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10CAPTULO LPIDOS - caractersticas

Prof. : Qum. ELVA CUEVA TALLEDO

Variedad de grupos funcionales


Propiedades qumicas diferentes
Diferentes estructuras qumicas
Diferentes funciones biolgicas
CLASIFICACIN DE LPIDOS
1. Lpidos saponificables
Son los lpidos que contienen cidos grasos en su molcula y producen
reacciones qumicas de saponificacin. Entre estos tenemos:
Cridos o ceras.
Glicridos o grasas
Fosfolpidos.
Glucolpidos.

2. Lpidos insaponificables
Son los lpidos que no poseen cidos grasos en su estructura y no
producen reacciones de saponificacin. Son:
Terpenos.
Esteroides.
Prostaglandinas
Lpidos Saponificables

1. CERAS
Son steres producidos por la reaccin:
cido graso + alcohol CERA
Palmitato de cetilo (espermaceti)
(16 a 36 C) (24 a 36 C) (40 a 72 C)
O
H3C (CH2)23 O C (CH2)26CH3
Un componente de la cera carnauba
Lpidos Saponificables
2. GLICERIDOS: Son steres producidos por la reaccin:
cido graso + glicerol Glicrido
(16 a 36 C) 3C
Los glicridos ms comunes son los triglicridos los cuales resultan
de la unin del glicerol con 3 cidos grasos.
Lpidos Saponificables
2. Glicridos Triglicridos GRASAS Y ACEITES

A los triglicridos generalmente se les


denomina grasas si se encuentran en
estado slido a temperatura ambiente. Las
grasas estn formadas de cadenas largas de
carbono saturadas. Ej.: la grasa de ternera
o la manteca de cerdo.

Cuando los triglicridos estn en estado


lquido se denominan aceites. Estos
presentan cadenas largas de carbono
insaturadas.
Ej.: Aceite de maiz, aceite de cacahuate
En las plantas y en los animales de sangre
fra, los triglicridos son aceites.
Lpidos Saponificables
2. Glicridos Triglicridos GRASAS y ACEITES
La mayora de las grasas y aceites naturales son
mezclas de triglicridos que contienen varios tipos de cidos grasos saturados
e insaturados
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS
Los fosfolpidos son disteres del cido fosfrico. Se clasifican en dos grupos segn posean: Glicerol o Esfingosina.
3.1 Fosfoglicridos 3.2 Esfingolpidos

El propanotriol, glicerol o glicerina es un alcohol con tres grupos hidroxilos.


La esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) es un aminoalcohol formado por 18 carbonos,
que forman una cadena hidrocarbonada insaturada. Al unirse a un cido graso mediante un
enlace amida por su grupo amino, forma las ceramidas, unidad estructural de los distintos tipos
de esfingolpidos.
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos
Los fosfoglicridos estn conformados por:

cidos grasos (2) + Glicerol + Grupo fosfato.


LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos
Los fosfoglicridos pueden ser:
3.1.1 Los cidos fosfatdicos que son los fosfolpidos ms simples.

En este caso X es un Hidrgeno -


LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos
Otros fosfoglicridos son :
3.1.2 Las cefalinas son steres de etanolamina. Se encuentran en la yema del huevo, en muchos tejidos animales,
especialmente en el tejido nervioso .
3.1.3 Las lecitinas son steres de la colina. Abundan en
la yema del huevo, aceite de soja, en el hgado, cerebro.
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos
Por tener una parte polar y otra no polar, los fosfolpidos forman micelas.
Otra forma estable de agregacin es una doble capa de lpidos ,con las cabezas polares dirigidas
hacia las dos superficies de una membrana y las colas orientadas hacia la parte interior.

Las membranas
celulares contienen
fosfoglicridos
formando una doble
capa de lpidos, que
constituye una
barrera que
restringe, de forma
selectiva, el paso de
agua y de las
sustancias disueltas.
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.1 Fosfoglicridos (resumen)

R1 es
insaturado
R2 es saturado
LPIDOS SAPONIFICABLES
3. FOSFOLPIDOS 3.2 Esfingolpidos
Es el segundo grupo importante de fosfolpidos. Son
ms complejos que los fosfolpidos porque son Son aislantes de las fibras nerviosas
derivados del aminoalcohol esfingosina. Son los Intervienen en la transmisin neuronal
constituyentes de las membranas celulares de plantas Intervienen en las reacciones inmunolgicas
y animales. Abundan principalmente en los tejidos de los tejidos.
del cerebro y de los nervios, donde son un En el rechazo de tejidos extraos
constituyentes importante de la cubierta que se No se encuentran en las grasas de depsito
encuentra alrededor de las fibras nerviosas.
LPIDOS SAPONIFICABLES
4. GLUCOLPIDOS
Son lpidos complejos, lquidos que contienen un cido graso, esfingosina y carbohidratos. Los glucolpidos estn distribuidos ampliamente en cada tejido del cuerpo, en
particular en el tejido nervioso (como el cerebro). Se hallan en las bicapas lipdicas de todas las membranas celulares.
MEMBRANA CELULAR

Composicin qumica
La composicin qumica de la membrana plasmtica vara entre clulas dependiendo de la funcin o del tejido en la que se encuentren, pero se puede estudiar de forma general. La
membrana plasmtica est compuesta por una doble capa de fosfolpidos, por protenas unidas no covalentemente a esa bicapa, y glcidos unidos covalentemente a los lpidos o a las
protenas. Las molculas ms numerosas son las de lpidos, ya que se calcula que por cada 50 lpidos hay una protena. Sin embargo, las protenas, debido a su mayor tamao, representan
aproximadamente el 50% de la masa de la membrana.
La bicapa de fosfolpidos funciona principalmente como armazn estructural de la membrana y como barrera que impide el pasaje de sustancias hidrosolubles a travs de la misma; esto
ltimo es debido al carcter fuertemente hidrofbico de la matriz de la membrana.
La estabilidad de las bicapas lipdicas esta dada por:
- interacciones hidrofbicas entre las colas hidrocarbonadas.
- fuerzas de van der Waals entre las colas hidrofbicas.
-fuerzas electrostticas y puentes hidrogeno entre las cabezas polares de los lpidos, ya sea entre ellos
mismos y con las molculas de agua de los medios extra e intracelular.
Como se notar todas estas son uniones dbiles (no covalentes) y le confieren simultneamente estabilidad y fluidez a la membrana.

Las cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos que forman parte de los fosfolpidos (tambin denominadas colas o grupos acilo), pueden presentarse:
- saturados (sin dobles enlaces)
- monoinsaturados (con un nico doble enlace)
- poliinsaturados (ms de un doble enlace)

En general, los lpidos de membrana contienen un grupo acilo insaturado y otro saturado en su estructura.

Lpidos
El 98% de los lpidos presentes en las membranas celulares son anfipticos, es decir que presentan un extremo hidrfilo (que tiene afinidad e interacciona con el agua) y un extremo
hidrofbico (que repele el agua). Los ms abundantes son los fosfoglicridos (fosfolpidos) y los esfingolpidos, que se encuentran en todas las clulas; le siguen los glucolpidos, as como
esteroides (sobre todo colesterol). Existen tambin grasas neutras, que son lpidos no anfipticos, pero slo representan un 2% del total de lpidos de membrana.
Fosfoglicridos.Tienen una molcula de glicerol con la que se esterifica un cido fosfrico y dos cidos grasos de cadena larga; los principales fosfoglicridos de membrana son la
fosfatidiletanolamina o cefalina y la fosfatidilcolina o lecitina.

Esfingolpidos. Son lpidos de membrana constituidos por ceramida (esfingosina + cido graso); solo la familia de la esfingomielina posee fsforo; el resto poseen glcidos y se
denominan por ello glucoesfingolpidos o, simplemente glucolpidos. Los cerebrsidos poseen principalmente glucosa, galactosa y sus derivados (como N-acetilglucosamina, N-
acetilglucosamina y N-acetilgalactosamina). Los ganglisidos contienen una o ms unidades de cido N-acetilneuramnico (cido silico).

Colesterol. El colesterol representa un 23% de los lpidos de membrana. Sus molculas son pequeas y ms anfipticas en comparacin con otros lpidos. Se dispone con el grupo
hidroxilo hacia el exterior de la clula (ya que ese hidroxilo interacta con el agua). El colesterol es un factor importante en la fluidez y permeabilidad de la membrana ya que ocupa los
huecos dejados por otras molculas, adems, inmoviliza los primeros carbonos de las cadenas hidrocarbonadas. A mayor cantidad de colesterol, menos permeable y fluida es la
membrana. Esto hace a la membrana menos deformable y menos fluida, es decir, la estabiliza. Sin colesterol, la membrana necesitara de una pared celular que le otorgue contencin
mecnica.
Su funcin en la membrana plasmtica es evitar que se adhieran las colas de cido graso de la bicapa, mejorando la fluidez de la membrana. En las membranas de las clulas vegetales
son ms abundantes los fitoesteroles.

FLUIDEZ DE LA MEMBRANA
Como ya se mencion, las membranas son estructuras dinmicas donde los componentes pueden desplazarse en todas las direcciones sobre el plano de la bicapa.

Baja concentracin de colesterol

EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE LA FLUIDEZ


El ascenso de la temperatura aumenta la energa cintica entre las molculas y, por lo tanto, el movimiento de las colas hidrocarbonadas. Esto lleva a una disminucin de las
interacciones atractivas entre las mismos y a un aumento de los movimientos de rotacin y de difusin lateral. Por el contrario, una disminucin de la temperatura vuelve ms rgida a
la membrana y empaqueta las colas hidrofbicas de los fosfolpidos e impide sus movimientos. Si la temperatura desciende significativamente, la membrana puede llegar a
cristalizarse, con la prdida consiguiente de muchas funciones vitales de la membrana.
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Lpidos Insaponificables : TERPENOS

Los componentes olorosos de las plantas, que pueden separarse de otros materiales de las plantas por destilacin de vapor de agua, se llaman aceites esenciales.
La mayor parte de los aceites esenciales son mezclas de terpenos, una clase de productos naturales que se encuentra en las plantas y los animales.

TERPENOS

Todos los terpenos parecen haber sido construidos por unin de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno) cabeza a cola.
Lpidos Insaponificables:TERPENOS
Los terpenos se clasifican de acuerdo al nmero de pares de unidades de isopreno que
contienen:

Monoterpenos Dos unidades de isopreno


Sesquiterpenos Tres unidades de isopreno
Diterpenos Cuatro unidades de
isopreno
Triterpenos Seis unidades de isopreno
Tetraterpenos Ocho unidades de isopreno

Los monoterpenos y sesquiterpenos se encuentran principalmente en plantas, pero los terpenos


mayores existen tanto en plantas como en animales.
TERPENOS: EJEMPLOS

Geraniol b- selineno

limoneno
eugenol
TERPENOS: EJEMPLOS
Lanosterol, precursor a partir del cual se producen todas las hormonas esteroides en la naturaleza.
b-caroteno es una importante fuente de vitamina A.

Caroteno un terpeno cuya rotura y oxidacin produce la vitamina A.

Vitamina A un isoprenoide que surge de la subdivisin y oxidacin del caroteno.

Coenzima Q10, tambin conocida como ubiquinona, ubidecarenona, o coenzima


Q. Participa en la respiracin celular aerbica.
FUNCIN DE LOS TERPENOS
Nombre Funcin Ejemplo

Monoterpenos Aromas y esencias. Geraniol, mentol.

Intermediario en la sntesis del


Sesquiterpenos Farnesol.
colesterol.
Fitol, vitamina A,
Ditepenos Forman pigmentos y vitaminas.
E, K.
Intermediario en la sntesis del
Triterpenos Escualeno.
colesterol.
Carotenos,
Tetraterpenos Pigmentos vegetales.
xantofilas.
Politerpenos Aislantes. Ltex, caucho.
Lpidos Insaponificables: ESTEROIDES

Los esteroides son derivados del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno.


Muchos esteroides se pueden nombrar como derivados de esta estructura, que se denomina tambin colestano.
Los sustituyentes de este gran sistema anular contribuyen a funciones que van desde la regulacin hormonal
hasta la digestin y la toxicidad.

Comprenden dos grandes grupos:


1. Esteroles: Como el colesterol y la vitamina D
2. Hormonas Esteroideas : Como las hormonas suprarrenales
y las hormonas sexuales.
ESTEROIDES: ESTEROLES
Los esteroles son alcoholes esteroides muy
abundantes en animales y vegetales.
Son sustancias slidas que cristalizan bien.
Se encuentran en los aceites y grasas y son
constituyentes de la membrana celular de los
nervios, de la sangre y de la bilis.
Los esteroles tienen una cadena lateral de 8 a 10
carbonos en el C17 y un grupo OH en el C3.
ESTEROIDES:HORMONAS ESTEROIDEAS

Las hormonas esteroidales regulan los procesos del metabolismo, crecimiento, desarrollo
sexual y reproduccin. Todas ellas se derivan del colesterol. Los dos rganos de
secrecin principales son los ovarios y los testculos.
ESTRUCTURA DE LOS JABONES
Los jabones son sales alcalinas de cidos grasos de cadena larga( 12 a 18 carbonos)
a) ESTERIFICACIN b) SAPONIFICACIN
JABONES: MECANISMO DE ACCIN
DETERGENTES
Son una mezcla de muchas
sustancias. El componente activo de
un detergente es similar al de un
jabn, su molcula tiene tambin
una larga cadena lipfila y una
terminacin hidrfila.

Detergentes aninicos Detergentes catinicos

Detergentes no inicos
DETERGENTES
Casi todos los detergentes actuales son
biodegradables. Esto significa que pueden
ser metabolizados rpidamente por
microorganismos en una planta de
tratamiento de aguas residuales antes de
ser liberados hacia el ambiente. Para que
un detergente sea biodegradable, la
cadena larga de alquilo no debe tener
ramificaciones.

ESCHERICHIA COLI