UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO

FACULTAD DE ING QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
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PRCTICA N 01

RECONOCIMIENTO DE C, H, O, N. P, S y Cl

I. OBJETIVOS:
- Determinar de forma cualitativa la presencia de C, H, O, N, P, S y Cl en sustancias
orgnicas.
- Utilizar en forma adecuada los mtodos generales de laboratorio que permitan reconocer los
elementos que constituyen las sustancias orgnicas.
- Interpretar el fundamento de cada uno de los mtodos para el reconocimiento de sustancias.

II. FUNDAMENTO TERICO:

La Qumica Orgnica o Qumica del Carbono tiene por objeto estudiar a los compuestos
orgnicos. Todos los compuestos orgnicos tienen un elemento indispensable: CARBONO.
Frecuentemente acompaan al carbono en la constitucin de los compuestos orgnicos el H,
O y N; tambin pueden tener no metales como Azufre (S) y Fsforo (P); halgenos como el
Cloro (Cl), etc.
Los elementos componentes de todas las protenas son los elementos organgenos y
frecuentemente contienen Azufre; a veces Fsforo y otros elementos.
El Anlisis Elemental Orgnico tiene por finalidad determinar la clase de elementos que
forman la molcula de un compuesto orgnico y la proporcin en que se encuentran. Para
someter a una sustancia al anlisis elemental, sta debe estar debidamente purificada. Existen
dos clases de Anlisis Elemental Orgnico y son:
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUALITATIVO: Determina la clase de elementos
que existen en una sustancia orgnica.
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUANTITATIVO: Determina el porcentaje de los
elementos que forman una molcula del compuesto orgnico analizado.
La presente prctica es un anlisis de tipo cualitativo. Existen pruebas empricas basadas en
las propiedades que tienen algunas sustancias al arder, el Carbono y el Nitrgeno se
reconocen directamente quemando la sustancia que se desea analizar, otras veces son
necesarios mtodos indirectos que permiten detectar a los elementos organgenos
(Reconocimiento Qumico).

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES Y EQUIPOS:
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REACTIVOS:
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IV. PARTE EXPERIMENTAL.

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Experimento N 01 RECONOCIMIENTO DEL CARBONO Y NITRGENO:

Se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la sustancia no es voltil deja un residuo
negruzco constituido por carbn.
Quemar azcar en una cpsula de porcelana:

C12H22O11 + 6O2 6C + 6CO2 + 11H2O

Quemar casena en una cpsula de porcelana:

Si la sustancia a analizar es voltil, el residuo se reconoce indirectamente con el auxilio de un

oxidante (xido de cobre II), como lo veremos en la siguiente experiencia

Experimento N02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO E HIDRGENO

SIMULTANEMENTE, POR OXIDACIN CON CuO (sustancia voltil)

El Carbono se reconoce en forma de CO2 y el Hidrgeno en forma de H2O

Colocar dentro de un tubo de prueba aproximadamente 1 gramo de Acido Oxlico, aadir una
pequea cantidad de xido de cobre II (xido cprico), adaptar un codo de desprendimiento.
Introducir la extremidad libre del codo dentro de un vaso de precipitacin que contenga agua
de cal (Ca(OH)2 ). Calentar en el mechero Bunsen.

OBSERVACION:
El carbono de la sustancia se combina con el oxigeno del xido de cobre II, formando CO2, el
hidrgeno forma agua, quedando Cu metlico en el fondo del tubo de prueba.
El agua que se forma a expensas del hidrgeno reductor de la sustancia y del oxgeno del
xido de cobre II, se acumula en forma de finas gotas que empaan las paredes del tubo de
prueba.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA:

ECUACIONES QUIMICAS:
REACCIN (en el tubo de ensayo):

H2C2O4 + CuO CO2 + H2O + Cu

REACCIN (en el vaso de precipitacin)

CO2 + H2O H2CO3
H2CO3 + Ca(OH)2 CaCO3(s + H2O

Cmo se reconoce el CO2 en el vaso de precipitacin?

Qu precipitado aparece en el vaso de precipitacin que contiene agua de cal? CaCO3(s

Agregar al vaso de precipitacin unas gotas de cido clorhdrico, para desaparecer la turbidez.
Observe y explique lo que sucede.
CaCO3(s + 2HCl CaCl2 + H2CO3

EXPERIMENTO N 03. RECONOCIMIENTO DIRECTO DEL NITRGENO

Calcinando la sustancia se desprende un olor a cuernos quemados. La experiencia se puede
realizar empleando como sustancia nitrogenada la casena o la albumina de huevo desecada,
la cual se coloca en un tubo de prueba o en cpsula de porcelana y se calcina.
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Casena + calor -------------- Olor a cuerno quemado

Como sustancia problema utilice lana, algodn, cabellos e indique cual de ellas contiene
Nitrgeno

EXPERIMENTO N 04. RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE NITRGENO.

(MTODO DE LA CAL SODADA)
El fundamento del mtodo es transformar el nitrgeno de la sustancia orgnica en amoniaco,
mediante la mezcla con cal sodada y calentar. (La cal sodada CaO, NaOH produce en la
sustancia orgnica una demolicin molecular, transformando el N en NH3)

Sustancia Nitrogenada + Cal sodada + calor NH3

(NH2)2CO + 2CaO.NaOH 2NH3 + Na2CO3 + 2CaO
NH3 + HCl NH4Cl
Colocar en un tubo de ensayo la sustancia escogida, que puede ser albmina desecada, casena
o rea, se mezcla con tres veces su peso de cal sodada sometindose la mezcla al calor.
OBSERVACION:
Al calentar la mezcla se produce amoniaco. Los vapores de amoniaco se reconocen:
a) Por su reaccin alcalina a la fenolftaleina. De color.. vira a color .
b) Por su olor caracterstico. Olor a .
c) Por el humo blanco (NH4Cl) que producen al acercrsele una varilla impregnada en HCl
GRAFICAR:

ECUACION QUIMICA:

EXPERIMENTO N 05.- RECONOCIMIENTO DEL AZUFRE. VARIANTE DEL

MTODO DE LASSAIGNE (El S se reconoce en forma del sulfuro alcalino y sulfuro de
plomo)
En un tubo de ensayo colocar una pequea cantidad de sustancia problema (TROCITO DE
CARNE), que suponemos contiene azufre. Adicionarle 3 mL de NaOH o KOH en solucin al
33%. Calentar la mezcla hasta ebullicin. Filtrar. En el filtrado coloque 2 a 3 gotas de
solucin de acetato de plomo II al 10%, volver a calentar suavemente.
Se desarrolla una coloracin parda o bruna, debido a la formacin de sulfuro de plomo.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA

ECUACION:
Muestra azufrada + NaOH/KOH Na2S o K2S
Na2S + (CH3COO)2Pb PbS(s + 2CH3COONa

EXPERIMENTO N 06: RECONOCIMIENTO SIMULTNEO DE P y S. MTODO DE

LA OXIDACIN POR EL NITRATO DE POTASIO E HIDRXIDO DE POTASIO

Tiene como fundamento la oxidacin sucesiva tanto del S como del P, convirtiendo en el caso
del S en Acido Sulfrico el cual en presencia de Cloruro de Bario forma Sulfato de Bario y
para el caso del P forma Acido Fosfrico, el cual en presencia de Molibdato de Amonio forma
Fosfomolibdato de Amonio de color amarillo.
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Colocar en un tubo de ensayo una pequea cantidad de sustancia que se supone contiene S y P
(detergente). Agregarle una mezcla oxidante en partes iguales de KNO3 y KOH y 5 gotas
de Acido Ntrico 1N, caliente hasta ebullicin durante algunos minutos. Enfriar, agregar 10
mL de agua destilada y filtrar. El filtrado separarlo en 02 porciones: (Tubo A) y (Tubo B)

GRAFICAR LA EXPERIENCIA

ECUACION QUIMICA:

(TUBO A) RECONOCIMIENTO DEL S

Acidular el filtrado con 2 o 3 gotas de HCl 1N y aada gota a gota BaCl2 al 10%. Aparece un
precipitado blanco debido a la formacin de .. lo que indica la presencia de S
GRAFICAR LA EXPERIENCIA.

ECUACIN QUIMICA:
H2SO4 + BaCl2 H+ BaSO4(s + 2HCl

(TUBO B) RECONOCIMIENTO DEL P

Agregar al filtrado 2 mL de HNO3 1N y 1 mL de Molibdato de Amonio al 10%. Calentar
suavemente hasta ebullicin. Notar la apariencia de un precipitado amarillo correspondiente al
fosfomolibdato de amonio.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA.

ECUACIN:

EXPERIMENTO N 07: RECONOCIMIENTO DE CLORO. MTODO DE CARIUS

Tiene como fundamento la transformacin del halgeno no ionizable, por accin de la cal
viva, la cual permite la desintegracin de la molcula orgnica, en haluro de calcio que en
presencia del ion plata precipita bajo la forma de haluro de plata.

En un tubo de ensayo colocar 250 mg de xido de calcio (cal viva). Calentar suavemente,
adicionar luego la sustancia halogenada (cloroformo). Agregar rpidamente y con cuidado
agua destilada. Filtrar. Al filtrado acidularlo con 1 o 2 gotas de HNO3 diluido, posteriormente
adicionarle 2 o 3 gotas de AgNO3. Se formara un precipitado blanco lechoso de ..

GRAFICAR LA EXPERIENCIA

ECUACION:

A.1- Con el nitrato de plata: la investigacin de halgenos en los compuestos

orgnicos se puede realizar transformando el derivado halgeno en halogenuro
sdico. El Ion haluro se reconoce por la formacin del halogenuro de plata, en el
caso del cloro nos dar un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dar un precipitado
amarillento AgBr y con el yodo nos dar un precipitado amarillo AgI.
NaX + AgNO3 AgX + HNO3
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En un tubo de prueba coloque 2 mL de cloroformo, luego agregue 2 o 3 gotas de AgNO3.

Qu observa, Hay reaccin?.Explique su respuesta.

V. CONCLUSIONES:

VI. BIBLIOGRAFIA:

VL: CUESTIONARIO
En qu difiere un compuesto orgnico de un inorgnico?

Cul es el efecto de la cal sodada en una muestra orgnica problema que posiblemente
contenga Nitrgeno?

PRACTICA N 02
DESTILACIN

I. OBJETIVOS
Aplicar el tipo de destilacin apropiado de acuerdo a la naturaleza del lquido que se desea
purificar.

II. FUNDAMENTO TERICO

La destilacin es una operacin que se aplica generalmente a todos los lquidos voltiles y en
condiciones ligeramente modificadas a los slidos voltiles.
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Existen varios tipos de destilacin, dependiendo del punto de ebullicin del lquido que se va
a destilar y de su estabilidad trmica. Estas son: Destilacin simple, Destilacin fraccionada,
Destilacin por arrastre de vapor, Destilacin a presin reducida y Destilacin al vaco.
Todas estas operaciones llevan aparejadas la desecacin del destilado para la eliminacin del
agua presente en el lquido por va qumica. La aplicacin de cada una de estas tcnicas estar
en dependencia de la naturaleza del lquido que se desea purificar, la naturaleza de las
impurezas y la cantidad de muestra que se disponga.
En todo tipo de destilacin debe tenerse en cuenta que la cabeza del destilado (fraccin inicial
que destila a T no cte) y la cola del destilado deben ser eliminados, ya que contienen el
mayor nmero de impurezas y se debe recoger la fraccin intermedia que destila a T cte.

Destilacin Simple: Se utiliza para separar un lquido de sus impurezas no voltiles o para
purificar un solvente, lo cual involucra dos fases: la vaporizacin y la recondensacin. Esta
destilacin es aplicable bajo las siguientes condiciones:
- La diferencia entre el punto de ebullicin del lquido a purificar y las impurezas debe ser
mayor de 20C.
- Las impurezas no deben formar azetropos de puntos de ebullicin mnimo o mximo con
el lquido a purificar (un azetropo es una mezcla que tiene un punto de ebullicin como si
fuera una sustancia pura). En una mezcla se comienza a evaporar la sustancia ms voltil y la
temperatura continua aumentando hasta que se evapora toda la mezcla. En una sustancia pura
o un azetropo la ebullicin es a temperatura constante. Cuando se renen estos requisitos la
destilacin simple es un mtodo rpido y sencillo que permite la purificacin.

Destilacin Fraccionada: Operacin que se emplea para separar una mezcla de dos o ms
lquidos que tienen diferentes puntos de ebullicin. Si las presiones de vapor de dos o ms
componentes estn cercanas, una destilacin simple no es efectiva, por lo tanto su separacin
debe realizarse en una columna de fraccionamiento.
Se utiliza continuamente en los trabajos industriales y en los trabajos de investigacin, donde
se dispone de equipos de destilacin fraccionada muy eficaces para la separacin de lquidos
que hierven slo con algunos grados de diferencia.

Destilacin por Arrastre de Vapor: El principio que rige esta destilacin es el siguiente. Al
pasar una corriente de vapor de agua y el vapor del lquido dependiendo su proporcin de la
presin de vapor del lquido, al permanecer cte. El flujo del vapor de agua, arrastra el vapor
de la sustancia hacia el condensador, produciendo la destilacin del lquido.
Este tipo de destilacin se recomienda para los siguientes tipos de sustancias:
- Lquidos inmiscibles en agua, de elevado punto de ebullicin.
- Lquidos inmiscibles en agua que descomponen al ebullir a temperaturas superior a los
100C.
- Para la separacin de un lquido inmiscible en agua, que se encuentra formando parte de una
emulsin y al que no se puede aplicar otra tcnica de destilacin.
El aroma de muchas plantas se debe a los aceites esenciales (mezcla de diversas clases de
compuestos orgnicos que pueden ser arrastrados con vapor).

Destilacin a Presin Reducida: Los compuestos que por accin del calor se descomponen,
no pueden purificarse por destilacin a la presin ordinaria, entonces para ello se emplea la
destilacin a presin reducida. Gran nmero de sustancias orgnicas tienen puntos de
ebullicin superior a 200C y se descomponen a temperaturas cercanas a su puntos de
ebullicin o an antes. Cuando se desea purificar o separar compuestos con las caractersticas
anteriores es conveniente tomar en cuenta que el punto de ebullicin de una sustancia depende
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de la presin que la rodea; por lo tanto se podr disminuir ste, disminuyendo la presin a la
cual se realiza la destilacin.

Destilacin al Vaco: Si la presin total es menor que la presin atmosfrica, las

contribuciones de las presiones de vapor a una temperatura menor sern lo suficientemente
grandes como para permitir la destilacin. Esto resulta simplemente del hecho de que el
lquido o la mezcla de lquido hierven a una temperatura muy inferior a la requerida a la
presin atmosfrica. Los cocineros que trabajan en las regiones de gran altitud deben hacer
frente a este problema. A mayor altura la presin es menor y, en consecuencia, el agua hierve
a temperatura menor. A una altura de 300 m.s.n.m, la diferencia de puntos de ebullicin es
slo de 2 a 3 C.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES Y EQUIPOS:
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REACTIVOS:
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IV. PARTE EXPERIMENTAL

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EXPERIMENTO N 01: DESTILACIN SIMPLE: Armar un equipo como se muestra en
la fig.

En el baln A colocar 500 ml de chicha de jora de 02 semanas de fermentacin, calentar

A hasta que el termmetro marque 78 80C. Recoger 200 ml.

EXPERIMENTO N 02: DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR:

Armar el equipo como se muestra en la fig.

Coloque en un matraz o baln. A, generador de vapor (ver figura) 350 mL de agua. Llene el
matraz o baln B con el material vegetal, fresco y pesado. Caliente A y cuando empieza a
hervir, se calienta suavemente el baln B. Se pasa vapor hasta que se haya recogido 500 mL
de destilado. Se vierte el destilado en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa
de la parte inferior.
Observe el color, olor, y cantidad de aceite del destilado. Calcule el rendimiento de aceite por
kilogramo.
Nota: El material vegetal se puede seleccionar de la flora local, procurando usar diferentes
para cada grupo de estudiantes y comparar los resultados. Entre las recomendables: hojas de
eucalipto, clavo de olor (Eugenia aromtica), ans estrella (pimpinella anisum), hojas de
aguacate (Persea gratsima), hojas de menta, poleo, yerbabuena, etc
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V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
VI. BIBLIOGRAFA

VII.CUESTIONARIO
1. Qu es la destilacin?
2. Qu fases involucra la destilacin y en qu consisten?
3. Cul es la diferencia entre una operacin y un proceso?
4. Qu diferencia hay entre calor y temperatura?
5. Qu propiedades deben considerarse en las sustancias orgnicas al someterlos a la
destilacin por arrastre de vapor y presin reducida?
6. Qu son los aceites esenciales?
7. Qu otros mtodos conoce para purificar una sustancia?
8. Qu factores se deben tener en cuenta para utilizar un determinado tipo de destilacin?

PRACTICA N 03
EXTRACCIN

I. OBJETIVOS:
- Aplicar las tcnicas de extraccin para separar aceites esenciales

II. FUNDAMENTO TERICO :

La extraccin es una operacin muy usada en Qumica Orgnica, la cual consiste en
separar una sustancia del medio slido o lquido que la contiene, con el objeto de purificarlo o
aislarlo de sus fuentes naturales, haciendo uso de un disolvente inmiscible con la sustancia
orgnica.
Hay dos tipos de extraccin:
- Extraccin Discontinua: Se le puede llamar tambin extraccin lquido-lquido. La cual hace
uso de los embudos o peras de separacin.
-Extraccin Continua: Llamada tambin extraccin slido-lquido. Se realiza con los
extractores tipo SOXHLET.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS :

MATERIALES Y EQUIPOS:
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REACTIVOS :
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IV.PARTE EXPERIMENTAL:
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EXPERIMENTO N 02.- EXTRACCIN CONTINUA DE LA GRASA DE UN
PRODUCTO NATURAL

Moler la muestra bien seca y pesar aproximadamente 0,5 g.

- Preparar el cartucho y colocar dentro la muestra.
- Pesar el matraz limpio y seco.
- Armar el equipo de Soxhlet colocando la muestra en un cartucho en la cmara extractora.
- Calentar suavemente el matraz. (Al calentar el matraz, el vapor del disolvente asciende por
el tubo lateral y condensa en el refrigerante cayendo sobre el slido que se encuentra en el
cartucho. El disolvente extrae poco a poco el slido y va llenando el depsito superior hasta
que, cuando alcanza la parte alta del tubo lateral estrecho, cae de nuevo el matraz y el
depsito superior se vaca completamente por efecto sifn. el proceso se repite
automticamente. La concentracin del compuesto orgnico extrado va aumentando en el
matraz hasta que la extraccin finaliza.
Desconectar el calentador y dejar enfriar.

- Retirar el cartucho y armar nuevamente el equipo (para la recuperacin del solvente) y

calentar nuevamente hasta que el solvente sea recuperado en el frasco destinado para este fin.
- Evaporar el resto del solvente. Colocando el matraz con el extracto y determinar el peso de
este ltimo por diferencia con el peso del baln solo.
- Calcular el porcentaje de grasa de la muestra.
Precaucin: Utilizar una manta elctrica o cocinilla pero no mechero. Al baln se le
deben colocar unas tmaras de ebullicin.
Muestra: Un producto natural con carbonato graso, luego de haberlo secado a 100C
durante 2 horas aproximadamente 10 g.

V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

VI. BIBLIOGRAFA
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VII.CUESTIONARIO

1. Qu es la extraccin?
2. Cuntos tipos de extraccin conoce y en que se diferencian?
3. En qu parmetros se fundamenta la extraccin?
4. Mencione otros mtodos para purificar una sustancia
6. De qu factores dependen los diferentes tipos de extraccin?

PRCTICA N 04
OBTENCIN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS

I. OBJETIVOS:
- Conocer los mtodos de obtencin del metano y acetileno.
- Realizar el estudio comparativo de las propiedades del metano y acetileno.

II. FUNDAMENTO TERICO :

Los Hidrocarburos alifticos saturados de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son lquidos y
los superiores son slidos.
Metano.- Es el hidrocarburo saturado mas sencillo. Gas incoloro, inodoro e inspido
poco soluble en agua, soluble en alcohol. El metano es combustible e inflamable, arde en
presencia de oxgeno con una llama poco luminosa. Con el aire forma mezcla explosiva.
Acetileno.- Es el hidrocarburo insaturado ms sencillo de la serie acetilnica. Gas incoloro de
olor etreo ms ligero que el aire. Es poco soluble en agua. Es combustible, muy inflamable y
forma mezclas explosivas con el aire, se usa para la iluminacin y en la soldadura. Las llamas
de acetileno son muy calientes, sobre todo si se produce la combustin completa del carbono.
presenta reacciones de adicin, sustitucin
El acetileno se prepara en la industria, al someter a hidrlisis el carburo de calcio, el cual se
sintetiz al fundir coque con xido de calcio en hornos electroltico. El acetileno que se
obtiene en estas condiciones presenta un olor aliceo debido a que el carburo de calcio puede
contener trazas de azufre y fsforo. Otra forma de obtener el acetileno es a partir del metano,
mediante el arco elctrico (Sntesis de Berthelot).

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS :

MATERIALES Y EQUIPOS:
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REACTIVOS :
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IV. P ARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N 02: OBTENCIN DEL ACETILENO

HIDRLISIS DEL CARBURO DE CALCIO
Armar el equipo como se muestra en la fig

- Colocar una pequea cantidad de CaC2 en el Kitasato y asegrese que la llave de descarga
del embudo de separacin, este completamente cerrada.
- Luego agregar unos 30 mL de agua destilada en el embudo de separacin.
- Controlando la llave de descarga del embudo de separacin dejar caer gota a gota unas gotas
de agua destilada, segn sea lo necesario.
- Esperar unos minutos para que el gas desprendido (ACETILENO), desaloje el aire
almacenado en el Kitasato

REACCION

NOTA: Las siguientes experiencias se realizan con el gas Acetileno que Ud. ha
producido por lo que es conveniente montar una batera de reactivos que va a utilizar en
las experiencias 03, 04, 05, 06 y 07.

EXPERIMENTO N 03 .- PROPIEDAD DE HALOGENACIN DEL ACETILENO

En un tubo de ensayo colocar 3 mL de agua de bromo; hacer burbujear el gas producido
(Acetileno) , hasta la desaparicin del color .

Percibir el olor de la solucin e identificar a que sustancia se debe dicho olor

..

REACCION
C2H2 + 2Br2 CHBr2CHBr2
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EXPERIMENTO N 04.- PROPIEDAD DE OXIDACIN DEL ACETILENO

En un tubo de ensayo colocar 3 mL de KMnO4 hacer burbujear el gas producido (Acetileno),
hasta la desaparicin del color grosella del KMnO4.
Escribir la ecuacin qumica respectiva.

Oxidacin con KMnO4

Los alquenos y los alquinos reaccionan con Reactivo de Baeyer. Cuando los alquinos se
tratan con KMnO4 neutro al 2% (Reactivo de Baeyer) sufren oxidacin para dar dicetonas
con la consiguiente reduccin del permanganato a dixido de manganeso, precipitado de
color marrn.

O O
KMnO 4 (violeta)
H H + MnO 2
pH 7.5
H H
incoloro pardo

EXPERIMENTO N05:
PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIN DE
ALQUINUROS.
En un tubo de ensayo colocar 3 o 4 mL de solucin de AgNO3 0,1N. Adicione 2 a 3 gotas de
NH4OH y observe la turbidez, luego adicione ms gotas de NH4OH, agitar. Hacer burbujear el
Acetileno hasta la formacin de slidos (alquinuros).
Filtrar la solucin y coloque el residuo sobre la rejilla y caliente con el mechero Bunsen
Ecuacin Quimica
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R C C H + NaNH2 R C C Na + NH3

R C C H + R Li R C C Li + R H

R C C H + R MgX R C C MgX + R H

R C C H + Ag R C C Ag (precipitado blanco)

R C C H + Cu R C C Cu (precipitado rojizo)

EXPERIMENTO N06: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIN DE

ALQUINUROS.

Repetir la experiencia N.05. En lugar de AgNO3, utilice CuCl (cloruro cuproso)

Ecuacin Quimica

EXPERIMENTO N 07.- PROPIEDAD DE OXIDACIN DEL ACETILENO.COMBUSTION

Encender un fsforo y acercar la llama cuidadosamente al extremo del tubo de

desprendimiento por donde se desprende el Acetileno.
Observar el color de la llama. Identificar el tipo de combustin y escribir la ecuacin qumica
respectiva.

III. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

VI. BIBLIOGRAFA

VII. CUESTIONARIO
1. Cul es el producto ms importante de una combustin?
2. Cmo reconoce una combustin completa y una incompleta? .Qu tipo de combustin
ocurri en la experiencia 07
3. Cul es el nombre de los alquinuros obtenidos en las experiencias 05, 06. Que sucedi
cuando estos se llevaron a sequedad?
4. Cul es la diferencia entre la oxidacin de la experiencia 03 y la oxidacin de la
experiencia 07?.
5. Cmo varan las propiedades fsicas de las parafinas, olefinas e hidrocarburos acetilnicos
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PRACTICA N 05
RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES

I. OBJETIVOS
- Interpretar los mtodos para el reconocimiento de los alcoholes
- Identificar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son compuestos ternarios (C, H, O) que contienen en su estructura el grupo
funcional hidroxilo u oxidrilo (OH-) tericamente resultan de sustituir uno o ms tomos de
hidrgeno de un hidrocarburo.
Los alcoholes pueden ser primarios ROH, secundarios RCHOHR y terciarios R2OHR.
Son en sentido genrico tanto cidos como bsicos. Este doble carcter queda patente por la
tendencia de las molculas a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta misma
tendencia hace que los alcoholes inferiores sean son solubles en agua lo cual tambin eleva el
punto de ebullicin. A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminuye la
solubilidad en agua.
Presentan las siguientes reacciones:
Reaccin de Acidez. Los alcoholes de pequea cadena poseen comportamiento cido, por su
caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio,
etc. produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrgeno.

Reaccin de Esterificacin. Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los
cidos orgnicos e inorgnicos de mayor acidez reversible por la actividad del agua, por lo
que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. Tambin se
obtienen steres haciendo reaccionar los alcoholes con anhdridos y halogenuros de cido.

Reacciones de oxidaciones: Los alcoholes primarios sufren reacciones de oxidacin

produciendo aldehdos que pueden sufrir oxidaciones superiores hasta cidos empleando una
serie de agentes oxidantes.

Deshidratacin de Alcoholes. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios sufren

deshidratacin para formar alquenos o alquinos, que son hidrocarburos no saturados.

Halogenacin de Alcoholes.- El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser sustituido por los
halgenos empleando pentacloruro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo, con el
reactivo de Lucas, etc. obteniendo de este modo derivados halogenados de los hidrocarburos.

Combustin: Cuyos productos pueden ser CO2 y H2O o CO y H2O.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES Y EQUIPOS:
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REACTIVOS:
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FACULTAD DE ING QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
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IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N03: OXIDACIN MODERADA MEDIANTE LA MEZCLA OXIDANTE
DE BECKMANN:

En un tubo de prueba, tomar 2 mL de dicromato de potasio al 3%, agregar 2 a 5 gotas de

cido sulfrico concentrado, adicionar el alcohol metlico (1 mL) y agitar la mezcla. Observar
el cambio de coloracin del dicromato por reduccin del mismo. Acercar con cuidado el tubo
a las fosas nasales y oler. Los vapores formados y de olor caracterstico pertenecen al metanal

K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3OH Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3 H-CHO + 7 H2O

NOTA: Repetir la experiencia utilizando alcohol etlico. Escriba la ecuacin qumica

EXPERIMENTO N04: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FUNCIONAL MEDIANTE EL

SODIO O POTASIO METLICO:
Poner en vasos de precipitacin: alcohol metlico, etlico, proplico, butlico, isobutlico y
amlico. Dejar caer un trocito de sodio o potasio metlico. Colocar papel de tornazol. Describe
lo que ocurre.

EXPERIMENTO N05: ESTERIFICACION FORMACIN DE BORATO DE METILO Y

DE ETILO
Tomar 1 mL de Metanol en un tubo de prueba y agregar 0,5 g de cido brico y 3 a 5 gotas
de cido sulfrico. Agitar y calentar en el mechero. Note los vapores que se desprenden
cuando se aproximan al fuego que arden con una llama de color verde Nilo.
NOTA: Repita la experiencia utilizando alcohol etlico
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GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
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EXPERIMENTO N06: ESTERIFICACIN. FORMACIN DE SALICILATO DE METILO
En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido saliclico y 2 mL de alcohol metlico, agregar 3 a
5 gotas de cido sulfrico. Calentar suavemente y apreciar los vapores que se desprenden con
olor aromtico caracterstico. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que
contenga 50 mL de agua.
ECUACION:

EXPERIMENTO N07: ESTERIFICACIN FORMACIN DE BENZOATO DE METILO

En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido Benzoico y 2 mL de alcohol metlico, agregar 3 a
5 gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y
observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico, que se inflaman y
arden con llama azul.
NOTA: Repetir la experiencia con alcohol etlico.

EXPERIMENTO N08: ESTERES DEL ACIDO ACETICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Actico y 0,5 mL de etanol, agregar 3 a 5 gotas
de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los
vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de manzanas, debido a la
formacin del Acetato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que
contenga 50 mL de agua.
NOTA: Repetir la experiencia con alcohol amlico. Graficar y escribir la respectiva ecuacin
qumica.

Este alcohol posee ocho ismeros:

Nombre Frmula Estructura Nomenclatura IUPAC

Alcohol amlico normal Primario 1-pentanol

Carbinol isobutlico
o alcohol isoamlico Primario 3-metil-1-butanol
o alcohol isopentlico

Alcohol amlico activo Primario 2-metil-1-butanol

Carbinol butlico terciario

Primario 2,2-dimetil-1-propanol
o alcohol neopentlico

Dietilcarbinol Secundario 3-pentanol

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GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
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Carbinol metil (n) proplico Secundario 2-pentanol

Carbinol metil isoproplico Secundario 3-metil-2-butanol

Carbinol dimetil etlico

Terciario [2-metil-2-butanol]]
o alcohol amlico terciario

Tres de estos alcoholes, el alcohol amilco activo fsicamente, el carbinol metil (n) proplico y el carbinol metil isoproplico,
son pticamente activos ya que contienen tomos de carbono asimtricos. El ms importante es el carbinol isobutlico, siendo
el principal complemento en la fermentacin del alcohol amlico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

EXPERIMENTO N09: ESTERES DEL ACIDO BUTIRICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Butrico y 0,5 mL de Etanol, agregar 3 a 5 gotas
de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los
vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de pia, debido a la
formacin del Butirato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que
contenga 50 mL de agua.

EXPERIMENTO N10: Reconocimiento de un poliol (GLICERINA).

REACCIN DE RACHEL
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de glicerina calentando hasta la temperatura de 120C,
aadir 2 mL de fenol y 5 a 7 gotas de cido sulfrico concentrado. Enfriar y agregar 3 a 5 mL
de agua destilada. Adicionar gota a gota, amoniaco hasta alcalinizar; se produce coloracin
rojo carmn.

V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
VI. BIBLIOGRAFA
VII.CUESTIONARIO
1.Cules son las propiedades fsicas y qumicas de los ALCOHOLES?
2. Cules son los alcoholes de importancia industrial? Qu proceso sigue la produccin
del alcohol etlico en nuestro departamento?
3. Cules son las caractersticas que observa Ud. de los alcoholes con los que ha
trabajado?
4. Qu diferencias de reaccin establece entre el metanol y etanol?
5. Qu sustancias oxidantes conoce?
6. La reaccin de oxidacin se verifica por va directa? Qu sustancia indica que la
oxidacin se lleva a cabo?
7. Cul es la funcin del Acido Sulfrico en la esterificacin?
8. Cules son las caractersticas fsicas que ha observado en los productos de la
esterificacin de alcoholes?
9. Escriba el nombre qumico de esteres con aroma de peras, albaricoque, naranja, ron,
jazmn
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COMPLEMENTO

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbn (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Frmula Nombre Clasificacin

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1-propanol monol

1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico
puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen
igual de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio
de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del
residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se
observa el color.

Interpretacin

Formacin de alcoholatos.

Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalino-
trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose
en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina

etanolato o etxido de sodio.
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EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo
reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la
molcula de los alcoholes.

La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con
el agua.

La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos
como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida,
Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio
para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico,
reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K,
porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos.

CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO

INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO.

En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.