Esteroides

Definicin: Una de las principales familias de lpidos perteneciente a una

clase especial de alcoholes conocida como esteroles.
Estructura:

Caractersticas:

- Poseen en comn un sistema de 4 anillos fusionados, clasificados como A,

B, C, D; tres de 6 y uno de 5 carbonos (D).
- Generalmente, todas las fusiones son de tipo trans plegadas
- En la mayora de los casos los anillos A, B, C no son aromticos, salvo
algunas excepciones.
- En general, presentan grupos metilo unidos a C-10 y C-13 (metilos
angulares).
- Algunos presentan una cadena lateral en C-17

Biosntesis: Por su relacin con los terpenos se biosintetizan por una ruta
semejante (a partir del escualeno), a travs de una secuencia de reacciones
enzimticas extraordinarias.
Ejemplos:

1. Colesterol

Es el esteroide ms conocido e importante, es un C27 y se biosintetiza a partir

del Lanosterol, a travs de una secuencia de reacciones que incluyen la
eliminacin de 3 carbonos.
Fuente natural:
- Se encuentra en todas las clulas animales
- En mayor cantidad en el cerebro y la mdula espinal
- Principal constituyente de los clculos biliares
- Se encuentra depositado en las paredes de las arterias

Propiedades:
- La cantidad total promedio de colesterol presente en un humano es
200g
- El nivel deseable es debajo de 200 mg/dL, pero si sobrepasa los 280
mg/dL puede ser un grave riesgo para la salud
- Parece que hay una relacin estrecha entre la concentracin de ste
esteroide en el suero sanguneo y problemas coronarios-cardiacos

2. Acido clico

Pertenece a la familia de los cidos biliares y al igual que los otros esteroides
juega un papel biolgico importante.
Fuente natural:
- Presente en los conductos biliares (bilis), producida por el hgado.
- Principalmente en forma de diferentes amidas

Caractersticas y propiedades:

- Poseen una regin no polar (lipoflica) y una polar (hidroflica)

- Se comportan como jabones biolgicos (agentes emulsionantes) ayudan
a la absorben la grasa en el tracto intestinal y a su digestin.

3. Hormonas sexuales

Son compuestos producidos por los ovarios y los testculos rganos de

reproduccin en animales. Controlan la fisiologa de la reproduccin y
caractersticas sexuales secundarias.

Clasificacin:

1. Femininas: Hay dos tipos: (i) Los estrgenos (Estradiol el ms

importante) y (ii) La progesterona.
Propiedades
(i) Estrgenos: - Escenciales para iniciar los cambios durante el ciclo
menstrual
- Controlan el desarrollo de las caractersticas sexuales
secundarias femeninas: Timbre de voz, carencia de vello,
modales, aptitud para la maternidad
(ii) Progesterona: -Prepara el tero para la implantacin del vulo
fecundado.
- Mantiene el embarazo
- Evita que se siga ovulando durante el periodo
- Se administra clnicamente para evitar el aborto en
embarazos de riesgo.

2. Masculinas: Las ms importantes son los Andrgenos: (i) Testosterona y

(ii) Androsterona

Propiedades Generales
- Regulan el desarrollo de los rganos reproductores masculinos
- Controlan las caractersticas sexuales secundarias masculinas:
Aparicin de vello facial y corporal, cambio y timbre de voz,
musculatura, crecimiento o aparicin de la manzana de Adn,
crecimiento de las crestas de los gallos.
- Testosterona: Estructuralmente relacionada con la Progesterona. Es un
esteroide anablico (constructor de msculo). Frmacos
anlogos para uso clnico post-quirrgico, desnutricin o
traumas seos. Evitar su abuso trastornos sexuales y
tumores hepticos.
- Cortisona: Frmaco semejante a la Testosterona y Progesterona. Se utiliza
comnmente para el tratamiento de la artritis reumatoidea.

4. Anticonceptivos orales
Son frmacos parecidos a la Progesterona conocidos comnmente como la
pldora.

(I) - Alcohol acetilnico que evita el embarazo

(II) - Evita la gestacin del vulo fecundado
- Si se toma junto con prostaglandinas termina el embarazo.
- Es ms efectivo y seguros durante las primeras 9 semanas de gestacin
que las intervenciones quirrgicas.
- Se descubri y es principalmente disponible en Francia.