UNIVERSIDADE DA REGIO DE JOINVILLE - UNIVILLE

DEPARTAMENTO DAS ENGENHARIAS - ENGETEC

EXTRAO DA CAFENA E SEPARAO DE CIDO BENZICO E

DIFENILAMINA DE UMA MISTURA

GABRIEL RODRIGUES DE SOUZA

GUILHERME KRAMER
MANUEL CEBALLOS
THIAGO SEBASTIANA

PROFESSORA GIANNINI PASIZNICK APATI

Qumica Orgnica Experimental

Joinville - SC
2017
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SUMRIO

1. Introduo................................................................................................3
1.1 Extrao de cafena........................................................................4
1.2 Separao de cido benzoico e difenilamina de uma mistura.......4
2. Objetivos..................................................................................................5
2.1 Experimento extrao de cafena ..................................................5
2.2 Experimento separao de cido benzoico e difenilamina de uma
mistura.................................................................................................................5
3. Procedimento experimental...................................................................6
4. Resultados e discusses.......................................................................8
5. Concluso..............................................................................................10
6. Referncias............................................................................................11
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INTRODUO

A transferncia de um soluto solubilizado, de um solvente para outro

solvente, chamada extrao. A extrao geralmente empregada quando se
quer isolar uma substncia que se encontra dissolvida em outra substncia
lquida. O soluto extrado de um solvente para outro, pois este mais solvel
no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis
(no se misturam), e devem formam duas fases ou camadas separadas, para
que esse procedimento funcione.

A extrao usada de muitas formas na qumica orgnica, como para

separao, purificao e concentrao de certas substncias de misturas que
ocorrem na natureza. Esse mtodo est baseado na solubilidade das
substncias. Esta operao largamente empregada para separar um composto
orgnico de solues ou suspenses aquosas onde se encontram.

Trs tipos diferentes de aparelhos so usados para extraes: frasco

cnico, tubos centrfugos e funis de separao. Os frascos cnicos podem ser
usados com volumes menores que 4 ml, enquanto os volumes at 10 ml podem
ser manuseados nos tubos centrfugos. O funil de separao usado em
reaes onde so utilizados maiores volumes. A maioria das extraes consiste
de uma fase aquosa e uma fase orgnica.

Quando uma soluo (soluto A em solvente 1) agitada com um segundo

solvente (solvente 2) com o qual imiscvel, o soluto A se distribui entre as duas
fases lquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas
camadas de solvente distintas, um equilbrio ser alcanado de tal forma que a
razo das concentraes do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma
constante. A constante, chamada de coeficiente de distribuio (ou coeficiente
de partio) K, definida por K = C2 / C1. Onde C1 e C2 so as concentraes no
equilbrio do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. VOGEL
(2013) complementa que a extrao com solvente especialmente apropriada
no caso de determinaes quantitativas. Contudo, o problemas decorrentes do
uso de solventes, sugerem que sempre que possvel, outras formas de pr-
tratamento devem ser consideradas.
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A extrao por solventes quimicamente ativos, envolve a utilizao de

uma substncia que reage quimicamente com outra substncia a ser extrada.
muito usado na separao de componentes de uma mistura ou na remoo de
impurezas de um composto orgnico. O processo mais fcil de ser executado
no caso de substncias cidas ou bsicas, que aps a separao da faze aquosa
extrada com solvente orgnico.

1.1. Extrao de cafena

A cafena faz parte de uma classe de compostos naturais que contm

nitrognio e tem as propriedades de uma base amina orgnica, denominada
alcaloides. Alm das folhas da erva-mate que foram utilizadas neste
experimento, tambm h outras fontes vegetais de cafena, tais como caf,
nozes de cola, sementes do guaran e, em menor escala, os frutos do cacau.

Na aula de extrao de cafena foi utilizado dois mtodos para realiza-la,

primeiramente a extrao slido-lquido, do qual a cafena foi extrada das folhas
de ch, em seguida, utilizado o mtodo lquido-lquido, do qual a cafena
extrada na fase aquosa.

1.2. Separao de cido benzoico e difenilamina de uma mistura

cido benzoico um composto orgnico classificado como cido

carboxlico. Considerado um cido fraco, sua utilizao engloba a sntese de
outras substncias e conservao de alimentos. Em contrapartida a difenilamina
um composto orgnico classificado como base fraca. A mistura desses dois
compostos em ter etlico forma uma soluo homognea passvel de separao
pelo mtodo de extrao por solventes. Tal extrao bem sucedida quando
executada com substncias cidas e bsicas. A extrao permite a separao
das substncias em questo para eventuais anlises, de cunho qualitativo ou
quantitativo.
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2. OBJETIVOS

2.1. Experimento extrao da cafena

Objetivo geral: Extrair a cafena contida no ch mate.

Objetivo especfico: Caracterizar, analisar e quantificar os nveis de

cafena presente no ch mate.

2.2. Experimento separao de cido benzico e difenilamina de

uma mistura

Objetivo geral: Separar os componentes de uma mistura atravs da

extrao por solventes quimicamente ativos.
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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Material e Reagentes

Material:

Funil de separao;
Funil de Buchner;
Bquer de 500mL;
Bquer de 50mL;
Balo de fundo redondo;
Erlenmeyer de 250mL;
Suporte universal;
Sistema de destilao simples;
Argola;
Papel filtro;
Garra metlica.

Solues e Reagentes:

Hidrxido de sdio 10%;

Ch mate;
Carbonato de clcio em p;
gua destilada;
Cloreto de metileno;
ter etlico;
cido benzoico;
Difenilamina;
cido clordrico 6M;
cido sulfrico 3M.
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3.2 Extrao da Cafena

Adicionou-se em um bquer de 500mL 30g de ch mate, 300mL de gua

e 15g de carbonato de clcio em p. Esta mistura foi aquecida em chapa de
aquecimento at sua ebulio, com agitao por 20 minutos. Filtrou-se a mistura
ainda quente em um funil de Bchner e pressionou-se o slido retido no filtro
para que fosse obtido o mximo possvel de filtrado.

Aps obter o filtrado, o extrato aquoso foi resfriado em banho de gelo at

temperatura de 15-20C, e assim transferido para um funil de separao. Foi
adicionado ao funil, junto do extrato aquoso, quatro pores sucessivas de 20mL
de cloreto de metileno, com objetivo de extrao mltipla da cafena. Para evitar
a emulso, a soluo foi agitada levemente.

O solvente foi colocado em um balo de destilao e foi destilado

utilizando-se um sistema de destilao simples, onde o balo foi aquecido pela
manta de aquecimento, o vapor condensado pelo condensador e despejado no
becker. Assim feito, at que fosse obtido um volume de 5-7mL no balo de
destilao. Em manta de aquecimento, evaporou-se o restante do solvente at
secura. Pesou-se o resduo esverdeado de cafena bruta.

3.3 Separao de cido Benzico e Difenilamina de uma mistura

Preparou-se uma mistura contendo 15mL de ter etlico, 2g de cido

benzoico e 2g de difenilamina em um bquer de 50mL. Transferiu-se a mistura
para um funil de separao e adicionou-se 60mL de uma soluo de hidrxido
de sdio 10%. Agitou-se e aguardou-se a separao das fases. Separou-se a
fase inorgnica e adicionou-se 30mL de cido clordrico 6M. Esfriou-se a
temperatura ambiente, coletando-se o precipitado.
Adicionou-se 50mL de cido sulfrico 3M ao ter no funil e aguardou-se a
separao das fases. Separou-se e adicionou-se 120mL de hidrxido de sdio
10% fase aquosa. Resfriou-se e coletou-se a difenilamina precipitada.
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4. RESULTADOS E DISCUSSES

4.1. Extrao da Cafena

Para calcularmos a percentagem de cafena no ch, basta utilizarmos o

valor da pesagem encontrada, ou seja, XXXX, comparada com a massa utilizada
para a realizao da prtica, 30g, desta forma:

30g 100%

xxxxx x

x=xxxx de Cafena no ch mate.

Considerando que o valor terico para a porcentagem de cafena no ch

mate apresentado por BRENELLI (2001) de 0,99%, exprime-se o rendimento
do processo realizado pela equipe um valor baixo, totalizando apenas XXXX de
cafena. Percebe-se que alm de um tempo mais curto, as amostras solveis em
gua permitem a obteno de um contedo maior de cafena, aumentando o
rendimento do processo.

4.2. Separao de cido benzoico e difenilamina de uma mistura

Como na realizao deste experimento no foram obtidos resultados em

valor, podemos verificar as reaes ocorridas. A reao do cido benzoico com
hidrxido de sdio (NaOH) liberou gua, de acordo com a reao abaixo:

C6H5COOH + NaOH C6H5COO-Na+ + H2O

A segunda reao, de difenilamina com cido clordrico (HCl), libera o on

Cl-, de acordo com a reao abaixo:

C12H9NH2 + HCl C12H9NH3+ + Cl-

Foi verificada a formao de precipitao da soluo no final do

experimento.
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4.3. Questionrio

4.3.1. Porque a extrao da cafena das folhas de ch foi realizada

em meio bsico?

A cafena apenas um dos compostos orgnicos que so extrados do

ch, porm estes compostos podem fazer com que haja menor rendimento na
extrao da cafena com um solvente orgnico, podendo ocorrer uma emulso.
Utiliza-se carbonato de clcio e gua para promover o meio bsico e hidrolisar o
sal de cafena, aumentando o rendimento extrado.

4.3.2. Em que casos a formao de emulso mais frequente? Citar

ao menos um mtodo de quebra de uma emulso.

Uma emulso pode ser gerada na hora da agitao do funil de separao,

no qual se agitado com muita rapidez, pode ocorrer a emulso, podendo
comprometer a amostra. Um dos mtodos mais simples para a quebra da
emulso deixar a mistura esttica e repousando por uma hora ou mais para
verificar visualmente se a emulso diminuiu. Tambm se pode utilizar de sais
como NaCl, que adicionado antes da agitao para evitar a emulso em casos
que se conhece a formao de emulso e o Sulfato de Sdio, que pode ser
agregado para causar a quebra da emulso. Pela emulso ser um meio alcalino,
pode ser recorrer a sua quebra por acidificao da mistura, adicionando cido
sulfrico ou cido clordrico at atingir pH em torno de 2. Isto modificar a carga
do surfactante, o qual no mais agir como emulsificador.

4.3.3. Em que situao recomendado o emprego do aparelho

denominado extrator de Soxhlet?

O extrator de Soxhlet foi desenvolvido principalmente para a extrao de

um material slido, onde utiliza o refluxo de um solvente em um processo
descontnuo.
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CONCLUSO

O procedimento da Extrao da Cafena foi realizado com sucesso, visto

que foi possvel obter a cafena como produto final, separando este componente
do ch mate. Obteve-se atravs de clculos uma quantidade de xxxx de cafena
presente em uma amostra de 1g de ch mate.

O procedimento da separao de cido benzoico e difenilamina de uma

mistura foi realizado com sucesso, pois a separao dos compostos foi realizada,
porm no foi observado com clareza a precipitao que ocorreu.
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REFERNCIAS

Disponvel em:
<http://www.ct.ufrgs.br/ntcm/graduacao/ENG06631/ExtracaoSolvente.pdf>.
Acesso em: 26/04/2017.

VOGEL, Arthur Israel. Anlise qumica quantitativa Rio de Janeiro, Editora

LTC, 2013.

BRENELLI, Eugnia C. S. A Extrao de Cafena em Bebidas Estimulantes -

Uma Nova Abordagem para um Experimento Clssico em Qumica
Orgnica. Rio de Janeiro, 2001.