Introduccin

La sntesis de cido p-aminobenzoico implica tres pasos sucesivos que se

describen a continuacin.

La primera de estas reacciones es la conversin de p-toluidina en N-acetil-

p-toluidina, la amida correspondiente. La reaccin se lleva a cabo por el
tratamiento de la amina, p-toluidina, con anhdrido actico. Un procedimiento de
este tipo es el mtodo estndar para la preparacin de amidas. La acetilacin de
la amina en la etapa inicial que es para protegerlo durante el segundo paso, que
es una oxidacin con permanganato, si la oxidacin del grupo metilo al grupo
carboxilo correspondiente se llevaron a cabo directamente con p-toluidina, el
grupo amino altamente reactivo tambin se oxida en la reaccin. Para evitar esta
oxidacin no deseada, se emplea un grupo protector. Este grupo protector se
aade durante el curso de una secuencia de reaccin para proteger una posicin
particular en una molcula de reacciones. Un buen grupo de proteccin es uno
que se agrega fcilmente a la molcula, y se quita fcilmente despus de que el
papel protector se ha jugado. Este ltimo punto es muy importante, ya que si el
grupo protector utilizado no debe afectar el grupo funcional de la molcula.

El segundo paso de esta secuencia de reaccin es la oxidacin del grupo

metilo al grupo carboxilo correspondiente con permanganato de potasio, que sirve
como el agente oxidante. Debido a la estabilidad extraordinaria de cidos
benzoicos sustituidos, los grupos alquilo unidos a anillos aromticos pueden ser
oxidados. Durante el curso de la oxidacin la solucin violeta de ion
permanganato se convierte en un precipitado marrn, ion manganeso, de tal
forma que el Mn (VII) se reduce a Mn (IV). Se aade una pequea cantidad de
sulfato de manganeso para servir como un amortiguador as para que la solucin
no llegue a ser excesivamente bsico como se produce ion hidrxido. El producto
de la reaccin no es el cido carboxlico, sino ms bien la sal que se produce
directamente a partir de la reaccin. La acidificacin de la mezcla de reaccin
produce el p-acetamidobenzoico, que precipita en la solucin.
 El paso final de este procedimiento es la hidrlisis del grupo funcional amida
para eliminar el grupo acetil, produciendo de este modo el cido p-aminobenzoico.

El cido 4-aminobenzoico, tambin conocido como cido p-aminobenzoico,

es un compuesto orgnico con la frmula molecular C7H7NO2 , caracterizado por
ser un polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua. La qumica de la molcula consiste en un anillo
de benceno ligado a un grupo amina y un grupo carboxilo.

El cido p-aminobenzoicoes esencial para el metabolismo de

algunas bacterias y a veces es designado como vitamina B10. No es esencial para
el metabolismo de los seres humanos, por lo tanto no se considera una vitamina
en ellos, sin embargo, se emplea en productos de proteccin solar bajo el nombre
de vitamina Bx. En forma de sal potsica, se indica en algunos trastornos fibrticos
de la piel.
 Metodologa

Sntesis de N-acetil-toluidina
Se agregaron 8,0016g de p-tolouidena en polvo en un erlenmeyer de
250ml, al que se le adicionaron 200 ml de agua y 7,5ml de HCl concentrado. Es
solucin fue colocada en bao de vapor. No fue necesario agregarle carbn
activado para decolorarlo debido a que no se oscureci, as que transcurrido unos
minutos, se retir del bao de vapor y se filtr por gravedad.
Una segunda solucin fue preparada con 12,0024g de acetato de sodio
trihidratado en 20ml de agua, y se coloc en bao de vapor hasta que se disolvi
el slido. Se tomaron 16,7ml de esta solucin y se mezclaron con la solucin de
clorhidrato de p-tolouidena previamente preparada. Inmediatamente se coloc en
bao de hielo y se filtr al vacio con un embudo Buchner. Los cristales obtenidos
se colocarn en un reloj de vidrio para que se secaran al aire libre y no en la
estufa.

Sntesis del cido p-acetamidobenzoico

Se colocaron los cristales de n-acetil-toluidina previamente preparados en
un vaso precipitado de 500ml, junto con 15,1589g de hidrato de sulfato de
magnesio y 228ml de agua. Esta solucin fue colocada en bao de vapor y se le
adicionaron 18,1869g de KMNO4 antes de aumentar la temperatura de la cocinilla.
Se dej continuar la reaccin en el bao de vapor por una hora, agitando la
mezcla cada cinco minutos.
Transcurrida la hora la mezcla tom un color marrn. Esta mezcla fue
filtrada caliente al vaco en un embudo Buchner. El dixido de magnesio del
precipitado se lav con una pequea cantidad de agua caliente. El filtrado incoloro
se dej enfriar y luego se le adicion cido sulfrico al 20%. Una vez formado un
precipitado blanco, se filtr la mezcla al vaco y los cristales obtenidos se llevaron
a la estufa para acelerar su proceso de secado. Al producto seco se le determin
el punto de fusin.
Sntesis del cido p-aminobenzoico
Se agreg el cido p-acetamidobenzoico previamente preparado en un
baln de reflujo y se le adicion una solucin de HCL diluida. Esta mezcla fue
llevada a reflujo durante 30 min. Transcurrido el tiempo, se dej enfriar la mezcla y
se le agreg agua y amoniaco hasta que la solucin se hizo alcalina. Luego se le
agreg cido actico glacial y se enfri la solucin en bao de hielo. Con ayuda de
una barilla de vidrio, se contribuy con el proceso de cristalizacin. Los cristales
formados se filtraron al vaco y se dejaron secar. Finalmente se determin el punto
de fusin al producto obtenido.
 Resultados

Tabla 1: Rendimiento de las muestras

Muestras Masa Masa Terica Rendimiento

Experimental (g) Porcentual (%)
(g)
N-acetil-p-toluidina 6,7424 11,1593 60,42

cido p- 1,0164 8,0896 12,56

acetamidobenzoico
cido p-aminobenzoico - 0,7779 -

Tabla 2: Punto de fusin de las muestras

Muestras Punto de fusin Punto de fusin terico

experimental (C) (C)
N-acetil-p-toluidina 149,0-149,4 149-151

cido p- 246-250 250-252

acetamidobenzoico
cido p-aminobenzoico - 186-187
 Anlisis de resultados

En la tabla 1 y 2 se muestran los rendimientos porcentuales y puntos de

fusin de los productos, respectivamente. En los rendimientos tericos expresados
en la tabla 1, se muestra un buen porcentaje para el producto de N-acetil-p-
toluidina, verificndose la pureza del mismo midiendo su punto de fusin y
observando que coincide con el valor terico.
El segundo paso de estas reacciones en secuencia, consisti en oxidar el
N-acetil-p-toluidina con permanganato de potasio para producir cido p-
acetamidobenzoico, del que se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 12,56%. A
pesar del bajo rendimiento, el punto de fusin fue acorde al esperado. Es posible
que se hayan producido perdidas de reactivo en el desarrollo de la experiencia.
Finalmente al compuesto p-acetamidobenzoico se someti a un proceso
hidrlisis para eliminar el grupo acetil, del que se esperaba producir el cido p-
aminobenzoico, sin embargo no se obtuvieron cristales del mismo. Un error de
manipulacin al agregar la solucin de HCl diluida, el amoniaco o el cido actico
glacial; o el hecho de que dichas soluciones estuvieran contaminadas, pudieron
ser las causas de que no se produjeran los cristales de cido p-aminobenzoico.
 Conclusin

La sntesis del cido p-aminobenzoico se da produce a travs de la realizacin

de tres pasos sucesivos en donde se comienza convirtiendo p-toluidina en N-
acetil-p-toluidina, en el segundo paso se produce p-acetamidobenzoico mediante
una oxidacin con permanganato de potacin y finalmente mediante un proceso
de hidrolizaran se obtiene el cido p-aminobenzoico.

Se obtuvo N-acetil-p-toluidina con un rendimiento porcentual del 60,42% y un

punto de fusin de 149,0-149,4C, correspondiente con su referente terico.

El porcentaje de rendimiento del cido p-acetamidobenzoico producido fue de

12,56% y su punto de fusin 246-250, coincidiendo con el valor terico.

No se obtuvieron cristales de cido p-aminobenzoico, posiblemente por errores

de manipulacin o de contaminacin de las soluciones utilizadas en el proceso.
 Bibliografa

VOGELs TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, B.S. Furniss,

A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989)

Kremer, C. B. thelaboratorypreparation of a simple vitamin: p-

aminobenzoicAcid. Journal of ChemicalEducation, 33 (1956), 71.