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La taurina es un ácido orgánico que desempeña un papel importante en el metabolismo aunque no se incorpora en las proteínas. Se encuentra naturalmente en los tejidos pero debe ser sintetizada por la mayoría de organismos. El documento describe un método para sintetizar taurina a partir de monoetanolamina, ácido sulfúrico y sulfito de sodio en tres pasos: 1) esterificación de la monoetanolamina con ácido sulfúrico, 2) sulfonación del producto con sulfito de sodio, y 3) ais
La taurina es un ácido orgánico que desempeña un papel importante en el metabolismo aunque no se incorpora en las proteínas. Se encuentra naturalmente en los tejidos pero debe ser sintetizada por la mayoría de organismos. El documento describe un método para sintetizar taurina a partir de monoetanolamina, ácido sulfúrico y sulfito de sodio en tres pasos: 1) esterificación de la monoetanolamina con ácido sulfúrico, 2) sulfonación del producto con sulfito de sodio, y 3) ais
La taurina es un ácido orgánico que desempeña un papel importante en el metabolismo aunque no se incorpora en las proteínas. Se encuentra naturalmente en los tejidos pero debe ser sintetizada por la mayoría de organismos. El documento describe un método para sintetizar taurina a partir de monoetanolamina, ácido sulfúrico y sulfito de sodio en tres pasos: 1) esterificación de la monoetanolamina con ácido sulfúrico, 2) sulfonación del producto con sulfito de sodio, y 3) ais
La taurina es un cido orgnico que interviene en la
formacin de la bilis y en otras muchas funciones, se encuentra naturalmente en los tejidos de muchos seres vivos. Sin embargo, su presencia como alimento (en esos mismos tejidos) es insuficiente y debe ser sintetizada por casi todos los organismos.
La taurina (cido 2-amino-etano-sulfnico)1 es fuente de aminocidos, en contraste con los
aminocidos conocidos este no se incorpora en las protenas. Sin embargo, desempea un papel importante en el metabolismo. Participa en la sntesis de muchos aminocidos, es un componente de la bilis, y ayuda a mantener un nivel de colesterol normal. Fortalece el sistema inmunolgico, fortalece el miocardio y estabiliza el ritmo cardaco, previene la trombosis, la protege de la diabetes, ayuda a la digestin y mejora la visin, y se recomienda para el tratamiento de la epilepsia y los calambres. En la actualidad se utiliza en la industria alimentaria para la produccin de productos alimenticios y bebidas y es un componente necesario de la comida de los nios y un aditivo para la alimentacin animal.
Varios mtodos convenientes para la preparacin se han desarrollado en la industria. En los
EE.UU., se adopt un mtodo para preparar mediante amidacin a presin elevada de una sal de cido isotinico preparado a partir de xido de etileno y hidrosulfito de sodio. En Japn, las reacciones de aziridina con 2 y de haloetilaminas con sulfito de sodio se utilizan para preparar taurina.
Un mtodo para preparar usando monoetanolamina, 2 4, y sulfito de sodio como
materiales de partida es de gran inters desde el punto de vista de la disponibilidad de tecnologa y el reactivo. El procedimiento para preparar por este mtodo incluye tres pasos principales. 1. Preparacin de (cido sulfrico acetato de 2-amino)2 por sulfatacin de monoetanolamina con 2 4. NH2CH2CH2OH+H2SO4 NH2CH2CH2SO4H+H2O
2. Sntesis de 1 por sulfonacin de 2 con sulfito de sodio
NH2CH2CH2SO4H+Na2SO3 NH2CH2CH2SO3H+Na2SO4
3. Aislamiento de 1 de la mezcla de productos secundarios. Nuestro objetivo era optimizar
las condiciones de sntesis para 1 de acuerdo con el esquema anterior y desarrollar un mtodo para su aislamiento de los productos de reaccin.
El ster de sulfato de 2 preparado en la etapa primera proceso es el producto de esterificacin
de monoetanolamina y 2 4. Una condicin necesaria para el xito del proceso es la eliminacin rpida y completa del agua de la mezcla de reaccin. Se encontr que las condiciones ptimas para la preparacin de un producto de alta calidad que era adecuado para uso en la siguiente etapa sin purificacin adicional incluyen el uso de 75 a 80% de 2 4. El agua debe ser retirado de la mezcla de reaccin a presin reducida y temperaturas de 130 a 135 C usando agitacin vigorosa de la mezcla. Utilizando estas condiciones produce 2 con un alto rendimiento como un polvo que no requiere purificacin adicional de modo que se puede sintetizar por un mtodo de un solo reactor. El compuesto 2 se sulfona en el segundo paso por sulfito de sodio en solucin acuosa. Los principales productos de la realizacin de este paso con calentamiento prolongado en solucin acuosa son 1 y sulfato de sodio. La formacin de resina soluble en agua sulfonamidas oligomricos se observa en adicion del producto principal.
La Figura 1 muestra la solubilidad de 1 y sulfato de sodio en agua como funciones de la
temperatura. Los caminos de estas curvas indican que las solubilidades de los productos son similares y que su separacin es difcil, con dos de ellos en la solucin. Se conocen varios enfoques originales para resolver el problema. Entre ellos se encuentran la precipitacin de sulfato mediante cloruro de calcio, la extraccin de taurina a partir de la mezcla deshidratada de concentrado. HCl y la electrlisis.