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L-Ornitina L-Citrulina
L-Citrulina, AA no proteognico, intermediario en la sntesis de Arginina
citrullus --- latn sanda (cebolla y ajo)
Suplemento alimenticio para Alto Rendimiento Atltico.
Glicina
Alanina
Valina
Aminocidos con cadena lateral no polares
Leucin
a
Isoleucin
a
Metionin
a
Aminocidos con cadena lateral no polares
Prolina
Fenilalanin
a
Triptofan
o
Aminocidos con cadena lateral polares
Asparagina
Glutamina
Serina
Aminocidos con cadena lateral polares
Treonina
Tirosina
Cisteina
Aminocidos con cadena lateral cidas
cido
Asprtico
cido
Glutmico
Aminocidos con cadena lateral bsicas
Arginina
Histidina
Lisina
Nuevos Aminocidos Naturales
Selenocisteina
Sec U
pKa 1.96 10.28 5.7
Pirrolisina
Pyl O
Algunos ejemplos de aminocidos
L-Citrulina
cido g-aminobutrico
J. Agr. Food Chem. 2013, DOI:10.1021/jf400964r
GABA
Tiroxina
Aminocidos a pH fisiolgico
pH fisiolgico
In Carboxilato
pH fisiolgico
In Amonio
Propiedades cido-Base
Zwitterion
+1 0 -1
Punto Isoelctrico
cido
Glutmico
Electroforesis
Separacin de aminocidos
A pH 6
Solucin Buffer
a) Se tiene una mezcla de AA: Lys, Glu, Cys, Leu a pH = 7.6 como se
observarn en un gel de electroforesis?
b) Se tiene una mezcla de AA: Glu, Arg, Val, Tyr, Gly a pH = 6.1 como se
observarn en un papel de electroforesis?
Electroforesis
Separacin de Aminocidos & pptidos
Una mezcla de los siguientes AA: Phe, Ile, Asp, Lys es sujeta a
electroforesis, muestra el patrn de separacin, cuando se lleva a cabo a
pH de : a) 5.0, b) 6.5 y c) 8.1.
La siguiente mezcla de AA: His, Cys, Ser, Gly, Glu, se separ por
electroforesis a diferentes valores de pH, muestra los patrones de
separacin en pH iguales a) 3.3, b) 6.4, c) 7.2 y d) 8.8
CO2 Carboxilo
terminal
pH = 7.2
Carga formal del
NH2 Amino
tripptido = -1
terminal
Migrar el ctodo (+)
Electroforesis
Separacin de Aminocidos & pptidos
Dibuje el tetrapptido: Cys-Arg-Met-Asn y determine la carga formal
del pptido a un pH = 6, y a donde migrar en una cmara de
electroforesis
NH2 Amino
terminal CO2
Carboxilo
terminal
Racmico
Exceso NH3
Racmico
Sntesis de Aminocidos
Strecker
KOH
D
Sntesis de Aminocidos
Amidomalnica
Calor
- 2 EtOH
Malonato de dietilo - CO2
Calor
- CO2
-AcOH
2 EtOH
Acetamidomalonato de Racmico
dietilo
Sntesis de Aminocidos
Amidomalnica
Calor
- 2 CO2
Sntesis de Aminocidos
Sntesis de Gabriel
120 C
Glicina (+/-)
4. 120 C
Sntesis de Aminocidos
Aminacin Reductiva
Sntesis biomimtica
Sntesis de pptidos
Ensamble de Aminocidos
cido Cistena
Glutmico Glicina Glutation (GSH)
Tripptido, actua
como el principal
antioxidante celular
presente en el
H2O H2O
organismo, el cual es
inocuo celularmente,
ayuda a defenderse
frente a especies
reactivas de oxgeno
(estrs oxidativo)
radicales libres y
perxidos. El proceso
se autooxida al
disulfuro de glutatin
Enlaces (GSSG)
peptdicos
Enlace peptdico
Libre rotacin
Rotacin restringida
lenta
Distancias de enlaces
N terminal C terminal
Cuas
N terminal C terminal
Punteadas
Tripptido Phe-Val-Trp
Fenil isotiocianato
Pptido
Tiourea
Pptido
Degradacin de Edman
Pptido
Feniltiohidantoina
de Glicina
Pptido
Feniltiohidantoina
de Isoleucina Pptido 2 AA
Enzimas Peptidasas
Enzima AA escindidos
Tripsina Lys, Arg (AA bsicos)
Quimotripsina Phe, Trp, Tyr (AA aromticos)
Pepsina Asp, Glu, Phe, Trp, Tyr ( AA aromaticos AA-cidos)
Termolisina Leu, Ile, Val (AA alifticos ramificados)
Elastasa Gly, Ala (AA alifticos pequeos)
Carboxipeptdasa AA- Carboxi terminal