DIAZOTACIÓN

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
UNIDAD: DIAZOTACION
TEMA: ANARANJADO DE DOFNATOL.
OBJETIVOS.
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulacin de las sales de diazonio.

Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoacin y copulacin, del cido
sulfanlico.
INTRODUCCIN.
DIAZOTACIN
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman sales de diazonio;
sta reaccin puede llevarse a cabo, tambin, con aminas alifticas, sin embargo, debido a que las
primarias aromticas son ms estables qumicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.
Las sales aromticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5 10C). Estas sales se
preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas. A pesar de que la diazotacin se lleva a cabo en
medio cido, la especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequea
cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifticas son bases ms fuertes que las
aromticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica libre presente para ser
diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir con la reaccin.
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la combinacin

de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio. El cido nitroso como tal
es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos
alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdrico
acuoso, o el cido sulfrico, perclrico o fluorobrico. Cuando se trata de una amina primaria
aliftica la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone
inmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera sintticamente til. En contraste, cuando
se utiliza una amina primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y
Grupo N# 2 Integrantes: Ruth

Cajas, Ana Mina, Fabricio Pea,
Kevin Prraga, Jefferson Vera,
Evelyn Santamara
INGENIERIA QUIMICA
a temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en

una variedad de grupos funcionales diferentes, dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica.
Las sales de diazonio aromticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que
pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2+BF4 son
relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las
cuales se preparan se emplean en forma directa. El cido nitroso en solucin acuosa se encuentra en
equilibrio con especies tales como el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin llamado anhdrido
nitroso.
En la reaccin de diazoacin el reactivo es en realidad el N2O3. La reaccin se inicia con el ataque

de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosacin. El intermediario as
formado expulsa un ion nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a travs de una serie de
transferencias rpidas de protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, genera la sal
de diazonio.
Materiales. Reactivos.
4 vasos de precipitados de 250mL c. sulfanlico

4 agitadores NaOH al 10%
2 vidrios de reloj NaNO2
2 baos mara -Naftol
1 termmetro NaCl
2 esptulas HCl (4N)
1 matraz erlenmeyer
1 embudo
papel filtro
frasco etiquetado

Evelyn Santamara
INGENIERIA QUIMICA
REACCIN DIRECTA.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
1. Se coloca el vaso de precipitacin en un bao Mara a una temperatura de 5 C se le agrega 3gr

de cido Sulfanlico y se le adiciona por goteo 6mL de NaOH, agitar constantemente, mientras
se le adiciona el hidrxido de sodio durante 5 min permaneciendo en bao de agua helada.
2. Previamente se prepara un segundo vaso de precipitacin en un bao Mara de 5C donde se le
agrega 12gr de NaNO2 adicionndole por goteo y con agitacin constante, 6mL de agua helada.
Se lo agita constantemente durante 3min, mientras permanece en bao de agua helada. Cuando
haya pasado los 3 min y los 5 min del primer vaso, se le aade la solucin del vaso 2 al vaso 1.
3. Cuando haya transcurrido los 3 min de haber mezclado el vaso 1 y 2, se le agrega a temperatura
ambiente 15mL de HCl (Solucin 4N), se lo agita constantemente durante 3min.
4. Se pesa 4gr de -Naftol y se le adiciona por goteo 30mL de NaOH al 10% a temperatura
ambiente, agitar constantemente hasta lograr una mezcla homognea, y aadirle al vaso 1.
5. Se realiza una preparacin previa de una solucin salina 6 gr de NaCl y 6mL de agua helada, se
le agita y deja reposar durante 10min. Esto se le aade al vaso 1.
6. Finalmente coloque el embudo en el matraz erlenmeyer. Doble el papel filtro en cuatro partes
iguales y colquelo en manera de napa en la boca del embudo, y comience la filtracin al vaci
del colorante, lave con agua helada. Seque el producto en el desecador o en la estufa squelo,
pselo y obtenga el rendimiento.

Evelyn Santamara
INGENIERIA QUIMICA
MECANISMO DE REACCION.
1.- Colorante de diazico obtenido a travs de una serie de reacciones donde la primea de ellas es la
diazotacin del cido sulfanlico para conevertirlo en una sal de diazonio con Nitrito de sodio en un
medio de cido clorhdrico.
+
NH2 N
N
NaNO2
-
O O Cl
S HCl S
OH OH
O O
cido sulfanlico Sal de diazonio del cido sulfanlico
2--Este poteriormente reacciona mediante una sustitucin electroflica aromtica (copulacin) con
la dimetilamilina produciendo el colorante diazoico naranja de metilo.
+
N
N CH3 O
NaOH
S N CH3
O
S
+ N
-
CH3 O O N N
OH
O CH3
N, N dimetilanilina
Anaranjado de metilo
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente ms estables
que las sales de diazonio de aminas alifticas?
2. Cmo se evita que se descompongan las sales de diazonio?
3. Qu es un colorante?
4. Qu grupos funcionales, en los colorantes sintetizados, y cul es su funcin?

Evelyn Santamara
INGENIERIA QUIMICA
NOMBRES:
SEMESTRE:
TEMA:
FUNDAMENTO:
REACCIONES.
REACTIVOS.
Peso Densidad Punto Cantidad utilizada
Reactivos
molecular g/mL ebullicin ml
PRODUCTO PRINCIPAL.
Peso Rendimiento terico
Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %

Evelyn Santamara
INGENIERIA QUIMICA
Rendimiento real
Bibliografa
Qumica de los colorantes. (s.f.). Obtenido de Sntesis del colorante anaranjado II:
https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/01/practica-no-3-sintesis-del-colorante-
anaranjado-ii/
Rojas, M. e. (s,f). Anaranjado. Obtenido de Diazotacion: http://organica1.org/1405/anaranjado.pdf

Evelyn Santamara

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