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Proyecto I
Universidad de Guadalajara
Qumica orgnica II
Erick Ral Daz Neri
Introduccin
Butadieno
El 1,3-butadieno es un producto qumico que se produce
en la destilacin del petrleo. El 1,3-butadieno ocupa el
lugar nmero 36 entre las sustancias qumicas de ms
alta produccin en los EE.UU.. Es un gas incoloro de olor
levemente parecido a la gasolina.
El 1,3 Butadieno es un producto importante de la industria petroqumica. Su
estructura qumica simple combinada con su bajo peso molecular y alta reactividad
lo hace un producto adecuado para la sntesis de otros materiales. El Butadieno se
utiliza principalmente como monmero en la produccin de una amplia gama de
polmeros y de copolmeros. Tambin se utiliza como intermedio en la produccin
de varios productos qumicos.
Isopreno
Su nombre sistemtico es 2-metil-1,3-butadieno.
En la naturaleza existen dos tipos de polmeros con
esta estructura: el caucho, que contiene
principalmente residuos de isopreno en
configuracin cis, y la gutapercha, formada
mayoritariamente por ismeros trans. Da origen a una extensa familia qumica: Los
terpenos o terpenoides.
A temperatura ambiente es un lquido incoloro muy voltil, debido a su bajo punto
de ebullicin y altamente inflamable y de fcil ignicin. En contacto con el aire es
altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta. Es
un hidrocarburo que puede dar lugar
a polmeros llamados isoprenoides o terpenos.
Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un
contaminante y txico que puede hacer dao al medio ambiente. En algunos pases
como Estados Unidos el departamento de transporte considera el isopreno un
material peligroso que necesita de marcas especiales.
El isopreno se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y es
generalmente el hidruro ms encontrado en el cuerpo humano.
El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos rboles
mediante el ciclo DMAPP.
Alquinos
1-Butino
Este alquino tambin es conocido como etilacetileno o
simplemente butino. A temperatura ambiente, su estado es
gaseoso. En estado puro es incoloro, y en concentraciones
muy altas suele presentar un olor a ajo. Este es extremadamente inflamable y
reactivo, por lo que se emplea en la sntesis de otros compuestos orgnicos.
Es producido artificialmente.
Usos
-Es muy empleado como etapa intermedia para la elaboracin de otros compuestos
orgnicos sintticos.
-Participa en la industria de elaboracin del caucho, en la obtencin del benzol.
-En la elaboracin de algunos plsticos
-En la produccin de productos polietilnicos de alta densidad.
Difenilacetileno
El Difenilacetileno es el compuesto qumico de frmula
molecular C6H5CCC6H5. La molcula consiste de
grupos fenilos unidos como sustituyentes a los
extremos del acetileno. Es un material incoloro y
cristalino que es ampliamente usado en la sntesis de compuestos orgnicos y como
ligando en la sntesis de compuestos organometlicos.
Existen varias formas de preparar este compuesto:
Metiacetileno
El metilacetileno, tambin denominado propino, es
un alquino con una frmula qumica CH3CCH, y una
masa molecular de 40,07.
Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor
caracterstico, ms denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo. Se descompone al calentarla intensamente y bajo la
influencia de presin produciendo monxido de carbono y dixido de carbono,
causando peligro de incendio o explosin.
Alcohol benzilico
Lquido oleoso, lmpido e incoloro. Soluble en agua,
miscible con etanol al 96% y con aceites grasos y
esenciales. Densidad: 1,0453 g/ml. Es un solvente
til a causa de su polaridad, baja toxicidad, y
baja presin de vapor. El alcohol benclico es
parcialmente soluble en agua
Propiedades y usos: Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica,
empleado principalmente contra bacterias Gram+ y algunos hongos.Adems el
alcohol benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa,
utilizndose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden
esterilizarse por filtracin asptica
Para fabricar compuestos de Bencilo. Solvente de gelatina, caseina (en
temperaturas altas), solvente de acetato de celulosa, shellac. Se usa en la
perfumera y en saborizantes.
Es un antisptico que se utiliza como conservante antimicrobiano con accin
bactericida, tambin se utiliza como solubilizante ya que favorece la solubilidad de
muchas sustancias. Tambin se usa como conservante en alimentacin y cosmtica
El alcohol benclico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra
en numerosas frutas y ts. Forma parte de distintos aceites esenciales.
Salicilato de metilo
El salicilato de metilo (aceite de gaulteria) es un
qumico con olor a gaulteria. Se encuentra en muchos
productos de venta libre, incluso cremas para los
dolores musculares. Est relacionado con el cido
acetilsaliclico (aspirin). El salicilato de metilo es un ster del cido saliclico y
del metanol.
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula
el flujo sanguneo de los capilares.
Tambin se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un
sabor similar a la menta. Tambin tiene algunas propiedades como antisptico y por
este motivo tambin se utiliz en colutorios bucales.
El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales y los rganos que se
conservan en formaldehdo con fines de investigacin o enseanza.
El salicilato de metilo es una sustancia que puede extraerse de las ramas de
abedul o del t y a la que tradicionalmente se le ha dado distintos usos
medicinales y domsticos, entre estos el de protector solar.
Organohalogenuros
Diclorodifluorometano
Diclorodifluorometano, tambin se vende bajo el nombre Freon-
12 o R12 de acuerdo con la lista de gases refrigerantes fluorados
y se utiliza como un propelente de clorofluorocarbono en aerosol
hasta que su fabricacin fue prohibida en 1995.
Propiedades: El refrigerante R12 es no txico, inflamable, e
inexplosible. Esto lo hizo altamente popular para los usos domsticos as como
comerciales.
Tricloroetileno
El tricloroetileno se conoce tambin como tricloruro de
acetileno, es una sustancia conocida tambin como Tricleno
y Vitran, y tiene otros nombres comerciales en la industria.
El tricloroetileno (TCE) es una sustancia qumica de sntesis
que se presenta en forma de lquido incoloro, ininflamable, de
aroma y sabor dulce.
Se usa principalmente como solvente para eliminar grasa de partes metlicas,
aunque tambin es un ingrediente en adhesivos, lquidos decapantes de pintura,
para corregir escritura a mquina y quitamanchas. En medicina se lo utiliza como
anestsico general.
Es una sustancia sinttica que no se produce de forma natural en el medio
ambiente. Sin embargo, se ha encontrado en fuentes de aguas subterrneas y
aguas superficiales como residuo acumulado de la actividad humana de su
manufactura, uso y disposicin.
El tricloroetileno se encuentra en algunos alimentos y se presume que proviene de
la contaminacin del agua utilizada para procesar los alimentos o del equipo que se
utiliza para producirlos, el cual ha sido limpiado con productos que contienen
tricloroetileno.
Tioles
Glutation
Glutatin (GSH) es un tripptido que contiene
un enlace peptdico inusual entre el grupo
amino de la cistena y el grupo carboxilo de la
cadena lateral de glutamato. Es
un antioxidante, y protege a las clulas de toxinas tales como los radicales libres.
El glutatin no es un nutriente esencial, ya que puede ser sintetizado en el cuerpo
humano a partir de los aminocidos L-cistena, L-glutamato y glicina. Se sintetiza en
dos pasos dependientes de ATP. El glutatin es un sustrato tanto en reacciones de
conjugacin como de reduccin, catalizadas por enzimas glutatin S-transferasas
en el citosol, los microsomas y las mitocondrias.
Se usa principalmente en productos como suplementos alimenticios o en
medicamentos referentes a patologas relacionadas con la falta de Glutation o
cistena en el cuerpo humano.
Etanotiol
Etanotiol, mejor conocido como etilmercaptano, es un
gas incoloro o un lquido claro con un color
distintivo. Es un compuesto organosulfurado con la
frmula CH3CH2SH. De manera abreviada se
conoce como EtSH; consiste de un grupo etilo (Et),
CH3CH2, unido a un grupo tiol, SH. Su estructura paralela es como la de un etanol,
pero con una S en lugar de una O.
El olor del EtSH es infame. El Etanotiol es ms voltil que el etanol debido a una
disminucin de la capacidad de realizar enlaces de hidrgeno. El Etanotiol es
txico. Se produce naturalmente como un componente menor del petrleo, y puede
ser agregado a los productos gaseosos de otra manera sin olor como gas licuado
de petrleo (GLP) para ayudar a advertir de fugas de gas. En estas concentraciones
el etanotiol no es daino.
El etanotiol tiene un olor tan desagradable que los humanos son capaces de
detectar en concentraciones mnimas. El umbral para la deteccin humana es tan
baja, que es una parte de cada 2800 millones de aire
Etanotiol es un reactivo valioso en la sntesis orgnica. En la industria minera
subterrnea, el etanotiol o etil mercaptano se conoce como "gas hedor. El gas es
liberado en los sistemas de ventilacin de minas subterrneas como un sistema de
alerta temprana para alertar a los trabajadores de la mina durante una emergencia.
Terbutiltiol
El terbutiltiol, tambin conocido como 2-metilpropano-2-
tiol, 2-metil-2-propanotiol o terbutilmercaptano (TBM), es
un compuesto orgnico de frmula molecular
(CH3)3CSH, conocido como el aditivo que dota al gas
natural de uso domstico de olor, ya que el metano, su
principal componente, es inodoro.
Sulfuros
Metionina
Al ser hidrfobo este aminocido esencial est
clasificado como no polar.
Es un aminocido esencial que destaca por su altsimo
contenido en azufre, un mineral beneficioso para el
buen mantenimiento de la piel, el pelo y las uas, y cumple con una funcin primordial: es
fundamental para sintetizar tanto taurina como cistena.
Dioxano
El 1,4-dioxano es un lquido transparente con olor leve
agradable. Se mezcla fcilmente con agua. Se usa como solvente
en la manufactura de otras sustancias qumicas y como reactivo
de laboratorio.
El dioxano (ms correctamente el 1,4-dioxano, ya que existe
tambin los ismeros 1,2-Dioxano y 1,3-dioxano, que slo varan
en la posicin de los tomos de oxgeno) es un ter cclico con la frmula
C4H8O2 con un esqueleto de 4 tomos de carbono y 2 tomos de oxgeno en
posiciones opuestas dentro de un hexgono. En condiciones normales se trata de
un lquido voltil e incoloro. Es completamente miscible con el agua, etanol y ter.
El 1,4-dioxano puede ser liberado al aire, al agua y al suelo en lugares donde se
produce o usa como solvente. En el suelo, el 1,4-dioxano no se adhiere a partculas,
por lo tanto, puede movilizarse desde el suelo al agua subterrnea.
El dioxano se utiliza sobre todo como disolvente. Debido a las dos funciones
dadores puede disolver algunas sales inorgnicas que facilita su reaccin en
disolucin. Puede ser considerado el ter de corona ms sencillo.
xido de etileno
A temperatura ambiente, el xido de etileno es un gas
incoloro, inflamable y de olor dulce. Se usa principalmente
para producir otras sustancias qumicas, como
anticongelantes. En cantidades pequeas, el xido de
etileno se usa como agente para fumigacin y esterilizacin. El poder del xido de
etileno para daar el ADN lo convierte en un eficaz agente para esterilizacin.
El xido de etileno es un gas inflamable de aroma fuerte. Se disuelve fcilmente
en agua.
Se trata de una sustancia qumica usada principalmente para fabricar glicol de
etileno (una sustancia qumica usada como anticongelante y polister).
Una pequea cantidad (menos de 1%) es usada para controlar insectos en ciertos
productos agrcolas almacenados, y una cantidad muy pequea se usa
en hospitales para esterilizar equipo y abastecimientos mdicos.
Est prohibida la produccin, uso y comercializacin de todos los productos de
proteccin de plantas que contengan xido de etileno. Est permitida la tenencia y
uso del producto qumico para la investigacin o propsitos de laboratorio en
cantidades menores de 10 kg. El mtodo de esterilizacin con gas de xido de
etileno es el mtodo qumico que an no pudo ser superado por otras tecnologas,
lo que hace que en esta modalidad resulte irreemplazable para la esterilizacin de
elementos termosensibles
teres
Anisol
El anisol es un lquido movible, incoloro, de olor agradable y
aromtico, insoluble en el agua y en los lquidos alcalinos y muy
solubles en el alcohol y en el ter. Su densidad es de 0,991 a 15
grados; hierve a 152 sin descomponerse. Se disuelve en el cido
sulfrico fumante o de Nordhausen de cuya disolucin se precipita,
por adicin de agua, una sustancia formada por copos cristalinos.
El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgnico con la frmula CH3OC6H5.
Es un lquido incoloro con un olor similar a las semillas de ans, y de hecho muchos
de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales. Es sintetizado
como un precursor a otros compuestos sintticos. Entre los principales usos y
aplicaciones del metoxibenceno (C7H8O) se encuentran:
Fragancias naturales.
Fragancias artificiales.
Fabricacin de sustancias qumicas.
Eter dietilico
El ter etlico, o dietilter es un ter lquido, incoloro,
muy inflamable, con un bajo punto de ebullicin, de
sabor acre y ardiente.
Es ms ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es
ms denso que el aire (2,56 kg/m3). El ter etlico hierve con el calor de la mano
(34,5 C), y se solidifica a -116 C.
Sus principales usos son: Anestsico aunque no se usa mientras haya otro
anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos
pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignicin,
el ter etlico es considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
Los efectos anestsicos del ter le han hecho una droga recreacional o recreativa,
aunque no popular. El ter etlico no es tan txico como otros disolventes utilizados
como drogas recreacionales.
Dimetoxibenceno
El 1,4-dimetoxibenceno es un ter de color blanco con un olor
caracterstico floral dulce. Se trata de un compuesto qumico cuya
manipulacin y uso no conlleva ningn riesgo para la salud. Su frmula
es C8H10O2. Es uno de los tres ismeros dedimetoxibenceno . Es un
slido blanco con un olor floral dulce intenso.
Principales usos: Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el
1,4-dimetoxibenceno se encuentran:
Jabones.
Perfumes.
Productos farmacuticos.
Sntesis de compuestos orgnicos.
Es producida por varias especies de plantas.
Se produce naturalmente en el sauce, el t, el jacinto, el calabacn. Al parecer, para
atraer a las abejas ya que tiene una respuesta de gran alcance en su antena.
Sulfoxidos
Dimetil sulfoxido
Es un lquido orgnico sin color que contiene sulfuro,
usado como disolvente orgnico industrial a partir de
1940, como criopreservante a partir de 1961 y como un
medicamento (reduce el dolor y la inflamacin). Por su
propiedad de atravesar rpidamente la epidermis y las
membranas celulares el DMSO sirve tambin como acarreador de drogas o
venenos.
Descubierto por Saytzeff en 1866, el dimetilsulfxido se obtiene como subproducto
durante el procesamiento de pulpa de madera para la fabricacin de papel.
Es un solvente aprtico y altamente polar. Por ello, es miscible tanto con el agua
como con solventes orgnicos como alcoholes, cetonas etc. Puede formar
complejos en sistemas biolgicos.
Bsicamente, la sustancia es un simple subproducto del proceso de elaborar papel.
Se puede derivar de la lignina, la sustancia cemento de los rboles como el roble, y
tambin puede sintetizarse del carbn de piedra, petrleo u otras sustancias
orgnicas.
En ingeniera se utiliza para ensayar la durabilidad de materiales ptreos
para balasto u otras aplicaciones que requieren el uso de piedra partida
Se encuentra en la mayora de seres vivos pues son necesarios para una variedad
de reacciones qumicas involucradas en la desintoxicacin de frmacos y toxinas.
cido Sulfinico
Los cidos sulfnicos son oxocidos de azufre con un
grupo (OH). En este compuesto de azufre orgnico, el
azufre tiene una geometra piramidal.
Por lo general, preparado in situ mediante la acidificacin
de los sulfinatos sales correspondientes, que son
tpicamente ms resistentes que el cido. Esto se obtuvo generandolo por
reduccin de cloruro de carbonilo. Una ruta alternativa es la reaccin de reactivos
de Grignard con el dixido de azufre. Los sulfinatos metales de transicin tambin
generaron mediante la insercin de dixido de azufre en alquilo metal, una reaccin
que puede ocurrir a travs de un complejo de dixido de metal de azufre.
Conclusiones
A lo largo del curso se cumplieron los objetivos principales de la materia los cuales
fueron comprender de mejor manera los principales grupos funcionales en los que
estaremos involucrando constantemente a lo largo de mi formacin, dichos temas
son esenciales para el estudio y prctica de la qumica orgnica.
Estos conocimientos adquiridos me ayudaran a reconocer como llevar a cabo la
sntesis de ciertos compuestos estudiando sus propiedades y as utilizar los
solventes, temperatura y catalizadores etc en una reaccin segn el producto que
deseamos obtener .
Pero ltimo destac como es que este pequeo proyecto me ayud a conocer
nuevas molculas que estn a diario en mi entorno pero que no conoca sus
caractersticas as dndome una perspectiva diferente de lo que me rodea.
Bibliografa
Qumica orgnica, John Mcmurry, Cornell university, 8va Edicin, Cengage
Learning, 2012. Pgs 300-660.
P. Eduardo Vitoria, S.J. "Qumica del Carbono". 2da Edicin (1940). Tipografa
Catlica Casals, Barcelona, Espaa.
http://www.iiq.csic.es/quimica-organica-biologica, 2012.