?
b) Se tiene una mezcla de AA: Glu, Arg, Val, Tyr, Gly a pH = 6.1 como se
observarn en un papel de electroforesis?
 Electroforesis
Separacin de Aminocidos & pptidos

Una mezcla de los siguientes AA: Phe, Ile, Asp, Lys es sujeta a
electroforesis, muestra el patrn de separacin, cuando se lleva a cabo a
pH de : a) 5.0, b) 6.5 y c) 8.1.

La siguiente mezcla de AA: His, Cys, Ser, Gly, Glu, se separ por
electroforesis a diferentes valores de pH, muestra los patrones de
separacin en pH iguales a) 3.3, b) 6.4, c) 7.2 y d) 8.8

CO2 Carboxilo
terminal

pH = 7.2
Carga formal del
NH2 Amino
tripptido = -1
terminal
Migrar el ctodo (+)
 Electroforesis
Separacin de Aminocidos & pptidos
Dibuje el tetrapptido: Cys-Arg-Met-Asn y determine la carga formal
del pptido a un pH = 6, y a donde migrar en una cmara de
electroforesis

NH2 Amino
terminal CO2
Carboxilo
terminal

a) Dibuje el tripptido: Lys-Ala-Phe y determine la carga formal del pptido a un

pH = 6, y a donde migrar en una cmara de electroforesis.
b) Dibuje el pentapptido: His-Tyr-Gln-Val-Asp y determine la carga formal del
pptido a un pH = 7.2, pH = 3.5 y pH = 8.2, y a donde migrar en una cmara de
electroforesis en cada caso.
 Reaccin con Ninhidrina
Deteccin de huellas digitales

a) de Puit, M. et al. J. Foren. Sci. 2014, 59, 364-

370.
Anlogos de Ninhidrina b) Weyerman, C. et al. J. Foren. Sci. 2011, 56,
102-108.
Sntesis de Aminocidos
Hell-Volhard-Zelinsky

Racmico

Exceso NH3

Racmico
Sntesis de Aminocidos
Strecker

a-amino Nitrilo a-Aminocido

Racmico Racmico

KOH
D
 Sntesis de Aminocidos
Amidomalnica

Calor
- 2 EtOH
Malonato de dietilo - CO2

Calor
- CO2
-AcOH
2 EtOH
Acetamidomalonato de Racmico
dietilo
Sntesis de Aminocidos
Amidomalnica

Calor
- 2 CO2
Sntesis de Aminocidos
Sntesis de Gabriel

120 C

Glicina (+/-)

4. 120 C
Sntesis de Aminocidos
Aminacin Reductiva
Sntesis biomimtica
 Sntesis de pptidos
Ensamble de Aminocidos
cido Cistena
Glutmico Glicina Glutation (GSH)
Tripptido, actua
como el principal
antioxidante celular
presente en el
H2O H2O
organismo, el cual es
inocuo celularmente,
ayuda a defenderse
frente a especies
reactivas de oxgeno
(estrs oxidativo)
radicales libres y
perxidos. El proceso
se autooxida al
disulfuro de glutatin
Enlaces (GSSG)
peptdicos
Enlace peptdico

Libre rotacin

Rotacin restringida
lenta

Distancias de enlaces

C - C sp3 1.54 C N sp3 1.47

C = C sp2 1.34 C = N sp2 1.29
C C sp 1.20 C N sp 1.16
 Sntesis de pptidos
Ensamble de Aminocidos

Alanina Glicina Glicina Alanina

 Sntesis de pptidos
Ensamble de Aminocidos
Residuo
Residuo Alanina
Glicina

N terminal C terminal

N (Amino) CO2 (Carboxilo)

terminal terminal
 Sntesis de pptidos
Ensamble de Aminocidos

Cuas

N terminal C terminal

Punteadas
Tripptido Phe-Val-Trp

Enlaces de la cadena lateral (R) a los enlaces

peptdicos alternados
 Reaccin de Sanger
Frederick Sanger, bioqumico ingls. Premio
Nobel 1958, 1980. Descubri la secuencia de
AA de la Insulina con base en su mtodo
para identificar y marcar los AA
amino-terminales de una cadena peptdica.
 Degradacin de Edman
Pehr Edman, bioqumico sueco. 1950 publica este mtodo
para identificacin del amino terminal de compuestos
peptdicos

Fenil isotiocianato

Pptido

Tiourea

Pptido
 Degradacin de Edman

Pptido

Feniltiohidantoina
de Glicina

Pptido

Feniltiohidantoina
de Isoleucina Pptido 2 AA
 Enzimas Peptidasas
Enzima AA escindidos
Tripsina Lys, Arg (AA bsicos)
Quimotripsina Phe, Trp, Tyr (AA aromticos)
Pepsina Asp, Glu, Phe, Trp, Tyr ( AA aromaticos AA-cidos)
Termolisina Leu, Ile, Val (AA alifticos ramificados)
Elastasa Gly, Ala (AA alifticos pequeos)
Carboxipeptdasa AA- Carboxi terminal

Tripsina: sintetizada y secretada x pncreas a Duodeno, pH ptimo = 8.

Pepsina: sintetizasa y secretada estmago, 1er enzima animal
descubierta por Theodor Schwann, 1836, pH ptimo = 2-3.
Quimotripsina: : sintetizada y secretada x pncreas a Duodeno, pH ptimo = 8.
Termolisina: Aisalada de Bacillus thermoproteolyticus, sumamente termoestable,
metaloproteasa (Zn).