LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE

Datos, Clculos y Resultados respectivamente comprobando la presencia de estos dos

Las determinaciones se realizaron cualitativamente, por tanto elementos.
no se tuvo en cuenta porcentajes de rendimiento.

Tabla 1. Datos muestra y reactivos.

Masa (0.0001g)
Muestra problema 0.1010 g
(NH4)2Fe(SO4)2 0.2224g

Tabla 2. Observaciones respectivas a la fusin con sodio,

determinaciones de nitrgeno y halgeno.

Pruebas Observacin
Color rojizo en la parte de
Fusin con sodio abajo y color negro en la
parte de arriba, al finalizar la Figura 1. Estructura qumica de la p-cloroanilina.
fusin.
Determinacin de nitrgeno Suspensin color azul de Despus de haber adicionado la muestra al sodio lquido, se
Prusia. aadi etanol con el fin de destruir el sodio que no reaccion
Determinacin de halgeno Precipitado blanco. con la muestra; se pas la solucin a un Erlenmeyer y se filtr,
se verific que el filtrado estuviera bsico en forma de NaOH,
ya que era indispensable la oxidacin del sodio a Na1+ para
Anlisis de Resultados lograr la formacin de las respectivas sales. Se verific que la
solucin estuviera incolora ya que esto aseguraba la fusin
La identificacin de un elemento (por ejemplo nitrgeno, completa del sodio y garantizaba la formacin tanto de NaCl y
azufre, halgenos) en una sustancia orgnica, se puede realizar NaCN.
mediante la reaccin de fusin con sodio para formar sales, que El precipitado negro formado, el cual fue separado por
generalmente son inicas y solubles en agua. Una vez realizada filtracin de la solucin, eran los residuos de materia orgnica
y formada la sal de sodio, se realizan las respectivas como se muestra en la figura 2, el filtrado se torn incoloro
determinaciones, las cuales permiten intuir en la presencia de inmediatamente.
los elementos por la formacin de precipitados o por la
coloracin de la solucin. En algunos casos la coloracin o Precipitado negro, que era? Residuos demateria organica??
precipitado, puede variar por la manera o forma de manipular
los reactivos, por ejemplo si se aade un exceso o por una
fusin incompleta del sodio. 1

Para las determinaciones se utiliz sodio metlico porque tiene

un punto de fusin de 97.79C, el cual es considerablemente
bajo en comparacin a otros metales alcalinos, tambin se
utiliz porque es un agente reductor muy fuerte, capaz de
romper los enlaces covalentes de los tomos unidos a los
tomos de carbono en los compuestos orgnicos formando
sales inicas solubles en agua como se muestra en las
reacciones 1 y 2. Es importante formar las sales inicas ya que
los elementos por si solos son pocos reactivos y no pueden
ensayarse directamente.2

6 4 2 + (reaccin 1)

6 4 2 + (reaccin 2) Figura 2. Formacin de precipitado color negro.

Se tom 3 mL de la solucin con el fin de determinar la

En este caso la muestra problema era p-cloroanilina, (figura 1) presencia de nitrgeno en la muestra, se agreg 0.2224g de
donde se realiz la determinacin de nitrgeno y halgeno (NH4)2Fe(SO4)2 formando NH4OH y otros productos como se
muestra en la reaccin 3.
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Formacin de precipitado si no se realiza la debida evaporacin

10 + + 11 + 3(4 )2 (4 )2 ()2 + de los cidos.5
()3 + 64 + 52 4 + 4 (reaccin 3)
AgNO3 + HCN AgCN + HNO3 (reaccin 8)

Al hervir la solucin de sal ferrosa alcalina, algunos iones
frricos se producen inevitablemente por la accin del aire; la
adicin de H2SO4 disuelve los hidrxidos ferrosos y los
frricos. Los ferrocianuros reaccionan con la sal frrica para
producir ferrocianuro frrico como se muestra en la reaccin 6
que es de color azul de Prusia como se muestra tambin en la
figura 3 lo que garantiza la presencia de nitrgeno en la muestra
orgnica.3
2AgNO3 + H2S Ag2S + H2(NO3)2 (reaccin 9)
Despus de enfriarse la solucin se adicion AgNO3 al 5% para
obtener un precipitado color blanco que evidenci la presencia
del halgeno cloro, como lo muestra la figura 4.
+ 3 + 3 ( 8)

2 + 4 ()2 + 2 4

()2 + 4 4 ()6

3 4 [()6 ] + 43 4 [()6 ]]3 + 12

()2 + ()3 + 5 + 2+ + 3+ + 52
(reaccin 4)

4 + 6 4 [()6 ] + 2 4 (reaccin 5)

34 [()6 ] + 22 (4 )3
4 [()6 ]3 + 62 4

(reaccin 6) Figura 4. Presencia de Cloro en precipitado blanco.

Si la muestra contiene una mezcla de halgenos se presentar

un precipitado mixto de haluros de plata, pero si el precipitado
es de color amarillo plido hay presencia de bromo, si es de
color amarillo e insoluble en solucin de amoniaco significa la
presencia de yodo, el flor no se puede detectar por este
mtodo ya que el fluoruro de plata es muy soluble.6

La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de

halgenos (CI, Br, I). Los compuestos orgnicos que contienen
bromo, cloro, yodo e hidrgeno se descomponen al quemarse
en presencia de xido de cobre para producir los
correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos gases
reaccionan para formar los halogenuros cpricos
correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a
Figura 3. Presencia de nitrgeno en [() ] la llama. La prueba es muy sensible, pero algunos compuestos
nitrogenados y cidos carboxlicos tambin dan la prueba
Para determinar la presencia de halgeno se tom 2 mL de la positiva. Como los halogenuros cpricos son compuestos
solucin sdica y se adicion HNO3 para acidificar la solucin inorgnicos voltiles, es por este motivo que si se les expone a
y formar HCN como se muestra en la reaccin 7, para expulsar una fuente de calor es posible observar emisin del cobre (color
el HCN generado por la presencia del nitrgeno, se calent la verde).7
solucin hasta la reduccin de su volumen a la mitad, para que
no hicieran transferencia en la determinacin del halgeno, el (, , , , ) + 2 2 + 2 + 2 + 2
CN- forma precipitado con los iones plata y confunde la
presencia de los halgenos, si la muestra tuviera por ejemplo (reaccin 10)
azufre tambin tendra que realizarse el mismo procedimiento. 4
Se recomienda realizar la fusin de sodio con una aleacin de
+ 3 + 3 (reaccin 7) sodio, por las siguientes ventajas: no se utiliza como tal el sodio
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metlico, por lo que se evita su carcter explosivo, al reaccionar

con el agua y la descomposicin es de manera moderada.8

Conclusiones
Una seccin es una exposicin breve sobre los objetivos
cumplidos, los resultados, los errores, los problemas, con
nfasis en la interpretacin de sus resultados.

Referencias
1. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO
/PRACTICA_1_Metodo_Lassaigne.pdf/ Revisado
12/04/17.

2. http://1chemistry.blogspot.com.co/2011/12/qualitative
-analysis-of-organic.html. Revisado 12/04/17.

3. Voguel, A. A textbook of practicalorganicchemestry,

3thedition; Gran Bretaa 1958, pp. 1039.

4. http://1chemistry.blogspot.com.co/2011/12/qualitative
-analysis-of-organic.html. Revisado 12/04/17.

5. http://www.ciens.ucv.ve:8080/generador/sites/martine
zma/archivos/Aniones.pdf. . Revisado 12/04/17.

6. Shriner, R.; Hermann, C.; Morrill, T.; Curtin, D.;

Fuson, R. Thesystematicidentication of
organiccompounds, 8th edition; UnitedStates 2004, pp
58.
7. https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organ
ica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e3/e3a/prueba-de-beilstein. Revisado 12/04/17.

8. H, D Durst; Qumica orgnica experimental; pp 113