Intervención de Los Compuestos Secundarios en Las Plantas

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA
FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

CARRERA: INGENIERIA FORESTAL
QUIMICA ORGANICA
INTERVENCION DE LOS COMPUESTOS
SECUNDARIOS EN LAS INTERACCIONES
BIOLOGICAS
PROFESORA: GUTKOSKY, LUCIA TERESA
INTEGRANTES:
MELGAREJO, JOSE MARIA
RIQUELME, MARIA LAURA
SANTANDER, MONICA ELIZABETH
VALLEJOS GONZALEZ, VERONICA RUTH
AO:2017
INTRODUCCION
Los compuestos secundarios cumplen funciones que no resultan estrictamente vitales en los
tejidos y representan en ocasiones compuestos de desecho del metabolismo.
Gran diversidad de metabolitos secundarios han sido y son utilizados por el hombre para
aplicarlos en la industria farmacutica, teraputica de cultivos, perfumstica, alimenticia
(como suplementos, aditivos o colorantes), en el curtido de cueros, etc. stos son los
comunmente llamados productos naturales vegetales y representan molculas con variadas
estructuras, diferentes propiedades de solubilidad y distintos orgenes biosintticos los
metabolitos secundarios estn restringidos generalmente al metabolismo de algunas especies
vegetales o familias botnicas.
El presente informe detalla las interacciones que se llevan a cabo entre los metabolitos
secundarios que son productos naturales sintetizados por los vegetales y el medio en el que se
desarrollan para atraer insectos y otros polinizadores, repeler predadores o seres dainos,
impedir la competencia con otras plantas, adaptarse a condiciones adversas de suelo o clima,
seales moleculares en la simbiosis, etc. Es decir que cumplen preferentemente funciones
ecolgicas.
Objetivos
INTERVENCIN DE LOS COMPUESTOS SECUNDARIOS EN LAS
INTERACCIONES BIOLGICAS
Bioqumica Ecolgica
La Bioqumica ecolgica Se encarga de estudiar las bases moleculares de las interacciones entre
microorganismos, plantas y animales y su adaptacin al medio ambiente. Abarca tambin los
fundamentos a nivel molecular de las estructuras de control que permiten a los seres vivos
censar los cambios ambientales y modificar su morfologa, fisiologa y metabolismo para poder
responder a dichos cambios. Estudia las rutas metablicas que las plantas utilizan para sintetizar
compuestos qumicos como mecanismos de defensa contra la herbivora.
Los metabolitos secundarios cumplen roles de defensa contra depredadores y patgenos y

pueden actuar como agentes alelopticos. Otra funcin es la atraccin de polinizadores y
dispersores de semillas. Participan tambin ayudando a las plantas a sobrevivir en situaciones
de estrs hdrico, salino o por contaminacin con metales pesados, como as tambin protegen
a las plantas de la radiacin ultravioleta; incluso pueden actuar como seales moleculares en las
relaciones simbiticas de las plantas con diversas variedades de hongos y bacterias del suelo.
Los metabolitos secundarios sintetizados por las plantas presentan una gran diversidad de
estructuras qumicas. debido a que no presentan un sistema inmunolgico como el que poseen
los animales superiores y a su imposibilidad de trasladarse y escapar de las situaciones adversas.
El estudio de la Bioqumica ecolgica, puede constituir una base para el desarrollo de tecnologas
tendientes a corregir los desequilibrios ambientales provocados por el uso indiscriminado de
pesticidas, utilizados con el objetivo de incrementar el rendimiento de los cultivos, pero que
afectan en forma negativa al medioambiente.
2- Interacciones planta-microorganismos patgenos mediadas por compuestos secundarios.

Cuando un agente patgeno ataca a una planta genera una respuesta de defensa en la planta,
activndose la transcripcin de genes que codifican protenas defensivas necesarias para
impedir su invasin. La interaccin entre ambos puede ser de tipo compatible o incompatible.
Se dice que la interaccin es compatible cuando el patgeno es virulento y logra invadir la planta
degradando componentes de la pared celular de las clulas epidrmicas, hidrolizando ceras,
degradando sustancias txicas presentes en el vegetal o segregando toxinas. Cuando la
interaccin es de tipo incompatible la falta de virulencia del invasor se debe generalmente a la
imposibilidad de superar las barreras estructurales y qumicas que ofrece la planta o a que sta
activa una serie de mecanismos de defensa con el objetivo de detener, morigerar o contrarrestar
la infeccin.
2.1-Mecanismos de defensa
Las plantas pueden tener mecanismos de defensa constitutivos o inducidos.
2.1.1. Mecanismos de defensa constitutivos
Se dividen en estructurales y qumicos.

Los estructurales se refieren a estructuras ubicadas en la superficie de los tejidos o de la pared
celular, cuya misin es actuar de barrera inicial a la propagacin de microorganismos patgenos
dentro de la planta, a corto plazo; Por ejemplo, las fibras de celulosa constituyen una barrera
fsica que impide la entrada de insectos y microorganismos patgenos, y la lignina contribuye a
aumentar la resistencia. La presencia de cutcula con depsitos de ceras y cutina,
particularmente gruesa en las plantas xerfitas, impide la prdida de agua de la planta y evita la
entrada de hongos y bacterias.
Las defensas constitutivas qumicas se refieren a la acumulacin de compuestos txicos en las

clulas vegetales. Se distribuyen generalmente en tejidos superficiales de tallos, hojas y frutos.
Estos compuestos pueden resultar txicos para la planta que los produce, es por este motivo
que las rutas biosintticas, sus precursores y el almacenamiento de los metabolitos secundarios
suele ocurrir en distintos compartimentos celulares. Por ejemplo, la yuca o mandioca (Manihot
esculenta), presentan glicsidos cianognicos en las vacuolas mientras que las enzimas que
hidrolizan estos compuestos estn ubicadas en el citosol.
El glicsido cianognico linamarina (Figura 1) se halla presente en Lotus corniculatus; como
producto de la hidrlisis de este compuesto se libera una cetona y HCN en forma espontnea.
La mayora de los compuestos fenlicos y alcaloides se almacenan en las vacuolas. Los

terpenos se almacenan generalmente en estructuras especializadas como tricomas y pelos
glandulares.
Muchos fenoles simples y polifenoles (taninos), terpenoides, glicsidos cianognicos y
alcaloides actan como toxinas impidiendo la invasin de agentes patgenos
Entre los terpenoides con actividad antimicrobiana encontramos al mentol
(monoterpeno), los sesquiterpenos risitina y lubimina de la papa (Solanum tuberosum L.), el
capsidiol en pimiento (Capsicum annum L.), el triterpeno cucurbitacina de las races de pepino
(Cucumis sativus L.) con actividad nematicida.
Las conferas sintetizan oleorresinas viscosas (mezcla de monoterpenos cclicos voltiles
y cidos diterpnicos) como defensa contra ciertos tipos de escarabajos y sus hongos asociados
(Leicach, 2006).
Los terpenos voltiles expuestos al aire se oxidan y polimerizan formando masas
cristalinas que sellan heridas impidiendo la entrada de patgenos.
Los compuestos qumicos que se encuentran en forma constitutiva pueden incrementar
su nivel ante situaciones adversas. Por ejemplo, los alcaloides quinolizidnicos espartena y
lupamina (Figura 3) presentes en especies del gnero Lupinus actan inhibiendo el crecimiento
de hongos, bacterias y virus aumentando su sntesis en respuesta a heridas.
La canela (Cinnamomum zeylanicum), presenta diferentes metabolitos antifngicos en distintos

rganos de la planta. La corteza de su tallo produce altas concentraciones de aldehdo cinmico;
en sus hojas predomina el eugenol y en las clulas corticales de sus races prevalece el alcanfor
(Senanayake et al., 1978) (Figura 4).
Algunos alcaloides txicos se activan luego de la ingestin por el herbvoro o cuando se

acumulan en una concentracin que sobrepasa un umbral de toxicidad.
2.1.2. Mecanismos de defensa inducidos
Estos mecanismos se promueven en los organismos como respuesta al ataque de herbvoros y

agentes patgenos con el objetivo de conferir inmunidad o cierto grado de resistencia frente a
futuros ataques que implican formacin y cambios en las estructuras morfolgicas y variaciones
en la composicin y/o concentracin de compuestos qumicos.
Las plantas con mecanismos de defensa inducibles presentan sistemas de percepcin del invasor
a partir de los cuales se activan genes implicados en la respuesta defensiva (teora gen por gen).
Los productos naturales que actan como mecanismos de defensa inducibles son relativamente
pocos, estos compuestos pueden ser protenas, glcidos o metabolitos secundarios. Los
metabolitos inductores de defensa pueden no ser especficos como es el caso de la quitina, o
pueden ser de tipo especfica donde la planta reconoce al patgeno.
Entre los diversos procesos metablicos desencadenados como respuesta a la induccin se
encuentra tambin la produccin de especies reactivas del oxgeno (EROs) como el radical
superxido (O2 -), radical hidroxilo (OH-), el perxido de hidrgeno (H2O2); estas especies
inducen procesos oxidativos que aumentan el dao, como es el caso de la peroxidacin de
lpidos de membrana, la inhibicin de enzimas y la ocurrencia de daos a nivel de los cidos
nucleicos.
Como elementos de sealizacin voltiles se ha determinado tambin el aumento en la
concentracin de hormonas, que cumplen con la funcin de transmisin de la informacin en la
planta y tambin entre plantas vecinas. El cido jasmnico (AJ), el cido saliclico (AS) y sus
steres metlicos (Figura 7) y el etileno (Figura 6) son las ms reconocidas entre los mecanismos
de defensa. La emisin de etileno por parte de los tejidos daados activa genes defensivos en
tejidos sanos distantes a la zona daada o de plantas alejadas que podran estar expuestas al
mismo patgeno
.
Los compuestos qumicos inducidos estn presentes normalmente en bajas concentraciones y
suelen incrementarse frente a una infeccin.
Los flavonoides naringenina y kaepmferol del arroz inhiben el crecimiento del hongo
Xanthomonas oryzae y la germinacin de esporas.
En tomatela p-cumaroiltiramina y feruloiltiramina (conjugados de fenilpropanoides con aminas)
son inducidos como respuesta a daos.
Los metabolitos inducidos pueden convertirse en productos antifngicos mediante reacciones

bioqumicas que impliquen hidrlisis enzimtica.
Otro grupo muy amplio lo constituyen las llamadas fitoalexinas, compuestos de bajo peso
molecular.
2.2. Respuesta hipersensible
La respuesta local se denomina reaccin hipersensible (HR) o muerte celular programada,

caracterizada por la muerte rpida de las primeras clulas infectadas, observndose lesiones
necrticas en el sitio de infeccin, privando al patgeno de nutrientes y soporte mecnico,
aislndolo del resto de la planta y restringiendo su expansin.
La HR se observa frecuentemente en las interacciones planta-patgeno de tipo incompatible, en
la cual la planta presenta genes de resistencia y el patgeno posee genes de avirulencia. Esta
respuesta se desarrolla aproximadamente 24 horas despus del ataque del patgeno potencial.
La HR se asocia tambin a la expresin de otros mecanismos de defensa como la acumulacin
de compuestos txicos para el patgeno, las fitoalexinas, deposicin de lignina y suberina, de
protenas ricas en hidroxiprolina y protenas relacionadas con la patognesis (PRP), las cuales se
asocian con el fenmeno denominado resistencia sistmica adquirida o SAR
En este proceso se activan seales provocadas por la presencia de agentes altamente oxidantes
tales como las EROs, entre ellas el anin superxido y perxido de hidrgeno y el incremento de
xido ntrico (NO). Luego, para contrarrestar el efecto oxidativo, la planta sintetiza antioxidantes
enzimticos como superxido dismutasa (SOD), ascorbato peroxidasa, glutatin reductasa y
catalasa. Como respuesta a estas seales se activa la sntesis de metabolitos secundarios como
polifenoles y enzimas PAL, peroxidasas y enzimas hidrolticas como las quitinasas y 1,3
glucanasa.
2.3. Resistencia local y resistencia sistmica adquiridas
El ataque local del patgeno capaz puede inducir otras respuestas denominadas resistencia local
o sistmica. La respuesta local se conoce como resistencia local adquirida (LAR) y la de tipo
sistmico resistencia sistmica adquirida (SAR).
La resistencia sistmica adquirida es una respuesta de defensa activa, de amplio espectro, que
se asocia a una alta expresin de genes que codifican enzimas proteasas.
En la respuesta sistmica el patgeno induce lesiones localizadas similares a las de la HR
produciendo una resistencia local (LAR) en el tejido infectado a partir del cual se producen
seales que inducen resistencia en el resto de la planta (SAR). La SAR es generalmente efectiva
contra hongos, bacterias, virus o nematodos, independientemente del organismo inductor.
La colonizacin de las races por microorganismos de la rizsfera desarrolla un tipo de resistencia
particular denominada resistencia sistmica inducida, en la que intervienen el cido jasmnico
y el etileno.
2.4. Fitoalexinas
Son metabolitos secundarios de bajo peso molecular con propiedades antimicrobianas que se
producen y acumulan en plantas expuestas a microorganismos.
La sntesis de estos compuestos se restringe al lugar de la infeccin y las clulas adyacentes,
acumulndose en los tejidos necrosados presentando una accin txica frente a un amplio
espectro de hongos y bacterias patgenas en plantas. La concentracin de estos compuestos es
baja antes de una infeccin y aumenta rpidamente pocas horas luego del ataque del patgeno.
Desde el punto de vista qumico no existe una divisin estricta entre las fitoalexinas y los
metabolitos antifngicos y antibacterianos de tipo constitutivos. Se han identificado
terpenoides (sesquiterpenos, diterpenos), compuestos azufrados, nitrogenados (alcaloides,
aminas, amidas), alifticos (especialmente alcanos de cadena larga y cidos grasos) y fenlicos.
Las plantas leguminosas presentan un compuesto antifngico en las hojas que se denomina
xido de cariofileno, que inhibe al hongo Pestailopsis. Este compuesto se encuentra formando
parte de una mezcla de sesquiterpenos. La risitina, es una lactona sesquiterpnica con efectos
antifngicos. Los derivados del gosipol presentan actividad nematosttica.
Algunos compuestos que forman parte de los aceites esenciales de las plantas aromticas
tambin pueden tener propiedades antifngicas.
Entre los compuestos fenlicos encontramos a las cumarinas, derivados del cido antranlico,
estilbenos, flavanonas, antocianinas, isoflavonas, fenoles simples, antraquinonas,
fenilpropanoides. Las fitoalexinas ms estudiadas son las derivadas del metabolismo de los
fenilpropanoides, sintetizados a partir de la fenilalanina.
En las leguminosas, se encuentran isoflavonoides con actividad antimicrobiana sintetizados a
partir de fenilalanina y la va del malonato.
La produccin de fitoalexinas se asocia a la induccin de genes que codifican enzimas especficas
como la fenilalanina amonio liasa (PAL), la chalcona sintasa (CHS) y chalcona isomerasa (CHI).
Numerosos patgenos son capaces de detoxificar fitoalexinas lipfilas transformndolas en
compuestos ms polares reduciendo su toxicidad (van Etten et al., 1989). Los mecanismos
enzimticos de detoxificacin de fitoalexinas implican monooxigenacin, desmetilacin
reduccin, hidratacin, oxidacin e hidroxilacin.
2.5. Interacciones planta-insecto
Las plantas sintetizan metabolitos secundarios con accin txica y compuestos voltiles que
actan como repelentes de insectos. Entre estos ltimos se encuentran aldehdos, alcoholes,
steres y terpenoides, algunos de los cuales son especficos de cada especie.
Ciertos compuestos emitidos por las plantas daadas o sintetizados durante la oviposicin de
los insectos sirven para atraer enemigos naturales de herbvoros agresores, como por ejemplo
ciertos terpenos voltiles combinados con oxilipinas (molculas derivadas de los cidos grasos
poli-insaturados que se acumulan en respuesta al ataque de patgenos) son distinguidos por
avispas parsitas de depredadores. Dentro de los terpenoides, el citronelal (Figura 15) acta
como repelente de insectos y las piretrinas como toxinas del sistema nervioso de los insectos.
La berberina y sanguinarina, alcaloides isoquinolenicos, son txicos para insectos y vertebrados.

Estos alcaloides interfieren en la transmisin de los impulsos nerviosos inhibiendo la actividad
de la enzima acetilcolinesterasa.
La enzima polifenoloxidasa cataliza la oxidacin de compuestos fenlicos, dando como
resultando quinonas sumamente reactivas, que se polimerizan formando productos que atrapan
a los insectos o reducen la calidad nutricional de las protenas.
En maz se ha observado la sntesis de proteasas cistenicas ante el ataque de insectos. El ataque
de insectos activa defensas de tipo local y sistmico mediante vas de sealizacin en las que
estn implicados la sistemina, el cido jasmnico, el cido galacturnico y el perxido de
hidrgeno.
La sistemina es un pequeo pptido formado por 18 aminocidos que acta como mensajero
qumico implicado en la transduccin de seales generada por la mordida de un insecto.
La enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) interviene en la respuesta sistmica adquirida,
catalizando el primer paso de la biosntesis de fenilpropanoides y la produccin de cido
saliclico, el cual regula la produccin de otros metabolitos de esta va como el cido clorognico
que acta como disuasorio alimentario.
Las plantas tambin sintetizan pequeas protenas que actan como inhibidores de proteasas a
modo de respuesta al ataque de insectos. Estas protenas bloquean la accin de proteasas
intestinales del insecto y pueden provocar la muerte del mismo. Las seales que inducen la
sntesis de estas protenas incluyen algunos oligosacridos, cido abscsico y sistemina.
Para evitar las barreras de defensa de la planta, los insectos pueden incrementan su actividad
proteoltica, inducen enzimas insensibles a los inhibidores de proteasas proteasas e incluso
desarrollan mecanismos de detoxificacin de metabolitos secundarios.
2.6. Defensas qumicas contra animales herbvoros
Algunos de estos compuestos qumicos pueden alterar los procesos digestivos dependiendo de
la dosis consumida. Entre ellos se pueden citar a la celulosa, hemicelulosa, lignina y taninos que
forman parte de la pared celular vegetal, como as tambin a la cutina que forma parte de la
cutcula. Las ligninas son compuestos que interfieren en la digestin por s mismas y por
acomplejarse con hidratos de carbono o enzimas digestivas.
Los taninos tienen la propiedad de unirse a las protenas impidiendo su digestin.
Algunos animales presentan mecanismos de desactivacin de estos compuestos mediante unin
a protenas especficas de la saliva o en los rumiantes por la accin de bacterias ruminales con
actividad hidroltica, lo que les permite aprovecharlos desde el punto de vista nutricional.
Las toxinas vegetales actan generalmente en bajas dosis, interfiriendo en los procesos
bioqumicos fundamentales, bloqueando la actividad de determinadas enzimas. Entre los
alcaloides, la cafena inhibe la sntesis de ADN y ARN; la colchicina inhibe la mitosis celular, y la
ergotamina (Figura 17) puede actuar como vasoconstrictor, necrosando los tejidos
afectadosnecrosando los tejidos afectados.
Los aminocidos no proteicos y algunas protenas pueden comportarse como toxinas, suelen
acumularse en semillas cumpliendo el papel de proteccin frente a sus posibles consumidores y
como reserva de nitrgeno. Por ejemplo, algunas especies del gnero Vicia son capaces de
producir -cianoalanina, que sustituye al aminocido esencial alanina en la sntesis proteica,
causando importantes trastornos a los herbvoros que consumen estas plantas. Un ejemplo de
protena txica es la ricina, presente en las semillas de Ricinus communis.
El cido cianhdrico es una toxina que inhibe la respiracin celular, y se encuentra en las plantas
en forma de glicsido cianognico. Cuando los tejidos vegetales de una planta con este tipo de
compuestos son daados, las molculas del glicsido que estn compartimentalizadas, se ponen
en contacto con las enzimas (tambin compartimentalizadas) -glicosidasa e hidroxinitriloliasa
y, a continuacin, se producen una serie de reacciones encadenadas que dan como resultado la
liberacin de cido cianhdrico. Esta sustancia acta en las mitocondrias bloqueando la accin
de la enzima citocromo oxidasa, paralizando el transporte electrnico en la respiracin celular,
con consecuencias a veces letales para el herbvoro.
Los glucosinolatos actan como repelentes alimenticios y pueden ser txicos para los herbvoros
cuando se encuentran en altas concentraciones. La toxicidad de estos compuestos se debe a la
capacidad que tienen para liberar isotiocianatos por accin de la enzima mirosinasa presente en
la planta.
Muchas especies de leguminosas forrajeras producen fitoestrgenos como mecanismo de
defensa. Qumicamente estos compuestos pertenecen a los grupos de flavonoides, isoflavonas,
lignanos y estilbenos.
3. Relaciones simbiticas entre microorganismos y plantas. Participacin de compuestos

qumicos vegetales
Los microorganismos del suelo son los responsables de la ejecucin y el control de muchas de
las funciones esenciales que se llevan a cabo en l, como la descomposicin de la materia
orgnica, la produccin de humus, el reciclaje de nutrientes, el flujo de energa, la fijacin de
nitrgeno atmosfrico, la solubilizacin de nutrientes esenciales, la produccin de compuestos
complejos que facilitan la agregacin del suelo y la descomposicin de xenobiticos2, entre
otros.
3.1. Micorrizas. Interacciones qumicas involucradas en el proceso de micorrizacin
Las micorrizas son definidas como una asociacin simbitica establecida entre las races de la
mayora de las plantas y ciertos hongos del suelo. En esta asociacin, el hongo coloniza las
clulas corticales de la raz, sin causar dao a la planta, llegando a convertirse fisiolgica y
morfolgicamente en parte integrante de dicho rgano.
La planta hospedante proporciona al hongo los carbohidratos necesarios para su metabolismo
y un hbitat ecolgico protegido, mientras el hongo facilita a la planta la absorcin de agua y
nutrientes como el nitrgeno, calcio, potasio, cobre, zinc, magnesio y especialmente fsforo, un
nutriente limitante en muchos suelos.
3.1.1. Seales de reconocimiento entre plantas y hongos formadores de

micorrizas arbusculares
La ruta de biosntesis de flavonoides e isoflavonoides genera una amplia gama de metabolitos

implicados en la sealizacin de los procesos de simbiosis, junto a otros compuestos como
aminocidos, cidos orgnicos, azcares reductores y hormonas.
La invasin de estos hongos provoca en las plantas una serie de cambios fisiolgicos y
bioqumicos especficos producidos por seales de reconocimiento emitidas por las plantas y el
hongo. Las seales bioqumicas implicadas en la simbiosis estn relacionadas con metabolitos
secundarios exudados por las races de las plantas, los cuales estimulan el crecimiento de las
hifas y la formacin de las distintas estructuras del hongo. Las primeras seales habitualmente
generan en las plantas respuestas defensivas dbiles y localizadas, las cuales no impiden la
colonizacin del hongo.
Las estrigolactonas son lactonas terpnicas que derivan de los carotenoides, las cuales son
exudadas por las races, constituyendo un factor de ramificacin. En papa, la formononetina
(Figura 18) estimula la esporulacin y la efectividad de hongos micorrcicos (Davies et al., 2005).
Scervino et al. (2005), determinaron que los flavonoides kaempferol, luteolina, rutina, morina y
crisina (Figura 20) estimulaban la germinacin de esporas y la elongacin y ramificacin de hifas
de los hongos micorrcicos Gigaspora margarita, Glomus mosseae y G. intrarradices, asociados
con trbol blanco.
3.2. Simbiosis Rizobios-Leguminosas
Los ndulos formados en las races de las plantas leguminosas constituyen una estructura
altamente organizada que se desarrolla como resultado de la relacin simbitica entre las
plantas leguminosas y las bacterias del suelo. Dentro del ndulo radicular, las bacterias invasoras
diferencian bacteroides fijadores de nitrgeno que proporcionan nitrgeno reducido a la planta
a cambio de carbohidratos.
Durante el proceso de establecimiento de ndulos, las semillas y races de las plantas sintetizan
compuestos fenlicos, principalmente cidos fenlicos y flavonoides, glicina-betana
(compuesto cuaternario presente en bacterias, cianobacterias, algas, animales y varias familias
de plantas y ausente en muchos cultivos de inters agrcola, relacionada con el estrs osmtico)
y cidos aldnicos como molculas seales de la simbiosis.
Es posible que tanto los flavonoides como los cidos fenlicos, por su funcin como
antioxidantes, acten como protectores de procesos oxidativos en las clulas en divisin.
Los cidos fenlicos cinmico, glico, p-cumrico, protocatquico, tambin actan como
inductores de la simbiosis planta-microorganismos.
4. Alelopata
Algunas plantas poseen la capacidad de liberar compuestos qumicos que influyen en el

crecimiento y desarrollo de otras especies vegetales. Este mecanismo se conoce como
alelopata. Por lo tanto la alelopata representa el rea de la Bioqumica Ecolgica que estudia
las interacciones entre plantas. La International Allelopathy Society en el ao 1996, define la
alelopata como: Cualquier proceso que implica metabolitos secundarios producidos por
especies exticas que influyen en el crecimiento y desarrollo de las especies nativas (excluyendo
los animales), comprendiendo efectos positivos y negativos. Esta definicin se ampli luego a
cualquier proceso que involucre metabolitos secundarios producidos por las plantas,
microorganismos, virus y hongos que influyen en el crecimiento y desarrollo de sistemas
agrcolas y biolgicos.
Los compuestos alelopticos que desencadenan este proceso se denominan agentes o
sustancias alelopticas.
Entre los metabolitos con actividad aleloptica se encuentran cidos orgnicos, alcoholes,
aldehdos y cetonas alifticos; lactonas, quinonas (juglona, tetraciclina), terpenoides como
cineol, alcanfor, limoneno; fenoles simples como el cido glico, vanlico, hidroquinonas,
derivados del cido cinmico como el cido clorognico y ferlico, cumarinas como la
escopoletina y umbeliferona (Figura 22 a, b), flavonoides como la catequina, quercetina; taninos
condensados e hidrolizables; lignanos; antocianinas; aminocidos y pptidos; alcaloides como
atropina, codena (Figura 22 c, d) y estricnina; aminas, glicsidos cianognicos y glucosinolatos.
El grupo de los compuestos fenlicos comprende el mayor nmero de representantes.
Cumarinas y alcaloides con actividad aleloptica
4.1. Mecanismos de accin aleloptica

La diversidad de estructuras qumicas con accin aleloptica hace que no exista un nico
mecanismo de accin de estas sustancias.
Entre los procesos metablicos que se ven afectados se encuentran: la sntesis y actividad de
enzimas tales como catalasa, peroxidasas, fenilalanina amonio liasa; enzimas hidrolticas como
amilasas, invertasas y proteasas; alteracin de la actividad hormonal; respiracin; fotosntesis;
alteracin de la permeabilidad de las membranas plasmticas; absorcin de nutrientes y agua.
Los cidos benzoico y cinmico en bajas concentraciones pueden inhibir el transporte de
electrones en la fase lumnica de la fotosntesis. El kaempferol acta inhibiendo la sntesis de
ATP. La juglona inhibe la respiracin a bajas concentraciones, afectando la incorporacin de
oxgeno en la mitocondria. Los flavonoides como la quercetina y naringenina (Figura 24) inhiben
la produccin de ATP en la mitocondria. Algunos flavonoides inhiben la absorcin de minerales
esenciales como fsforo, potasio, magnesio, hierro y calcio.
Las sustancias alelopticas tambin pueden actuar sobre el metabolismo de las hormonas
vegetales. Por ejemplo, pueden reducir o incrementar la concentracin de cido indol actico
(AIA). Los cidos p-hidroxibenzoicos, pcumrico, vainillnico reducen la disponibilidad de AIA, e
inhiben la accin de giberelinas, mientras que algunos di y polifenoles como los cidos
clorognico, cafeico, ferlico y protocatquico producen incrementos en el crecimiento
inducidos por AIA. El flavonoide naringenina estimula enzimas del tipo AIA oxidasa, involucradas
en la degradacin de auxinas. La accin del cido ferlico y otros fenlicos inhibe el crecimiento
de plntulas de pepino lo que se correlacion con el aumento en los niveles de ABA.
4.2. Mecanismos de liberacin
Las plantas pueden liberar los compuestos alelopticos al entorno travs de cuatro vas
principales, dependiendo de la naturaleza qumica de dichos compuestos. Dichas vas
corresponden a: la lixiviacin de sustancias solubles a partir de tallos y hojas o residuos de
aquellos que caen al suelo; la volatilizacin desde los tejidos areos; la exudacin por las races
y la descomposicin de residuos, tejidos muertos que quedan depositados en el suelo y sufren
biodegradacin, liberndose las sustancias producidas por la descomposicin de dichos residuos
a partir de la accin de microorganismos.
4.2.1. Volatilizacin
La volatilizacin es la va por la que se liberan comnmente compuestos con altos valores de
tensin de vapor como los terpenoides, hidrocarburos de estructura lineal, fenilpropenos y
compuestos sulfurados. En determinadas concentraciones estos compuestos voltiles actan
inhibiendo la germinacin de semillas y el crecimiento de races de plntulas. Las condiciones
ambientales de tiempo clido y seco favorecen la volatilizacin de monoterpenos,
sesquiterpenos y fenilpropenos, los cuales se adsorben a las partculas del suelo.
Ejemplos: Los monoterpenos -pineno, -pineno y cineol presentes en Salvia reflexa inhiben la
germinacin de semillas y el crecimiento de plntulas; los glucosinolatos de Brassica napus y
Raphanus sativus inhiben la germinacin de lechuga y trigo; el cineol presente en Eucalyptus
globulus inhibe la germinacin y crecimiento de plantas de inters agrcola; el timol, carvacrol,
carvona y limoneno de Mentha spicata, Ocimum basilicum y Salvia officinalis inhiben la
germinacin de semillas de alfalfa y Lolium perenne (Figura 26).
Figura 26. Terpenoides con actividad aleloptica liberados por volatilizacin
4.2.2. Lixiviacin
La lixiviacin consiste en la remocin de sustancias no voltiles acumuladas en las capas

superficiales de los rganos vegetales por efecto de la lluvia, niebla, roco o nieve.
Ejemplos: Datura stramonium produce los compuestos escopolamina y atropina que inhiben el
crecimiento de trigo y soja; el alilisotiocianato de Brassica napus inhibe el crecimiento de soja;
la especie Calamintha ashei contiene (+) evodona y desacetilcalamintona que inhiben la
germinacin y crecimiento de Rudberkia hirta y Leptochloa dubia (Figura 27).
Aleloquimicos liberados por lixiviacin
4.2.3. Exudacin
Los aleloqumicos exudados por las races tienen efectos inhibitorios sobre la germinacin de
semillas, crecimiento de races, nodulacin y absorcin de nutrientes. Entre los compuestos
qumicos exudados por las races se encuentran los cidos cinmico, benzoico e hidroxicinmico,
flavonoides, cumarinas, alcaloides como tambin metabolitos primarios como aminocidos,
azcares.
Las malezas pueden liberar toxinas y provocar la reduccin del rendimiento de ciertos cultivos
que crecen en forma conjunta. Ejemplos de malezas con estas caractersticas son Setaria faberii
Herm (Pega-pega), Sorghum halepense L. (Sorgo de Alepo), que libera sorgoleona que inhibe el
crecimiento de races, Aristida spp (coiron), Bromus spp, Wedelia glauca (sunchillo) cuyos
diterpenos y esteroles inhiben la germinacin y elongacin de la radcula de tomate, pepino y
rabanito.
Especies cultivadas como Cucumis sativus contienen cidos benzoico, clorognico, mirstico y
palmtico que inhiben el crecimiento de lechuga; la Avena spp puede inhibir el crecimiento de la
raz y brote de la espiga de trigo por exudacin de escopoletina y cido vainillnico.
4.2.4. Descomposicin de residuos vegetales. Biodegradacin

Otro mecanismo consiste en la liberacin de sustancias producidas como resultado de la
descomposicin de residuos vegetales. Este proceso est influenciado por la naturaleza del
residuo, el tipo de suelo y factores ambientales.
Ejemplos: Agropyron repens inhibe el crecimiento de plantines de alfalfa, maz y soja al liberar
cido 5-hidroxi indol 3-actico; en extractos de Sorghum halepense L. se han identificado cidos
clorognico, cumrico, hidroxibenzoico y vainillnico con efectos inhibitorios sobre la
germinacin y crecimiento de girasol, tomate y rabanito; polifenoles y sesquiterpenos de
Cyperus rotundus L. inhiben el crecimiento de tomate, arroz, caa de azcar, pepino, soja y
algodn; la escopolina, escopoletina y los cidos benzoico, clorognico, cumrico, gentsico y
vainllico presentes en extractos de Imperata cylindrica inhiben el crecimiento de maz, centeno,
sorgo y tomate; los cidos benzoico, cafeico, clorognico y cumrico de Xanthium spp inhiben la
germinacin y crecimiento de trigo, maz, tabaco, garbanzo, repollo y lechuga.
Alelopata y la aplicacin en bsqueda de herbicidas
El aumento de la resistencia de las malezas a los herbicidas junto con la bsqueda de

alternativas de manejo sustentable ha impulsado el desarrollo de nuevos herbicidas que
permitan controlar las malezas resistentes a los herbicidas tradicionales y de biocidas de bajo
impacto ambiental que sustituyan a aqullos de origen sinttico.
El conocimiento de las propiedades alelopticas de determinados compuestos liberados por
algunas especies podra ser utilizado con fines agrcolas, ya sea para la obtencin de variedades
de plantas cultivadas tolerantes a las sustancias alelopticas, programacin de rotaciones de
cultivos o la produccin de herbicidas de origen natural con el fin de mejorar el rendimiento de
las plantas en produccin.
La identificacin de especies vegetales con principios activos fitotxicos junto con el
mejoramiento de las tcnicas de extraccin, aislamiento e identificacin de dichos compuestos
permitira la bsqueda de molculas con aplicacin agronmica.
Una ventaja de estos compuestos es que la mayora son solubles en agua lo que hace que sean
activos a bajas concentraciones reduciendo su permanencia en el ambiente y resultando por lo
tanto ecolgicamente adecuados.
Ejemplos de aplicacin:
Se ha aumentado la fitotoxicidad del compuesto 1,8 cineol, con propiedades aleloqumicas,
modificado su estructura molecular, comercializado bajo el nombre de Cinmetileno.
Herbicidas comerciales formulados a partir de molculas de origen natural:
- Cinmetilina: ha sido aplicado para el control de malezas durante
periodos corto de tiempo.
- Bialafos: es actualmente comercializado en Japn bajo el nombre de
Herbace.
- Mesotrione: es un derivado qumico de la leptospermona, un
componente de los aceites esenciales de Leptospermum scoparium, el
ingrediente activo del herbicida comercial Callisto , un herbicida
sistmico, selectivo y de aplicacin post emergente, que puede controlar
malezas que han desarrollado resistencia a la atrazina, herbicida
selectivo, principalmente aplicado en cultivos de maz.
- Sulcortiona: derivado de la leptospermona. Este compuesto ha sido
comercializado en Europa por la Bayer Crop Science bajo el nombre de
Mikado, siendo tambin un herbicida post emergente, utilizado
ampliamente en los cultivos del maz y caa de azcar frente a una gran
variedad de malezas.
Los compuestos microbianos poseen un elevado potencial fitotxico. La tentoxina, la
hidantocidina y la gostatina son herbicidas de origen microbiano (Figura 28).
Compuestos microbianos con actividad herbicida

Los cidos hidroxicinmicos derivados de la benzoxacinona presentan un potencial aleloptico
particularmente importante (Regnault et al., 2004) ya que muestran una relativa selectividad,
siendo algunos activos para dicotiledneas o monocotiledneas. La principal va de liberacin
de estos compuestos es la exudacin radicular. Al ser liberados al suelo sufren una degradacin
microbiana y qumica que los transforma en benzoxazolinonas.
Acidos hidroxicinmicos con potencial aleloptico
Extractos etreos obtenidos a partir de centeno pueden inhibir elcrecimiento de la raz y los
cotiledones de algunas malezas. Dentro de estos cidos, dos son las molculas
cuantitativamente ms importantes en estos cereales la DIBOA (2,4 dihidroxi-1,4 benzoxacin-3-
ona) y DIMBOA (2,4 dihidroxi-7-metoxi-1,4 benzoxacin-3-ona) (Figura 30).
Adaptaciones bioqumicas frente a factores de estrs abitico
Cuando hablamos de estrs nos referimos a la presencia de un factor externo a la planta que
ejerce una influencia negativa sobre su desarrollo ptimo. Las condiciones de estrs a las que se
ven sometidas las plantas pueden ser de tipo bitico o abitico.
El estrs bitico se refiere a las adversidades causadas por accin de seres vivos, como animales,
hongos, bacterias y otras plantas.
El estrs de tipo abitico es causado por sequa, anegamiento, salinidad, temperaturas extremas
(calor, fro, congelamiento), disponibilidad de luz, presencia de metales pesados en el suelo,
contaminantes ambientales como NO3, SO2, ozono, etc.
Sealizacin del estrs

Los llamados elicitores (previamente definidos) son los compuestos qumicos encargados de
sensar el estrs. Las fitohormonas son los principales metabolitos implicados en la transmisin
intracelular de las seales de estrs.
Entre las principales fitohormonas implicadas en respuestas a condiciones de estrs
medioambiental se encuentran el cido abscsico (ABA), el etileno y el cido jasmnico (AJ). Las
auxinas, citoquininas o poliaminas tambin lo estn, pero con menor frecuencia.
La sntesis de etileno es inducida por la deficiencia de hierro, heridas, temperaturas extremas,
dficit hdrico, salinidad, hipoxia, acumulacin de metales en el suelo y ataque de patgenos.
Las distintas situaciones adversas inducen la expresin de genes que codifican enzimas de la ruta
de biosntesis de compuestos fenlicos, en especial los fenilpropanoides, dando lugar a
cumarinas, cido saliclico, cidos cinmicos como el cafeico, ferlico, p-cumrico, entre otros
compuestos.
Ejemplos de metabolitos secundarios implicados en procesos de estrs abitico:
- Radiacin UV: Flavonoides (antocianinas, flavonas y flavonoles), cido
saliclico, steres de cidos fenlicos. Los fenilpropanoides tambin pueden actuar como filtros
de radiacin UV. Se determin que una mezcla de flavanonas (tres hidroxiformas o
dihidroflavonoles), flavonas y flavonoles actan como filtros de radiaciones UVB y UV-A.
- Adaptacin a cambios de temperaturas: La aclimatacin a la temperatura es un proceso que
involucra cambios en la estructura y funcin de las membranas celulares, expresin de genes,
contenido de agua de los tejidos, protenas, lpidos y metabolitos secundarios. En Brassica napus
L. var oleifera el estrs por bajas temperaturas aumenta la expresin de la enzima PAL,
acumulndose compuestos fenlicos. Durante la aclimatacin al fro la quercetina acta como
antioxidante, secuestrando especies reactivas del oxgeno. En condiciones de heladas, los
flavonoides actan como estabilizantes de las membranas celulares.
- Sequa: El estrs hdrico induce cambios en la composicin de flavonoides. En hojas de Citrus
clusii Dunal, se han identificado la epigallocatequina y epicatequina gallato (Figura 31). Estos
flavonoides son responsables de cambios morfolgicos en las hojas y son eficientes
antioxidantes ayudando a inhibir la peroxidacin de lpidos de membrana y a prevenir el estrs
oxidativo. Se acumulan tambin poliaminas como espermina y espermidina (Figura 32);
carotenoides, antocianinas y betalanas.
Poliaminas inducidas por estrs hdrico
- Salinidad: El estrs salino es producto de una concentracin elevada de cloruro de sodio y

sulfato de sodio en la solucin del suelo que provoca en las plantas distintos efectos a travs de
mecanismos osmticos e inicos. Como respuesta a las altas concentraciones de sales en el
suelo, las plantas pueden incrementar la concentracin de alcaloides y flavonoides a fin de
moderar el dao oxidativo. Un mecanismo de las plantas que crecen en hbitats ricos en sulfato
es la sntesis de flavonoides, los cuales se unen a este anin.
- Ozono: Algunas especies pueden acumular cido saliclico y steres de cidos fenlicos.
- Deficiencia de nutrientes: Las plantas con deficiencias en fsforo suelen presentar hojas rojizas
como resultado del aumento en la sntesis de antocianinas. Bajo deficiencia de hierro y
nitrgeno se acumulan cidos fenlicos y flavonoides, respectivamente.
- Heridas: como respuesta al estrs oxidativo se acumulan steres de cidos fenlicos y
cumarinas, mientras que compuestos como lignina y suberina actan como barrera a la entrada
de patgenos.
Estrategias de biocontrol de plagas y enfermedades basadas en el empleo de productos

naturales vegetales
El conocimiento de los mecanismos de defensa de las plantas, la identificacin y determinacin

de las propiedades de los metabolitos secundarios junto con la mejora de las tcnicas de
extraccin y aislamiento resulta de suma utilidad para el desarrollo de estrategias de biocontrol
de plagas y enfermedades con biocidas de bajo impacto ambiental que sustituyan a los de origen
sinttico.
Algunos compuestos utilizados para el control de insectos masticadores y chupadores de
plantas comestibles como alcaloides ej: la nicotina
Otro alcaloide, la rianodina (C26H37NO9) aislada de la especie Ryania (Liliaceae) es ms txico
para mamferos y su toxicidad para el barrenador del maz y de la caa de azcar (Pyraustia
nubilalis) es comparable al DDT (Dicloro Dimetil Tricloroetano, insecticida organoclorado). La
veratrina extrada de Veratrum album se utilizaba para controlar pulgones del grosellero
(Pteronues ribedii).
Alcaloides con actividad insecticida

Entre los compuestos fenlicos, los polifenoles son metabolitos con alto potencial de aplicacin
en la formulacin de biopesticidas, se pueden oxidar enzimticamente para producir quinonas
txicas, refuerzan las paredes celulares actuando como barrera fsica para el parsito o
impidiendo la difusin de sus toxinas. La mayora de estos compuestos son solubles en agua
reduciendo su permanencia en el ambiente.
Un derivado flavonoide, constituye el principio activo de la rotenona (Figura 34), un activo
insecticida.). A diferencia de la nicotina, no slo acta sobre el sistema nervioso sino tambin
sobre los mecanismos de respiracin celular. Tiene la ventaja de ser inofensiva para animales de
sangre caliente y altamente txica para los de sangre fra.
Solo dos nuevos tipos de insecticidas botnicos han sido comercializados en los ltimos 15 aos
con cierto xito. Son aqullos basados en extractos de semillas de Nim (neem en ingls)
(Azadiracta indica) y aqullos basados en varios aceites esenciales. El principal principio activo
del Nim es un triterpeno (limonoide) derivado de la azadirachtina (Figura 35).
Insecticida de origen vegetal. Principio activo del Nim
Actualmente, los aceites esenciales son utilizados principalmente por las industrias
farmacuticas, cosmticas, perfumsticas y alimenticias, entre otra.Sin embargo, trabajos
recientes sobre clulas eucariotas muestran que pueden actuar como pro-oxidantes afectando
las membranas y organelas como las mitocondrias. Ejercen efectos citotxicos para clulas vivas
pero usualmente no genotxicos (adjetivo aplicado a cualquier sustancia capaz de causar daos
al ADN que pueden conducir a la transformacin de clulas hasta formar un tumor maligno).
Muchas investigaciones demuestran actividades biolgicas de varios aceites esenciales como
larvicidas, antialimentarios, repelentes, inhibidores del crecimiento de insectos, de la fertilidad
y oviposicin, antifngicos, antibacterianos y otras que los hacen ser considerados como una
alternativa en el control de plagas y enfermedades. La actividad repelente sobre varios insectos,
ha sido demostrada con monoterpenos como el limoneno, citronelol, citronelal, alcanfor, a-
pineno y timol, y con sesquiterpenos como el b-cariofileno.
Otros estudios iniciados en la Argentina investigan las propiedades insecticidas y nematicidas de
lactonas sesquiterpnicas de extractos de Melia azedarach, y de un grupo de lactonas
esteroidales de solanaceae.
Otros compuestos qumicos naturales con actividad insecticida son las piretrinas (steres del
cido crisantmico). El principio activo piretro, consiste en una mezcla de steres de piretrinas
I y II, cinetrina I y II y jasmolina I y II, donde las piretrinas son las ms abundantes. La piretrina es
activa an en bajas concentraciones, es de amplio espectro, rpido efecto de choque, rpida
degradacin en el ambiente por radiacin solar lo que limita su utilizacin en exteriores, mnima
toxicidad para mamferos, est homologada y aprobada para agricultura biolgica.
Conclusin:
Como conclusin podemos decir que exiten diversos productos vegetales que cumplen
diferentes funciones dependiendo de la especie en cuestin, el ambiente en que se desarrollan
y a agentes externos a las que estn sometidas reaccionando como una forma de adaptacin al
medio.

Intervención de Los Compuestos Secundarios en Las Plantas

Hochgeladen von

Dokumentinformationen

Copyright

Verfügbare Formate

Dieses Dokument teilen

Dokument teilen oder einbetten

Freigabeoptionen

Stufen Sie dieses Dokument als nützlich ein?

Sind diese Inhalte unangemessen?

Copyright:

Verfügbare Formate

Intervención de Los Compuestos Secundarios en Las Plantas

Hochgeladen von

Copyright:

Verfügbare Formate

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

INTERVENCION DE LOS COMPUESTOS

SECUNDARIOS EN LAS INTERACCIONES

PROFESORA: GUTKOSKY, LUCIA TERESA

MELGAREJO, JOSE MARIA

RIQUELME, MARIA LAURA

SANTANDER, MONICA ELIZABETH

VALLEJOS GONZALEZ, VERONICA RUTH

INTERVENCIN DE LOS COMPUESTOS SECUNDARIOS EN LAS

Los metabolitos secundarios cumplen roles de defensa contra depredadores y patgenos y

2- Interacciones planta-microorganismos patgenos mediadas por compuestos secundarios.

Las plantas pueden tener mecanismos de defensa constitutivos o inducidos.

2.1.1. Mecanismos de defensa constitutivos

Se dividen en estructurales y qumicos.

Las defensas constitutivas qumicas se refieren a la acumulacin de compuestos txicos en las

La mayora de los compuestos fenlicos y alcaloides se almacenan en las vacuolas. Los

La canela (Cinnamomum zeylanicum), presenta diferentes metabolitos antifngicos en distintos

Algunos alcaloides txicos se activan luego de la ingestin por el herbvoro o cuando se

2.1.2. Mecanismos de defensa inducidos

Estos mecanismos se promueven en los organismos como respuesta al ataque de herbvoros y

Los metabolitos inducidos pueden convertirse en productos antifngicos mediante reacciones

2.2. Respuesta hipersensible

La respuesta local se denomina reaccin hipersensible (HR) o muerte celular programada,

2.3. Resistencia local y resistencia sistmica adquiridas

La berberina y sanguinarina, alcaloides isoquinolenicos, son txicos para insectos y vertebrados.

2.6. Defensas qumicas contra animales herbvoros

3. Relaciones simbiticas entre microorganismos y plantas. Participacin de compuestos

3.1. Micorrizas. Interacciones qumicas involucradas en el proceso de micorrizacin

3.1.1. Seales de reconocimiento entre plantas y hongos formadores de

La ruta de biosntesis de flavonoides e isoflavonoides genera una amplia gama de metabolitos

3.2. Simbiosis Rizobios-Leguminosas

Algunas plantas poseen la capacidad de liberar compuestos qumicos que influyen en el

4.1. Mecanismos de accin aleloptica

4.2. Mecanismos de liberacin

La lixiviacin consiste en la remocin de sustancias no voltiles acumuladas en las capas

Aleloquimicos liberados por lixiviacin

4.2.4. Descomposicin de residuos vegetales. Biodegradacin

Alelopata y la aplicacin en bsqueda de herbicidas

El aumento de la resistencia de las malezas a los herbicidas junto con la bsqueda de

Compuestos microbianos con actividad herbicida

Acidos hidroxicinmicos con potencial aleloptico

Adaptaciones bioqumicas frente a factores de estrs abitico

Sealizacin del estrs

Poliaminas inducidas por estrs hdrico

- Salinidad: El estrs salino es producto de una concentracin elevada de cloruro de sodio y

Estrategias de biocontrol de plagas y enfermedades basadas en el empleo de productos

El conocimiento de los mecanismos de defensa de las plantas, la identificacin y determinacin

Alcaloides con actividad insecticida

Insecticida de origen vegetal. Principio activo del Nim

Das könnte Ihnen auch gefallen