Universidad nacional de Colombia

Sede Manizales

Programa Curricular de Ingeniera Qumica

Bioqumica

Taller 2: Vitaminas

Integrantes

Diego Alejandro Montoya

E-Mail: diamontoyara@unal.edu.co

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E-Mail:

Supervisor

Juan Carlos Higuita

E-Mail:____

Manizales, Caldas, Colombia

Septiembre de 2017
 Resumen

Las vitaminas son nutrientes que facilitan el metabolismo de otros nutrientes, y hacen que muchos de los
procesos fisiolgicos vitales de las clulas animales y vegetales activas se mantengan. En el ser humano
son necesarias para un buen funcionamiento del cuerpo, ya que en muchos casos actan como enzimas
con sus respondientes cofactores y dan paso a las transformaciones qumicas necesarias en el organismo.
Estudiar su clasificacin para comprender su funcionamiento y su necesidad se hace vital, la clasificacin
que aqu se usa es segn su solubilidad, dependiendo de esta caracterstica se dividen en liposolubles, a
donde pertenecen la vitamina A, D, E y K y las hidrosolubles, comprendidas por Tiamina B1, Riboflavina
B2, Vitamina B6, Vitamina B12, Biotina, cido Flico, Niacina, cido pantotnico y la Vitamina C. muchas
de estas vitaminas presentan funciones como cofactores enzimticos, que permiten las cambios qumicos
fundamentales dentro del organismo, las principales que presentan esta caracterstica son las vitaminas
tiamina, niacina, piridoxina, riboflavina y cido pantotnico. Debido a esta y a otras muchas caractersticas,
las vitaminas se han sintetizado en la industria para usarse como suplementos, evitando as un dficit
vitamnico y para prevenir y combatir enfermedades. Adicionalmente, gracias a los grandes beneficios de
las vitaminas, son usadas dentro de la biotecnologa que hoy es tendencia, para obtener productos o
subproductos de gran utilidad para el comercio y el hombre.
 Introduccin

Las vitaminas son sustancias orgnicas que las aportan casi de forma exclusiva los alimentos. Las
vitaminas son necesarias para el funcionamiento normal del organismo, en cantidades que varan desde
g a miligramos, la ausencia de estas, da paso a un mal desempeo de los procesos ms bsicos y
fundamentales del metabolismo de las clulas.

Algunas caractersticas comunes en las vitaminas so que el cuerpo no las sintetiza, esto hace que sean
nutrientes esenciales que se deben ingerir en la dieta (exceptuando la vitamina D que se puede sintetizar
a travs de un precursor de la piel que lo activa la luz solar), se encuentran en los alimentos en pequeas
cantidades que varan desde los miligramos a microgramos por 100 gramos de alimento, al igual que los
minerales y el agua son nutrientes acalrico y el exceso en su consumo puede producir toxicidad.

El siguiente trabajo muestra una caracterizacin de las vitaminas en cuanto a su clasificacin (las vitaminas
pueden ser clasificadas por los autores de distintas maneras, para este caso se realizara una descripcin
de ellas basndose en la clasificacin segn su solubilidad), algunos de sus usos como cofactores
enzimticos, la sntesis industrial que se realiza para su obtencin y algunos ejemplos de participacin en
cultivos biotecnolgicos.
 Vitaminas liposolubles

Solubles en grasa, su estructura molecular presenta carbono, hidrogeno y oxgeno y est compuesta por
uno o ms anillos benzoicos que se unen a una cadena hidrocarbonada de tamao medio. Estas vitaminas
se encuentran en alimentos ricos en lpidos. Son retenidas en el tejido adiposo principalmente del hgado,
lo que hace que su ingesta no necesariamente sea sistmica.

Vitamina A

Alcohol polinico isoprenoide que es conocido principalmente como retinol, de este se derivan los steres
de retinol (forma en la que se deposita) y, por oxidacin el retinal y el cido retinoico. En los alimentos de
origen animal esta vitamina se presenta como retinol eterificado con el cido palmtico, principalmente en
la parte lapida del alimento, en los vegetales se encuentra los carotenoides y es esta la mayor fuente. La
vitamina A es necesaria para tener un crecimiento normal, un buen sistema inmune, para la reproduccin,
para un adecuado desarrollo del feto y es fundamental para que el ciclo visual se d de manera correcta.
El cido retinoico que se presenta en forma activa del retinol en la piel regula la queratognesis necesaria
para mantener la piel, tambin es un importante antioxidante. Se encuentra en alimentos de origen animal
como hgado, huevos, mantequilla, leche entera, el queso, pescado graso, alimentos de origen vegetal
como las espinacas, la zanahoria, esprragos, el perejil, la calabaza, y en frutas como la naranja, el mango,
el meln, la papaya, entre otros. Su deficiencia produce prdida del apetito, ceguera nocturna, esterilidad
tanto en hombres como en mujeres, retraso en el crecimiento y debilidad muscular, y los niveles bajos de
la vitamina aumentan el riesgo de cncer.

Vitamina D

Esta vitamina presenta funciones de hormona debido a que se puede sintetizar en la piel y acta en el
intestino delgado. Es una mezcla de varios tipos de compuestos qumicos denominados esteroles, presenta
dos precursores que se encuentran en la fraccin esterol de los tejidos animales (7-dehidrocolesterol) y de
las plantas (ergoesterol). Parte del ergoesterol se trasforma en vitamina D2-ergocalciferol por los efectos
de la luz solar, el 7-dehidrocolesterol localizado en la piel se convierte en D3-colecalciferol por reacciones
a los rayos ultravioleta del sol cuando inciden en la piel. Las dos anteriores provitaminas se convierten en
el rin, en la forma metablicamente activa: calcitriol y ercalcitriol. La vitamina estimula la absorcin del
calcio y del fosforo en el intestino delgado, es usada para prevenir y tratar el raquitismo, acta en la
deposicin del fosfato de calcio en huesos y dientes regulando los niveles de calcio sanguneo, necesaria
para el crecimiento y desarrollo del individuo, vital para el adecuado funcionamiento de la glndula
paratiroidea. Se encuentra en los aceites de hgado de pescado, el pescado, el salmn, la leche, la yema
de huevo, queso, yogur, mantequilla e hgado y pipa de girasol.

Usos como cofactores enzimticos

Se han descubierto receptores (VDR) para la vitamina D3 1,25-dihidroxivitamina en la mayora de

los tejidos del ser humano y se ha asociado a esto, su capacidad de regulacin de la transcripcin
de numerosos genes. El receptor VDR activo por la D3 dirige la mayora de la transcripcin a sitios
especificados del genoma, donde se puede influir en la produccin de RNA que codifica para
protenas importantes biolgicamente, de este modo la vitamina D 3 es fundamental para la
regulacin del metabolismo mineral seo, incrementa la absorcin del calcio y del fosforo.
Al principio de los 80 se conoci adems, que clulas de leucemia presentaban VDR y que al ser
expuestas a la vitamina D3 reducen su actividad de proliferacin.

Produccin industrial

La vitamina D3 se obtiene a partir de la irradiacin ultravioleta al 7-deshidrocolesterol que se extrae de la

lana de oveja por medio de su lanolina. Para el proceso de produccin, la lana debe ser cortada de las
ovejas vivas y viejas, luego de ser cortada, la lana es fregada y lavada con agua caliente y un detergente
para obtener la lanolina cruda. Seguido, la lanolina pasa por un proceso de separacin del componente
graso por medio de centrifugacin, de all se obtienen los alcoholes de lanolina. A partir de los alcoholes
se obtiene el colesterol crudo, por medio del lavado con disolventes o con el proceso de cromatografa en
columna. El colesterol es sometido luego a una extraccin con disolventes, lavado y secado hasta
conseguir un grado muy alto de pureza y cristalinidad. El colesterol ya puro se somete a un proceso qumico
para obtener 7-Dehydrocholesterol, que finalmente se irradia para obtener la vitamina D 3.

Vitamina E

Conformada por ocho compuestos de las familias de los tocoferoles y de los tocotrienoles, (, , y -
tocoferol y el , , y -tocotrienol). El ms activo es el tocoferol. La estructura de la vitamina consta de
dos partes principalmente, un anillo complejo cromano y una larga cadena lateral. La vitamina E se
encuentra junto al colesterol, los fosfolpidos y los triglicridos en la fraccin liposoluble de las membranas
celulares y es casi el nico antioxidante ubicado en las partes del organismo donde existe grasa. Dentro
de sus funciones se encuentra: evitar la oxidacin de los cidos grasos poliinsaturados, mantener segura
la membrana celular, se encarga de dar proteccin a la destruccin de la Vitamina A, el selenio, los
aminocidos azufrados y la vitamina C, permite la regulacin, la fluidez de las membranas, se encarga de
modular la actividad de diversas enzimas y el sistema inmunitario, previene la formacin de los cogulos
sanguneos y permite la formacin de fibras colgenas y elsticas del tejido conjuntivo. Se encuentra
presente en el aguacate, boniato, brcoli, ciruela, espinacas, esprragos, manzana, moras, pltano,
tomate, zanahoria, aceites sin refinar, etc.

Usos como cofactores enzimticos

Evita la oxidacin de los lpidos.

Produccin industrial

Sistema enzimtico mltiple: por medio del microorganismo (Geotrichum candidum), el mtodo
hace una conversin enzimtica de (E)-3-(1b,3b- dioxolano-2b-yl)-2- buteno-1-ol.
Reductasa levadura de panadera (Geotrichum sp.): el metodo es una reduccin asimtrica de
etilo-4,4- dimetoxi-3- metilcrotonato.
Sistema enzimtico mltiple: mediante el microorganismo (Candida sp.), el proceso consiste en
una oxidacin estereoselectiva del cido isobutrico.

Importancia en cultivos biotecnolgicos

Los aceites vegetales constituyen una de las principales fuentes que aportan la vitamina E, por ello
actualmente se extrae de estos el alfa-Tocoferol (especie de la vitamina E), para ser comercializado en la
industria como conservante.

Vitamina K

Es un compuesto de los aceites que acta como antihemorrgico. Dentro de esta vitamina se incluye los
derivados de la aftoquinona, que funciona como coagulante de la sangre, su ausencia causa la no sntesis
de la protrombina (primer precursor del agente coagulante trombina) por el hgado. Los principales
vitmeros naturales son la vitamina K1 (2-metil-3-fitilnaftoquinona-1,4), presente en las hojas de las plantas
y la vitamina K2 (2-metil-3-difarsenil-naftoquinona-1,4), que se sintetiza por las bacterias intestinales. La
menadiona (2-metil-naftoquinona-1,4) o vitamina K3 est dentro del grupo de los vitmeros y es la que tiene
origen sinttico. La deficiencia de la vitamina ocurre en muy pocos casos y provoca moretones y sangrados.
Se encuentra presente en alimentos como carne, hgado de cerdo, huevo, leche, papa, espinaca, col,
zanahoria y jitomate, entre otros.

Usos como cofactores enzimticos

Sirve como cofactor de la enzima carboxilasa para la conversin de cido glutmico en acido gamma-
carboxiglutamico y de las protenas que facilitan la reaccin de coagulacin sangunea.
Produccin industrial

K1

Sistema enzimtico mltiple: por medio del microorganismo Geotrichum candidum, el mtodo hace
una conversin enzimtica de (E)-3-(1b,3b- dioxolano-2b-yl)-2- buteno-1-ol.
Reductasa levadura de panadera Geotrichum sp.: el mtodo es una reduccin asimtrica de etilo-
4,4- dimetoxi-3- metilcrotonato.
Sistema enzimtico mltiple: mediante el microorganismo Candida sp., el proceso consiste en una
oxidacin estereoselectiva del cido isobutrico.

K2

Sistema enzimtico mltiple con el microorganismo Flavobacterium sp.: el mtodo consiste en la conversin
de quinona y los precursores de la vitamina.

K3

A nivel industrial se sintetiza por un procedimiento de oxidacin muy contaminante, incluye sustancias
peligrosas y toxicas. El proceso consiste en la oxidacin de 2-metilnaftaleno con cido crmico o derivados
(Cr03 o Na2Cr207).

Importancia en cultivos biotecnolgicos

La biotransformacin de AD (4-androsten-3,17-diona) y ADD (1,4-androstadien-3,17-diona), precursores

esteroidales avanzados, a partir del colesterol en microorganismos se realiza en dos pasos: una oxidacin
y una isomerizacin e involucra diferentes enzimas. El primer paso para realizar la degradacin del
colesterol es la oxidacin del grupo OH, en este paso intervienen deshidrogenasas NAD+ dependientes y
oxidasas, en donde el oxgeno molecular es el aceptor final de la reaccin. La insaturacin del esteroide
ocurre mediante la eliminacin de los hidrgenos 1 y 2 del anillo A, esto est mediado por la enzima
esteroide-1,2-deshidrogenasa, la cual es inducible, para su funcionamiento normalmente necesita de
aceptores externos y para ello se usa la menadiona o Vitamina K.

Vitaminas Hidrosolubles

Solubles en agua, formadas por carbono, oxigeno e hidrogeno y adems pueden presentar nitrgeno y/o
azufre y/o cobalto. Dentro de sus funciones se encuentra que actan como coenzimas o como cofactor en
variadas reacciones del metabolismo. Estn constituidas por el complejo B y su exceso se elimina por
medio de la orina, esto causa que deban ingerirse de manera sistmica.

Tiamina B1

Riboflavina B2

Vitamina B6

Vitamina B12

Biotina

Es una vitamina que pertenece al cido carboxlico del heterociclo de la condensacin de los anillos de
imidazol y de tiofeno hidrogenados, puede existir en ocho ismeros pero solo el ismero d tiene actividad
biolgica. Se encuentra presente en alimentos como la carne de res, cerdo y pollo, pescado, leche, queso,
huevo, harina de trigo, arroz integral, manzana, pan, cereales, levadura, frutos secos, coliflor, hgado, rin.
La microflora intestinal la sintetiza por lo que los seres humanos casi nunca presentan deficiencias de la
vitamina, pero en caso de deficiencia, esto produce fatiga, depresin, nuseas, dermatitis y dolores
musculares.
Usos como cofactores enzimticos

Es un cofactor unido con enlace covalente, es requerido para la activacin biolgica de las enzimas
carboxilasas (la acetil-Coenzima A (CoA) carboxilasa 1 (ACC1), la acetil-CoA carboxilasa 2
(ACC2), el piruvato carboxilasa, el metilcrotonil-CoA carboxilasa y el propionil-CoA carboxilasa). El
cofactor es no proteico y se conoce como un grupo prosttico.
Tiene funcin de coenzima en la hidrlisis y la sntesis de cidos grasos y de aminocidos a travs
de reacciones de carboxilacin y de transcarboxilacin.
La biotina del huevo al reaccionar con la glucoprotena avidina forma un complejo insoluble que
evita la absorcin y el aprovechamiento de la vitamina, esto sucede cuando el huevo es consumido
crudo, pero al calentarlo, se provoca la desnaturalizacin de la protena y rompe dicha interaccin,
con lo que la biotina se vuelve biolgicamente disponible.

Produccin industrial

Fermentacin con el microorganismo Serratia marcescens: mtodo consiste en una fermentacin

de la glucosa por una bacteria genticamente modificada.
Sistema enzimtico mltiple: por la enzima (Bacillus sphaericus): conversin del cido
diaminopimlico unsando la enzima mutante B. sphaericus para la biosntesis de la biotina.

Importancia en cultivos biotecnolgicos

La biotina se encuentra en la melaza de caa, la cual es usada como sustrato para producir la levadura de
pan, S. cerevisiae. La industria alimentaria utiliza las vitaminas para conservar los alimentos y aumentar
sus propiedades funcionales y organolpticas.

cido flico

Pertenece al grupo de los folatos y entre estos es el ms representativo. Se encuentra formado por una
molcula de cido pteroico (compuesto por el grupo 2-amino-4-hidroxi-pteridina enlazado a un cido p-
aminobenzoico) y unida a esta molcula un cido glutmico. No se sintetiza por el organismo del ser
humano y en casos de mujeres embarazadas o lactantes y en alteraciones gastrointestinales es necesaria
una ingesta mayor a la normal. El cido flico se encuentra en alimentos como las espinacas, las hortalizas,
el aguacate, la manzana, la naranja, el huevo, los cereales, la leche, los championes, rin, el hgado de
pollo, entre otros. El dficit de este acido produce disminucin en el nmero de todas las clulas
sanguneas, anemia, palidez, cansancio, prdida de memoria, disminucin de las defensas, irritabilidad,
insomnio, resequedad de la piel, en los nios da paso a la disminucin de su crecimiento y reduce las
resistencia a las enfermedades.

Usos como cofactores enzimticos

Fisiolgicamente el cido flico acta principalmente como cido tetrahidroflico y en esta forma interviene
en reacciones de transferencia de los grupos de un solo tomo de carbono, entre ellos los metilos y los
formilos, tambin se involucra en el metabolismo de purinas, pirimidinas y de aminocidos como metionina,
histidina, glicina, valina y serina. Al intervenir en la sntesis de bases pricas y pirimidnicas, lo hace tambin
en la sntesis del ADN, ARN, protenas y como causa de esta ltima, en la eritropoyesis (proceso de
formacin de glbulos rojos que se realiza en la mdula sea y se regula por la hormona eritropoyetina).

Produccin industrial

La sntesis qumica del cido flico consiste en la condensacin de los compuestos 2,4,5-triamino-6-
hidroxipirimidina, acido p-aminobenzoilglutmico y trihaloacetonas, tambin se usa el sodio bisulfito como
agente reductor, este proceso es ms puro y presenta mayor rendimiento que otros procesos utilizados
anteriormente.

Niacina
cido pantotnico

Vitamina C

Es un derivado de los hidratos de carbono y presenta una estructura de cetona cclica que corresponde a
la forma enlica de la 3-ceto-1-gulofuranolactona. Es un agente cido y altamente reductor debido a que
contiene un enol entre sus carbonos 2 y 3, y se oxida muy fcilmente. Su propiedad hidrosoluble hace que
la vitamina no sea almacenada en el cuerpo (se elimina mediante la orina) y por ende existe la necesidad
de un consumo rutinario, mediante los alimentos que la contienen, entre ellos manzana, kiwi, mango,
papaya, meln, sanda, naranja, limn, esprragos, coles de bruselas, coliflor, pimientos, brcoli, patata,
batata, entre otros. Su deficiencia produce el escorbuto. Entre sus principales funciones se encuentra la
reduccin del Fe+3 a Fe+2, facilita la liberacin del hierro de la transferrina, ayuda a la formacin del colgeno
y mucopolisacridos, ayuda en la formacin de neurotransmisores como la serotonina, intervienen en la
conversin de dopamina a noradrenalina, en el sistema inmune ayuda a combatir las infecciones y lucha
contra las clulas cancerosas, entre otras.

Usos como cofactores enzimticos

Inhibicin de ciertas bacterias dainas al combinarse con prebiticos.

La vitamina C acta como cofactor enzimtico en por lo menos 8 reacciones, tres de las cueles se
encuentran comprometidas en las hidroxilaciones de la lisina-prolina, dos en la sntesis de
hormonas, otras dos en la biosntesis de la carnitina y una ltima en el metabolismo de la tirosina.
Interviene en la sntesis del colgeno actuando como aceptor de electrones evitando que la enzima
se bloquee, haciendo las veces de coenzima de auxilio, es decir, no actuando directamente en
reacciones principales sino en la reconduccin de los subproductos de los procesos de sntesis.

Produccin industrial

Proceso qumico que inicia con la reduccin qumica por hidrogenacin catalizada por metales de la D-
glucosa, luego esta es convertida en D-sorbitol, este se oxida y pasa a ser L-sorbosa por efectos de la
encima Sorbitol-deshidrogenasa que se sintetiza por Acetobacter suboxydans en un proceso sumergido a
30-35C. La L-sorbosa obtenida pasa a ser oxidada qumicamente y se transforma en cido 2-ceto-L-
gulnico, este se convierte en 2-ceto-L-gulonato (su sal sodica) y este finalmente pasa a ser cido ascrbico
o vitamina C. el rendimiento es de 2 a 1.

Proceso de fermentacin Biolocalizada

Proceso de sntesis enzimtico de cido 2-ceto-L-gulnico. Pasos:

1. Oxidacin de la D-glucosa por una especie del gnero Erwinia, produciendo cido 2,5 diceto-D-
glucnico.
2. Reduccin de 2,5 diceto-D-glucnico a cido 2-ceto-L-gulnico, mediante la Corynebacterium sp.
a la cual despus de 16 horas se le adiciona el cultivo de Erwinia herbcola esterilizado. Despus
de 66 horas se obtiene una sal ya se transforma qumicamente con facilidad al acido L-ascrbico.

Importancia en cultivos biotecnolgicos

Recientes investigaciones se han centrado en el uso de esta vitamina para la sntesis de pectinas utilizadas
como aditivos en la produccin de yogurt y shampoo.
 Conclusiones

Las vitaminas presentan mltiples beneficios para el organismo y se encuentran presentes en

muchos y variados alimentos, estas dos caractersticas deben en la actualidad ser muy usados y
puntos de referencias para futuras investigaciones en donde se logre la produccin u obtencin de
productos que permitan el mejoramiento de las enfermedades, pero principalmente que acten
como agentes de prevencin de las anormalidades y disfunciones del organismo.
 Referencias Ordenar alfabticamente

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