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1. Prepare bencilamina (C7H9N) a travs de:

a) Sntesis de Gabriel, proponga los reactivos adecuados


b) Aminacin de un
halogenuro de alquilo
c) Reduccin de un nitrilo

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d) Aminacin reductiva

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2. Prepare octanoamina a partir de cido heptanoico. Proponga reactivos y mecanismo

Respuesta
(a) Reduccin con hidruro de litio y aluminio disolvente ter/ despus H3O+
(b) Sustitucin nucleoflica con PBr3
(c) Sustitucin nucleoflica con HCN, el cual se prepara con NaCN+HCl
(d) Reduccin con hidruro de litio y aluminio
disolvente ter/ despus H3O+

3. Proponga los reactivos a y f, la estructura para A, B, C, D, E, F y el mecanismo de reaccin para obtener B, C, E, F de acuerdo a
la siguiente propuesta de sntesis de o-clorotolueno a partir de Tolueno.

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Respuesta:
(a) Sustitucin Electroflica aromtica, cido ntrico en presencia de cido sulfrico
(f) H3PO2 (cido hipofosforoso)

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4. Prepare al p-dimetilaminoazobencensulfonato de sodio (anaranjado de metilo) a partir de p-aminobencensulfonato de sodio

que despus de varias reacciones se acoplara a N,N-dimetilanilina.


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Respuesta












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5. El anaranjado de metilo a pH > 4.4 se encuentra como una base libre y es de color amarillo a pH < 3.1 es de color rojo, debido
a la formacin de la molcula B, que se encuentra protonada en uno de los nitrgenos AZO, esto genera dos formas resonantes.
Presente Usted las formas resonantes cuando el anaranjado de metilo se encuentra protonado

Respuesta

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6. Proponga los productos de reaccin y el mecanismo para obtenerlos mediante una reaccin de eliminacin de Hofmann.
Considere que todo los productos son diferentes entre s.

Respuesta:
La alquilacin de Hofmann, es una alquilacin exhaustiva.



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7. Prepare fluoro benceno a partir de benceno Respuesta







8. Proponga el mecanismo para la siguiente serie de reacciones y proponga los reactivos necesarios, orgnico e inorgnicos.

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Respuesta

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9. De los siguientes pares diga Usted cual es el nitrgeno ms bsico. Porque
Respuesta:

A) B)



C) D)





10. La reaccin de Hinsberg consiste en hacer reaccionar al cloruro de bencensulfonilo con una amina, encontrndose los siguientes resultados.
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Explique en base a un mecanismo de reaccin por qu si es posible formar la sal de sodio (producto C) en el caso de aminas primarias y no
en el caso de secundarias y porque para aminas terciarias no se da la reaccin con el cloruro de bencensulfonilo.
Respuesta:

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La amina primaria tiene dos protones, el primero se pierde despus del ataque nucleoflico generando un producto insoluble. El
segundo protn se pierde en la reaccin cido-base con el hidrxido de sodio, generando una sal de sodio, soluble en el medio
de reaccin
En el caso de la amina secundaria solo se tiene un protn, el cual se pierde en el ataque nucleoflico, generando un producto
insoluble. No tiene ms protones que reaccionen con el hidrxido de sodio.
Las aminas terciarias, no presentan protones
La reaccin de Hinsberg es una prueba para diferenciar aminas primarias, de secundarias y de terciarias.

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11. Proponga mecanismo, productos y reactivos para la siguiente secuencia de reacciones:
amina
F
E C 4H 10NO Na

CIANURO
DE SODIO

(R)-cido 2-cloropropinico
A
C 3H 7OCl
KOH/H2 O
C 3H 6O
Na S-CH3
C

alcohol B

bencilamina

D
Respuesta:

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12. Obtenga a la a partir de ciclopenteno y la amina correspondiente. Proponga reactivos y
secuencia de reacciones as como el mecanismo que lo sustente.

Respuesta:

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Mecanismo: http://www.quimicaorganica.net/enaminas.html

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Etapa 1. Protonacin del carbonilo Etapa 2. Ataque nuclefilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio cido-base Etapa 4. Prdida de agua Etapa 5. Eliminacin

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13. Para la siguiente secuencia de reacciones de la estructura de los productos y el mecanismo para obtenerlos.

Respuesta:

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Mecanismo: http://www.quimicaorganica.net/acetales-ciclicos.html

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14. De mecanismo y producto de condensacin de las siguientes reacciones:

1) Benzaldehdo A

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Respuesta: REACCIN DE CANNIZZARO CRUZADA

Cuando no existen hidrgenos cido (Hidrgenos alfa a carbonilo)
La reaccin de Cannizzaro es una reaccin redox en la que dos molculas de un aldehdo se hacen reaccionar para producir un alcohol
primario y un cido carboxlico usando una base de hidrxido.

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Alcohol cido carboxlico 17 /30

2) Acetofenona A


RESPUESTA: CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA
En algunos casos, los aductos obtenidos a partir de la adicin aldlica se pueden convertir fcilmente (in situ) a compuestos carbonlicos
a-b-insaturados (alfa-beta-insaturados). Esta eliminacin se puede ser obtener por calentamiento o bajo catlisis cida o bsica.

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Para obtener al producto cetona a-b-insaturado se realiza a travs de una catlisis cida o a travs de una catlisis bsica. En ocasiones
solamente medio acuoso y calor es necesario para obtener la deshidratacin

Catlisis BSICA
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Catlisis CIDA

Podrn ver para respuesta http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-condensation.shtm

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3) Benzaldehdo A

Respuesta: REACCIN DE CANNIZZARO
La reaccin de Cannizzaro es una reaccin redox en la que dos molculas de un aldehdo se hacen reaccionar para producir un alco hol
primario y un cido carboxlico usando una base de hidrxido.

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4) acetofenona A

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15. Seale productos, reactivos y todos los mecanismos de reaccin para la siguiente secuencia












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Respuesta

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16.












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Respuesta:
El reactivo de tollens, es un reactivo para identificar la presencia de aldehdos.
Se hace reaccionar Ag2O en amoniaco acuoso para formar un complejo de plata amoniacal.
Posteriormente, en presencia de un aldehdo, este se oxida formando su cido correspondiente y la plata se reduce a plata(0)
Depositndose en el fondo del tubo o matraz de reaccin.
La plata(0), se observa como un espejo. Confirmandos as la presencia de un aldehdo.

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Reacciones:
Paso 1.- formacin de xido de plata

Paso 2.- Formacin de amoniaco de plata

Paso 3.- Reduccin de plata (+1) a plata(0)
Posible mecanismo redox

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TODOS LOS COMPUESTOS PRESNTAN LA FORMULA MOLECULAR C3H6O
Por lo que el compuesto (A) es un aldehdo con formula YA QUE DA POSITIVO a prueba de tollens
Para el compuesto (B), es positivo para el reactivo de Lucas, prueba que se realiza para alcoholes. La reaccin es rpida si es
alcohol terciario, lenta para alcohol secundario y muy muy lenta para primario, por lo que se considera que no hay reacci
El compuesto (B) es un alcohol y por la respuesta, es un alcohol secundario.
El compuesto (D) presenta un alqueno, ya que dio positivo a reaccin de Br2 en tetracloruro de carbono.
El compuesto (E) es un cetona, en especial acetona. Olor caracterstico y se utiliza como disolventes en esmaltes.
El compuesto (C) es un 2-metil oxirano. nica molcula que con esa frmula molecular presenta rotacin ptica
El compuesto (F) es un TER CICLICO DE CUATRO ELEMENTOS, oxetano.

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17. Prepare cido butanico a partir de 1- bromo propano siguiendo las siguientes tres rutas:

Ruta 1
(A) Bromo propano B C E

Respuesta

Ruta 2 26 /30
-
E (C4H8O2) + NH4+
(A) Bromo propano CN F

Respuesta

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La hidrlisis de nitrilos nos transforma del nitrilo a la amida, posteriormente la amida se hidroliza al correspondiente cido
carboxlico

Mecanismo de hidrlisis de nitrilos: http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-hidrolisis.html

HIDRLISIS CIDA DEL NITRILO A LA AMIDA

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HIDRLISI CIDA DE LA AMIDA AL CIDO CARBOXLICO http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html

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Ruta 3
Butanol
E (C4H8O2)

Respuesta

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18. Un mtodo conocido para obtener cido benzoico es la oxidacin de un alquilbenceno en presencia de permanganato de
potasio en medio cido y calor.

Con esta informacin proponga la sntesis de cido p-nitrobenzoico a partir de tolueno.

RESPUESTA:
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19. Proponga la sntesis de cido acetil saliclico a partir de fenol. (Seale en esta sntesis que parte corresponde a la reaccin de Kolbe)
Respuesta

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