INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Prctica 7: Sntesis de p-nitroanilina
Alumnas: -Terrn Berber Melisa
-Rea Ortega Grecia Fabiola
1OV2
Profesores: Fernando Betan
Laura Gmez

INTRODUCCIN:
OBJETIVOS: Para la nitracin se llev a cabo el
siguiente mecanismo de reaccin:
General:
Aplicar la reaccin de Sustitucin
Electroflica Aromtica (SEA) en la
obtencin de la para-nitroanilina.

Particulares:
Realizar una reaccin de
nitracin bajo el criterio de la
En donde el l grupo acetamida tiene
SEA, en un compuesto ya
capacidad de orientacin hacia la
obtenido con anticipacin como
los es la acetanilida. posicin para principalmente, por el
Observar el efecto protector y impedimento estrico del ataque en la
orientador del grupo acetamido. posicin orto. De sta manera se
Se pondr en evidencia los bloquea la posicin orto del anillo
parmetros que afectan y/o aromtico formando as la para-
favorecen una reaccin de nitroacetanilida.
nitracin.
Posteriormente en la hidrolisis se
Conocer y efectuar una
reaccin de hidrlisis en medio elimin, el grupo acilo de la para-
cido y obtener nuestra nitroacetanilida para obtener la para-
molcula objetivo despus de nitroanilina.
una neutralizacin.
Aplicar los conocimientos
adquiridos en la tcnica de
purificacin recristalizacin.

Dando como resultado el clorhidrato

RESULTADOS Y DISCUSIN:
de p-nitroanilonio.
El primer punto que hicimos fue la
nitracin, donde la acetanilida era de
un color amarillo intenso, dando como
producto final la obtencin de para-
nitroacetanilida a la cual se someti a
hidrlisis, slido formado se deber de
flltrar que fue la para-nitroanilina.
 INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Prctica 7: Sntesis de p-nitroanilina
Alumnas: -Terrn Berber Melisa
-Rea Ortega Grecia Fabiola
1OV2
Profesores: Fernando Betan
Laura Gmez

3. Qu productos se
obtendran si se deja que la
temperatura aumente ms de
lo indicado?

Derivados de celulosa, explosivos,

nitrobenceno, nitrotolueno,
nitrofuranos, nitroparafinas,
nitrofenoles, nitrocelulosa, etc.
Se neutraliz el producto con una
disolucin de hidrxido de sodio, para
obtener la molcula de para- 4. Cul es el objetivo de
adicionar cido sulfrico
nitroanilina.
durante la nitracin de la
acetanilida?

Para que en presencia de cido

ntrico, provoque la disociacin de
este ltimo logrando as la formacin
CONCLUSIONES:
del ion nitronio que realiza el ataque
CUESTIONARIO: en el ncleo aromtico.

1. Describe las caractersticas 5. Qu ocurrira si no se

fsicas de la acetanilida agrega cido sulfrico
durante la nitracin de la
Aspecto fsico y olor: hojuelas acetanilida? Explica la
cristalinas resplandecientes blancas o reaccin de autoprotolisis
polvo cristalino blanco inodoro. del cido ntrico
Punto de fusin: 113 115 C
Punto de ebullicin: 304 C,
Densidad: 1219 kg/m3; 1.219 g/cm3 Sin la presencia de cido sulfrico no
Masa molar: 135,17 g/mol se formara ningn ion que actu
Temperatura de inflamabilidad: 174 C sobre los anillos aromticos de la
acetanilida, provocando la auto
2. Explicar para qu se agita, protolisis del HNO3.
despus de terminar la
adicin de HNO3 en la
nitracin de acetanilida?
 INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Prctica 7: Sntesis de p-nitroanilina
Alumnas: -Terrn Berber Melisa
-Rea Ortega Grecia Fabiola
1OV2
Profesores: Fernando Betan
Laura Gmez

6. Describe las caractersticas

fsicas de la para-nitroanilina
La para-nitroanilina es el precipitado
formado despus de alcalinizar el
producto de la hidrolisis, es un polvo
de un color amarillo o marrn.
7. Indicar los resultados de las
pruebas de identificacin.
8. Por qu en la nitracin de la
acetanilida se forma casi
exclusivamente el derivado
sustituido en para?
El grupo acetamida activa el anillo,
por lo cual este tiene la capacidad de
orientar hacia las posiciones orto y
para. Pero el grupo es tan grande que
acta como un impedimento estrico
por lo cual al momento de realizar la
nitracin el ion nitro entre ms fcil en
la posicin para que en orto, pero
tambin pude llegar a entrar en la
posicin orto pero en menor
proporcin.
9. Cul grupo es un activador
ms fuerte entre el grupo
amino de la anilina y el grupo
acetamido de la acetanilida?
Por qu?
El grupo amino es un activante fuerte,
que se orienta a orto/para. Sin
embargo, en medios cidos se
protona transformndose en un
desactivante fuerte (sal de amonio)
que orienta a posicin meta.
El grupo acetamido con el cual se
protege el grupo amino resulta ser un
grupo activante, lo cual hace que se
vuelva muy reactiva en comparacin
con el benceno, pero menor que la
anilina, adems de ser orientador orto-
para, pero tambin es un grupo
desactivante y por resonancia el grupo
amino es un activante mayormente
fuerte.
10. La nitracin de la anilina no
acetilada da una mezcla de
productos, aproximadamente
dos tercios de meta y un
tercio de para. Por qu?

Porque el grupo amina es un activador

del anillo, lo cual tiene la capacidad de
orientar a las posiciones meta y para,
pero al tener dos posiciones meta
libres los compuestos que se
produzcan en esa posicin son ms
que los de la posicin para que solo es
orto
una.

para
 INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Prctica 7: Sntesis de p-nitroanilina
Alumnas: -Terrn Berber Melisa
-Rea Ortega Grecia Fabiola
1OV2
Profesores: Fernando Betan
Laura Gmez

11. Para evitar que el grupo

amino se protone en medio
cido, o que haya di o tri
sustituciones y adems
evitar que el grupo amino se
oxide, entonces se protege al
grupo amino formando el
grupo acetamido. Cules
son las caractersticas que
debe cumplir el grupo
acetamido para que se
considere protector?

Debe ser neutro

12. Para qu se usa la p-

nitroacetanilida?

Saponificando la p-nitroacetanilida se
obtiene la p-nitroanilina, Es uno de los
productos bsicos en la produccin de
colorantes (especialmente amarillo)
Tambin se emplean como
disolventes, explosivos, perfumes,
tambin son materias primas de
sntesis muy importantes para
preparar colorantes azoicos.

BIBLIOGRAFA:
Fox M. Whitesell J., Qumica
orgnica. Pearson Educacin,
Mxico., 2000,pp., 542-582.
Carey F. Qumica orgnica.
McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006, pp 482-520.