HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

INTRODUCCION

RESULTADOS Y DISCUSIN
1. punto de llama.
Se tomo 1 ml de kerosene en una tapa de gaseosa y se aplico una llama a la superficie del lquido. Se realizo
el mismo procedimiento anterior con parafina, ter de petrleo y aceite de oliva.

RESULTADOS

* Al hacer la combustin del kerosene se observo una llama amarilla con desprendimiento de humo de color
negro (holln), el tiempo aproximado que tardo en quemarse fue 2 minutos, al terminarse la combustin en la
tapa de gaseosa miramos que sobro una pequea cantidad de keroseno. Al mirar estos resultados
concluimos que nos indica una combustin incompleta que se puede deber a que el keroseno posee
impurezas, al ser una combustin incompleta libera menor cantidad de calor que la combustin completa del
mismo combustible, o sea que lo malgasta adems se produce agua, en estado de vapor, como otro producto
ms de una combustin incompleta.

La ecuacin de la combustin del kerosene es:

C12H16 + 9/2O2 CO + 11C + 8H2O

Kerosene + oxgeno monxido de carbon + agua de carbono (holln)

La combustin es incompleta porque la cantidad de O2 no es suficiente para quemar de modo completo al

combustible. Los productos de la combustin incompleta varan segn la cantidad de oxgeno disponible.
Generalmente se forma monxido de carbono (CO), gas sumamente txico. Esta sustancia produce la muerte
por asfixia, ya que se combina con la hemoglobina de la sangre a una velocidad mayor que la del oxgeno.

Adems el kerosene es la cuarta fase del petrleo y tiene de 12 a 16 tomos de carbono

http://quimymas.blogspot.com/2007/09/combustin-la-combustin-es-una-reaccin.html

* Al hacer la combustin de la parafina, se observo que en primer lugar con el calor se funde y luego se
evapora y cuando la parafina esta en forma gaseosa y en contacto con el oxgeno del aire experimenta una
reaccin qumica en la que se desprende mucha energa (en forma de calor y luz) el resultado es su llama
azul plida y desprende humo de color blanco, con esto concluimos que se trato de una combustin completa
y lo que se libero fue, dixido de carbono (CO2) y agua en estado de vapor (H2O); Estas sustancias no son
txicas, pero el dixido de carbono es el mayor responsable del recalentamiento global. Adems esta
combustin completa libera la mayor cantidad de calor, comparada con la combustin incompleta del mismo
combustible.
La ecuacin de la combustin de la parafina es:

Parafina + O2 CO2 + H2O + energa

Parafina + oxigeno dixido de carbono + agua + energia

Adems la parafina es un alcano cuya frmula general es CnH2n+2. Su molcula simple proviene del metano
que est en estado gaseoso (CH4) y sus formas slidas, llamadas cera de parafina, provienen de las
molculas ms pesadas C20 a C40. La parafina se utiliza principalmente para la creacin de velas (junto con
otros productos muchas veces) y generalmente se obtiene del petrleo, de los esquistos bituminosos o del
carbn.

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* Al realizar la combustin del ter de petrleo se observo una llama grande de color amarillo y se desprenda
humo color negro, que es carbn, finamente dividido, el cual se eleva por el calor que desprende la
combustin, y se va enfriando y a medida que se aleja de la fuente de calor, forma humo negro, que se
deposita en los objetos cercanos formando lo que se conoce como holln.
Adems el ter de petrleo se evaporo totalmente en aproximadamente 20 segundos; Y basndonos en las
caractersticas que se presentaron al quemarse este producto llegamos a la conclusin que se trataba de una
combustin incompleta, en la cual se libero monxido de carbono y agua en estado gaseoso.
Generalmente estas combustiones incompletas se producen cuando el combustible tiene un alto porcentaje
del elemento carbono.

La ecuacin de la combustin del ter de petrleo es:

CH3-O-CH3 + 3/2O2 CO + C + 3H2O

ter de petrleo + oxgeno monxido de carbon + agua de carbono (holln)

Adems el ter de petrleo es la sexta fase del petrleo y va de 5 a 6 tomos de carbono

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* Al realizar la combustin del aceite de oliva este no se quema sino que empieza a hervir y a chispear. ya
que el aceite de oliva est constituido por diversos cidos grasos.

2. propiedades qumicas de hidrocarburos de alto peso molecular.

a) Se tomo 3 tubos de ensayo previamente limpios y secos, a cada uno se le coloco un pedazo de parafina y
se procedi a marcarlos; en el tubo uno se le agrego 0,5 ml de HNO3 concentrado y se agito por 2 minutos, en
el tubo 2 se le agrego 0,5 ml de H2SO4 concentrado Y se repiti el procedimiento anterior, en el tubo 3 se
agrego 0,5 ml de NaOH al 25% y se repiti el procedimiento anterior.

RESULTADOS
* En el tubo uno que contena un pedazo de parafina (provienen de las molculas ms pesadas c20 a c40, se
encuentra por lo general como un slido ceroso, blanco, inodoro, carente de sabor, con un punto de fusin
tpico entre 47C y 64C) le a agregamos 0,5 ml de HNO3, y lo agitamos por 2 minutos, pero no se produce
ninguna reaccin, esto se debe a que la parafina es un alcano en el cual se da la reaccin de nitracin (es
decir la reaccin con HNO3) para formar nitroalcanos pero esta reaccin solo se da a una temperatura de 400
oC. Por lo tanto la reaccin de parafina con HNO en la prctica de laboratorio no se dio por qu no posea las
3
condiciones favorables, es decir estaba a temperatura ambiente.

* En el tubo que contena un pedazo de parafina y se agrego H2SO4, no se observo reaccin, debido a que
por lo general los alcanos (en este caso la parafina) pueden reaccionar pero a muy altas temperaturas y
dependiendo de la cantidad de carbonos, pues son estructuras de enlaces sencillos que para romper son algo
complicados, pues en este caso el carbono esta sustituido por cuatro hidrgenos y por tanto no tiene
electrones libres.
La reaccin hubiese sido positiva si se lo hubiera elevado a una temperatura superior a 400 0C, teniendo en
cuenta que la reaccin de sulfonacion solo se da, si el numero de carbono de los alcanos a reaccionar es
igual o superior a 6; en el experimento realizado si podra haber sulfonacion ya que la parafina tiene ms de 6
carbonos.

* El tubo que contena un pedazo de parafina y se agrego NaOH, no se observo reaccin debido a que la
parafina no es afectada por los reactivos qumicos ms comunes pero se quema fcilmente.

B) en 2 tubos de ensayo se tomo 1 ml de hexano y 0,5 ml de solucin de Br2 en CCl4 se tapo y se agito
vigorosamente la mezcla, el tubo 1 se lo deja expuesto a la luz y el tubo 2 se lo coloca en la oscuridad. Se
observa lo que sucede cada 5 minutos.

RESULTADOS
* TUBO 1: La reaccin del hexano con el Br en CCl4 da positiva en presencia de luz. Esto sucede porque se
da la reaccin de sustitucin por radicales (halogenacion), y en la reaccin se forma un halogenuro de alquilo
(cido) e incoloro, esto se da si hay presencia luz.
La reaccin de sustitucin por radicales Consta de 2 etapas: etapa de iniciacin y etapa de propagacin. La
luz ayuda a que se lleve a cabo la etapa de iniciacin. Sin ella el bromo puede olvidarse de formar un enlace
sigma con un carbono del Hexano. Lo que sucede aqu es que se cambia un hidrogeno por un bromo.

Su reaccin es:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 (Haloalcano) + HBr
Puede dar 3 Haloalcanos diferentes los cuales son:
* El (1-Bromohexano) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Br
* El (2-Bromohexano) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2
Br
* El (3-Bromohexano) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
Br

* TUBO 2: La reaccin del hexano con el Br en CCl4 da negativa ya que no cambia de color es decir de rojo
no se vuelve transparente, esto sucede porque los tomos de carbono deben disociarse por accin de un
fotn de luz (debe haber suficiente energa para que se produzca la ruptura de los hidrgenos y all se
coloque un bromo). Por eso al estar en la oscuridad no se produce la halogenacion.

C) En 3 tubos de ensayo se coloco 1 ml de hexeno. Al tubo 1 se le agrego 0,5 ml de H2SO4 concentrado, al

tubo 2 se agrego 0,5 ml de solucin de Br2 en tetracloruro de carbono y al tubo 3 se le agrego 0,5 ml de
KMnO4 mas 0,5 ml de solucin de Na2CO3 se agito cada uno por 2 minutos, y se observo los cambios de
temperatura.
RESULTADOS
* TUBO 1: Al agregarle al hexeno acido sulfrico (H2SO4) este se torno amarillo luego naranja oscuro y hubo
desprendimiento de gas y calor.
Esto sucede porque cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera
que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al
doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble
en el cido, por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuelto.
Su reaccin es:
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2SO4 CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
H OSO3H
* TUBO 2: Al agregarle al hexeno Br2 en tetracloruro de carbono, el color rojizo de la solucin de bromo, dio
lugar a un amarillo claro, que indica el consumo del bromo de la solucin. pero no hubo desprendimiento de
calor. Esto sucede porque ocurre una adicin electroflica va halogenonio cclico. El bromo se adiciona al
alqueno.
Su reaccin es:
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2/CCl4 CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
Br Br

* TUBO 3: Al agregarle al hexeno KMnO4 mas 0,5 ml de solucin de Na2CO3, y despus de agitar se formo un
precipitado color caf, pero no hubo presencia de calor.
Esto sucede porque se presenta una reaccin de oxidacin de alquenos, y cuando se tiene un alqueno y se
hace reaccionar con permanganato de potasio se obtiene un tiol y se forma un precipitado caf.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + MnO2 + KNa2CO3,
Na2CO
OH OH
3,

d) repetir el procedimiento anterior utilizando en vez de alqueno,1 ml de pentano, 1 ml de ter de petrleo, 1

ml de aceite de oliva, adicionar los mismos reactivos, observar los cambios y comparar con los resultados del
punto c.

RESULTADOS
1. PENTANO
* TUBO 1: Al agregarle al pentano acido sulfrico (H2SO4) se formaron 2 fases, la de abajo del tubo de
ensayo transparente pero un poco turbia y la de encima transparente, en este caso no hay reaccin.
Estos resultados se deben a que el carbono es tetravalente, sea tiene solo cuatro electrones para compartir,
y en los alcanos los cuatro estn ocupados, por eso no hay enlaces dobles, entonces no podra entrar otro
tomo, pero en los alquenos como tienen dobles enlaces si hay.
Por otro lado los alcanos pueden reaccionar con el H2SO4 a temperaturas superiores a los 400 0C, pero solo
los alcanos que tienen ms de 6 carbonos, es decir para el pentano no.
* TUBO 2: Al agregarle al pentano Br2 en tetracloruro de carbono, el compuesto si reaccion, aunque de
manera muy lenta. Esto es debido a que los alcanos tienen muy poca afinidad o reactividad, por lo cual slo
responden bajo condiciones drsticas. Presentan una reaccin de sustitucin.

Se da una sustitucin parcial de una molcula de hidrgeno por una de Bromo:

C5H11 C-H + Br2 C5 H11-C-Br + HBr

* TUBO 3: Al agregarle al pentano KMnO4 ms 0,5 ml de solucin de Na2CO3 no hubo reaccin ya que los
alcanos son muy poco reactivos y estos no forman tioles.

2. ETER DE PETROLE
* TUBO 1: Al agregarle al ter de petrleo acido sulfrico (H2SO4) se observo que se formaron 2 fases en el
tubo de ensayo la fase de abajo era cristalina pero un poco turbia y la de arriba era cristalina, es decir no
hubo reaccin. Esto sucede porque por lo general los alcanos (en este caso el ter de petrleo) pueden
reaccionar pero a muy altas temperaturas y dependiendo de la cantidad de carbonos, pues son estructuras de
enlaces sencillos que para romper son algo complicados, pues en este caso el carbono esta sustituido por
cuatro hidrgenos y por tanto no tiene electrones libres.

* TUBO 2: Al agregarle al ter de petrleo Br2 en tetracloruro de carbono, el compuesto si reaccion, aunque
de manera muy lenta. Esto es debido a que los alcanos tienen muy poca afinidad o reactividad, por lo cual
slo responden bajo condiciones drsticas. Presentan una reaccin de sustitucin.

* TUBO 3: Al agregarle al ter de petrleo KMnO4 ms 0,5 ml de solucin de Na2CO3 no hubo reaccin ya
que los alcanos son muy poco reactivos y estos no forman tioles. Por lo tanto no se formara ningn
precipitado que nos indica la presencia de tioles.

3. ACEITE DE OLIVA

* TUBO 1: Al agregarle al aceite de oliva acido sulfrico (H2SO4) se observo que se tomo un color oscuro,
parecido a aceite quemado, se desprende calor.

Esto sucede porque cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera
que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al
doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble
en el cido, por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuelto.

O
+ H2SO4 CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-C-OH
OH OSO3H

cido 9-octadecenoico

* TUBO 2: Al agregarle al aceite de oliva Br2 en tetracloruro de carbono, en este el aceite era amarillo y el
bromo rojo pero al hacer la mescla todo se volvi amarillo, no se desprendi calor. Esto sucede porque
ocurre una adicin electroflica va halogenonio cclico. El bromo se adiciona al alqueno.
* TUBO 2: Al agregarle al aceite de oliva KMnO4 ms 0,5 ml de solucin de Na2CO3, se formo un precipitado
caf esto indica que si hubo reaccin.
Esto sucede porque se presenta una reaccin de oxidacin de alquenos, y cuando se tiene un alqueno y se
hace reaccionar con permanganato de potasio se obtiene un tiol y se forma un precipitado caf.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

- Prof. Lic. Liliana Medeiros - http://www.andamioquimico.blogspot.com/

- M.A. Gmez-El rincn de la Ciencia n 12, Julio 2001

ANEXOS
1. consulte el mecanismo de la reaccin de halogenacion de alcanos, y los mecanismos de las
reacciones de adiccin y oxidacin de alquenos.

R/ Reacciones de los alcanos: halogenacin.

Grupo de compuestos formados por carbono e hidrgeno, las uniones carbono-carbono se realizan por
enlaces sencillos que forman grandes cadenas carbonadas. Los alcanos son hidrocarburos alifticos o
tambin llamados de cadena abierta. En los inicios de su estudio fueron llamados parafinas, trmino latn que
significa poca afinidad.
Frmula General: Cn (H2)n+2

Los alcanos fueron llamados parafinas en tiempos antiguos. En los alcanos al sustituir un hidrgeno de su
cadena carbonada por un halgeno (cloro, bromo, flor y yodo), se obtiene un derivado halogenado.

La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios tomos de elementos del
grupo de los halgenos (grupo 7 de la tabla peridica) a una molcula orgnica. Una de las halogenaciones
ms simples es la halogenacin de alcanos. En estas reacciones los tomos de hidrgeno de los alcanos
resultan sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo de los halgenos. La reaccin que tiene lugar
es la siguiente:
La reaccin del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya composicin depende de
la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la reaccin.

En resumen, el halgeno arranca un tomo de H de la cadena carbonada del alcano y luego se une en ese
lugar a la cadena a travs de una reaccin de adicin

Los alcanos dan menos reacciones debido (a que su reactividad es muy escasa). Pero alquenos, alquinos y
compuestos aromticos tienen una amplia reactividad

1. Reacciones de adicin para alquenos y reactivos simtricos

1.a. Adicin de halgenos
1.b. Adicin de agua

1.c. Adicin de cidos

Donde HA = HF, HCl, HBr, HI, (H-OSO3H) y los cidos carboxlicos orgnicos
2. Reacciones de adicin para alquenos y reactivos no simtricos
Regla de Markovnikov:
2. Si tuviera en dos recipientes sin marcar el producto natural -terpineno y el 1, 1,3-
trimetilciclopentano, como los identificara empleando pruebas cualitativas como las realizadas en
esta prctica, presente las posibles reacciones qumicas que se presentaran con estas sustancias?

ALFA- TERPINENO 1-metil-4-propanol-2-ilciclohexa-1,3-dieno

Pruebas de Identificacin

Prueba No. 1

Nombre: Combustin para el -terpineno

Criterio de la prueba: En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En
la reaccin se libera gran cantidad de calor.

Reaccin:

Nombre: sulfonacin

Observacin: el -terpineno debe reaccionar con H 2SO4. La prueba debe dar

como positiva. Al adicionarle H 2SO4 al recipiente que contiene -terpineno tornndose a una coloracin
naranja ya que el -terpineno tiene una coloracin amarillo plido o incolora.

Reaccin:

Nombre: .- Prueba de Bromo en tetracloruro de carbono Br2/CCl4

Observacin: el -terpineno debe reaccionar con Br2/CCl4. La prueba debe dar

como positiva. Al adicionarle Br2/CCl4 al recipiente que contiene -terpineno (si este es de color amarillo
plido) se tornara a una solucin incolora esta se usa cuando la muestra no es incolora.
Positivo: solucin incolora...

Reaccin: sustancia problema + Br/CCl4 -----> dihalogenuro

positivo: solucion incolora.

Nombre: Prueba de Baeyer

Criterio de la prueba: El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio, que es un
potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico
ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los
steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva.
Reaccin: sustancia problema + KMnO4 diluido/frio-----> diol conjugado + MnO2
positivo: precipitado caf (MnO2)

Observacin: el -terpineno (de color amarillo plido o transparente) debe reaccionar con KMnO4.Tornndose
a un color morado o lila y al agrgale Na2CO3, La prueba debe dar como positiva

BIBLIOGRAFIA

- wikipedia.org/wiki/Qumica_orgnica
- www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html