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cfm

3. Hidrocarburos

Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el nmero de tomos de
carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la importancia socieconmica
de los hidrocarburos en el mundo actual.

CONTENIDO

3.1 Alcanos a) Propiedades, usos a) Propiedades, usos


a) Propiedades y usos b) Nomenclatura b) Nomenclatura
b) Nomenclatura de
EJERCICIO 3.3 EJERCICIO 3.4
alcanos
Lectura: "Gasolina e ndices
TAREA 3.3 TAREA 3.3
de octano".
Presentacin:
3.3 Alquenos EJERCICIO 3.5 : Integracin
Nomenclatura de alacanos.
EJERCICIO 3.2 a) Propiedades, usos Actividad III 2
TAREA 3.2 b) Nomenclatura
3.2 Halogenuros de alquilo 3.4 Alquinos

3. Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y
nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.

Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un
grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homloga de los alcanos

Frmula
Nombre Frmula semidesarrollada
molecular

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

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Hexano

Heptano

Nonano

Decano

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos
de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos
de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo
al correo electrnico dle profesor.

b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin
Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).

A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base
de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin
de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia
de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo
ms cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la
que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms

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simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade
un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Nmero Prefijo

2 di bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la
cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los
prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se
separan por comas.

La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas
de compuestos orgnicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy
importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace
libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

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1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un


radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho
porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal.
Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer

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radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma
distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil
para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada
extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms
cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO

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Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede
hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por
el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para
que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro
abajo del carbono # 5, indistintamente..

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Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

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Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentacin: Nomenclatura de alcanos


Utilice el mouse para avanzar en la presntacipn.

EJERCICIO 3.2

Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas
reglas.

I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO

II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao carta. Seale la cadena
principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la seccin de
respuestas puede usted revisar sus resultados.

a) b)

c) d)

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e) f)

g) h)

i) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2

Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la prxima sesin.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.

1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

3) 2,3-DIMETLBUTANO

4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA


PRINCIPAL Y SU NUMERACIN.

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a)

b)

c)

d)

e)
f)

g)

h)

i) j)

3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos. Tienen la
caracterstica de que cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo
de halgeno: F, Cl, Br o I.

En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos se han empleado en la
agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados naturales
son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que
contiene yodo

A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos de los ms importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco


soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestsico, pero actualmente ha
sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daos que ocasionaba en el
aparato respiratorio y el hgado.

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El uso del cloroformo como anestsico ha


sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen ...

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace


carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricacin de tefln, antiadherente para
utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. Tambin se emplea como
recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos de venas y arterias, adems en vlvulas para
el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes


permite que los alimentos no se pegen y que
se requiera menos aceite en su preparacin.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrgeno, flor


y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricacin de espumas, como lquidos de limpieza. Han
sido reemplazados ya que generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa de
ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dixido de carbono (CO2) .

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos
carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos


cancergenos ha sido reemplazado por
otras sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...

Lavado en seco

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Nomenclatura de haluros orgnicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrgeno,
uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos
es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a


alguno de los halgenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeracin:

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.


Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia por el ms cercano al
de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos en otro halgeno si lo hay o
en el radical alquilo ms cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos

1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al tomo de cloro. En nombre del
compuesto sera:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono que estn unidos a un tomo
de halgeno (Cl y Br). Como los dos tomos estn a la misma distancia de los extremos, elegimos el de
menor orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.

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Nombrar los radicales en orden alfabtico:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Al numerar,
como los bromos estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al
cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los carbonos unidos a los halgenos.
Iniciamos la numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

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En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos
unidos al yodo y al flor. Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.

2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga los carbonos unidos a tomos
de halgenos. Para la numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha
hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a frmula

7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO

La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los carbonos sealados.

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Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO

Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

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EJERCICIO 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta. Puede revisar sus resultados en la
seccin de ejercicios resueltos al final del captulo.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO

2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO

3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO

4) CLORURO DE ISOBUTILO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Seale la cadena principal
y su numeracin en cada caso.

a) b)

c) d)

e) f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Enve los nombres de las estructuras al
correo electrnico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas

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tamao carta en la prxima sesin.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES.

1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO

2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO

3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO

4) CLORURO DE n-BUTILO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA


PRINCIPAL Y SU NUMERACIN.

a) b)

c) d)

e) f)

3.3 Alquenos

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono.

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Frmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos.

La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre


comn.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los
alcanos.

Propiedades y usos

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura
ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en
solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

Alquenos de importancia.-

El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan
grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero.
(sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros).
Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la
fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se


utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas
de combate).

El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol
isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son
utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del
jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son
alquenos.

. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de
tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.

3.4 Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple
enlace carbono-carbono.

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Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre
sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.-

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son
lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.-

El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de materiales como hule, cueros


artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y
para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.-

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la
terminacin ENO.

Ejemplos:

1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace
est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena.

2)

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Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el
extremo ms cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene
preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del
halgeno o los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO

4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que
forman el doble enlace.

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2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO

5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir
de la derecha que es donde est el doble enlace.

1-PENTENO

Ejemplos de nombre a frmula

6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO

La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO

La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO

Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

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9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los
radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.-

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la
terminacin INO.

1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la
numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y
la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos
unidos con enlace triple.

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6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace
y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro,
es incorrecta.. El nombre del compuesto es:

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

3)

En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple
enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:

9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO

4)

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6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO

5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO

6)

En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a
numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre
es:

1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO

Ejemplos de nombre a frmula

7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1
y 2. Se colocan los radicales en las posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada

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carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO

La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el nmero 3 antecede a la
palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO

Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre
se utiliza para indicar la posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el
triple enlace est entre 4 y 5.

EJERCICIO 3.4.-

I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino.

1) 2-METIL-2-BUTENO

2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO

3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO

4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO

5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO

6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO

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7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO

9) 1-BROMO2-BUTINO

10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO

II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y
su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4

Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios y entrguelos a su profesor en la
prxima sesin.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE


ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.

1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO

2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO

3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO

4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO

5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO

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II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA


CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS
ES ALQUENO O ALQUINO.

a) b)

c) d)

e) f)

EJERCICIO 3.5

|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre parntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico).

1) CLORURO DE ISOBUTILO

2) ACETILENO

3) n-PROPANO

4) ETILENO

5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO

6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO

7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO

8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO

9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO

10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO

II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre parntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.

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a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

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Conteste la actividad III 2.

3.5 Hidrocarburos Aromticos

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