Centro Federal De Educao Tecnolgica De Gois CEFET GO

Vitaminas e Pigmentos
Trabalho apresentado a Professora Valria como
parte da avaliao da disciplina de Bioqumica
do curso de Qumica Agroindustrial

Goinia, 13 de novembro de 2008.

Centro Federal De Educao Tecnolgica De Gois CEFET GO

Layanne Crystinne Ribeiro e Silva

Nathany Silva Peixoto

Vitaminas e Pigmentos
Trabalho apresentado a Professora Valria como
parte da avaliao da disciplina de Bioqumica
do curso de Qumica Agroindustrial

Goinia, 13 de novembro de 2008.

 Sumrio
1. Introduo ............................................................................................... 5

2. Vitaminas ................................................................................................ 7

2.1. Vitaminas hidrossolveis ................................................................. 8

2.1.1. Tiamina (B1) ............................................................................. 9

2.1.2. Riboflavina (B2) ...................................................................... 10

2.1.3. Niancina (B3) .......................................................................... 13

2.1.4. cido Pantotnico (B5) ........................................................... 14

2.1.5. Piridoxina (B6) ........................................................................ 15

2.1.6. cido flico (B9) ..................................................................... 16

2.1.7. Cobalamina (B12) .................................................................... 17

2.1.8. cido ascrbico (C) ................................................................ 20

2.2. Vitaminas lipossolveis.................................................................. 24

2.2.1. Retinol (A) .............................................................................. 24

2.2.2. Calciferol (D) .......................................................................... 28

2.2.3. Vitamina E .............................................................................. 30

2.2.4. Quinonas (K)........................................................................... 31

3. Pigmentos.............................................................................................. 33

3.1. Compostos heterocclicos com estrutura tetrapirrlica .................. 33

3.1.1. Clorofila .................................................................................. 34

3.1.2. Heme pigmentos ..................................................................... 37

3.2. Compostos de estrutura isoprenide .............................................. 38

3.2.1. Carotenos ................................................................................ 38

3.2.2. Xantofilas ................................................................................ 39

3.3. Flavonides .................................................................................... 40

3.3.1. Flavanas .................................................................................. 40

3.3.2. Flavanonas .............................................................................. 40

 3.3.3. Flavonas .................................................................................. 41

3.3.4. Isoflavonas .............................................................................. 42

3.3.5. Antocianina ............................................................................. 42

3.4. Betalanas ....................................................................................... 43

3.5. Taninos ........................................................................................... 44

3.6. Pigmentos quinides ...................................................................... 44

3.7. Riboflavina ..................................................................................... 45

4. Bibliografia consultada ......................................................................... 46

 1. Introduo

O termo vitamina foi utilizado pela primeira vez por Casimir Funk em 1911,
para designar um grupo de substncias obtidas a partir das cascas e da pelcula do
polimento de arroz, substncias essas, consideradas vitais. Todas continham o grupo
amina. Embora saibamos que vrias das vitaminas hoje conhecidas no possuem grupos
aminas em suas estruturas qumicas, o termo amplamente usado at hoje. A grande
maioria das vitaminas no pode ser sintetizada pelos animais, embora o metabolismo
normal do corpo humano dependa da presena de 13 vitaminas diferentes; mesmo as
que so sintetizadas, no o so em quantidades apreciveis.
Segundo os Anais do III Congresso Internacional de Vitaminologia,
realizado em 1953 em Milo, na Itlia, "as vitaminas so substncias orgnicas
especiais, que procedem freqentemente como coenzimas, ativando numerosas enzimas
importantes para o metabolismo dos seres vivos. So reproduzidas nas estruturas
celulares das plantas e por alguns organismos unicelulares. Os metazorios no as
produzem e as obtm atravs da alimentao. So indispensveis ao bom funcionamento
orgnico. Agem em quantidades mnimas e se distinguem das demais substncias
orgnicas porque no constituem uma fonte de energia nem desempenham funo
estrutural".
A deficincia de algumas vitaminas no organismo desencadeia distrbios
que so conhecidos como avitaminoses ou doenas de carncia, como por exemplo, o
escorbuto, o beribri, o raquitismo, algumas so encontradas na natureza sob uma forma
inativa, precursora da vitamina propriamente dita, denominada provitamina.
A evoluo da vida primitiva levou a organismos elaborados, capazes de
sintetizar molculas por caminhos complexos, catalisados por enzimas. No incio, o
ambiente podia suprir todos os compostos necessrios (incluindo as coenzimas), assim
como certas espcies tinham a habilidade de sintetizar estas vitaminas. Esta habilidade,
entretanto, foi sendo gradualmente perdida na medida em que os organismos evoluram
para espcies superiores. As plantas, por exemplo, no necessitam do consumo de
nenhuma vitamina, e so capazes de sintetizar vrias delas. Os insetos necessitam de
algumas vitaminas na sua dieta: niacina, B1, B2 e B6 e C. Todos os vertebrados,
incluindo o homem, precisam, alm destas, as vitaminas A, C e K.
 As vitaminas, hoje, esto presentes na mdia, nas farmcias e
supermercados. So vrios os produtos que recebem, pelo fabricante, acrscimos de
vitaminas sintticas. Os suplementos vitamnicos, muitos contendo quantidades muito
superiores s RDA das vitaminas, so encontrados em farmcias ou supermercados.
Pela internet, se possvel adquirir frascos de qualquer uma das vitaminas. Entretanto,
na teoria evolutiva, aprendemos a depender apenas de quantidades mnimas destas
substncias; alguns cientistas sustentam que estamos, com esta superexposio s
vitaminas, adestrando o nosso organismo a consumir e depender de grandes
quantidades.
J os pigmentos so substncias com estruturas, propriedades fsicas e
qumicas diferentes, podem ser naturais ou artificiais. So responsveis pela colorao
dos alimentos. Podem ser naturalmente encontrados nesses ou adicionados na forma
industrializada de produo alimentcia. Pode ser necessrio adicionar corantes aos
alimentos devido sensibilidade de alguns pigmentos ao processamento dos alimentos.
So importantes indicadores de qualidade em um alimento, j que so
compostos instveis que participam de vrias reaes. A alterao na cor de um
alimento pode ser um bom indicador de alteraes qumicas e/ou bioqumicas passiveis
de acontecer durante o processamento do alimento.
Os pigmentos naturais so agrupados conforme sua estrutura qumica:
compostos heterocclicos com estrutura tetrapirrlica, compostos de estrutura
isoprenide, flavonides, betalanas, taninos, pigmentos quinoidais e riboflavina.
A colorao que emitem resultado da emisso de quantidades de energia
em comprimentos de onda capazes de estimular a retina do olho humano, tal radiao
denominada de luz visvel. Tais emisses so estudadas pela espectrofotometria, neste
caso, da luz visvel.
 2. Vitaminas

As vitaminas so substncias orgnicas, presentes em pequena quantidade

nos alimentos naturais, essenciais para o metabolismo normal e cuja carncia na dieta
pode causar doenas. A definio mais atual do termo vitamina afirma que se trata de
compostos orgnicos obtidos em uma dieta normal e capazes de manter a vida e
promover o crescimento.
So elementos nutritivos essenciais para a vida, que na sua maioria possuem
na sua estrutura compostos nitrogenados, os quais o organismo no capaz de
sintetizar. O corpo humano deve receber as vitaminas atravs da alimentao, por
administrao exgena (injeo ou via oral), ou por aproveitamento das vitaminas
formadas pela flora intestinal (algumas vitaminas podem ser produzidas nos intestinos
de cada indivduo pela ao da flora intestinal sobre restos alimentares).
Muitas vezes o que se ingere no se trata de uma vitamina, mas uma pr-
vitamina, uma substncia com estrutura similar a uma vitamina especfica, e que pode
ser convertida, via reaes metablicas. O beta-caroteno (precursor da vitamina A) e o
7-di-hidro-colesterol (precursor da vitamina D3) so bons exemplos de tal caso.
Existem, tambm, substncias que impedem o funcionamento normal de
uma vitamina, so chamados anti-vitaminas. As anti-vitaminas agem ligando-se,
destruindo ou inibindo a funo coenzimtica de uma vitamina.
As vitaminas so classificadas pela solubilidade: hidrossolveis e
lipossolveis. As vitaminas hidrossolveis tm atividade cataltica, isto , atuam como
coenzimas. Elas se ligam a protenas, ativando stios enzimticos desta, capazes de
catalisar reaes de transferncia de energia ou metablicas. As vitaminas lipossolveis,
entretanto, atuam de maneira diferente, ainda no bem esclarecida. Sabe-se que algumas
delas controlam a sntese, no nvel gentico, de algumas enzimas. Sua distribuio, no
organismo, tende a ser altamente seletiva, sendo presentes em somente certos tecidos
especficos.
A falta de uma vitamina provoca uma doena especfica, conhecida como
hipovitaminose. A seriedade da hipovitaminose depende da vitamina ausente. A
deficincia de vitamina A, por exemplo, pode provocar cegueira noturna. Em alguns
casos, basta a reposio da vitamina na dieta para curar o mal. Entretanto, os danos
provocados podem ser irreversveis, principalmente quando atingem tecidos no
regenerativos, como a crnea, os ossos, etc. A deficincia de vitamina pode ser
primria, no caso onde o consumo na dieta est abaixo do mnimo requerido, ou
secundrio, quando uma doena pr-existente, ou uma situao de estresse, provocam
uma m absoro das vitaminas presentes na dieta. Isto ocorre, normalmente, em
pessoas com alcoolismo crnico e durante a lactao. Apesar de precisarem ser
consumidas em pequenas quantidades, se houver deficincia de algumas vitaminas,
estas podem provocar doenas especficas, como: beribri, escorbuto, raquitismo e
xeroftalmia.
A falta de vitaminas pode ser provocada por:
Reduo de ingesto.
Pela diminuio da absoro.
Pelas alteraes da flora intestinal.
Pelas alteraes do metabolismo.
Pelo aumento de consumo.
O excesso de vitaminas, hipervitaminose, pode ser a conseqncia da
ingesto, ou da administrao exagerada de vitaminas.

2.1. Vitaminas hidrossolveis

As vitaminas hidrossolveis so inativas na forma livre; algumas mudanas

estruturais ou interaes com outras molculas, no organismo, que gera a sua forma
ativa, a coenzima. Aps a formao de uma coenzima ativa, esta se combina com uma
protena (apoenzima) para ativar, ento, a atividade cataltica da apoenzima; a partir
deste momento, as reaes catalisadas por esta enzima podem ocorrer na clula. As anti-
vitaminas podem atuar neste processo de vrias maneiras, tal como impedindo a
formao da coenzima, competindo com a esta pelo stio receptor na apoenzima,
competindo com os compostos cujas reaes so catalisadas pela enzima ou, ainda,
inativando uma coenzima j formada.
Consistem nas vitaminas presentes no complexo B e a vitamina C. Essas
no so acumuladas em altas doses no organismo, sendo eliminada pela urina. Por isso
se necessita de uma ingesto quase diria para a reposio dessas vitaminas. Algumas
vitaminas do Complexo B podem ser encontradas como co-fatores de enzimas,
desempenhando a funo de coenzimas.

2.1.1. Tiamina (B1)

A vitamina B1 foi a primeira do complexo B a ser descoberta. A sua falta
provoca o beribri, doena cuja incidncia aumentou significativamente no sculo 19,
principalmente na sia quando se comeou a produzir o arroz polido. Em 1880 o
almirante Takaki da marinha japonesa provou que a causa do beribri era alimentar, ao
acrescentar dieta dos marinheiros da marinha nipnica, peixes, carnes, cevada e
vegetais. Em 1897 Eijkman, um mdico holands que atuava em Java observou que o
p resultante do polimento do arroz, se diludo em gua e se administrado aos
portadores de beribri, curava a doena. Em 1936 a vitamina B1 foi isolada e foi
batizada com o nome de tiamina.
necessria para o bom funcionamento do sistema nervoso, participa do
metabolismo de gorduras, protenas e carboidratos. destruda pela radiao
ultravioleta e por ao de dixido de enxofre ou sulfitos. Oxida-se facilmente a tio
cromo.
Trata-se de uma base hidrogenada, conforme a Figura 1.

Figura 1. Estrutura do mono nitrato de tiamina.

Atua principalmente no metabolismo energtico dos acares. A sua funo

como neurotransmissor discutida. Apresenta as seguintes funes no organismo:
Importante para o bom funcionamento do sistema nervoso, dos
msculos e do corao.
Auxilia as clulas na produo de combustvel para que o corpo
possa viver.
Melhora a atitude mental e o raciocnio.
A dosagem diria recomendada de 1,5mg, para mes que amamentam e
para idosos so 3,0mg. Suas principais fontes so carnes, cereais, nozes, verduras e
cerveja. Alguns alimentos ricos em tiamina so: ervilhas, feijo, po integral, fiambre,
arroz integral, cereais integrais, nozes, fgado, rins, carne de porco, peixes, amendoins,
verduras amargas e gema de ovo, macarro integral. Alguns peixes e crustceos e chs
pretos podem conter fatores anti-tiamina.
A doena carencial clssica o Beribri que se manifesta principalmente em
alcolatras desnutridos e nas pessoas mal-alimentadas dos pases pobres. A
manifestao neurolgica da carncia de vitamina B1 tambm denominada de Beribri
seco, caracterizando-se por neurites perifricas, distrbios da sensibilidade com zonas
de anestesia ou de hiperestesia, perda de foras at a paralisia de membros. No crebro,
pode haver depresso, perda de energia, falta de memria at sndromes de demncia
como a psicose de Korsakoff e a encefalopatia de Wernicke. As manifestaes cardacas
decorrentes da falta de vitamina B1 so denominadas de Beribri mido, que se
manifesta por falta de ar, aumento do corao, palpitaes, taquicardia, alteraes do
eletrocardiograma, inclusive insuficincia cardaca do tipo dbito elevada.
Nas crianas de peito a falta de vitamina B1 pode aparecer por ser o leite
materno muito pobre em tiamina, principalmente se a me no receber suplemento de
vitamina B1. Nos portadores de hiper tireoidismo, havendo um aumento do metabolismo
decorrente da atividade exagerada do hormnio da tireide, podem surgir manifestaes
de carncia de vitamina B1 causada pelo consumo aumentado.
Os seus sinais de carncia so: insnia, nervosismo, irritao, fadiga,
depresso, perda de apetite e energia, dores no abdmen e no peito, sensao de
agulhadas e queimao nos ps, perda do tato e da memria, problemas de
concentrao. Possui como inimigas substncias tais quais: lcool, caf e cigarro,
anticido, barbitricos, diurticos, excesso de doces e acar.
Mesmo em doses elevadas, a tiamina no txica. Os eventuais excessos
ingeridos so eliminados pelos rins, deixando a urina amarelada.

2.1.2. Riboflavina (B2)

A riboflavina (ou vitamina B2; antigamente designada tambm por vitamina
G; nome sistemtico 7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina) um composto orgnico da
classe das vitaminas. utilizada como corante alimentar, sob a designao E101 ou
E101a (forma fosfatada).
 As flavinas so compostos orgnicos baseados no anel tricclico
isoaloxazina; a adio de grupos metil nos carbonos 7 e 8 e de uma cadeia ribitilo na
posio 10 (azoto) da isoaloxazina forma a riboflavina (7,8-dimetil
dimetil-10-ribitil-
isoaloxazina). O radical ribitilo deriva do acar ribitol, um lcool obtido atravs da
reduo da ribose. A presena do anel heterocclico confere propriedades
espectroscpicas caractersticas deste grupo de molculas, como uma colorao amarela
(laranja se em concentrao elevada) e fluorescncia.
A adio de grupos qumicos cadeia ribitilo origina outras flavinas: o
mononucletido de flavina (FMN) uma forma fosforilada da riboflavina; o
dinucletido de flavina e adenina
a (FAD) possuem adicionalmente um grupo adenina
ligados por dois fosfatos ao ribitilo. Tanto a riboflavina como os cofatores dela
derivados so capazes de transferncia eletrnica,, e fazem normalmente parte de
protenas transportadoras de eltrons e oxidoredutases.
Em flavoprotenas, a cadeia ribitilo do FAD ou FMN que usualmente
interage com a cadeia polipeptdica. A prpria riboflavina serve de co-fator nas
riboflavin-binding
binding proteins ("protenas de ligao riboflavina").
uma molcula fotossensvel,
fotossensvel, sendo destruda rapidamente por exposio
luz, mas resistente ao calor (e,
(e portanto maioria dos procedimentos de cozedura de
alimentos). Sua estrutura qumica pode ser observada na Figura 2 com destaque para o
grupo ribtilo em destaque.

Figura 2. Riboflavina.

No organismo humano, favorece o metabolismo das gorduras, acares e

protenas e importante para a sade dos olhos, pele, boca e cabelos.
Alimentos como leite, produtos lcteos, couves e vegetais folhosos verdes
como brcolis, repolho e agrio, carne (especialmente vsceras), cereais em gro, (arroz,
lentilha, aveia, cevada, trigo, levedo de cerveja), ovos, semente de girassol, e ervilhas
so fontes de riboflavina, embora esta seja destruda pela exposio luz. No leite, a
riboflavina encontra-se na forma livre (no ligada a protenas).
A deficincia em riboflavina provoca rachaduras nos cantos da boca e nariz,
estomatite, coceira e ardor nos olhos, inflamaes das gengivas com sangramento,
lngua arroxeada, pele seca, depresso, catarata, letargia e histeria.
Por ser continuamente excretado na urina, um baixo consumo de riboflavina
leva facilmente a uma deficincia nutricional desta vitamina, embora tal deficincia seja
sempre acompanhada por deficincias de outras vitaminas. Existe maior propenso a
uma deficincia em riboflavina em dietas pobres em produtos animais. Tambm se
encontra associada uma deficincia em riboflavina a determinadas doenas crnicas,
como a diabetes.
A avitaminose associada deficincia em riboflavina a ariboflavinose, que
pode resultar quer por uma dieta pobre em riboflavina, quer por uma m absoro
intestinal desta vitamina, incapacidade de metaboliz-la ou excreo exagerada na urina.
Sintomas de ariboflavinose incluem dermatite seborria, formao de gretas e
vermelhido nos lbios, estomatite e inflamao do revestimento da boca e lngua,
lceras bocais e infeces na garganta e neuropatia. Tambm pode causar dessecao e
escamao na pele e anemia (deficincia em ferro, refletida numa menor produo de
hemoglobina, maior perda intestinal de ferro/menor absoro intestinal de ferro e
induo de stress oxidativo com acumulao de ferro "livre"). Pode ocorrer
vermelhido, lacrimao e coceira no globo ocular, alm de sensibilidade luz.
A deficincia em riboflavina est classicamente associada sndrome oral-
ocular-genital, em que a estomatite angular, a fotofobia e a dermatite escrotal so
sintomas clssicos.
Por ser uma molcula pouco hidrossolvel, a riboflavina pode ser tomada
oralmente em grandes quantidades com pouco risco de ser absorvida de forma
significativa no trato gastrointestinal. Embora seja possvel a administrao de doses
potencialmente txicas por injeo, o excesso normalmente excretado na urina,
conferindo a esta uma colorao amarela viva se presente em grandes quantidades.
Pode, no entanto atuar como molcula foto sensibilizadora, originando
radicais livres (espcies reativas de oxignio) na presena de luz e oxignio molecular,
que danificam o DNA ao produzir derivados oxidados das suas bases, como 8-
desoxiguanina.
 So conhecidos alguns inimigos da riboflavina que atuam desligando a
flavina das suas flavoprotenas, como a ouabana, a teofilina, a penicilina e o cido
brico. Outros medicamentos que inibem a ao da riboflavina quer diminuindo a sua
absoro intestinal ou reabsoro renal, quer competindo com a riboflavina, entre outros
mecanismos, incluem o probenecide, a clorpromacina (um anlogo estrutural),
fenotiazinas, barbitricos, o antibitico estreptomicina e contraceptivos orais.

2.1.3. Niancina (B3)

A niacina, tambm conhecida como vitamina PP ou cido nicotnico, uma

vitamina hidrossolvel cujos derivados (NAD+, NADH, NADP+ e NADPH)
desempenham importante papel no metabolismo energtico celular e na reparao do
DNA. A designao "vitamina B3" tambm inclui a amida correspondente, a
nicotinamida, ou niacinamida.
Trata-se de um material esbranquiado cristalino, estvel quando seco.
muito resistente ao calor, luz, oxignio, cidos e bases. H uma perda insignificante
durante o processo de cozimento. normalmente ingerida na forma de amida (Figura
3), j que o cido nicotnico vasodilatador. Seu precursor o triptofano.

Figura 3. cido nicotnico e nicotinamida.

A niacina biologicamente precursora de duas coenzimas que intervm em

quase todas as reaes de xido-reduo: a nicotinamida adenina dinucletido (NAD+)
e a nicotinamida adenina dinucletido fosfato (NADP+). A pelagra a conseqncia de
uma carncia de vitamina B3 (conhecida como "PP" por ser a vitamina que "previne a
pelagra") e de triptofano ou de seu metabolismo.
As formas coenzimtica da niacina participam das reaes que geram
energia graas oxidao bioqumica de carboidratos, lipdios e protenas. NAD+ e
NADP+ so fundamentais para se usar a energia metablica dos alimentos. A niacina
participa na sntese de alguns hormnios e fundamental para o crescimento.
 A ingesto diria recomendada de miligramas equivalentes de niacina para
um adulto so 6,6mg por 1.000kcal
1 e no menos de 13mg para necessidades de calorias
inferiores a 2.000kcal.. Uma dieta pobre em vitamina B3 pode causar fadiga,
irritabilidade, insnia, dor de cabea,, depresso nervosa, diarria e dermatite.
A nicotinamida e o cido nicotnico so abundantes
abundantes na natureza. H uma
predominncia de cido nicotnico nas plantas, enquanto que nos animais predomina a
nicotinamida. So encontradas principalmente na levedura, no fgado, nas aves, nas
carnes magras, no leite e nos ovos, nas frutas secas, nos cereais
cereais integrais e em vrios
legumes, frutas e verduras (como os brcolis,, o tomate, a cenoura, o aspargo, o abacate
e a batata-doce).

2.1.4. cido Pantotnico (B5)

O cido pantotnico trata-se
trata se de um composto branco, cristalino, de sabor
amargo, estvel em soluo
o (Seravalli, 2004). decomposto por cidos, bases e pelo
aquecimento. Trata-se
se de uma amida composta pelo cido D-pantico
D pantico e o aminocido
alanina. O nome sistemtico da forma biologicamente ativa (o ismero D) cido 3-
[(2R, 4-di-hidroxi-3,3-dimetilbu
dimetilbutanoil) amino] propanico (Figura 4).

Figura 4. Estrutura do cido pantotnico.

essencial na sntese da coenzima A, sendo por isso uma vitamina essencial

no metabolismo dos mamferos. Ajuda a controlar a capacidade de resposta do corpo ao
stress; atua na produo dos hormnios supra-renais;
supra renais; na formao de anticorpos; ajuda
no metabolismo das protenas, gorduras e acares; auxilia a converso de lipdeos,
carboidratos e protenas em energia. necessria para produzir esterides vitais e
cortisona na glndula supra-renal.
supra
Podem ser encontrados no fgado, cogumelos cozidos, milho, abacate e
carne de galinha, ovos, leite, vegetais, legumes e cereais de gro. Os vegetarianos,
apesar de no ingerirem alimentos de origem animal, tm suas
suas necessidades supridas em
caso de praticarem dieta balanceada, orientada por um profissional da nutrio. A
deficincia produz cansao geral, problemas de coordenao motora, problemas
gastrointestinais, leses na pele, inibio do crescimento.

2.1.5. Piridoxina (B6)

Em 1926, foi verificado que uma das conseqncias da falta de vitamina B2
era a dermatite. Em 1936 Gyrgy separou da vitamina B2 um fator solvel em gua cuja
falta era a real causa das dermatites. Denominou-a de vitamina B6. Na verdade, tal
vitamina um complexo formado por trs compostos: piridoxina, piridoxamina e
piridoxal (Figura 5).

Figura 5. Estruturas do complexo B6.

Favorece a respirao das clulas e ajuda no metabolismo das protenas.

absorvida no intestino delgado, mas diferentemente das outras do complexo no
totalmente excretada pelos rins, ficando retida, principalmente, nos msculos.
Essa vitamina ajuda no metabolismo dos aminocidos, sendo importante
para um crescimento normal e essencial para o metabolismo do triptofano e para a
converso deste em niacina. Isto mostra a ligao que essas vitaminas tm umas com as
outras. Exerce um papel fundamental no metabolismo dos alimentos no organismo.
encontrada nos alimentos na forma piridoxal fosfato (ativa), uma coenzima que age no
metabolismo de protenas, gorduras e carboidratos. tambm necessria para a
formao de compostos porfirnicos, essenciais na sntese da hemoglobina. Est
envolvida na imunidade celular e no metabolismo do sistema nervoso central.
A necessidade diria de Piridoxina diretamente proporcional ingesto de
protenas na dieta. Por exemplo, quem ingere 100 g/dia de protenas necessita receber
1,5 mg/dia de piridoxina. Mulheres grvidas, fumantes e alcolatras tm necessidade de
doses maiores da vitamina B6.
 Manifestaes de carncia so muito raras, so leses seborrias em torno
dos olhos, nariz e boca, acompanhadas de glossite e estomatite. Quanto ao sistema
nervoso, a carncia de vitamina B6 pode provocar convulses e edema de nervos
perifricos, havendo suspeitas de que possa provocar a sndrome do tnel carpiano.
Distrbios do crescimento e anemia so atribudos carncia de vitamina B6. Alguns
medicamentos como a isoniazida diminuem as concentraes plasmticas da piridoxina.
Pessoas com quadro de alcoolismo e mulheres grvidas que apresentam pr-eclmpse
ou eclampsia, podem apresentar deficincia dessa vitamina. Estudos feitos, ainda no
comprovaram, totalmente, sua eficincia na tenso pr-menstrual.
A vitamina B6 encontrada em cereais, carnes, frutas e verduras. O
cozimento reduz os teores de B6 dos alimentos.
A Piridoxina tem baixa toxicidade aguda, mas doses de 200mg/dia, tanto
por via oral como parenteral, podem provocar intoxicaes neurolgicas, surgindo
sintomas como formigamentos nas mos e diminuio da audio. Foram relatados
casos de dependncia da piridoxina.

2.1.6. cido flico (B9)

O cido flico, folacina ou cido pteroil-L-glutmico, tambm conhecido
como vitamina B9 ou vitamina M, uma vitamina necessria para a formao de
protenas estruturais e hemoglobina. efetivo no tratamento de certas anemias.
Tal vitamina encontrada com diferentes estruturas qumicas, dependendo
da origem, mas todas so constitudas por uma molcula de cido pterico, ligado a pelo
menos uma molcula de cido glutmico, em destaque (Figura 6).

Figura 6. cido flico.

So encontrados em vsceras de animais, verduras de folha verde, legumes,

frutos secos, gros integrais e levedura de cerveja. Ele se perde nos alimentos
conservados em temperatura ambiente e durante o cozimento. Ao contrrio de outras
vitaminas hidrossolveis, armazenado no fgado e sua ingesto diria no necessria.
Sua insuficincia nos seres humanos muito rara.
No Brasil, h uma lei que determina que a farinha de trigo seja enriquecida
com ferro e cido flico (e produtos derivados, como o po) para diminuir a ocorrncia
de anemia principalmente em crianas.
Se a mulher tem cido flico suficiente durante a gravidez, essa vitamina
pode prevenir defeitos de nascena no crebro e na coluna vertebral do beb, como a
espinha bfida. Pois o acido flico participa na formao do tubo neural no feto.

2.1.7. Cobalamina (B12)

A vitamina B12, na sua histria como nas suas funes, est intimamente
ligada ao cido flico. Em 1824 Combe e Addison descreveram casos de anemia
megaloblstica. Combe associou essa anemia a fatores digestivos, mas, somente em
1860, Austin Flint descreveu uma severa atrofia gstrica e falou da possibilidade duma
eventual relao com a anemia anteriormente citada. Em 1872, Biermer deu-lhe o nome
de anemia perniciosa. Em 1925, Whipple observou que o fgado contm um potente
fator que corrigia as anemias ferroprivas de ces. Minot e Murphy seguindo e
continuando nessa linha de observaes descreveram a eficcia da alimentao com
fgado para reverter a anemia perniciosa e receberam o prmio mximo da medicina.
Pouco tempo depois, Castle observou a existncia de um fator secretado pelas clulas
parietais do estmago, denominado de fator intrnseco, que era necessrio para corrigir a
anemia perniciosa e que agia em conjunto com um fator extrnseco, semelhante a uma
vitamina, obtido do fgado. Somente 20 anos depois Rickes, Smith e Parker isolaram e
cristalizaram a vitamina B12. Depois Dorothy Hodgkin determinou a estrutura cristalina
da Vitamina B12 e por isso tambm recebeu um Prmio Nobel.
Nas tentativas de purificar o fator extrnseco Wills descreveu uma forma de
anemia perniciosa na ndia, que respondia ao fator extrado do fgado, mas que no
respondia s fraes purificadas que se sabia serem eficazes no tratamento da anemia
perniciosa. Era conhecido com o fator de Wills, depois denominado de Vitamina M e
hoje conhecido como cido flico, que foi isolado, em 1941, por Mitchell.
Trabalhos recentes mostraram que nem a Vitamina B12, nem o cido flico
purificado e obtido de alimentos so a enzima ativa para os humanos. Durante a sua
obteno formas lbeis e ativas so convertidas em congneres estveis da vitamina B12
e cido flico, a cianocobalamina e o cido pteroilglutmico respectivamente. Esses
congneres devem ser convertidos in vivo para serem eficazes para o metabolismo.
A cobalamina possui a seguinte estrutura qumica:

Figura 7. Estrutura da cobalamina.

A cobalamina (ou cianocobalamina) tem as seguintes funes no nosso

organismo:
Necessria eritropoiese, e em parte do metabolismo dos
aminocidos e dos cidos nuclicos;
Possui uma funo indispensvel na formao do sangue;
Necessria para uma boa manuteno do sistema nervoso.
Segundo a organizao norte-americana Food and Nutrition Board, a dose
diria de vitamina B12 necessria para o organismo de 2,4 microgramas (g) para
adultos, 1,2 g para crianas de at oito anos e 2,8 g para gestantes e mes que
amamentam.
essencial para o crescimento de replicao celular. Importante na
formao das hemcias (os glbulos vermelhos do sangue). Principais fontes so carne e
fgado, sendo tambm encontrados no levedo de cerveja, ovos, leite e peixes. tambm
produzida pela flora do intestino grosso, mas l no absorvida. A absoro se d no
intestino delgado depois dela ter sido ativada no estmago aonde chega com a ingesto
de alimentos. A vitamina B12 necessita do chamado "fator intrnseco", existente nos
estmagos normais, para ser absorvida. A vitamina B12 formada nos intestinos, por no
ter sido ativada pelo fator intrnseco quase no absorvida.
Cerca de 12% das pessoas com mais de 65 anos apresenta nveis
plasmticos de cobalamina menor do que 258pmol/L decorrentes de uma menor
absoro da vitamina B12. Nveis baixos dessa vitamina estariam associados com um
maior risco de cncer e de doenas vasculares.
Os vegetais no contm vitamina B12, isso poderia levar os vegetarianos a
apresentarem a sua falta. Contudo isso nem sempre acontece porque bactrias
contaminantes dos vegetais ou mesmo as do trato intestinal, agindo sobre os restos
desses vegetais, formam a vitamina B12 e, assim, suprem parcialmente o organismo
daqueles que no ingerem carne, fgado, ovos ou leite e seus derivados.
Manifestaes de carncia: anemia macroctica ou perniciosa a principal
manifestao. Existem evidncias de que nveis baixos de vitamina B12 estariam
associados a uma maior incidncia de doenas vasculares e cancerosas. Clulas de
regenerao e replicao rpida (mucosas e epitlio cervical uterino) tambm se
ressentem da falta de vitamina B12.
A carncia de vitamina B12 comum em pessoas operadas do estmago
quando foi retirada a parte que produz o fator intrnseco responsvel pela absoro da
vitamina B12. So propensos a apresentarem manifestaes de falta de vitamina B12 os
vegetarianos restritos (que no ingerem carnes, ovos, leite e seus derivados), os
portadores de parasitoses intestinais, as pessoas operadas do pncreas, os portadores de
doenas inflamatrias crnicas dos intestinos e os idosos.
As deficincias de vitamina B12 podem provocar leses irreversveis do
sistema nervoso causadas pela morte de neurnios. Os sintomas neurolgicos so os
mais variados e decorrem da morte ou perda de funo das clulas atingidas nos mais
diferentes setores do crebro e medula. As alteraes neurolgicas podem acontecer
mesmo no havendo ainda anemia.
Alertas:
A vitamina B12 indicada por alguns para tratar dores musculares
ou articulares. A sua eficcia como analgsico nestas situaes no
est confirmado.
So relatados casos de reaes alrgicas ao uso da vitamina B12,
principalmente se usada via injetvel.
 Doses maiores do que 100 microgramas por dia no so aproveitadas
pelo organismo humano por superarem a capacidade de
aproveitamento e por isso serem eliminadas na urina.
Em algumas doenas intestinais, pode acontecer a falta de absoro
de vitamina B12. Nesses casos, ela deve ser administrada via
parenteral, geralmente uma dose a cada 30 dias. Se no existir
doena dos intestinos, a vitamina B12 pode ser prescrita via oral.
Diagnosticada a anemia macroctica ou perniciosa, pode-se
administrar vitamina B12, mas no se pode deixar de investigar as
causas da sua deficincia.
Em pacientes com carncia de vitamina B12 e cido flico, com a
administrao de polivitamnicos que contenham tambm cido
flico em doses pequenas, ou que no o contenham, pode acontecer
uma melhora da anemia e ser provocado um agravamento das
manifestaes neurolgicas decorrentes do desvio do cido flico
para corrigir a anemia perniciosa.

2.1.8. cido ascrbico (C)

O escorbuto a doena causada pela falta da vitamina C, sendo conhecida
desde o tempo das cruzadas e diagnosticada principalmente nos habitantes do norte da
Europa, onde a alimentao era pobre em verduras e frutas frescas durante o inverno.
No sculo 17, com a introduo da batata na alimentao dos europeus do norte o
escorbuto tornou-se raro. Com as grandes navegaes dos sculos 16 at 18, o escorbuto
tornou-se a doena clssica dos marinheiros que passavam longos perodos em alto mar
sem ingerirem frutas ou verduras frescas. Em 1535, os ndios do Canad ensinaram ao
capito marinheiro Jacques Cartier que um ch feito com brotos de pinheiros do Canad
curava o escorbuto. Somente em 1747, Lind, um mdico da marinha inglesa, fez um
estudo dando a diferentes grupos de marinheiros, alimentos diferentes, visando tratar o
escorbuto. Dos grupos, um recebia mostarda, outro cidra, outro vinagre, outro laranjas e
limes, outro gua do mar. No fim verificou que o grupo alimentado com limes e
laranjas recuperava-se rapidamente da doena. Com isso a marinha inglesa introduziu
na rao de seus marinheiros o suco de limo. Em 1870, s no Real Hospital Naval de
Portsmouth, foram tratados 1.457 casos de escorbuto, em 1780, depois da introduo do
suco de limo, s houve dois casos da doena. Depois, descobriu-se
se que a maioria dos
animais sintetiza a vitamina C. No entanto, o porco da ndia, os macacos
maca no
humanides, os morcegos das frutas da ndia e os humanos no so capazes de
formarem o cido ascrbico. S em 1936, o cido ascrbico foi isolado e identificado.
Hoje, produzido industrialmente.
Um cirurgio ingls, de nome Crandon submeteu-se
submeteu voluntariamente
oluntariamente a uma
dieta de 161 dias sem vitamina C. Aps 41 dias, a vitamina C j no era mais detectvel
no seu plasma e dos glbulos brancos desapareceu em 121 dias. Aps 120 dias, surgiu
hiperceratose perifolicular e, em 161 dias de dieta, manifestaram-se
manifestar se os sangramentos
subcutneos e percebeu-se
se que um ferimento parou de cicatrizar.
O cido ascrbico um slido cristalino de cor branca, inodoro,
hidrossolvel e pouco solvel em solventes orgnicos. O cido ascrbico presente em
frutas e legumes destrudo
estrudo por temperaturas altas por um perodo prolongado.
Tambm sofre oxidao irreversvel, perdendo a sua atividade biolgica, em alimentos
frescos guardados por longos perodos.
Trata-se de uma molcula (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada)
usada
ada na hidroxilao de vrias outras em reaes bioqumicas nas clulas (Figura 8).
8) A
sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar que d resistncia
aos ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sanguneos. Alm disso, um poderoso
pode
antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxignio em formas
inertes. tambm usado na sntese de algumas molculas que servem como hormnios
ou neurotransmissores.

Figura 8. Estrutura do cido ascrbico.

Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o cido

ascrbico encontra-se
se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.
Uma das atividades mais importantes do ascorbato no organismo humano
na desidratao de resduos de prolina
p no colgeno. O colgeno,, uma protena estrutural
fundamental, necessita ter determinados resduos de prolina na forma hidroxiprolina
para manter uma estrutura tridimensional correta. A hidroxilao feita pela enzima
prolil-4-hidroxilase; o ascorbato no intervm diretamente nesta hidroxilao, pelo que
assumido que necessrio para reduzir o on Fe3+ que participa na catlise enzimtica
(nesta, o on passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessrio o seu restabelecimento
para novo ciclo cataltico).
Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentraes relativamente
elevadas (2 a 25 mM) e atua na desintoxicao do perxido de hidrognio. A enzima
ascorbato peroxidase catalisa a reduo do perxido de hidrognio a gua, usando o
ascorbato como agente redutor. Tambm precursor dos ons tartarato e oxalato.
Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:
Favorece a formao dos dentes e ossos;
Ajuda a resistir s doenas.
Previne gripes, fraqueza muscular e infeces. Este ponto
disputado, havendo estudos que no mostram qualquer efeito de
doses aumentadas. Contudo ajuda, sem dvida, em doentes j com
escorbuto.
Ajuda o sistema imunolgico e a respirao celular, estimula as
glndulas supra-renais e protege os vasos sanguneos.
A vitamina C importante para o funcionamento adequado das clulas
brancas do sangue. eficaz contra doenas infecciosas e um importante suplemento no
caso de cncer.
Todos estes efeitos da vitamina C so importantes para doentes com
deficincia. Contudo a vantagem para indivduos saudveis que comem frutas
regularmente ou tomam suplementos de vitamina C provavelmente mnima, e se as
quantidades forem altas, certamente perigosa. Reconhecido o efeito "Rebote"
encontrado em recm-nascidos de mes que consomem grandes quantidades de
vitamina "C". Estas crianas nascem com defeito metablico no qual necessitam de
grandes quantidades de suplementao de vitamina C para obterem seus efeitos
benficos.
A carncia desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.
importante observar que a vitamina C (cido ascrbico) extremamente
instvel. Ela reage com o oxignio do ar, com a luz e at mesmo com a gua. Assim que
 exposta tm-se incio reaes qumicas que a destroem, da o surgimento do gosto
ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do contedo
vitamnico j reagiu e desapareceu, por isso importante consumir as frutas ou o suco
fresco feito na hora, deste modo, temos certeza que o teor de vitaminas est garantido.
No caso das frutas, deve se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.),
caso estejam 'feridas' pode ser que j se encontre em estado avanado de reao e no
tenha o 'teor' vitamnico que se deseja.
A formao de clculos nos rins a manifestao do excesso. Note-se que a
dose diria recomendada de 60 mg/dia. Alguns produtos comerciais contm at 2000
mg por comprimido, o que significa a ingesto de 35 ou mais vezes o dose diria
recomenda. O efeito preventivo ou curador de doenas virais, como gripe, a preveno
de cncer, reduzir risco de doena cardaca e catarata, o aumento das defesas orgnicas,
tudo isso no est comprovado como sendo um efeito teraputico til da vitamina C. As
chances de obter um benefcio para a sade com o uso de altas doses de vitamina C so
bem menores do que as de se conseguir uma doena a mais.
Alimentos ricos em vitamina C:
mamo papaia: 1 unidade de tamanho mdio (188 mg vitamina C)
brcolis: 1 copo (116 mg vitamina C)
suco de laranja: 1 copo (97 mg vitamina C)
morangos: 1 copo (84 mg vitamina C)
laranja: 1 unidade de umbigo (75 mg)
kiwi: 1 unidade (74 mg)
melo: 1 copo (68 mg)
manga: 1 unidade (57 mg)
 2.2. Vitaminas lipossolveis

Vitaminas lipossolveis so as vitaminas solveis em lipdios e no-solveis

no
em
m gua. Para serem absorvidas necessria a presena de lipdios, alm de blis e suco
pancretico. Aps a absoro no intestino, elas so transportadas atravs do sistema
linftico at aos tecidos onde sero armazenadas.
As vitaminas lipossolveis so a vitamina A, a vitamina D, a vitamina E e a
vitamina K. As vitaminas A e D so armazenadas principalmente no fgado e a E nos
tecidos gordurosos e, em menor escala, nos rgos reprodutores. O organismo consegue
armazenar pouca quantidade de vitamina K.

2.2.1. Retinol (A)

A cegueira noturna, a principal manifestao da carncia de vitamina A, j
era conhecida dos egpcios h mais de trs mil anos. Eles desconheciam a razo dessa
manifestao, mas a tratavam empiricamente com compressas de fgado frito ou cozido
sobre
bre os olhos. Hipcrates h dois mil anos j recomendava comer fgado para tratar a
cegueira noturna. Em 1865, no Brasil, foi descrita a Oftalmia brasiliana, uma doena
que atingia escravos mal--alimentados.
alimentados. S em 1913, num estudo experimental, foi
descrito que animais atingidos pela xeroftalmia (secura dos olhos) tinham essa
manifestao curada pela ingesto de gema de ovos, leite, manteiga e leo de fgado de
bacalhau. Durante a guerra mundial de 1914 a 1918, foi observado que a xeroftalmia em
humanos era decorrente da carncia de manteiga na dieta.
Os retinides so substncias como o retinol (Figura 9) e seus derivados,
que tm as propriedades biolgicas da vitamina A. Os retinides ocorrem na natureza ou
so produzidos sinteticamente.

Figura 9. Retinol.

Nos alimentos de origem vegetal, somente so encontrados os precursores

da vitamina A, denominados de pr-vitamina
pr A. Tais como os carotenides que contm
o anel de -ionona,
ionona, sendo que o -caroteno
caroteno o que exibe maior atividade de
d vitamina
A. Trata-se de substncias metabolicamente inativas que apresentam atividade de
vitamina A somente aps a sua converso enzimtica para retinol, realizada pela enzima
presente na mucosa intestinal, a -caroteno-15,15-dioxigenase.
Estudos mais recentes vm mostrando que a vitamina A age como
antioxidante (combate os radicais livres que aceleram o envelhecimento e esto
associados a algumas doenas). Porm, recomenda-se cautela no uso de vitamina A,
mediante o uso de megadoses, por exemplo, uma vez que, em excesso, ela tambm
prejudicial ao organismo. importante para as funes da retina, principalmente para a
viso noturna. Exerce ainda funo na cornificao da pele e das mucosas, no reforo do
sistema imunolgico, na formao dos ossos, da pele, cabelos e unhas. importante no
desenvolvimento embrionrio. Tem influncia nas reaes imunolgicas e teria efeitos
na preveno de certos tumores.
A avitaminose que est relacionada com a carncia de vitamina A a
xeroftalmia. Um dos epitlios severamente afetado o do revestimento ocular, levando
xeroftalmia. A xeroftalmia o nome genrico dado aos diversos sinais e sintomas
oculares da hipovitaminose A. A forma clnica mais precoce da xeroftalmia a cegueira
noturna, onde a criana no consegue boa adaptao visual em ambientes pouco
iluminados; manifestaes mais acentuadas da xeroftalmia so a mancha de Bitot,
normalmente localizada na parte exposta da conjuntiva e a xerose; nos estgios mais
avanados a crnea tambm est afetada constituindo a xerose corneal, caracterizada
pela perda do brilho assumindo aspecto granular, e ulcerao da crnea; a ulcerao
progressiva pode levar necrose e destruio do globo ocular provocando a cegueira
irreversvel, o que chamado de ceratomalcia.
Outras complicaes ligadas deficincia de vitamina A incluem viso
deficiente noite (hemeralopia), sensibilidade a luz (fotofobia), reduo do olfato e do
paladar, ressecamento e infeco na pele e nas mucosas (xerodermia), stress,
espessamento da crnea, leses na pele e cncer nos olhos. A xeroftalmia diferente de
hemeralopia, esta sendo a chamada 'cegueira noturna' e aquela secura nos olhos que
promove o aumento do atrito entre as plpebras e o olho, ocasionando ulceraes no
epitlio ocular.
A deficincia de vitamina A tambm ocasiona hiperplasias (multiplicao
descontrolada das clulas) e metaplasias (perda da forma celular), alm do aparecimento
de doenas oportunistas. Infeces freqentes podem indicar carncia, pois a falta de
vitamina A reduz a capacidade do organismo de se defender das doenas.
 As causas da deficincia de vitamina A no organismo podem ser:
Falta de amamentao ou desmame precoce: o leite materno rico
em vitamina A e o alimento ideal para crianas at dois anos de
idade.
Consumo insuficiente de alimentos ricos em vitamina A.
Consumo insuficiente de alimentos que contm gordura: o
organismo humano necessita de uma quantidade de gordura
proveniente dos alimentos para manter diversas funes essenciais
ao seu bom funcionamento. Uma delas permitir a absoro de
algumas vitaminas lipossolveis (vitaminas A, D, E e K).
Infeces freqentes: as infeces que acometem as crianas levam a
uma diminuio do apetite: a criana passa a ingerir menos
alimentos podendo surgir uma deficincia de Vitamina A. Alm
disso, a infeco faz com que as necessidades orgnicas de vitamina
A sejam mais altas, levando a reduo dos estoques no organismo e
desencadeando ou agravando o estado nutricional.
Pela ingesto exagerada podem surgir manifestaes como pele seca, spera
e descamativa, fissuras nos lbios, ceratose folicular, dores sseas e articulares, dores de
cabea, tonturas e nuseas, queda de cabelos, cimbras, leses hepticas e paradas do
crescimento. Podem surgir tambm falta de apetite, edema, cansao, irritabilidade e
sangramentos. Aumento do bao e fgado, alteraes de provas de funo heptica,
reduo dos nveis de colesterol e HDL colesterol tambm podem ocorrer. J foram
observados casos de envenenamentos fatais pela ingesto de fgado de urso polar.
Grande cuidado deve ser dado a produtos que contenham o cido retinico usado no
tratamento da acne.
Os precursores da vitamina A tm uma influncia significativa sobre a
quantidade de vitamina A que deve ser ingerida. Como o excesso de vitamina A
armazenado no organismo chegando a provocar nveis txicos, pode-se recorrer aos
carotenides que podem ser consumidos em doses consideravelmente elevadas sem um
acmulo prejudicial ao organismo. Consumo de beta-caroteno de cerca de 30mg/dia
aumenta a probabilidade cncer de pulmo e de prstata. Fumantes e pessoas que
sofreram exposio a amianto no devem consumir suplementos de beta-caroteno.
Alertas:
 Existem estudos realizados com voluntrios em que se observou que
a ingesto exagerada e prolongada de vitamina A aumentou
incidncia de cncer, principalmente o de mama e intestino grosso.
A ingesto em excesso de pode levar a um aumento na incidncia de
fraturas de colo de fmur.
A ingesto do dobro das necessidades dirias em mulheres grvidas
est associada a uma maior incidncia de defeitos congnitos
especficos das crianas.
So alimentos ricos em vitamina A alimentos de origem animal:
Fgado
Manteiga
Leite
Gema de ovos
Sardinha
Queijos gordurosos
leo de fgado de peixe
Existem diversos vegetais que possuem. So, alm dos vegetais folhosos
verde-escuros e vegetais amarelo-alaranjados, frutas e legumes com essas coloraes:
Cenoura
Folha de Brcolis
Batata - doce
Couve, Grelos
Espinafre
Abbora
Tomate
Manga
Os -carotenos so lipossolveis, portanto a absoro de vitamina A
melhorada se estes alimentos forem ingeridos juntamente com gorduras (como leos
vegetais). O cozimento por alguns minutos, at que as paredes das clulas se rompam e
liberem cor tambm aumentam a absoro.
 2.2.2. Calciferol (D)
A vitamina D (ou calciferol) uma vitamina que promove a absoro de
clcio (aps a exposio luz solar), essencial para o desenvolvimento normal dos
ossos e dentes. uma vitamina lipossolvel obtida a partir do colesterol como precursor
metablico atravs da luz do sol, e de fontes dietticas. Funcionalmente, a vitamina D
atua como um hormnio que mantm as concentraes de clcio e fsforo no sangue
atravs do aumento ou diminuio da absoro desses minerais no intestino delgado.
delga A
vitamina D tambm regula o metabolismo sseo e a deposio de clcio nos ossos.
A vitamina D pode ser encontrada sob duas formas: o ergocalciferol
(vitamina D2) e o colecalciferol (vitamina D3). O ergocalciferol (Figura 10)
produzido comercialmente a partir do esteride ergosterol encontrado em vegetais e
leveduras, atravs de irradiao com luz ultravioleta. utilizado como suplemento
alimentar para enriquecimento de alimentos como o leite com vitamina D. O
colecalciferol (Figura 11) transformadoo pela ao dos raios solares a partir da
provitamina D3 (7-deidrocalciferol)
deidrocalciferol) encontrada na pele humana. Ambas as formas D2 e
D3 so hidroxiladas no fgado e rins a 25-hidroxicalciferol
25 hidroxicalciferol e subseqentemente forma
biologicamente ativa, o 1,25-di-hidroxicalciferol
1,25 iferol (calcitriol), que atua como um
hormnio na regulao da absoro de clcio no intestino e regulao dos nveis de
clcio em tecidos sseos e renais.

Figura 10. Ergocalciferol. Figura 11.. Colecalciferol.

A exposio ao sol desencadeia a produo de vitamina D na pele. Alguns

alimentos tambm representam uma fonte desta vitamina. O leo de fgado de bacalhau
foi utilizado tambm como suplemento alimentar para evitar o raquitismo, sendo hoje
em dia facilmente substituvel por medicamentos contendo vitamina D. Tambm
muito importante para crianas, gestantes e mes que amamentam, por favorecer o
crescimento e permitir a fixao de clcio nos ossos e dentes.
 Alm da importncia na manuteno dos nveis do clcio no sangue e na
sade dos ossos, a vitamina D tem um papel muito importante na maioria das funes
metablicas e tambm nas funes musculares, cardacas e neurolgicas. A deficincia
da vitamina D pode precipitar e aumentar a osteoporose em adultos e causar raquitismo,
uma avitaminose, em crianas.
Como outras vitaminas, devem ser consumidas em quantidades adequadas,
evitando faltas e excessos. A quantidade de vitamina D que um adulto precisa varia, de
acordo com a idade, de 5mg a 10mg, chegando a 15mg em idosos com mais de 70 anos.
Poucos alimentos so considerados fontes de vitamina D, mas entre eles encontram-se a
gema de ovo, fgado, manteiga e alguns tipos de peixes como a cavala, o salmo e o
arenque. Embora em menor quantidade, a sardinha e o atum tambm tm vitamina D.
No fgado, a vitamina D convertida em uma forma que pode ser
transportada pelo sangue. Nos rins, essa forma modificada para produzir hormnios
derivados da vitamina D, cuja funo principal aumentar a absoro de clcio no
intestino e facilitar a formao normal dos ossos. Na deficincia de vitamina D, as
concentraes de clcio e de fosfato no sangue diminuem, provocando uma doena
ssea porque no existe uma quantidade suficiente de clcio disponvel para manter os
ossos saudveis.
Esse distrbio denominado raquitismo nas crianas, uma doena que se
manifesta com atraso no fechamento da moleira nos recm-nascidos (importante na
calota craniana), desmineralizao ssea, as pernas tortas e outros sinais relacionados
com estrutura ssea. denominado osteomalcia nos adultos, onde se desenvolve ossos
fracos e moles. A deficincia de vitamina D pode ser causada pela exposio
inadequada luz solar ou pela falta de vitamina D na dieta. Essa deficincia pode
ocorrer em indivduos idosos porque a pele produz menos vitamina D, mesmo quando
exposta luz solar. A deficincia de vitamina D durante a gravidez pode causar
osteomalcia na mulher e raquitismo no feto.
A vitamina D fica armazenada no organismo, podendo tornar-se txica, se
em excesso, com o passar do tempo. Por essa razo, os alimentos so reforados com
uma forma menos potente de vitamina D. Os sinais da toxicidade da vitamina D so
msculos fracos, ossos fracos, sangramento excessivo ou pedras nos rins e, muito
freqentemente, o resultado de excesso de vitamina D proveniente de suplementos
dietticos e no de fontes de alimentos ou de superexposio luz do sol.
 2.2.3. Vitamina E
Em 1922, Evans e Bischop observaram que ratas grvidas no conseguiam
manter a gestao na falta de um fator desconhecido. Engravidavam, mas abortavam
posteriormente. Tambm foram observadas alteraes nos testculos dos ratos carentes
dessa substncia, considerada como sendo anti-esterilidade, da vitamina E. Evans
isolou a vitamina e em 1936, verificou que se tratava de tocoferis. Que so oito
compostos qumicos, quatro derivados do tocoferol (Figura 12) e quatro do tocotrienol
(Figura 13), sendo todos derivados do 6-cromanol. Os tocotrienis se diferem dos
tocoferis por apresentarem trs duplas ligaes em sua cadeia lateral. A forma mais
ativa, como vitamina E, o tocoferol.

Figura 13. Tocotrienol.

Figura 12. Ismeros do tocoferol.

Previne o dano celular ao inibir a per oxidao lipdica, a formao de
radicais livres e doenas cardiovasculares. Melhora a circulao sangunea, regenera os
tecidos e til no tratamento de seios fibrocsticos, tenso pr-menstrual e claudicao
intermitente. praticamente impossvel obter dos alimentos as doses de vitamina E que
combatem doenas cardacas e o cncer, alm de aumentar a resistncia imunolgica - a
menos que ingira mais de 5.000 calorias por dia, a maioria proveniente de lipdios.
A vitamina E previne a oxidao espontnea dos elementos poliinsaturados
e protege, em termos funcionais, estruturas celulares importantes dos tecidos,
supostamente atravs da inibio da per oxidao lipdica. Essencial para o bom
funcionamento do tecido muscular; necessria formao das clulas sexuais; vital
para o sangue. Na falta desta vitamina na alimentao pode desenvolver-se a
avitaminose designada por esterilidade.
Em animais (ratos) a falta de vitamina E provoca alteraes neurolgicas
degenerativas da medula. Em humanos, a falta de vitamina E provoca alteraes
neurolgicas como diminuio dos reflexos, diminuio da sensibilidade vibratria, da
propriocepo e oftalmoplegia. As dificuldades visuais podem ser agravadas pela
retinopatia pigmentar tambm provocada pela falta de vitamina E.
Recentemente foi constatado que uma dieta rica em vitamina E pode
proteger contra o mal de Parkinson, de acordo com estudo da Universidade de Queen,
no Canad, publicado na revista Lancet Neurology. O estudo, feito com base em oito
trabalhos cientficos anteriores publicados entre 1966 e 2005 e que investigaram os
efeitos das vitaminas E e C e do nutriente beta-caroteno, concluiu que pessoas que
consomem verduras, nozes e leos vegetais, tm probabilidade muito menor de
desenvolver o mal de Parkinson. Constatou-se que o mesmo efeito no foi verificado
em relao vitamina C e ao beta-caroteno.
A vitamina E mesmo em altas doses no tida como txica, mas, se
ingerida em excesso, pode, eventualmente, competir na absoro e reduzir a
disponibilidade das outras vitaminas lipossolveis, alm do ferro dos alimentos, e,
assim, colaborar para o desencadeamento de anemias. Observou-se ainda que altas
doses de Vitamina E aceleram a progresso de retinite pigmentosa.

2.2.4. Quinonas (K)

Em 1929, Dam observou que pintos alimentados com certas raes
apresentavam sangramentos decorrentes da diminuio dos nveis de pro trombina no
sangue. Seis anos depois verificou que uma substncia desconhecida, solvel em
gorduras, combatia as perdas de sangue. Deu-lhe o nome de vitamina K (Koagulations
Vitamine). Na mesma poca, outros investigadores, observando pacientes ictricos e
pesquisando as causas da diminuio da coagulabilidade sangnea, verificaram ser a
diminuio de pro trombina o fator responsvel. Em 1936 observaram que animais com
fstulas biliares, em que a bile no chegava ao intestino, apresentavam o mesmo
problema e verificaram que podiam corrigi-lo alimentando os animais com sais biliares.
A vitamina K (Figura 14) composta de trs tipos, a K1 (Fitonadione), a K2
(menaquinonas) e a K3 (menadione). O grupo constituinte da vitamina K conhecido
por quinonas. As formas K1 e K2 so naturais, encontradas em plantas verdes e
alimentos que tenham sofrido fermentao bacteriana. A forma sinttica a K3, com
atividade duas vezes maior que as anteriores.
 Figura 14. Estruturas da Vitamina K.

No esto ainda determinadas as doses mnimas dirias necessrias para

manter a normalidade da coagulao. Admite-se como sendo 0,5 a 1 micrograma por kg
de peso o mnimo necessrio. Pessoas deficientes em vitamina K so tratadas com 0,03
microgramas por kg de peso. Nas pessoas adultas a vitamina K2 formada no prprio
intestino do indivduo por ao de bactrias sobre o contedo intestinal. A vitamina K1
vem dos vegetais. Em recm-nascidos, isso no aconteceu ainda, motivo pelo qual
alguns pediatras a administram para as crianas logo aps o nascimento a fim de evitar
as conseqncias de uma carncia (sangramentos).
As vitaminas K1 e a K2 praticamente no tm atividade farmacodinmica em
pessoas normais. A vitamina K atua na produo de pro trombina, fator importante na
coagulao do sangue. Age, ainda, na preveno de osteoporose em idosos e mulheres
depois da menopausa.
Manifestaes de carncia em adultos so extremamente raras e podem ser
conseqncia de doenas em que exista m-funo do fgado, m-absoro intestinal,
alteraes da flora intestinal (uso prolongado ou intensivo de antibiticos) ou
desnutrio. A carncia manifesta-se por tendncia ao sangramento.
As vitaminas K1 e K2 no so txicas, mesmo em altas doses. J a vitamina
K3 em altas doses pode provocar anemia e leses no fgado. A injeo de Fitonadione
na veia pode provocar dores no peito, choque e raramente a morte, o que por alguns
atribudo aos solventes usados nas solues injetveis. O Menadione irritante para a
pele e para os pulmes, pode provocar anemia hemoltica, kernicterus nos recm
nascidos, principalmente em crianas prematuras. Em pessoas doentes do fgado, tanto a
menadione com o fitonadione podem deprimir ainda mais a funo heptica.
 3. Pigmentos

Pigmentos so os compostos qumicos responsveis pelas cores das plantas

ou animais. Quase todos os tipos de clulas, como as da pele, olhos, cabelo etc. contm
pigmentos. Existem pigmentos naturais (orgnicos e inorgnicos) e sintticos. Os
pigmentos agem absorvendo seletivamente partes do espectro (ver luz) e refletindo as
outras. A cor tambm pode ser um forte indcio, no caso de frutas e verduras, de que
estas podem ou no estar maduras e prontas para o consumo, alm do que, vrias
espcies vegetais indicam seu grau de perigo, pela cor emitida.
As cores dos vrios tecidos vegetais devem-se reflexo de comprimentos
de ondas caractersticos de cada pigmento natural, que lhe confere a caracterstica de cor
especfica e podem ser comuns s vrias espcies. O que se denomina cor o resultado
da interao do nosso sistema visual (globo ocular, sistema neurotransmissor e crebro),
com a radiao eletromagntica que denominamos luz visvel, ou seja, a capacidade
deste sistema visual de distinguir diferentes comprimentos de onda.
O conhecimento da estrutura e das propriedades dos pigmentos naturais
essencial para o dimensionamento adequado de um processo, de forma a preservar a cor
natural do alimento e evitar mudanas indesejveis.

3.1. Compostos heterocclicos com estrutura tetrapirrlica

So tambm denominados de metaloporfirinas devido ao ncleo porfirina
associado a um metal por quatro tomos de nitrognio. As porfirinas (Figura15) so
molculas orgnicas com uma estrutura geral de macrociclo tetrapirrlico (formado por
quatro anis pirrolo), ligados por ligaes metnicas (-CH-), que possui no seu centro
um espao apropriado para acomodar um on metlico. Este se liga a quatro tomos de
nitrognio presentes no centro. Os representantes mais comuns desta classe de
compostos so o grupo hemo, que contm ferro, a clorofila, que contm magnsio, e os
pigmentos biliares.
 Figura 15. Porfirina.

As porfirinas so pigmentos de cor prpura e de origem natural. A estrutura

em anel da porfirina a razo
razo pela qual todos os derivados porfricos absorvem luz a um
comprimento de onda prximo dos 410 nm, dando-lhes
dando lhes a sua cor caracterstica. A
presena adicional de um on metlico pode afetar esta propriedade devido ao fenmeno
de transferncia de carga dos tomos de nitrognio para o metal, que possui uma energia
na gama da radiao visvel.

3.1.1. Clorofila
Clorofila a designao de um grupo de pigmentos fotossintticos presente
nos cloroplastos das plantas; em sentido geral, incluindo tambm as algas, cianofceas
cianof e
diversos protistas anteriormente considerados "algas" ou "plantas", como as algas
vermelhas ou castanhas. A intensa cor verde da clorofila se deve a suas fortes absores
das regies azuis e vermelhas do espectro eletromagntico, e por causa destas absores
a luz que ela reflete e transmite parece verde. Ela capaz de canalizar a energia da luz
solar em energia qumica atravs do processo de fotossntese. Neste processo a energia
absorvida pela clorofila transforma dixido de carbono e gua em carboidratos
carb e
oxignio.
A clorofila (Figura 16) um pigmento clornico com quatro anis pirrolo
ligados por metinas, e um quinto anel ausente em outras porfirinas, grupo de compostos
ao qual pertence e que incluem compostos como o grupo heme. No centro do anel
an h
um on de magnsio (Mg2+) coordenado por quatro tomos de nitrognio.
nitrognio O composto
denominado feofitina quando no se
s encontra magnsio (ou outro on metlico) no seu
centro. As cadeias laterais variam em certo nvel entre as diferentes formas de clorofila
clo
encontradas em diferentes organismos, mas todas possuem uma cadeia fitol (um
terpeno) ligada por uma ligao ster a uma carboxila do anel IV. A clorofila a
encontra-se
se sempre presente, mas tambm ocorrem clorofilas b e c em outros grupos.
 Figura 16. Estrutura comum s clorofilas a e b.

As molculas de clorofila encontram-se especificamente em complexos

proticos denominados fotossistemas, que se encontram integrados nos tilacides de
cloroplastos. A maioria das molculas de clorofila absorve luz e transmite a energia
luminosa atravs de um fenmeno designado por "transferncia de energia por
ressonncia" a um par de molculas de clorofila especfico que se encontra no centro
reacional dos fotossistemas. Os fotossistemas I e II possuem centros reacionais
distintos, denominados P680 e P700 de acordo com o comprimento de onda (em
nanmetros) correspondente ao seu pico mximo de absoro.
A energia transferida para as molculas de clorofila pertencentes ao centro
reacional usada no processo de separao de carga, que consiste na transferncia de
um eltron da clorofila para uma cadeia de transporte eletrnico. A clorofila do centro
reacional P680, oxidada forma P680+, reduzida com um eltron proveniente da
oxidao da gua (H2O) a oxignio (O2) e hidrognio molecular (H2). O fotossistema I
trabalha em conjunto com o fotossistema II; o centro oxidado a P700+ eventualmente
reduzido com eltrons provenientes do fotossistema II. Em determinadas condies, a
fonte de eltrons para reduo do P700+ pode variar.
O fluxo de eltrons produzido pelos pigmentos de clorofila usado para
transportar ons H+ atravs das membranas dos tilacides, causando um potencial
 qumico osmtico usado principalmente na produo de ATP. Os eltrons so
eventualmente usados na reduo de NADP+ a NADPH.
A clorofila em plantas verdes consiste em duas formas, clorofila a e b. As
clorofilas c e d (Tabela 1) so encontradas especialmente em algas e cianobactrias. A
clorofila a difere da clorofila b por apresentar na posio trs do grupo tetrapirrlico o
radical metila no lugar do aldedo (conforme ilustrado na Figura 16). A clorofila est
presente nas folhas das plantas, sendo crucial para a fabricao de glicose atravs da
fotossntese. A clorofila produzida pela planta atravs dos cloroplastos. a clorofila a
a principal responsvel pela colorao verde das plantas e pela realizao da
fotossntese.
Tabela 1. Formas da Clorofila

Clorofila a Clorofila b Clorofila c1 Clorofila c2 Clorofila d

Frmula
C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg
molecular
grupo C3 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO
grupo C7 -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3
grupo C8 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3
- -
-CH2CH2COO- - -
grupo C17 CH2CH2COO- CH2CH2COO-
fitilo CH=CHCOOH CH=CHCOOH
fitilo fitilo
ligao
simples simples dupla dupla simples
C17-C18
Principalmente
Ocorrncia Universal Diversas algas Diversas algas cianobactrias
em plantas
Em meio alcalino, as clorofilas tornam-se mais solveis em gua e adquirem
cor verde mais brilhante. Em pH maior que 8,0, ocorre a degradao da estrutura
vegetal devido desmetoxilao da pectina e tambm sofre alteraes no sabor. Em
meio cido fraco, as clorofilas perdem o on magnsio, que substitudo facilmente pelo
on H+. O aquecimento provoca a desnaturao das protenas que protegem a clorofila,
que por sua vez perde o on Mg2+, que substitudo por dois prtons fornecidos pelo
cido, que altera a colorao original.
A mudana de cor pelo amadurecimento de frutos ou envelhecimento de
vegetais resultante da degradao das clorofilas. Durante o processamento de
alimentos ricos em clorofilas, ocorre substituio do magnsio por prtons, que o
principal responsvel pela mudana de cor nesses alimentos. Assim sendo, o mtodo
mais utilizado para evitar tal processo a adio de sais bsicos, tais como o
bicarbonato de sdio.
 3.1.2. Heme pigmentos
Hemo ou heme um grupo prosttico que consiste de um tomo de ferro
contido no centro de um largo anel orgnico heterocclico chamado porfirina (Figura
17).

Figura 17. Estrutura da Porfirina.

O grupo hemo possui um tomo de ferro ferroso "Fe2+" para exercer a

funo de ligao com o oxignio em clulas sanguneas, parte se liga a um resduo de
histidina da globina e outra a uma molcula de oxignio, a mioglobina possui um grupo
heme na sua cadeia polipeptdica a hemoglobina possui quatro grupos heme. Sua
ligao com oxignio depende de uma presso parcial de oxignio determinada como
c P
que corresponde a 50% dos seus stios de ligaes, a hemoglobina precisa de um P igual
a 26mmHg para ocupar 50% dos seus stios a mioglobina como possui apenas um grupo
heme requer 1mmHg para ocupar P. por isso sua importncia, durante uma atividade
fsica a concentrao de oxignio diminui e essas molculas deixam a hemoglobina por
essa diminuio de P, a mioglobina capta essas molculas e transporta para o s tecidos
O grupo hemo (protoporfirina IX de ferro) encontra-se
encontra se em protenas
(denominadas, por esta razo, protenas hemicas) como a hemoglobina, a mioglobina, a
catlise e os citocromos. Na hemoglobina, assim como na mioglobina, o ferro tem a
funo de ligar uma molcula de oxignio, possibilitando o seu transporte na corrente
sangunea para todo o organismo. Na catlise, o ferro tem uma funo cataltica, aliada
sua capacidade de mudar o seu estado de oxidao; neste caso, o ferro catalisa a
dismutao do perxido de hidrognio.
Em protenas como os citocromos, o grupo hemo serve de meio de
transporte
sporte eletrnico entre protenas, recebendo um ou dois eltrons de uma protena e
transferindo-os
os para outra. Protenas contendo um ou mais grupos hemo tm uma
colorao entre o cor-de-rosa
rosa e o vermelho.
 3.2. Compostos de estrutura isoprenide
Os carotenides compreendem uma famlia de compostos naturais, dos
quais mais de 600 variantes estruturais esto reportadas e caracterizadas, a partir de
bactrias, algas, fungos e plantas superiores. So denominados carotenides.
Carotenide qualquer substncia qumica de um grupo de substncias tetraterpnicas
relacionadas ao caroteno, que so pigmentos amplamente difundidos na natureza.
Caracterizam-se por apresentar molculas oxidveis, exibir cores que vo do amarelo ao
vermelho, ser lipossolveis, encontradas em vegetais e essenciais como precursores da
sntese da vitamina A em animais. Sua estrutura bsica consiste em oito unidades de
isopreno unidas de tal forma que ocorre uma reverso na parte central da molcula e os
dois grupos metlicos centrais ficam separados por trs carbonos.
Depois das clorofilas, os carotenides so os pigmentos mais importantes
para a fotossntese. Tambm protege a clorofila do excesso de luz, o que prejudicial
fotossntese. Subdividem-se em duas categorias: carotenos e xantofilas.

3.2.1. Carotenos
Quimicamente so membros da famlia dos terpenides, e so formados por
quarenta tomos de carbono (Figura 18). um tipo de molcula de estrutura
isoprenide, ou seja, com um nmero varivel de duplas ligaes conjugadas, que lhes
confere a propriedade de absorver a luz visvel em diferentes comprimentos de onda,
desde 380 at 500 nm, o que lhes confere cores que vo do amarelo ao vermelho, e so
amplamente empregados como corantes.

Figura 18. Estrutura dos carotenos.

O maior nmero de duplas ligaes capta comprimentos de ondas mais

largas (mais para o vermelho). Assim, com somente trs ligaes conjugadas, o fitoeno
s pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e o licopeno (colorao
vermelha do tomate), com onze duplas ligaes conjugadas, absorve desde o
ultravioleta at o vermelho. Tambm existem carotenos de cor verde, amarelo (beta-
caroteno) ou laranja (neurosporaxantina). Os carotenides podem apresentar anis, que
tambm influem no comprimento de onda que absorvem.
Devido capacidade de absoro da luz visvel, seus principais mtodos de
anlise so a colorimetria e a espectrofotometria.
Carotenos propriamente ditos so formados por carbono e hidrognio, como
por exemplo, o beta-caroteno (pr-vitamina A) ou o licopeno. Ambas so molculas
altamente apolares.

3.2.2. Xantofilas
A xantofila um pigmento carotenide de cor amarela muito presente em
algas pardas e vegetais superiores. So carotenides polares, funcionalizados com
diversos grupos oxigenados como hidroxilas ou cetonas. Exemplos de xantofilas so:
lutena, zeaxantina, mixol, osciloxantina e aloxantina (Figura 19).

Figura 19. Estruturas de algumas xantofilas.

As xantofilas lutena e zeaxantina (compostos no pr-vitamina A) so os

principais carotenides encontrados em sementes de milho. Diversos estudos mostram
que essas xantofilas desempenham funes biolgicas importantes, tais como o
bloqueio do crescimento de tumores, o aumento da funo imune e a proteo contra a
degenerao macular relacionada idade.
 3.3. Flavonides
Flavonide o nome dado a um grande grupo de fitoqumicos ou fito
nutrientes, que so polifenis de baixa massa molecular, encontrados em diversas
plantas. So compostos heterocclicos com oxignio em sua molcula, consistem em
uma classe de pigmentos de origem restrita vegetal. Todos os flavonides tm estrutura
--C6C3C6--, sendo que as duas partes da molcula com seis carbonos so anis
aromticos. encontrado em vrias frutas e vegetais em geral, assim como em
alimentos processados como ch e vinho. Os benefcios do consumo de frutas e outros
vegetais so geralmente atribudos mais aos compostos flavonides, do que aos outros
conhecidos nutrientes, devido ao vasto leque de efeitos biolgicos que incluem entre
outros: ao antiinflamatria, antialrgica e anti-cncer.
Mais de cinco mil compostos flavonides que ocorrem na natureza foram
descritos e classificados a partir de sua estrutura qumica. Subdividem-se nos grupos:
flavanas,
flavanonas,
flavonas e flavonis,
isoflavonas,

3.3.1. Flavanas
So encontradas em frutas e chs (verdes ou pretos). Biflavanas so
encontradas em frutas, lpulo, nozes e bebidas como chs e gua de coco. O sabor
peculiar de algumas bebidas, frutas, chs e vinhos, devido, principalmente, presena
das biflavanas. No possuem colorao e alguns tipos que podem ser citados so:
catequina, epicatequina, luteoforol, procianidina, theaflavina.

3.3.2. Flavanonas
As flavanonas so um grupo de compostos pertencentes famlia dos
flavonides e que se encontram em altas concentraes nos ctricos. A bioatividade das
flavanonas da laranja se destaca pela sua capacidade promotora da sade, j que elas
possuem propriedades preventivas contra certos tipos de cncer (de clon e de mama) e
melhoram a circulao venosa e arterial graas s suas condies antiagregadoras,
vasodilatadoras e antiaderentes a nvel plasmtico. Alm disso, apresentam
propriedades analgsicas, antialrgicas e antiinflamatrias.
Flavanonas so encontradas quase que exclusivamente em frutas ctricas;
possuem colorao incolor para um amarelo plido. E alguns tipos so: hesperidina e
naringenina.

3.3.3. Flavonas

Flavonas so encontradas quase que exclusivamente em frutas ctricas. Mas

tambm em cereais, frutas, ervas
ervas e vegetais. Conferem o pigmento amarelo em flores.
Os compostos mais comuns so a apigenina e a luteolina. So divididos em quatro
grupos:
Tabela 2. Tipos de flavonas.

Esqueleto Exemplos
Grupo
Descrio Frmula estrutural

Luteolina,
2-fenilchromen
fenilchromen-
Flavonas Apigenina,
4
4-ona
Tangeritina

Quercetina,
Kaempferol,
Kaempferol
3-hydroxy
hydroxy-2- Miricetina,
Flavonis ou 3-
phenylchromen-
phenylchromen Fisetina,
hydroxyflavonas
ona Isorhamnetina
Isorhamnetina,
Pachipodol
Pachipodol,
Ramnazina

Hesperetina
Hesperetina,
2,3-dihydro
dihydro-2-
Naringenina,
Naringenina
Flavanonas phenylchromen
phenylchromen-
1 Eriodictiol,
4
4-ona
Homoeriodictiol

1
Tabela extrada de http://pt.wikipedia.org/wiki/Flavona acessado em 11 de novembro de
2008, s 21h44min.
 Flavanonis ou
hydroxy-2,3-
3-hydroxy
3-
dihydro
dihydro-2- Taxifolina
Hydroxyflavanone
fenilchromen
fenilchromen-4- Dihidrokaempferol
or 2,3-
ona
dihydroflavonol

3.3.4. Isoflavonas

Isoflavonas so pigmentos pouco distribudos na natureza, presentes

principalmente na soja e em seus derivados. Estes compostos apresentam efeito
e
estrognico por apresentarem semelhana estrutural com os hormnios estrognicos,
encontrados em maior concentrao nas mulheres. Estruturalmente podem ser
consideradas como derivadas a 3-fenilcromana.
3
As isoflavonas podem ocorrer na forma aglicona e na forma glicosilada,
quando possui um acar ligado posio 5 ou 7. A forma glicosilada ocorre
naturalmente nos gros da soja e na farinha de soja, e os acetil derivados e as agliconas,
que so formados durante o processamento industrial da soja ou no metabolismo da soja
no organismo. O isolado protico de soja possui maiores teores das formas agliconas.
A genistena a isoflavona mais comumente encontrada na natureza.

3.3.5. Antocianina
Antocianina ou antocianidina (do grego anthos: flor; kyanos/cyan:
kyanos/cyan azul)
so pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonides responsveis por uma grande
variedade de cores de frutas, flores e folhas de vo do vermelho-alaranjado,
vermelho ao
vermelho vivo, roxo e azul. Sua funo a proteo das plantas, suas flores e seus
frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evita a produo de radicais livres. So sempre
encontradas na forma de glicosdeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio
cido, resultando em acares e agliconas, denominadas
denominadas antocianidinas. So largamente
distribudos entre as plantas nas quais so encontrados em muitas frutas escuras como a
framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras.
 As antocianinas apresentam como estrutura bsica o ction 2-
fenilbenzopirilium ou, mais simplificadamente, ction flavilium. As diferentes
antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anis nas posies 3' (R1), 4'
(R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser tomos de hidrognio,
hidrogni
hidroxilas ou metoxilas (Figura20).
(Figura

Figura 20. Antocianina.

Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina importante na

preveno da degenerao das clulas dos mamferos e humanos. Em combinao com
o cido elgico desenvolve uma potente preveno contra certos tipos de cnceres.

3.4. Betalanas
As betalanas (Figura 21) so compostos semelhantes s antocianinas e
flavonides. Foram denominadas incorretamente, na bibliografia antiga, por
antocianinas que continham nitrognio. So pigmentos hidrossolveis e esto divididas
em duas classes: betacianina (responsvel pela colorao avermelhada) e betaxantina
(responsvel pela colorao amarelada.
amarelada

Figura 21. Betalana.

Betalanas se assemelham em aparncia e comportamento s antocianinas.

As betalanas so encontradas principalmente em uma ordem de vegetais,
Centrospermeae,, qual pertence beterraba e de onde so facilmente extradas com
gua. Das 70 betalanas conhecidas, 50 so pigmentos vermelhos chamados
betacianinas e 20 so pigmentos amarelos denominados beta xantinas. Apresenta
colorao vermelha em 3 < pH < 7, violeta em pH < 3 e azul em pH > 7. Possui
estabilidade semelhante a das antocianinas sendo mais sensvel ao calor.

3.5. Taninos
Taninos so polifenis de origem vegetal. Inibem o ataque s plantas por
herbvoros vertebrados ou invertebrados e tambm por microorganismos patognicos. O
termo largamente utilizado para designar qualquer grande composto polifenlico
contendo suficientes grupos hidroxila e outros (como carboxila) para poder formar
complexos fortes com protenas e outras macromolculas. So geralmente divididos em
dois tipos: hidrolisveis e condensados (protoantocianidinas).
So solveis em gua, lcool e acetona; so precipitados por sais de metais
pesados; so insolveis no ter puro, clorofrmio e benzeno.
No centro de uma molcula de um tanino hidrolisvel existe um carboidrato
poliol (geralmente D-glicose). Os grupos hidroxila dos carboidratos encontram-se
parcial ou totalmente esterificados com grupos fenlicos como o cido glico (nos
galotaninos) ou cido elgico (nos elagitaninos). Estes taninos so hidrolisados por
cidos ou bases fracos produzindo-se carboidrato e cidos fenlicos.

3.6. Pigmentos quinides

Esto amplamente distribudos na natureza. Possuem colorao amarela,
vermelha e marrom e so encontrados em razes, madeiras e em alguns insetos, em
nveis bastantes inferiores.
Os pigmentos quinides, para uso alimentcio, mais importantes so
cochonila e carmim-cochonila. Cochonila um corante vermelho intenso feito com
corpos secos de Dactylopius coccus, um inseto mexicano. Bilhes desses insetos so
criados e destrudos todo ano na fabricao desse corante vermelho usado
principalmente em sobremesas e leite de soja sabor morango, pssego, uva, etc.
 3.7. Riboflavina
A riboflavina (ou vitamina B2 de nome sistemtico 7,8-dimetil-10-ribitil-
isoaloxazina) um composto orgnico da classe das vitaminas. A riboflavina utilizada
como corante alimentar, sob a designao E101 ou E101a (forma fosfatada
Diversos processos biotecnolgicos foram desenvolvidos para a produo
industrial de riboflavina, recorrendo a microorganismos capazes da sua biossntese,
incluindo fungos filamentosos como Ashbya gossypii, Candida famata e Candida
flaveri, assim como as bactrias Corynebacterium ammoniagenes e Bacillus subtilis. A
bactria B. subtilis foi geneticamente modificada de forma a aumentar a produo de
riboflavina e ser resistente ao antibitico ampicilina, resistncia esta utilizada como
forma de seleo e marcao do organismo de interesse. utilizada escala comercial
para produo de riboflavina para utilizao na alimentao.
Devido sua cor amarelo viva, a riboflavina utilizada como corante
alimentar. Tambm utilizada como fortificante alimentar em alimentos para bebs,
cereais de pequeno-almoo, massas, molhos, queijos fundidos, bebidas de fruta,
produtos lcteos enriquecidos com vitaminas e algumas bebidas energticas, alm de ser
includa em suplementos vitamnicos.
Por ser pouco hidrossolvel, a riboflavina muitas vezes adicionada na
forma fosfatada 5'-fosfato de riboflavina (E101a), mais dispendiosa, mas muito mais
solvel.
 4. Bibliografia consultada

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COULTATTE, T. P.; Alimentos: a qumica de seus componentes.
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