INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
INTEGRANTES DEL EQUIPO:

PRACTICA 3: OBTENCIN DE UN SHAMPOO LQUIDO

POR SULFATACIN DEL ALCOHOL LURICO

PROFESOR (A) DE LA MATERIA:

GRUPO: TURNO:

EQUIPO:
4 SEMESTRE

NDICE

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Objetivos -----------------------------------------------------------------------------------3

Material y sustancias-----------------------------------------------------------------------3

Actividades Previas-------------------------------------------------------------------------4

Introduccin--------------------------------------------------------------------------------6

Reacciones y mecanismos-----------------------------------------------------------------

Flujograma----------------------------------------------------------------------------------

Matriz de Compresin----------------------------------------------------------------------

Clculos (Rendimiento)---------------------------------------------------------------------

Conclusiones individuales-------------------------------------------------------------------

Bibliografa-----------------------------------------------------------------------------------

OBJETIVOS

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 Obtener el sulfato cido de laurilo a partir de la sulfatacin del alcohol lurico y cido
sulfrico concentrado.
Explicar los conceptos de sulfonacin y sulfatacin estableciendo la diferencia que existe
entre uno y otro.
Conocer los diferentes agentes de sulfonacin y sulfatacin, as como su clasificacin y
principales aplicaciones.
Controlar en forma adecuada los parmetros que intervienen en el proceso de
sulfatacin para obtener un mejor rendimiento de su producto.
Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfatados que los hacen
tiles industrialmente.

MATERIAL Y SUSTANCIAS
Termmetro
Vasos de precipitado
Plancha o calentador
Agitador
Barra magntica
Probeta
Tira para medir pH

Alcohol Lurico
cido sulfrico (H2SO4)
Trietanolamina
leum
Glicerina
Lanolina
Agua

ACTIVIDADES PREVIAS
a) Mtodos de obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes.

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Los a. s. alifticos se preparan por la accin del . sulfrico fumante o del . clorosulfnico, CISO3H,
sobre los alcanos (v. HIDROCARBUROS). Se trata de un mtodo no selectivo, en el que el grupo a. s.
puede entrar en cualquier posicin de la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de
compuestos. Si bien no tienen demasiada importancia, las sales sdicas de estos ., cuando derivan de
hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes. Si se desea obtener el compuesto con el
grupo a. s. en una posicin determinada, se recurre a la oxidacin con . ntrico de un tiol, o al
tratamiento de un halogenuro de alquilo con sulfito sdico (se obtiene la sal sdica).

Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que este mtodo resulta
ms sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonacin ms comnmente empleados
son: . sulfrico concentrado, c. sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo,
Cl2SO2. El primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen con
facilidad, mientras que el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos.

b) Concepto de sulfatacin, sulfonacin.

Sulfonacin: La reaccin de sulfonacin es exotrmica, pero no es altamente corrosiva, por lo que la

sulfonacin puede ser llevada a cabo en sulfonadores de acero, acero inoxidable o hierro colado.
Puede utilizarse una chaqueta para calentar el contenido del reactor lo suficiente como para comenzar
la reaccin, y luego extraer entonces el calor de reaccin generado durante la reaccin. Como agentes
de calentamiento se pueden emplear aceite caliente o vapor de agua. Tambin el equipo deber estar
provisto de un buen agitador, un condensador y un sistema de control de gases y humos.

Sulfatacin: La sulfatacin se debe al recubrimiento de las placas de plomo por parte de los
sulfatos (de plomo) insolubles en el agua. De este modo, se interrumpe la transformacin en xido
de plomo que se produce con la accin del cido sulfrico, y el paso de cargas elctricas deja de
producirse

c) Agentes de sulfonacin y sulfatacin.

Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:-intermedios en la preparacin de alcoholes

(etlico, isoproplico, etc.) agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico) detergentes
(laurilsulfato sdico) colorantes anticoagulantes de la sangre reaccin predominante en la
sulfonacin de aceites fijos.
Los agentes sulfonantes ms utilizados: cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial
98%leum,Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto, cidos
clorosulfnico,fluorsulfnico y aminosulfnico

d) Parmetros de control de la sulfatacin y sulfonacin.

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Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo
al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos deestos factores son:

* Concentracin de agente de sulfonacin.

* Temperatura de reaccin.

* Tiempo de reaccin.

* Catalizadores y coadyuvantes.

* Disolventes

* Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:

* Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando

se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto

que se trate de sulfonar.

e) Propiedades y aplicaciones de los productos sulfatados.

*Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros

*Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido

*Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento

*Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos

*Sulfonamidas medicinales e insecticidas

*Aceites, insecticidas.

INTRODUCCIN

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Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH a un tomo de
carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico
correspondiente. Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente
N-sulfonacin, o sulfamacin. La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento
de cualquier compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos
formados. Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:
-Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo
oanhdrido sulfuroso con cloro
-Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno
-Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico. La sulfonacin de los
aromticos implica los siguientes pasos.

En primer trmino se forma el trixido de azufre electroflico para luego reaccionar con el benceno
formando el carbocatin intermediario. En el paso cuarto el anin de cido benceno sulfnico

pierde un protn. Y finalmente se disocia por ser un cido fuerte. Sulfatacin designa el establecimiento
de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un
grupo -SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente
a los que contienen enlaces olefnicos(principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos
fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres de los ltimos. El mtodo general de sulfatacin
de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado
de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para
los alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico. Los sulfatos tiene importantes
aplicaciones como: intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.) agentes de
alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico) detergentes (lauril sulfato sdico) colorantes
anticoagulantes de la sangre

Los agentes sulfonantes ms utilizados:

Anhdrido sulfrico y sus compuestos

cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%leum. Solucin de cido sulfrico con 22 %
de anhdrido sulfrico disuelto, cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico

Anhdrido sulfuroso y sus compuestos

cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno

Factores fsicos y qumicos que influyen en la sulfonacin

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Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo
al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son:
Concentracin de agente de sulfonacin
Temperatura de reaccin
Tiempo de reaccin
Catalizadores y coadyuvantes
Disolventes

Influencia de la temperatura de reaccin:

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin. Hay que

tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la
polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las
proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible delos productos que
impurifican al principal. La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los
grupos sulfnicos(como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno).

Influencia del tiempo de reaccin:

Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms tiempo del necesario, se forman
impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto
principal.

Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin:

En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la
orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin tener
ningn efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los compuestos
del vanadio. De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un
catalizador; mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja econmica. Algunas
sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:
Mercurio y sus sales
Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas
Carbonatos alcalinos y piridina
cido brico y trifluoruro de boro

Estructura del Shampoo:

Segn los dermatlogos, la funcin principal del champ es remover las clulas muertas del cabello, as
como tambin los residuos que dejan el polvo, el aire, la contaminacin y cosmticos como geles o

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fijadores. Para lograrlo, los laboratorios encargados del desarrollo de estos productos mezclan algunas
sustancias bsicas con ingredientes activos, para producir frmulas nicas, indicadas para cada tipo de
cabello.

Los tenso activos

Son los encargados de limpiar el cabello. Los ms utilizados por los laboratorios son el Lauril sulfato de
sodio, Lauril iter sulfato de sodio y el Lauril iter sulfosuccinato de sodio. Este ltimo es el ms suave, y
por eso es utilizado en el shampoos para nios.

El engrasante

Mantiene la humectacin natural del cabello, tras la limpieza de los tensoactivos, para evitar la
resequedad. Uno de los ms usados es el dietanolamina de cido graso de coco; pero existen otros
comunes como la lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son extradas de animales y vegetales.

El espesante

Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea ms fcil de aplicar. El clorato de sodio es
uno de los ms usados por los laboratorios, pero en proporciones muy bajas, aunque algunos lo
han sustituido por espesantes protectores como el PEG-120 dioleato demetilglucosamida, extrado del
maz.

El cido

Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello tiene un pH levemente cido (entre
5,5 y 6), pero los tenso activos son alcalinos (por encima de 7). Este cido proviene generalmente de
plantas o frutas, que permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la frmula del shampoo.

Esencias y aceites esenciales

Son extractos de flores o plantas, que sirven para perfumar el shampoo y agregarle elementos
nutritivos naturales. Hay muchos conocidos, como la menta, lavanda o la manzanilla. Los ingredientes
activos, en cambio, varan segn la marca de cada shampoo. Los ms comunes son las vitaminas:
algunas como la A y la E nutren el cabello.

INVESTIGACIN

Lauril Sulfato de Sodio

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El lauril ter sulfato de sodio (SLES) es el superfactante de aniones activos ms corriente utilizado en la
produccin de productos para la limpieza, el fregado y lavado domstico as como, en la produccin de
productos cosmticos y de higiene personal. El SLES no irrita la piel y es de origen natural.

Se suele combinar con alcanolamidas de cidos grasos para sobreengrasar y espesar el producto. Una
manera de aumentar la viscosidad de estos compuestos es mediante la adicin de sal comn (cloruro
sdico) El lauril ter sulfato sdico se puede mezclar con un gran nmero de sustancias detergentes, en
cualquier proporcin y tambin con otros principios activos y aditivos especiales.

El lauril ter sulfato de sodio puede ser utilizado en amplias aplicaciones como son:

Shampoos
Jabones
Detergentes
Cremas
Pasta de dientes

Lauril Sulfato de Potasio

Se agrega a jabones, espumas de bao y pastas dentales porque logra un efecto espeso y por su
habilidad para crear espuma. Es usado en una gran cantidad de productos porque es barato, un
limpiador muy efectivo y adems por ser un agente espumoso. El efecto espumoso de los jabones no
mejora la capacidad de limpieza, pero se aade ms bien para lograr que el producto sea visualmente
ms atractivo.

Lauril Sulfato de Trietanolamina

Este producto qumico se utiliza para ajustar el pH en preparaciones cosmticas, de higiene y en

productos de limpieza. Entre los productos cosmticos y de higiene en el cual es usado con este fin se
incluyen lociones para la piel, geles para los ojos, hidratantes, champs, espumas para afeitar, etc.

Como cualquier amina, tiene potencial para producir nitrosaminas, pero dadas las bajas
concentraciones usadas en productos cosmticos, las opciones de que esto ocurra son muy pequeas y
deben sumarse a que tericamente las nitrosaminas no pueden penetrar la piel.
Similarmente al sodio y al amonio, puede ser usado como base saponificadora en la fabricacin
de tensoactivos para diversas aplicaciones, como el lauril sulfato de trietanolamina y el lauril ter sulfato
de trietanolamina, menos agresivos que los similares de sodio y de amonio, y por lo tanto, utilizables en
champs y acondicionadores suaves e infantiles, por causar menos irritacin en los ojos y en la piel,
especialmente del cuero cabelludo.

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REACCIONES Y MECANISMOS

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 FLUJOGRAMA
ENTRADA PROCESO SALIDA

Manual
Consultar

Material
Seleccionar material Obtener el sulfato
cido de laurilo
partir de la
sulfatacin del
alcohol laurico y
Montar Equipo H2SO4 concentrado

5 gr. -naftol
25 mL de metanol Matraz Erlen Meyer
5 mL H2SO4 con reflujo

Reflujo (45 min)

100 mL Agua Helada

Vaso de precipitados

Avance de reaccin
Filtrar al vacio

1 gota de la mezcla en Comprendery

80 mL de H2O diferenciar entre
Lavar 4 veces sulfonacin y
1.- 15 ml agua helada. sulfatacin
Solucin al 30% de
trietanamida 2. 15 ml agua helada
3. 20 ml de solucion a
10% de NaOH
Base lquida
4.- 15 ml agua helada
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Etanol caliente Recristlizar

Carbon activado Se decolora

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MATRIZ DE COMPRENSIN

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 CLCULOS

60ml x 1.124g/mol=67.44g de trietanolamina67.44g x (1mol/149.19g)=

0-452 moles de Trietanolamina

Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol laurico.

RENDIMIENTO TEORICO (RT) Y RENDIMIENTO PRACTICO (RP)

RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de
alcohollaurico)=
0-05574 mol de laurisulfato de trietanolamina.

RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)=

23.3g de laurilsulfato detrietanolamina.

RP= (Vaso lleno-vaso vacio)

RP= 363g 285.6 g=
77.4g de laurilsulfato de trietanolamina.

EFICIENCIA
n= (RP/RT) 100= (77.4g/23.3g)100=
332.18%

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 CONCLUSIONES
La base de esta prctica para obtener el shampoo fue el alcohol lurico que manejamos en laboratorio
en forma lquida incolora, lo colocamos en el vaso precipitado y le agregamos el metanol el cual es un
lquido viscoso incoloro; el alcohol lurico es soluble en el etanol (trietanolamina). Despus agregamos
cido sulfrico y alcohol laurico para que se formara la sulfatacin de alcohol laurico, al momento que
estamos agitando durante cierto tiempo de acuerdo a la viscosidad, cuidamos que la temperatura no
pasara de20-25C para obtener el mximo rendimiento, se adiciono una gota del alcohol laurico
sulfatado en un vaso de precipitado con 80ml de agua, para la prueba de solubilidad y cuando ocurra,
esto la reaccin se llevo a cabo dando una tonalidad amarilla y despus este reaccionar con el
trietanolamina y que no pasara de una temperatura de 30C (dando como producto semi-solido
blanco).
Al finalizar la prctica se recabaron los pesos de las sustancias para obtener un rendimiento ms
aproximado.

Salas Romero Paola Guadalupe

El objetivo principal de esta prctica fue obtener shampoo a partir de alcohol laurico, el cual se coloc en un
vaso de precipitados y despus se agreg poco a poco cido sulfrico controlando la temperatura de 20 a 25C y
con agitacin constante lo que es conocido como sulfatacin del alcohol laurico.

Se realiz una prueba de solubilidad en un vaso de precipitados con agua agregando una gota del producto; el
producto que se obtuvo era soluble en agua lo cual indico que se llevo a cabo de manera exitosa la sulfatacin,
despus se agreg trietanolamina a 30% cuidando la temperatura y agitacin constante formndose una
solucin muy viscosa de color blanco.

Se agreg por ltimo glicerina y acido ctrico lo cual hizo que el producto obtenido fuera menos viscoso, por
ltimo se pes el shampoo obtenido para saber el rendimiento.

Hernndez Gonzlez Carolina

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 BIBLIOGRAFA

H.D. Durst, G. W. Gokel. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert, 2007, p. 236. 3.- A. I. Vogel.
1989.

Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 ed. London, Longman Scientific & Technical, p. 531.

http://www.quiminet.com/articulos/conozca-los-usos-y-aplicaciones-del-lauril-eter-sulfato-de-sodio-
3403327.htm

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