Practica n9

SINTESIS DE COLORANTES I- PARTE

I. OBJETIVOS

1. Sntesis de nitronaftaleno
2. Sntesis de amarillo de martius

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas
a un substrato imparten color al mismo. los colorantes son retenidos en el
substrato por absorcin , retencin mecnica , o por enlace ionico covalente.
Los colorantes son usados comnmente en
textiles, papel y piel.

Muchos compuestos coloreados (colores) son

tambin colorantes, es decir , se pueden emplear
para teir fibras textiles , naturales o sintticas,
otros se utilizan en diversas industrias o como
indicadores para reacciones en el laboratorio . la
clasificacin que se hace de klos colarantes se
basa en su aplicacin principal , la tincin de fibras
textiles . Para un estudio inicial es preferible
clasificarlos segn su constitucin qumica

Los colorantes pueden clasificarse en:

a. Colorantes azoicos, como consecuencia de -deslocalizacin, los
compuestos azoicos arilo tienen colores vivos, especialmente los rojos,
naranjas y amarillos. Por lo tanto, se utilizan como colorantes, y se conocen
comnmente como colorantes azoicos
b. Colorares nitrados, entre estos el amarillo de martius , empelado para el
teido de lana . De este se deriva el amarillo naftol S , otros ejemplos son
el anaranjado de B-naftol , nitrobenceno , nitronaftaleno y el
denitrorresorcinol (colorante llamado verde solido o verde fijo)

c. Colorantes de trifenilmetano, Estos colorantes derivan del trifenilmetano.

A modo de ejemplo describiremos la preparacin del verde de malaquita:

Se condensa benzaldehido con dimetilanilina en solucin clorhdrica.

 Se forma la sal clorhdrica del tetrametildiaminotrifenilmetano. Este
compuesto es incoloro: Se le llama leucobase del verde de malaquita. Los
dos grupos dimetilamino forman los grupos auxocromos de la molcula,
pero an falta el grupo cromforo, que juntamente con el esqueleto del
trifenilmetano formar el cromgeno. Esto se consigue por oxidacin con
dixido de plomo.

d. Colorantes diversos, ejemplo : ndigo o ail , azul de metileno ,

antocianinas y el colorante artificial en el vino
De los mencionados vamos a ocuparnos de los colorantes nitrados. La
nitracin de los compuestos aromticos , ocurre en una reaccin de
sustitucin electriflica , en la que uno o ms tomos de hidrogeno del
ncleo aromtico es sustituido por uno o ms grupos nitro (-NO2), que se
encarga de la nitracin , en el cual es forma de la reaccin del cido ntrico
con el sulfrico , ambos cidos concentrados

III. MATERIALES , EQUIPO E INSTRUMENTOS

Materiales Reactivos:
- Balanza analtica
- Vaso de precipitados
- Probeta
- Papel tornasol
- Pinzas
- Agua destilada
- Cocina elctrica - cido ntrico (c)
- Varilla de vidrio, Cuchillo - cido sulfrico (c)
- Pera de decantacin - Naftaleno
- Equipo de destilacin - Agua fra
- Embudo - Alfa-naftol
.
- Matraz Erlenmeyer
- Tubos de ensayo
- Pipetas
- Termmetro

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. SINTESIS DE NITRONAFTALENO
a) En un frasco Erlenmeyer de 150ml , puesto en un bao de hielo ,
mezclamos 4ml de cido ntrico con 4ml de cido sulfrico , ambos
concentrados
b) Preparamos el equipo de bao mara a temperatura entre 45 a 50C e
aadimos en el bao mara el frasco que contiene la mezcla de acido ,
luego aadimos al frasco 5g de polvo fino de naftaleno en pequeas
cantidades y de tiempo en tiempo y con agitacin vigorosa , cogiendo el
frasco con la mano y mantenimiento siempre dentro del bao
c) Preparamos otro equipo de bao mara a temperatura entre 55 a 60c
trasladamos el frasco a este bao y mantenerlo por espacio de 30 a 40
min , agitamos de vez en cuando . hasta que el olor a naftaleno haya
desaparecido

d) En un vaso de 200 ml colocamos agua fra (extrada de refrigerados) en

un volumen de 60 ml , luego vertimos a este vaso el contenido del
frasco Erlenmeyer , el nitronaftaleno se sumergir en el fondo , si no se
observan los cristales , colocamos el vaso en un bao de hielo pecado y
esperamos la formacin de los cristales
e) Separamos el lquido de los cristales con sumo cuidado por simple
decantacin , luego aadimos al frasco 40 ml de agua destilada ,
agitamos y hervimos por unos 20 min
 f) Eliminamos el agua por simple
decantacin y traspasarnos el
contenido a otro vaso de 400ml
que contenga unos 50 ml de
agua destilada , agitamos
vigorosamente y con sumo
cuidado
g) Filtramos el nitronaftaleno en un
embudo Buchner a una bomba
de vaco
h) Secamos los cristales y
determinar su punto de fusin

2. SNTESIS DE AMARILLO DE MARTIUS

a) Pesamos 1 g de alfa-naftaleno y poniendo en un tubo de ensayo

mediano de boca ancha aadimos 3 ml de cido sulfrico
concentrado.
 b) En otro tubo de ensayo mediano de boca ancha colocamos 3ml de
cido ntrico concentrado y verter a este tubo el contenido del
primer tubo. Agitamos con cuidado

c) Aadimos al tubo unos 5 a 8 ml de agua destilada, agitamos y

observamos. Al diluir la solucin con agua se precipita el 2; 4-
dinitro-1-naftol.
d) Filtramos y lavamos con agua destilada
el precipitado. Luego disolvemos con
solucin diluida de carbono de sodio, con
lo que se forma el derivado sdico
(amarillo de martius).
e) Opcional: introducimos en la solucin
una madeja de lana limpia y seca, luego
calentamos, la madeja queda teida de
amarillo intenso , que no desaparece
lavndola con agua.

V. RESULTADOS
 VI. CONCLUSIONES

VII. CUESTIONARIO

1- Describa los caracterstica del nitronaftaleno obtenido , sealando el estado

fsico , color , olor , solubilidad y punto de fusin obtenido, compare con el
vapor terico

- Su estado fsico es slido de color amarillo en diversas formas, olor aromtico, y su

punto de fusin obtenido es de 77 C y el punto de fusin real es de 79 C.

2- Escriba el mecanismo de la nitracin de naftaleno. En qu posicin de la

estructura del naftaleno se realiza la nitracin?cul de los acidos es la agente
nitrante? por qu?

3- El nitronaftaleno obtenido, no es puero , pues es una mezcla de alfa-

mitronaftaleno en la mayor parte y un poco de 1; 5- dinitronaftaleno y
naftaleno. Con esta informacin, escriba la reaccin compleja y diga Cmo se
podra obtener el derivado alfa al estado puro?

4- Escriba la reaccin de preparacin del amarillo de martius qumicamente

cmo se llama? En qu posicin han ingresado los grupos nitro en el alfa-
naftol?
 5- Mencione los usos del nitronaftaleno y del amarillo de martius

Se utiliza como agente oxidante en sntesis orgnica. Puede explotar en

presencia de bases fuertes cono hidrxido sdico o potsico incluso en
presencia de agua o solventes orgnicos Se ha detectado en emisiones de
motores diesel y como subproducto en la sntesis de a-naftilamina

VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

- http://www.conocimientosweb.net/dcmt/ficha8791.html
- Gua de laboratorio de Sntesis Orgnico, Sntesis de Colorantes I , Mgr Rul
Paredes Medina
- http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-
08.pdf
 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

Laboratorio de Sntesis Orgnica

Prctica N9

Tema: SINTESIS DE COLORANTES I- PARTE

Docente: Alberto Condori

Apellidos: Costa Gil

Nombre: Carlos Roberto

Cdigo: 2013-39321

Lunes: 2-4 pm

3er ao

Tacna-Per

2015