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3. Hidrocarburos
Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el nmero de tomos de
carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la importancia socieconmica
de los hidrocarburos en el mundo actual.
CONTENIDO
3. Hidrocarburos
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y
nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un
grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Frmula
Nombre Frmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
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Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos
de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos
de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reaccin. Ejemplo:
Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo
al correo electrnico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin
Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base
de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin
de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia
de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo
ms cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la
que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms
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simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade
un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la
cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los
prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se
separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas
de compuestos orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy
importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace
libre.
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1)
La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho
porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal.
Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer
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radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma
distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil
para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.
5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada
extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms
cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.
3-ETIL-4-METILHEXANO
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6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede
hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por
el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para
que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro
abajo del carbono # 5, indistintamente..
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9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
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Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas
reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao carta. Seale la cadena
principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la seccin de
respuestas puede usted revisar sus resultados.
a) b)
c) d)
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e) f)
g) h)
i) j)
TAREA 3.2
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
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a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i) j)
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos. Tienen la
caracterstica de que cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo
de halgeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos se han empleado en la
agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.
La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados naturales
son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que
contiene yodo
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www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos
carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.
www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...
Lavado en seco
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Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrgeno,
uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos
es ANO y por tanto son compuestos saturados.
1)
La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al tomo de cloro. En nombre del
compuesto sera:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono que estn unidos a un tomo
de halgeno (Cl y Br). Como los dos tomos estn a la misma distancia de los extremos, elegimos el de
menor orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.
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2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Al numerar,
como los bromos estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al
cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los carbonos unidos a los halgenos.
Iniciamos la numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que el bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
5)
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En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos
unidos al yodo y al flor. Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.
2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga los carbonos unidos a tomos
de halgenos. Para la numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha
hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
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Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO
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EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta. Puede revisar sus resultados en la
seccin de ejercicios resueltos al final del captulo.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Seale la cadena principal
y su numeracin en cada caso.
a) b)
c) d)
e) f)
TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Enve los nombres de las estructuras al
correo electrnico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas
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1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
a) b)
c) d)
e) f)
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono.
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Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los
alcanos.
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura
ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en
solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan
grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero.
(sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros).
Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la
fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol
isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son
utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del
jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son
alquenos.
. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de
tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple
enlace carbono-carbono.
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El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre
sistmico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son
lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
Nomenclatura de alquenos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la
terminacin ENO.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace
est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena.
2)
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Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el
extremo ms cercano al doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene
preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del
halgeno o los halgenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que
forman el doble enlace.
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2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir
de la derecha que es donde est el doble enlace.
1-PENTENO
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
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9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los
radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la
terminacin INO.
1)
Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la
numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y
la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos
unidos con enlace triple.
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6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace
y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro,
es incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple
enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
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6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a
numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre
es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1
y 2. Se colocan los radicales en las posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada
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8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el nmero 3 antecede a la
palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre
se utiliza para indicar la posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el
triple enlace est entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4.-
I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
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7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y
su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios y entrguelos a su profesor en la
prxima sesin.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
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a) b)
c) d)
e) f)
EJERCICIO 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre parntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico).
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre parntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.
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a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
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