LIC. QUIMICO ERIKA CATHERINE SALAS ARIAS LOS COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son aquellos que contienen el
anillo de benceno (C6H6).
Los compuestos alifticos no contienen anillos de
benceno. LA ESTRUCTURA DEL BENCENO
El nombre de "aromtico" se refera originalmente para
describir sustancias fragantes como el benzaldehdo( de cerezas, duraznos ), el tolueno (blsamo de tol) y el benceno (destilado de alquitrn). Pero se comprob que estas sustancias diferan en su comportamiento qumico de los otros compuestos orgnicos. La estructura molecular del benceno indica la presencia de dobles enlaces, pero el benceno no se somete a las reacciones tpicas de un alqueno.
La estructura de anillo de benceno fue propuesta por
Agosto Kekul en 1865 y sugiri que los dobles enlaces cambian posiciones para dar dos estructuras equivalentes : LA HIBRIDACIN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS
Todos los seis carbonos en el anillo de benceno
tienen hibridacin sp2; porque todos los tomos de carbono son trigonales planos, es decir, el anillo de benceno es plano. Los 3 enlaces estn deslocalizados alrededor del anillo.
Los 6 electrones en estos enlaces se mueven libremente
alrededor de toda la molcula de benceno.
As el benceno tiene una qumica completamente diferente de
los alquenos "normales. FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Provienen de dos fuentes principales: Hulla y petrleo
Hulla: mezcla compleja de grandes arreglos de anillos
semejantes unidos al benceno Petrleo: a diferencia de la hulla, contiene pocos compuestos aromticos y consiste principalmente en alcanos. Por ejemplo, el heptano (C7H16) se convierte en tolueno (C7H8) por des hidrogenacin y ciclacin. NOMENCLATURA DE AROMTICOS NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE BENCENO
Regla 1. Cuando un solo hidrgeno del anillo bencnico es
sustituido, el compuesto se puede nombrar como un derivado de benceno. Regla 2. Una serie de derivados de benceno son conocidos por sus nombres comunes (triviales) ms que por sus nombres formales IUPAC. Regla 3. Los compuestos formados mediante la sustitucin de un hidrgeno de benceno con un grupo hidrocarburo ms complejo se puede nombrar el anillo de benceno como un sustituyente, llamado el grupo fenilo. Regla 4. Cuando dos grupos estn unidos a un anillo de benceno (benceno disustituido), tres estructuras isomricas son posibles:
Un benceno orto-disustituido estn en una relacin 1,2 en el anillo.
Un benceno meta-disustituido estn en una relacin 1,3 en el anillo. Un benceno para-disustituido estn en una relacin 1,4. en el anillo. (comienza la numeracin en el primer grupo que aparece en orden alfabtico) Regla 5. bencenos con mas de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente de modo que se utilicen los nmeros mas pequeos posibles. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. En el tercer ejemplo se utiliza tolueno como nombre progenitor en vez de benceno, cualquiera de los compuestos monosustituidos en la siguiente tabla puede servir de nombre progenitor. Ejemplo: PROPIEDADES FISICAS AROMTICOS PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS
Al igual que los alcanos y alquenos, los compuestos aromticos son no
polares, y por lo tanto insoluble en agua (a menos que los otros sustituyentes, tales como grupos OH, estn presentes).
Son generalmente menos densos que el agua.
Muchos compuestos aromticos se obtienen del petrleo y alquitrn de
hulla.
El benceno y el tolueno se utilizan comnmente como disolventes, y son
los materiales de partida para la sntesis de otros compuestos orgnicos tiles.
Algunos alimentos contienen compuestos aromticos, los cuales pueden
ser sintetizado por algunas plantas. ( cinamaldehido, anetol)
Algunos aminocidos aromticos y vitaminas son esenciales, porque
carecemos de la capacidad para sintetizarlas y debe obtenerse de nuestra dieta. ( fenilalanina, riboflavina B2) REACCIONES QUIMICAS AROMTICOS Los compuestos aromticos son qumicamente estables (a diferencia de los alquenos). Ellos no sufren ninguna de las reacciones de alquenos estudiadas.
La reaccin mas comn de los compuestos
aromticos es la Sustitucin electroflica aromtica, en la cual se sustituye uno de los hidrgenos. Se pueden introducir al anillo aromtico muchos sustituyentes por reacciones electrolticas de sustitucin, si seleccionamos el reactivo apropiado. 1. BROMACIN
Benceno reacciona con Br2 en presencia de FeBr3
como catalizador y da el producto de sustitucin bromobenceno. 2. CLORACIN
Los anillos aromticos reaccionan con CL2 en
presencia de catalizador FeCL3 y producen clorobencenos. Reaccin utilizada para la sntesis de numerosos medicamentos como diacepam. 3. IODACIN El yodo no es reactivo hacia los anillos aromticos, por lo que se aade un agente oxidante ( H2O2 o CuCL2) , produce un compuesto de sustitucin. 4. NITRACIN
Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin
con una mezcla de HNO3 Y H2SO4 CC.
La reaccin principal de los compuestos aromticos en
la que se sustituye un hidrgeno por grupos nitro. Esta es una reaccin industrialmente importante, porque existen mecanismos para convertir el grupo nitro en otros grupos funcionales posibles. Elproducto nitro sustituido se puede reducir con Fe metlico o SnCL2 para producir Aril amina ArNH2, reaccin que se utiliza para la sntesis industrial de colorantes y agentes farmacuticos. 5. SULFONACIN
Anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con
H2SO4 fumante ( mezcla H2SO4 y SO3) Los cidos sulfnicos aromticos son intermediarios valiosos para la preparacin de colorantes y productos farmacuticos, como las Sulfas ( sulfanilamida) 6. ALQUILACIN FRIEDEL CRAFTS
La fijacin de un grupo alquilo al anillo de benceno
usando como catalizador ALCL3. Solo reaccionan con halogenuros de alquilo. No reacciona con un anillo aromtico sustituido por un grupo amino o un sustituyente que atraiga fuertemente e- 7. ACILACIN FRIEDEL CRAFTS
Se introduce un grupo acilo, -COR, cuando un
compuesto aromtico reacciona con un cloruro de acido carboxlico (RCOCL), en presencia de ALCL3.