OBJETIVOS

Obtener un producto de cannizzaro.

Reconocer los productos obtenidos.

MARCO TEORICO

La reaccin de Cannizzaro, un proceso qumico de dismutacin o desproporcin (auto oxidacin

reduccin), caracterstico de aldehdos que no poseen hidrgenos en el carbono (C2 ).

Es una reaccin qumica que consiste en la dismutacin de un aldehdo sin hidrgeno en alfa (no
enolizable) catalizado por una base.1 2 Esta transformacin fu llevada a cabo por Cannizzaro en
1853, cuando al tratar benzaldehdo con hidrxido de potasio obtuvo alcohol benclico y cido
benzoico.
La primera etapa consiste en una adicin nuclefila de la base (el anin hidrxido) al carbono
carbonlico del aldehdo. El alcxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido
como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un
mediofuertemente bsico. Este es un proceso de auto oxidacin-reduccin en el cual los alcoholes
son el resultado de la reduccin y las sales del cido carboxlico de la oxidacin.

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehdo o transferir un hidruro, H. La

negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carcter electro-donante del oxgeno en alfa.
Esta transferencia de hidruro genera simultneamente un anin alcxido (RCH2O-) y un cido
carboxlico, que desprotona rapidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del
carcter de hidruro del intermedio de la reaccin de Cannizzaro se encuentran en la formacin de
H2 al hacerlo reaccionar con agua.

Slo los aldehdos que no pueden formar un enolato dan la reaccin de Cannizzaro. Porque en las
condiciones (bsicas) de esta reaccin los aldehdos que pueden formar un enolato reaccionan va
condensacin. Ejemplos de aldehdos que pueden reaccionar va Cannizzaro son formaldehdo y
aldehdos aromticos como el benzaldehdo.
MATERIALES Y EQUIPOS

Mechero de bunsen
pipetas
tubo de ensayo
vaso precipitado

Reactivos

formaldehido
hidrxido de sodio
solucin de K2Cr2O7 y K2Mn2O7
agua destilada
solucin de KI y yodato de potasio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

en un matraz erlenmeyer se colocan 3 ml de formaldehido y 8 ml de solucin acuosa de

hidrxido de sodio.
tapar y agitar el matraz, adicionar 20 ml de agua caliente.
luego toda la solucin se lleva al embudo de decantacin al cual se le agrega 5 ml de
ciclohexano.
esperar la formacin de una delgada capa superior (un alcohol) y una capa inferior
(ac.carboxilico).
-RECONOCIMIENTO DEL ACIDO:

CON TOLLENS:(3ml muestra)

HCOO- + 2 Ag + 3OH CO2 + 2Ag + H2O

Se forma espejo de plata

-CON IODATO DE POTASIO Y KI(1ml)

HCOO- + KIO3 + KI + almidon HCOOK + I2

Se torna una coloracin oscura

-CON BICARBONATO(3ml)

HCOOH + Na+ + HCO3- ---->HCOONa + H2O + CO2

RECONOCIMIENTO DEL ALCOHOL:

-CON DICROMATO DE POTASIO:(1ml)

CH3OH + K2Cr2O7/H2SO4 HCOOH (metanal)

Se torna color verdoso

-CON PERMANGANATO DE POTASIO:(1ml)

CH3OH + KMnO4 HCOH

Se aprecia un color caf

CUESTIONARIO:

1. sugiera un mecanismo de la reaccin de cannizaro en medio bsico.

2. presente la reaccin de cannizaro del formaldehido y de una mezcla de benzaldehdo y
formaldehido.

Una mezcla de dos aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizzaro, suele dar todos los
productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi
exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente al otro aldehdo:

3. indique que es la condensacin aldolica.

Una condensacin aldlica es una reaccin qumica orgnica donde en

medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con un grupo
carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o una -hidroxicetona.
Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como
producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio, pero tambin es posible
reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.1
 La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una reaccin de
eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio bsico,
donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -
OH , o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

CONCLUSIONES

Se pudo obtener el cido frmico partir de formaldehido mediante la reaccin de

Cannizzaro.

RECOMENDACIONES

Se recomienda tener cuidado al momento de la separacin de las dos fases en la pera de

bromo, pues el realizar la prueba de identificacin de los compuestos se deber al
reconocimiento de quienes se encuentran en la fase etrea y fase acuosa.