SNTESIS DE LA DIBENCILIDENACETONA

Alejandro Vera, Bryan Velsquez, Luis Reyes

Curso Qumica Orgnica II, Departamento de Ciencias Bsicas, Universidad de Pamplona

ABSTRACT
In the following practice, the synthesis of Dibenzylideneacetone was studied by means of an aldol condensation in which specific tests were
carried out to determine qualitatively that it is a compound to be obtained. Benzaldehyde and acetone were used in basic medium to obtain
the Dibenzylideneacetone derivative by means of a C-C bonding by removal of water molecules. Next, vacuum filtering was used to obtain
the final product.

RESUMEN
En la prctica siguiente se estudi la sntesis de la Dibencilidenacetona por medio de una condensacin aldlica en la que se realizaron
ensayos especficos para determinar cualitativamente que se trata de un compuesto a obtener. Se utiliz benzaldehdo y acetona en medio
bsico para obtener el derivado de Dibencilidenacetona por medio de una unin de enlaces C-C por eliminacin de molculas de agua. A
continuacin, se utiliz un filtrado al vaco para obtener el producto final.

Palabras Claves: Condensacin aldlica, Bencilidenacetona, Claisen-Schmidt, compuestos fenlicos.

1. INTRODUCCIN: cetobutirato de etilo (3-oxobutanoato de etlo),

generalmente conocido tomo acetoacetato de etilo o
Hay un gran nmero de condensaciones que tienen
ster acetoactico:
estrecha relacin con la aldlica. Cada una de ellas
tiene su nombre propio Perkin, Knoevenagel,
Doebner. Claisen, Dieckmann por ejemplo y cada una
parece ser distinta de la otra, al menos a primera vista.
Sin embargo, un examen ms detenido demuestra que,
al igual que en la condensacin aldlica, cada una de
ellas supone un ataque de un carbanin sobre un grupo
carbonlico. En cada caso, este carbanin es generado
casi de la misma forma: la separacin de un hidrgeno Figura 1. Mecanismo acetato de etilo.
por una base en posicin alfa con respecto al carbonilo.
Pueden utilizarse diferentes bases: hidrxido de sodio, El acetoacetato de etilo es el ster de un -ceto-cido,
etxido de sodio, acetato de sodio, aminas. El grupo y su preparacin ilustra la reaccin denominada
carbonilo, con respecto al cual el hidrgeno es alfa, condensacin de Claisen (figura 2). En general el
puede variar, aldehdos, cetonas, anhdridos, esteres, mecanismo aceptado para la condensacin de Claisen
pero la qumica es esencialmente igual que la de la es:
condensacin aldlica.
1.1 Condensacin de Claisen
En un ster, lo mismo que un aldehdo o una cetona un
hidrgeno es dbilmente cido: el grupo carbonilo
ayuda a acomodar la carga negativa del carbanin por
medio de la resonancia. En figura 1 vemos una reaccin
muy importante de los esteres que depende de la acidez
de sus hidrgenos . Para los esteres, esta reaccin
representa la analoga exacta de la condensacin Figura 2. Mecanismo condensacin aldlica.
aldlica, a pesar de que, al final, el resultado es
diferente, aunque tpico de la qumica de compuestos
de acilo. Al tratar acetato de etilo con etxido de sodio
y acidificar la mezcla resultante, se obtiene -
1
1.2 La dibencilidenacetona.
La dibencilidenacetona o dibenzalacetona, a menudo
abreviada dba , es un compuesto orgnico con la frmula
C17H14O. Es un slido amarillo plido insoluble en agua,
pero soluble en etanol. La dibencilidenacetona se usa como
un componente en protectores solares y como un ligando en
la qumica organometlica.
formacin exclusiva del ismero trans , trans ( punto de
fusin 110-111 C).
Esta reaccin se encuentra con frecuencia en la educacin
de qumica orgnica como un procedimiento de laboratorio.
La conversin procede por la intermediacin de
bencilidenacetona.

Fig. 4. Sntesis de Dibenzalacetone.

Fig. 3. Dibenzylideneacetone

El compuesto se puede preparar en el laboratorio a travs

de la condensacin de benzaldehdo y acetona con
hidrxido de sodio en un medio de agua / etanol con la

2. METODOLOGA: temperatura entre un rango de 20-25 y con buena

2.1. Materiales agitacin, por un tiempo de 45 minutos.
Plancha de agitacin. Al trmino de la reaccin se dej en refrigeracin,
Filtrador de vaco luego se le realizo filtracin por vaco, mediante un
Embudo de decantacin. embudo Buchner y se llev a cabo el pesado de lo
Erlenmeyer recolectado.

El residuo del filtrado contena una pequea

2.2. Reactivos
Hidrxido de Sodio (NaOH)
Etanol 95 % (C2H5OH)
Acetato de etilo.
Acetona (C3H6O)
Benzaldehdo (C7H6O)
2.3 Procedimiento
En un matraz de fondo redondo, se suministr una
solucin fra de hidrxido de sodio en 34 mL de
agua destilada. Se le proporciono una cantidad de
27 mL de etanol y se coloc el matraz en un bao
de hielo triturado.
Posteriormente se le agrego al matraz 0,7 mL de
acetona de manera que se suministre gota a gota y
luego se le adiciono tambin gota a gota 2 mL de
benzaldehdo y se mantuvo la reaccin a una
cantidad del producto y se le realizo a una
extraccin lquido- lquido, mediante el solvente de
acetato de etilo, para extraer el producto deseado.
El residuo del filtrado se deposit en un embudo de
decantacin y se le agrego una pequea cantidad de
acetato de etilo, se agito y posteriormente se
separaban la fase acuosa de la fase orgnica y esta
se deposit en un Erlenmeyer, a la fase acuosa se
le adiciono 15 mL de acetato de etilo y se realiz
nuevamente la decantacin, se recolecto la fase
orgnica y esta vez la fase acuosa se desech.
Las fases orgnicas recolectadas en el Erlenmeyer,
que contenan el producto con acetato de etilo, se
llevaron al rotavaporador para extraer el acetato de
etilo y dejara el producto deseado.

2
3. ANLISIS Y RESULTADOS:

Esquema 1. Mecanismo de reaccin de la chalcona. Las condensaciones unen a dos o ms molculas con la prdida de una molcula
pequea como agua o alcohol. La condensacin aldlica es reversible debido a que se establece un equilibrio entre productos y
reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentracin de una cetona son pequeas. A) El EtOH-Na+ elimina un protn
de la acetofenona para tomar un ion enolato y a este se adiciona el benzaldehdo B) la protonacin del alcxido forma el producto
aldolico.

La reaccin de un aldehdo con una cetona empleando rpidamente con el anin de la cetona para dar una -
hidrxido de sodio como base es un ejemplo de una hidroxicetona, que experimenta fcilmente una
reaccin de condensacin aldlica mixta, la reaccin deshidratacin catalizada por una base. Dependiendo
de Claisen-Schmidt. Se llev a cabo la reaccin de de las cantidades relativas de los reactivos, la reaccin
condensacin de aldol mixto doble entre acetona y puede dar mono o dibenzalacetone.
benzaldehdo. La acetona tiene \ alpha - hidrgenos (en
Dibenzalacetone es una sustancia bastante inocuo en el
ambos lados) y, por lo tanto, puede desprotonarse para
que sus propiedades espectrales indican por qu se
proporcionar un anin nuclefilo enolato. El alcxido
utiliza en preparaciones de proteccin solar. En el
producido es protonado por disolvente, dando una -
presente experimento, est presente suficiente etanol
hidroxicetona, que sufre una deshidratacin catalizada
como disolvente para disolver fcilmente el material de
por una base. El proceso de eliminacin es
partida, benzaldehdo y tambin el intermedio,
particularmente rpido en este caso porque el alqueno
benzalacetona. La benzalacetona una vez formada,
se estabiliza por conjugacin no solo con el carbonilo
puede reaccionar fcilmente con otra mol de
sino tambin con el benceno. En este experimento,
benzaldehdo para dar el producto deseado en este
exceso de benzaldehdo de manera que la condensacin
experimento, dibenzalacetona.
aldlica puede ocurrir en ambos lados de la cetona.
El producto obtenido dio un peso de 1,73g de
La dibenzalacetona se prepara fcilmente por
dibenzalacetona que equivale al valor experimental.
condensacin de acetona con dos equivalentes de
benzaldehdo. El aldehdo carbonilo es ms reactivo
que el de la cetona y, por lo tanto, reacciona
3
4. CONCLUSIONES
Mediante una reaccin de condensacin Aldlica es
posible obtener la Dibencilidenacetona a partir de
Benzaldehdo y Acetona en medio bsico.
Se pudo observar que en la condensacin se generan
dos etapas; la primera es adicin por reaccin aldolica
y la segunda es una reaccin de eliminacin el cual
produce el ion enolato que expulsa el grupo saliente
OH, que se protona en el medio cido y libera agua.
La temperatura de la reaccin se tuvo que mantener
entre 20-25C ya que favorece a la condensacin
aldlica y para evitar que se evapore la acetona por su
punto de ebullicin.
La condensacin es un proceso que une dos o ms
molculas, generalmente con la prdida de una
molcula pequea como agua o un alcohol.
Partiendo de que se trata de una reaccin de
Condensacin Aldlica se logr realiza un mecanismo
de reaccin en la sntesis de la Chalcona
(Benzalacetofenona), de considerable rendimiento ms
all de los errores aleatorios experimentales. Adems,
se tuvo en cuenta que la misma produce un equilibrio
enolato-cetona lo cual indica que se pudo producir
como producto de reaccin colateral.
5. BIBLIOGRAFA
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Orgnica; Condensacin aldolica, 5ta edicin. Cap
25; pags 897-908.
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[3] Moore, A. J., Dalrymple, D. L., Experimental
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Philadelphia, 1982.
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