Nomenclature en Chimie organique

* Dtermination de la Chaine principale

La chane principale est celle qui possde par ordre de prfrence :

* le plus grand nombre de fonctions principales
o la fonction principale est nomme ltat de suffixe
o les autres fonctions secondaires sont considres comme substituant

* le plus grand nombre de liaisons multiples (double et triple liaison)

* le plus grand nombre datomes de carbones
* le plus grand nombre de double liaison (doubles liaisons)
* le plus grand nombre de substituant

* Numrotation de la Chaine principale

Attribuer le plus petit numro la fonction principale
Attribuer le plus petit numro aux liaisons multiples
Attribuer le plus petit numro aux liaisons doubles
Attribuer le plus petit numro aux substituants
 Nomenclature en Chimie organique
Substituant Chaine carbone principale Doublet C/C Fonction principale

par ordre aucun , ane Voir ordre de priorit

alphabtique C=C , ne des fonctions
C C , yne
Fonction Formule Substituant : Suffixe : fonction principale
fonction secondaire

Acide Carboxylique COOH carboxy acide ..oque

Esters COOR R-oxycarbonyl . oate de R
Halognures dacyles COX halognoformyl halognure de .oyle
Amides CONH2 carbamoyl amide
Nitriles CN cyano nitrile
Aldhydes CHO oxo
al
(C)HO formyl
Ctones C=O oxo one
Alcools OH hydroxy ol
Thiols SH mercapto thiol
Amines NH2 amino amine
Ethers Oxydes ROR R-oxy oxyde de R et de R

* (C) : carbone non compt parmi les carbones de la chane principale

 Nomenclature en Chimie organique

CO2H : fonction principale Acide

oique

5 3 1
HO2C 4 2 CO2H

acide 3-propyl pent-2-ne-1,5-dioique

Chaine principale
* le plus grand nombre de fonctions principales

Numrotation de la Chaine principale

le plus petit numro aux fonctions principales
le plus petit numro la liaison multiple
 Nomenclature en Chimie organique

OH NH2
2 4 6 OH : fonction principale ol
1 3 NH2 : fonction secondaire amino
5

4-amino-3-mthyl hex-5-n-2-ol

Chaine principale
* possde la fonction principale
* comporte la liaison multiple

Numrotation de la Chaine principale

le plus petit numro la fonction principale
 Nomenclature en Chimie organique

NH2 3 1 CO2H : fonction principale Acide oique

HO 4 2 CO2H
NH2 : fonction secondaire amino
6 5
1 OH : fonction secondaire hydroxy
Cl 2

Acide 2-(1-chlorothyl)-5-amino-6-hydroxy hexan-1-oique

Chaine principale
* possde la fonction principale
* comporte le plus grand nombre des carbones

Numrotation de la Chaine principale

le plus petit numro la fonction principale
 Nomenclature en Chimie organique

1
CO2H
2 C. Prinicpale: 5 C : pent
Br H
3 CO2H: acide .oique - 1
H NH2 Br : bromo 2
4 5 NH2 : amino-3
CH2CH3
Acide 3-amino-2-bromo pentan-1-oique
(Acide 3-amino-2-bromo pentanoique)

O 1 H
C
2
HO H C. Prinicpale: 4 C : but
3
HO H CHO: al - 1
4 OH : hydroxy 2,3,4
CH2OH
Sucre (Erythrose)

2,3,4-trihydroxy butan-1-al
(2,3,4-trihydroxy butanal)
 Correction CC
Exercice 1

Donner la structure des composs ci-dessous :

Acide 3,4-dimthyl pentan-1-oique
CO2H
dimthyl : 2 CH3 -3,4 5 3 1
4 2
pent : 5 C
CH3 CH3
Acide oique : CO2H-1

3-thyl hex-1,3-dine 4 2
6
1
thyl : CH3 CH2 : -3 5 3

hex : 6 C CH2-CH3
dine : 2 double liaison -1,3

4-chloro-3-mthyl cyclohex-1-ne
1
chloro : Cl -4 6 2
cyclohex :cycle 6 C
5 3
mthyl : CH3 -3 4
CH3
ne : double liaison-1
Cl
 Stroisomrie

Molcule est optiquement active lorsquelle possde un pouvoir rotatoire [] # 0

(chirale)
Molcule est optiquement inactive lorsquelle possde un pouvoir rotatoire [] = 0
(achirale)

Carbone asymtrique : Un carbone sp3 est asymtrique sil possde quatre

substituants diffrents. Il est not C*.

a # b # c# d
C*
c b
d
 Stroisomrie
Configuration absolue

Configuration dune molcule (R ou S):

Cette dtermination de la configuration se fait selon la procdure suivante :

1) On classe les 4 substituants du C* par ordre dcroissant du numro atomique Z

2) Sens de rotation entre le 1r substituant, le 2ime substituant et le 3ime :

* si on tourne dans le sens des aiguilles dune montre, on a la configuration R (droite).
* Si on tourne dans le sens inverse cest S (gauche).
 Stroisomrie
Rgles de Classement

I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H

Z : 53, 35, 17, 16, 9, 8, 7, 6, 1

H 2
H O
C
C? H
O C C H
O C C 1
1 ? H4 3
C
H4

O [O]
C est conside comme C O
H H
[N]
C N est conside comme C [N]
[N]

[CH2]
CH CH2 est conside comme C [CH2]
H
 Stroisomrie
Dtermination de la configuration absolue

3 c

1 2 3 4
4 C 2
d
a >b>c>d
b
a1

On lit S
Configuration S
H classer 4me en arrire du plan

1a

1 2 3 4
2 C 3
b
a >b>c>d
c
d 4

On lit S
Configuration R
H classer 4me en avant du plan
 Stroisomrie
Dtermination de la configuration absolue
2
b
1 2 3 4

4 1 a, b,c,d
d a

3
c

On lit S
Configuration R
(d) 4me sur horizontale

3
b
1 2 3 4
2 1 a ,b,c,d
c a

4d

On lit R
Configuration R
(d) 4me sur Verticale
 Stroisomrie
Dtermination de la configuration absolue

Exemple 1 3 Cl Z = 17

1 2 3 4
4 C 2
Z=1 H I > Br > Cl > H
Br
Z = 35
I 1
Z = 53
Configuration S

Exemple 2 1 Cl

1 2 3 4
4 C 2
H
H 1 H
Cl > CH2CH3 > CH3 > H
H CH2CH3
C6 H3C 3
H
Cl C C H
17 6
C H Configuration R
H1 6
H
H
 Stroisomrie
Dtermination de la configuration absolue

O 2 1 Cl
2 O z=17 3 H
C
Exemple 3 CO2H
1 2 3 4 OH O C C C H
z=6 z=6
1 Cl > CO2H> CH3 > H O 4 H z=1 H
4 z=8
H Cl z=1

3
CH3

On lit S
Configuration R
H classer 4me sur horizontale
3 3 1 Br
CHO O H z=35 4 H
Exemple 3 1 2 3 4
C O C C C H
z=6 z=6
2 1 Br > NH2> CHO > CH3 H O 2 N z=7 H
H2N Br z=8 z=1
H H

4 CH3

On lit R
Configuration R
CH3 classer 4me sur Verticale
 Stroisomrie

nC*

2n stroisomres

NH2 Cl
CH3CH2 C C CH3

H H 2C*

22 = 4 stroisomres
NH2 Cl
CH3CH2 C C CH3

H H
 Stroisomrie
Configuration relative Erythro et Thro

C C

B A B A

B A A B

D D

Erythro Thro
Optiquement active [] # 0

B A
Symtrie
B A

Mso: optiquement inactive [] = 0

 Stroisomrie
Configuration relative D et L
Cas des oses

OH droite CHO image CHO OH gauche

H OH HO H
Conf. D Conf. L
HO H H OH
H OH HO H
H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose

Deux natiomres
 Stroisomrie
Configuration relative D et L
Cas des oses

OH droite CHO CHO

H OH H OH
Conf. D
HO H OH H

H OH OH H
H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-galactose

Deux diastroisomres
 Stroisomrie
Configuration relative D et L

Cas des acides amins

NH2 droite CO2H

CO2H NH2 gauche
H2N H
H NH2
Conf. D
CH2OH CH3 Conf. L

D-srine L-alanine
 Stroisomrie

On appelle nantiomres deux molcules qui sont image par rapport un miroir
et non superposable

Image
miroir
CH3 CH3
2 2 H
H Cl Cl
3 3 H
H Cl Cl

CH2CH3 CH2CH3

Deux nantiomres

[]1 > 0 : dextrogyre ou (d) ou (+) []2 < 0 lvogyre ou (l) ou (-)
[]2 = - []1
I (2S, 3R) II (2R, 3S)
Changement totale de la configuration absolue

Erythro Erythro
 Stroisomrie

On appelle diastriosomres : deux molcules qui ne sont pas nantiomres.

(ne sont pas image par rapport un miroir)

Image
miroir
CH3 CH3
2 2 H
H Cl Cl
3 3 H
Cl H Cl

CH2CH3 CH2CH3

Deux diastroisomres

[]1 # []2

I (2S, 3S) II (2R, 3S)

Changement partiel de la configuration absolue

Thro Erythro
 Stroisomrie
Configuration relative D et L
Cas des oses
CHO Miroir CHO

H OH HO H
HO H H OH
H OH HO H
H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose
[]1 = + 52.7 []2 = - 52.7

(2R,3S,4R,5R) (2S,3R,4S,5S)

Changement totale de la configuration absolue

Deux natiomres
(sont images et nonsuperposable)
 Stroisomrie
Configuration relative D et L
Cas des oses

Miroir
CHO CHO

H OH H OH

HO H OH H

H OH OH H

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-galactose
[]1 = + 52.7 []2 = + 80

(2R,3S,4R,5R) (2R,3S,4S,5R)

Changement partiel de la configuration absolue

Deux diastroisomres
(ne sont pas images)
 Stroisomrie
Isomrie Cis et Trans

H H H B
Classement selon le C C C C
numro atomique Z B
A A H
Cis Trans
Z E

Exemple H CO2H
H H CO2H > H
C C C C Cl > H
CH3 > H
CH3 C2H5 Cl H
CH3CH2 > H
Cis Trans
Z E
REACTIONS DADDITIONS
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

R1
+ H-X
C CH-R3
hydrohalognation R2 X H

R1 R1
+ H-OH
C CH-R3 C CH-R3
hydratation
R2 R2 OH H

R1
+ X-X C CH-R3
halognation R2 X X
X = Cl, Br ou F

Rgle Markovnikov : lhydrogne se fixe sur le carbone le plus hydrogn (moins substitu)
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

+ H-X
R C CH
hydrohalognation
X H

+ H-OH
R C CH R C CH
hydratation
OH H

+ X-X
R C CH
halognation
X X
X = Cl, Br ou F

Rgle Markovnikov : lhydrogne se fixe sur le carbone le plus hydrogn (moins substitu)
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

CN
+ H-CN
R1 C OH
R2

Cyanhydrine

R1
C O
R2

OH
+ H-OH
R1 C OH
hydratation
R2
Hydrate
REACTIONS DELIMINATIONS
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

R1
- H-X
C CH2
dshydrohalognation
R2 X H

R1 R1
- H-OH
C CH2 C CH2
dshydratation R2
R2 OH H
alcne

R1
C CH2 - X-X

R2 X X dshalognation

X = Cl, Br ou F
 Ractions en Chimie Organique

H CH2CH3
C C
H H
H OH H H Cl H
- H2O - HCl
H C C C CH3 H C C C CH3
H H H H H H
H CH3
C C
H3C H

Alcne majoritaire

Alcne plus substitue (moins hydrogne)

 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

- H-X
R1 C C R2
dshydrohalognation
X H

- H-OH
R1 C C R2 R1 C C R2
dshydratation
OH H
alcyne

R1 C C R2 - X-X

X X dshalognation

X = Cl, Br ou F
REACTIONS DE SUBSTITUTIONS
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

X
Halognation
+ HCl
d- d+
X-X + AlCl3
X = Cl, Br

d+
d- H NO2
Nitration
+ H2O
d- d+
HO-NO2 + H2SO4
(HNO3)

SO3H
Sulfonation
+ H2O
d- d+
HO-SO3H
(H2SO4)
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique
Formation des drivs dacides

Estrification : formation des esters O

R C + H2O
+ alcool : R-O-H OR'
d- d+
O
Formation des amides + H2O
R C
+ amine : R-NH-H NHR'
d+ O d- d+
R C d-
O O
OH Formation des anhydrides + H2O
C C
+ acide : R-CO-O-H R O R'
d- d+
Halognation: O
formation des halognures dacides R C
d+ d-
PCl3 X
Agents
X = Cl, Br
halognants PBr3
SOCl2
REACTIONS DHYDROLYSES
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

Hydrolyse : addition de leau en

d+ O milieu acide
Hydrolyse
R C
d- X + H-OH
d+ d-

O
d+ Hydrolyse
R C + R' NH2
+ H-OH
d- NHR' d+ d-

O
O O Hydrolyse
R C + R' CO2H
d+ C d- C + H-OH
d+ d- OH
R O R

d+ O
Hydrolyse
R C
+ R' OH
d- OR' + H-OH
d+ d-
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique

Hydrolyse : addition de leau en

milieu acide

d- d+ Hydrolyse O
R C N R C
+ H-OH
d+ d- OH
Nitrile
Acide

R O
Hydrolyse
C NH R C
+ H-OH
H d+ d- H
Imine Aldhyde
REACTIONS DE REDUCTIONS
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique
Hydrognation: Hydrogne gaz : H2/Ni ou Pt ou Pd
Rduction: Hydrures : LiAlH4 ou NaBH4

R1 R3 R1 R3
+ H2
C C R2 C C H
Hydrognation
R2 H H H
alcne
alcane

R1 R1
+ LiAlH4
C O R2 C OH
Rduction
R2 H alcool
ctone

O
+ LiAlH4 R1 CH2 OH + R2-OH
R1 C
Rduction
OR2 alcool alcool

ester
Nomenclature des Principales ractions en chimie organique
Hydrognation: Hydrogne gaz : H2/Ni ou Pt ou Pd
Rduction: Hydrures : LiAlH4 ou NaBH4

d+ d- + LiAlH4
R C N R CH=NH
(+ H-H)
Nitrile Imine

d+ d- + LiAlH4
R1 C N-R3 R1 CH-NH-R3
(+ H-H)
R2 R2
Imine Amine
REACTIONS DOXYDATIONS
Nomenclature des Principales ractions en chimie organique
Oxydation
KMnO4 concentre
K2Cr2O4 conontre
H2O2: eau oxygg
HNO3: acide nitrique

+ KMnO4
R CH2 OH R CO2H
Concentre
Alcool primaire Acide

R1 R2
+ KMnO4
CH OH C O
Concentre
R2 R2
Alcool secondaire Ctone

R + K2Cr2O4
C O R- CO2H
Concentre
H
aldhyde acide
 Nomenclature des Principales ractions en chimie organique
KMnO4 concentre
Oxydation
Ozone : O3
K2Cr2O4 conontre

+ KMNO4
Coupure
Concentre R1 R3
R1 R3
Oxydation forte C O+ O C
alcne
C C
Ozone (O3) R2 H
R2 H
Ctone aldhyde
Oxydation KMNO4
douce Dilue oxydation

R1 R3
C C R3-CO2H
R2 H Acide
OH OH

Coupure
R1 R3
R1 R3 Ozone (O3)
C O+ O C
C C
H Zn R2 H
R2
Ctone Aldhyde