Autoensamblaje de L-Fenilalanina

Acosta Fernndez Rosa del Carmena, Heredia Barbero Alejandro.b

a
Facultad de Qumica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico.
b
Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Fecha de entrega 24 noviembre 2017

Fecha de entrega 24 noviembre 2017
RESUMEN

Se realiz el autoensamblaje del aminocido fenilalanina, simulando en primera instancia con el programa
Hyperchem 8.0.1, obteniendo valores de energa de enlace y calor de formacin muy negativos;
posteriormente un ensayo experimental con agua como disolvente, y microscopio de luz polarizada para
caracterizar las estructuras formadas. Se obtuvieron estructuras en forma de fibrillas. Tambin se irradio al
aminocido con UV para saber si se modificaba o se obtena el mismo tipo de estructura.
Keywords: L-fenilalanina, autoensamblaje, modelado, microscopio de luz polarizada, radiacin UV.

Introduccin direccionamiento estructurado sobre la cual se

El autoensamblaje molecular de unidades
monomricas en distintos patrones supramoleculares
tridimensionales a nanoescala ha sido un rea de
creciente inters en los ltimos aos.1 Se ha centrado
la atencin en el estudio del diseo de nuevas formas
de estructuras orgnicas con arquitecturas y
propiedades novedosas. Especficamente,
autoensamblaje de pptidos (con una variedad de
secuencias de aminocidos)2. La morfologa particular
que ha ganado una gran prominencia en la literatura es
la de las fibrillas, especficamente las fibrillas -
amiloides. De hecho, los pptidos que forman esta
fibrilla (que se sabe que forman espontneamente
estructuras 1D) son una de las razones principales por
las que las fibras / fibrillas / cintas han despertado gran
inters porque se sabe que juegan un papel
fundamental en una variedad de trastornos
neurodegenerativos tales como la enfermedad de
Alzheimer y la fenilcetonuria2.
Como resultado, se ha realizado un trabajo
considerable en la evaluacin de la formacin y la
morfologa de las estructuras autoensambladas de
pptidos, en un amplio rango que abarca desde
polipptidos (que pueden contener> 10 residuos) hasta
los ms simples en la familia, los dipptidos. Adems,
desde el punto de vista de la qumica de los materiales,
una de las ventajas principales de tales
autoensamblajes espontneos surge del hecho de que
tienen interesantes propiedades de hidrogenacin que
pueden explotarse en la sntesis de materiales
inorgnicos en los que se desean estructuras de alta
relacin de aspecto. La estructura fibrillar se usa
invariablemente como una plantilla de
condensan los precursores inorgnicos.2
Se ha informado que la generacin del patrn de
autoensamblaje de algunos de los aminocidos
aromticos es crucial para diversos procesos
biolgicos. En este contexto, se ha informado que la
fenilalanina se autoensambla en estructuras parecidas
el a fibrillas que se sabe que desempean un papel clave
en muchos trastornos patolgicos, lo que despierta
especialmente inters en la exploracin del
autoensamblaje molecular de metabolitos nicos.3
2. Metodologa
2.1 Mtodos computacionales.
Autoensamblaje.
Se corrieron de 1 a 7 molculas de fenilalanina en
dinmica molecular mm+, en ciclos de optimizacin
de geometra de 20,000 y dinmica molecular 20 ps.
Posteriormente se cambi al mtodo semiemprico
PM3 obtenindose datos de energa de enlace y calor
de formacin.
2.2 Mtodo experimental.
Se prepar una disolucin de fenilalanina 100 mM en
agua bidestilada. 500 L de esta disolucin fueron
vertidos en una mica del mineral lepidolita y se dej
evaporar el disolvente por 24 h. Se analiz por medio
de un microscopio de luz polarizada.
Radiacin UV.
Se irradiaron 82.6 mg de fenilalanina con una lmpara
de UV de vapor de mercurio, por un periodo de 3
horas. Se prepar una disolucin 100Mm en agua
bidestilada. Se sigui la misma metodologa antes
mencionada.
3. Resultados y discusin.
Las energas obtenidas del autoensamblamiento se
hacen cada vez ms negativas a medida que se
aumenta el nmero de molculas del aminocido, lo
cual indica que el sistema es termodinmicamente
estable, por lo que el autoensamblamiento es factible
(Grfica 1, Figura 1). Y experimentalmente se
corrobora al formarse fibrillas del aminocido en agua
(Figura 2).
a) b)
Grfica 1. Nmero de molculas de fenilalanina contra a)
Calor de formacin, b) Energa de enlace
Figura 1. Simulacin de molculas de fenilalanina antes y
despus del autoensamblamiento.
Figura 2. Imagen microscopio de luz polarizada
del autoensamblamiento de fenilalanina en agua.
Radiacin UV
Figura 3. Imagen microscopio de luz polarizada
del autoensamblamiento de fenilalanina en agua
irradiada con UV. .
Al irradiar el aminocido el patrn de estructuras
fibrilares se mantiene, sin embargo, disminuye la
cantidad de estructuras observadas. Ya que se
percibe una sola fibrilla.
Conclusiones.
Se llev a cabo el autoensamblaje del aminocido
fenilalanina en agua, formndose fibrillas. Esto
debido a interacciones no covalentes tipo . La
radiacin UV presenta un efecto en el nmero de
fibrillas obtenidas comparadas con el autoensamblaje
en ausencia de radiacin.
Bibliografa:
1. P. Singh, et al., Self-assembly of aromatic -amino
acids into amyloid inspired nano/micro scaled
architects, Mater. Sci. Eng., C (2016) 1-11.
2. Shama Perween, et al., Single amino acid based
self-assembled structure, Soft Matter, 2013, 9,
1014110145.
3. L. Adler-Abramovich, L. Vaks, O. Carny, D. Trudler,
A. Mango, A. Caflisch, D. Frenkel, E. Gazit, Nat.
Chem. Biol. 8 (2012) 701706.