Manual de Quimica Organica 1

MANUAL DE QUIMICA ORGANICA 1
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
La asignatura de Química Orgánica I se imparte en el segundo semestre de la licenciatura
de Ingeniería química que el instituto tecnológico de Minatitlán ofrece, es una materia
teórica-práctica con un total de 10 créditos, 6 horas teóricas y 2 horas de prácticas a la
semana.
En la parte experimental de ésta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

tiene la oportunidad de aplicar sus conocimientos teóricos, es decir, el alumno comprende
y relacione la práctica con la teoría.
Sin embargo, la preocupación por los elevados costos de operación de los laboratorios, el
deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la necesidad de reducir la
escala de los experimentos.
Las técnicas a nivel micro escala cada día adquieren mayor relevancia en la enseñanza
experimental de la Química, debido a que favorecen aspectos de seguridad e higiene, son
económicas, ecológicas y sobre todo didácticas.
Tomando en cuenta lo anterior, se elaboró el presente manual, el cual comprende una

serie de prácticas adecuadas al programa de química orgánica 1, pero a nivel micro
escala. Todos los procesos fueron investigados y adaptados a este nivel, obteniéndose
muy buenos resultados al realizarlas, tanto o más que en la experimentación a escala
normal.
La incorporación de experimentos a micro escala mejorará la preparación de los

estudiantes al facilitar la enseñanza actualizada de la química y aumentar el tiempo para la
reflexión y análisis críticos de los experimentos. Además, utilizando estas técnicas se
intenta apoyar a que la institución reduzca la inversión en la compra de reactivos y a
disminuir la generación de residuos peligrosos.
Las sugerencias o críticas con respecto a la mejora de este manual serán bien recibidas, y
pueden hacerse llegar al departamento de química o al laboratorio de química analítica.
1
OBJETIVOS GENERALES
Al término de las prácticas de este manual el alumno:
 Será capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

 Conocerá y manejará el material y equipo de laboratorio.
 Estará capacitado para el uso y empleo de técnicas básicas de laboratorio.
 Dispondrá de tiempo para la reflexión y análisis crítico de los experimentos.
 Podrá comprender la importancia del laboratorio en la materia de química
orgánica.
2
METODOLOGIA DE TRABAJO
La metodología a seguir en el laboratorio de Orgánica I indica la manera de cómo trabajar
a lo largo del curso, además esta serie de procedimientos presentados en este manual
son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la seguridad, la
responsabilidad, la limpieza y el orden del área en que trabaja.
Las recomendaciones más importantes para la realización de las prácticas son las
siguientes:
 El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 2 personas, solo

se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo de enfermedad o por
representar a la institución en eventos académicos, culturales o deportivos.
 La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe tener
el 100% de las prácticas acreditadas y un 80 % para tener derecho a recuperación.
 Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados, en

caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
 Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el laboratorio.
 Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de

trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desagüe no
estén obstruidos.
La sesión del laboratorio consta de 3 partes:
 Prelaboratorio: Es una breve introducción a la práctica donde puede incluir la

toxicidad de los reactivos a utilizar, el diagrama de bloques de la técnica, los
equipos a utilizar o los procesos que se utilizaran en las practicas.
 Laboratorio (experimentación): En esta sección se desarrolla la práctica; es decir
donde se realizan las observaciones de las características, propiedades y
comportamiento de las sustancias sujetas a análisis.
 Postlaboratorio: es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo más

importante.
3
La forma de evaluación y la forma de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:
EVALUACION
La calificación final será el promedio de las prácticas realizadas. La calificación de cada
práctica se hará en base a:
PRELABORATORIO:
Muy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos
1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio

2. Diagrama de bloques de la técnica.
3. Características peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son cáusticos,
tóxicos, inflamables, inestables, volátiles y que hacer en caso de accidentes).
LABORATORIO
Muy bien: 40 puntos Bien: 30 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo, pero la calificación es individual). Se toma

en cuenta:
Puntualidad, limpieza, comprensión, cuidado, rapidez, interés, actitud crítica y creativa,
honestidad, cooperación, solidaridad con sus compañeros.
2. Observaciones realizadas durante el laboratorio
3. Resultados
POSTLABORATORIO (Reporte del Informe)

Muy bien: 40 puntos Bien: 30puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Incluir la investigación del prelaboratorio

2. Esquemas y/o imágenes
3. Observaciones personales realizadas durante la práctica.
4. Cálculos (si aplica) y Resultados
5. Conclusión personal.
6. Referencias bibliográficas.
¿CÓMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?

Después de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de
laboratorio. Aunque existen diferentes estilos de informe de laboratorio, lo cual depende de
los objetivos de cada práctica, se sugiere que el informe tenga el siguiente contenido:
4
1. Portada
2. Objetivos
3. Marco teórico
4. Datos y/o observaciones
5. Esquemas
6. Cálculos y resultados
7. Discusión de resultados y conclusión
8. Bibliografía
El informe se debe presentar escrito o en forma digital. A excepción de la portada, a la

cual se asigna una única hoja, el resto del contenido se escribe en forma continua en las
páginas interiores. Si el informe es hecho a mano, la letra debe ser perfectamente legible,
sin enmendaduras y debe evitarse el uso de correctores.
Descripción breve del contenido

 Portada. La información que se debe anotar en la portada es la siguiente:
 Nombre de la institución.
 Datos de la materia.
 Número y Título de la práctica realizada.
 Numero de equipo y Nombre de los integrantes que presentan el reporte.
 Nombre del docente que dirige el curso.
 Ciudad y fecha.
 Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentación normalmente

se resumen en tres o cuatro puntos.
 Marco teórico. Se trata de un resumen de los principios, leyes y teorías de la Química
que se ilustran o aplican en la experiencia respectiva.
 Datos / observaciones. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de
mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los cálculos.
Una cantidad es una expresión que denota la magnitud de una propiedad. La cantidad
consta de un símbolo y de unas unidades que corresponden a los establecidos por el
Sistema Internacional de Unidades, además su valor numérico debe contener el
número apropiado de cifras significativas. En los datos, los reactivos químicos
(elementos y/o compuestos), se representan por medio de símbolos y fórmulas
químicas.
Observaciones: (¿qué pasó? o ¿cómo lo hice?): Consiste en la descripción de los
experimentos, deberá detallarse lo suficiente para que permita la repetición de la
reacción sin tener que consultar bibliografía adicional. Deberá citarse el peso de todos
los compuestos (o el número de moles), la pureza de las materias primas y disolventes
y todas las condiciones de reacción pertinentes (temperatura, tiempo, presión, etc.), así
como el desarrollo y los procedimientos de purificación. También deberá incluirse la
información correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad que se
observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la
reacción.
5
Esquemas: Son los dibujos o fotografías de lo realizado durante el desarrollo de la

experimentación.
 Gráficos. Los gráficos que hacen parte de un informe por lo general cumplen dos
objetivos: (a) Proporcionan información a partir de la cual se pueden obtener datos
complementarios y necesarios para los cálculos; en otras palabras, hacen parte de los
datos. (b) Representan la información derivada de los cálculos; es decir, hacen parte de
los resultados.
 Cálculos y resultados. Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con
principios o leyes establecidas. Deben presentarse preferiblemente en forma de tabla
junto con un modelo de cálculo que exprese, mediante una ecuación matemática
apropiada, la forma como se obtuvo cada resultado.
 Conclusiones y discusión. Aquí se trata del análisis de los resultados obtenidos a la

luz de los comportamientos o valores esperados teóricamente. Específicamente la
discusión y las conclusiones se hacen con base en la comparación entre los resultados
obtenidos y los valores teóricos que muestra la literatura química, exponiendo las
causas de las diferencias y el posible origen de los errores. Si hay gráficos, debe
hacerse un análisis de regresión para encontrar una ecuación que muestre cuál es la
relación entre las variables del gráfico.
 Bibliografía. Se consigna la bibliografía consultada y de utilidad en la elaboración del

informe. La bibliografía de libros y/o artículos debe ajustarse a las normas establecidas
internacionalmente.
Textos:
Autor(es), título del texto, edición, editorial, ciudad y fecha y páginas consultadas.
Revistas:
Apellidos de los autores seguidos por las iníciales del nombre, título de la revista, año,
volumen (en negrilla), número de entrega cuando existe, número de la página.
NOTA: La información del prelaboratorio también debe incluirse en el informe.
6
FORMATO DE PRELABORATORIO
Portada: debe contener lo siguiente
Datos de la institución
Datos de la materia que se está cursando
Datos del alumno (o alumnos si es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y número de la práctica
Fecha de entrega
Contenido:
 Objetivo de la práctica.
 Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.
 Diagrama de bloques de la técnica que se realizara.
 Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.
 Medidas de seguridad que se deben tener para esta práctica.
 Bibliografía y direcciones de Internet.
7
FORMATO DE REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO
Portada: ésta debe contener lo siguiente:
Datos de la institución
Datos de la materia que se está cursando
Datos del alumno (o alumnos es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y número de la práctica
Fecha de realización de la práctica
Fecha de entrega del reporte.
Contenido del reporte.

 Objetivos.
 Marco teórico.
 Datos y/o observaciones.
 Esquemas.
 Cálculos y resultados.
 Discusión de resultados y conclusión.
 Bibliografía.
8
Las prácticas a realizar en este manual se dividen en 5 bloques como son:
BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
BLOQUE II CONOCIMIENTO DE EQUIPO Y MATERIAL
BLOQUE III PROCESO DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS

ORGANICOS
BLOQUE IV PROCESOS DE PURIFICACION
9
10
INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al

organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante
que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas pueden
ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
El propósito de estas normas de seguridad es promover una preocupación por la

seguridad y favorecer la práctica de trabajo seguro en el laboratorio.
Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como
recordatorio de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación,

enseñanza y académicos, cada laboratorio individual requerirá unas reglas más
especializadas aplicadas a materiales y equipamientos específicos.
A. Tener conciencia de estar en un laboratorio

Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para
trabajar en el laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes
sustancias:
 Reactivos Químicos Corrosivos
 Gases Comprimidos
 Sustancias Químicas Tóxicas
 Reactivos Químicos
 Sustancias Inflamables
 Sustancias Biológicas Peligrosas
 Sustancias Carcinógenas
 Materiales Radioactivos
Se debe etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores,

armarios, etc., y mantener todos los productos químicos en contenedores
adecuadamente etiquetados (anotando la fecha de recepción o preparación y la fecha
en que se empezó el contenedor).
Se debe estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para
que se corrijan lo antes posible.
Se debe verter la solución más concentrada en la menos concentrada para evitar

reacciones violentas.
11
B. Seguridad Personal
1.- Protección respiratoria y corporal:
 Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.
 Se debe llevar gafas de seguridad con protectores laterales siempre que se entre
en un laboratorio.
 Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio.
 Si fuera necesario, se deberá llevar guantes.
2.-Higiene Personal
 Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE.
 Se debe lavar por separado la ropa que ha llevado al laboratorio.
 NO USE JAMÁS la boca para pipetear sustancias químicas.
 Si tiene el pelo largo, procura llevarlo recogido.
 Evita que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de las llamas o de
maquinaria eléctrica en funcionamiento.
 Cúbrete la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en el laboratorio.
C. Prevención de Fuegos
 Ser consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio en la
que trabaja (llamas, fuentes de calor, equipos eléctricos).
 Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más
pequeñas posible.
 No se debe almacenar sustancias inflamables en frigoríficos corrientes (se debe
utilizar un frigorífico a prueba de explosiones).
 Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o bidones

de seguridad.
 No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo,
ácidos con sustancias inflamables). Se puede encontrar listas de reactivos
12
incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos Químicos

Peligrosos).
 No se debe almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden
formar peróxidos explosivos.
 Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones.
Todos los enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
D. Mantenimiento del laboratorio

Seguridad general en el laboratorio
 Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las áreas de trabajo
del laboratorio en perfecto orden.
 Se debe inspeccionar todos los equipos antes de su utilización.
 Se debe usar material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio.
 Si se utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crómica, para limpiar el material
de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana extractora ya que se desprenden
vapores de cloruro de cromilo, de la disolución de mezcla crómica, que son tóxicos.
Sería mejor utilizar una disolución limpiadora que no contenga cromato.
 Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que nadie las vigile, se
deberá dejar una nota cerca del aparato en la que se describa las sustancias que
se están utilizando, el nombre del usuario, y un número de teléfono en el que se le
puede localizar en caso de emergencia.
 El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que limpiar inmediatamente
cualquier salpicadura de sustancias químicas/agua y notificar a los demás usuarios
del laboratorio sobre los riesgos potenciales de resbalones.
 Todos los aparatos que estén en reparación o en fase de ajuste deben estar
guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse para su uso. Todos los
trabajos de puesta a punto deben realizarse por personal autorizado.
E. Procedimientos de Emergencia
 En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al auxiliar del laboratorio
quien tomará las medidas más oportunas para controlar la situación.
 Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los

nombres y números de teléfono del personal del laboratorio con el que se debe entrar
en contacto en caso de emergencia.
Familiarízate con la localización y uso de los siguientes equipos de seguridad:
13
Campana Extractora de
Lava ojos
Gases
Duchas de seguridad
Maletín de primeros
auxilios
Extintores
Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

importante de sustancias químicas, avisar inmediatamente al responsable del laboratorio.
Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apagar inmediatamente los mecheros y
los equipos que puedan producir chispas.
14
No tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si alguien
necesita asistencia por una emergencia.
F. Recolección de residuos
 Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de
materiales que se compran y que se usan.
 Se deben separar y preparar los residuos químicos para su almacenado de acuerdo

con los procedimientos especificados en cada laboratorio.
 Los residuos se deben depositar en los contenedores designados para ello. Existen
muchos tipos de contenedores para recoger los diferentes residuos.
 Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cuál es el tipo indicado para
recoger los residuos que han generado.
G. Experiencias fuera de horario

Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo saber a otras personas del
laboratorio. Evite realizar experiencias de laboratorio en un edificio vacío porque no podrá
pedir auxilio ni se verá nadie en caso de accidente.
MEDIDAS DE SEGURIDAD MÁS IMPORTANTES EN EL LABORATORIO

DE QUIMICA ORGANICA.
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados
por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del
laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de protección.
4. No pipetee los ácidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar bien el frasco.
15
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de asbesto
y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras a sí
mismo o a un compañero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensaye, no se debe apuntar
la boca del tubo al compañero o a sí mismo, ya que puede presentarse proyecciones
del líquido caliente.
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
􀃘 Utilizar recipientes de pared delgada.

􀃘 Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIR
AGUA AL ÁCIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
􀃘 Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operación en baño de agua o
hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se
notificará de inmediato al docente.
12. No manejar cristalería u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que están fríos.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse
con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobrenadantes del experimento, al desagüe. En
cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos que puede arrojar al
desagüe para evitar la contaminación de ríos y lagunas.
15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evapore ácido, la

operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.
16
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de

química son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán
trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de
la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una práctica.
Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas , es decir se

absorben fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha
de evitar su contacto directo; si éste ocurriera, deberá secarse el exceso y lavarse
inmediatamente con abundante agua la parte afectada.
RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS

ESPECÍFICAS.
Ácido Fluorhídrico (HF)

Causa quemaduras de acción retardada en la piel, en contacto con las uñas causa fuertes
dolores, y sólo si se atiende a tiempo se puede evitar la destrucción de los tejidos incluso
el óseo.
Ácido Nítrico (HNO3)

Este ácido daña permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente
corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de amarillo
por acción sobre las proteínas.
Ácido Sulfúrico (H2SO4), Fosfórico (H3PO4) y Clorhídrico (HCl)
17
Las soluciones concentradas de estos ácidos lesionan rápidamente la piel y los

tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al pipetearlos
directamente con la boca.
RECOMENDACIONES DE ACCIDENTES MÁS COMUNES
Salpicaduras por ácidos y álcalis
Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con abundante

agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos , después del lavado,
acudir al servicio médico.
Si la salpicadura fuera extensa, después de secar llevar al lesionado al chorro de la

regadera inmediatamente y acudir después al servicio médico.
Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes

Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso necesario,
proteger la piel con gasa y acudir al servicio médico.
Cortaduras
Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de vidrio (cortaduras más
frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar salir un poco de sangre. Lavar y desinfectar con
agua oxigenada de 10 volúmenes (o alcohol) y cubrir la herida con un paño protector (o
vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona afectada).
No volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante sangre puede
deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso aplicar un torniquete por encima de la
herida y llamar a un médico.
18
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un ACCIDENTE, en

virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algún error
al realizar un experimento.
SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas o
consejos que disminuyan y en algunos casos logren evitar los accidentes.
Como primera regla, para empezar a trabajar:
EL LUGAR DE TRABAJO DEBE ESTAR EN ORDEN
ES CONVENIENTE NO OLVIDAR ESTAS REGLAS / CONSEJOS
1.- INDICACIONES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas
2) ESTUDIA CADA EXPERIENCIA ANTES DE EMPEZAR

Esta manera de proceder no sólo te ahorrará tiempo, sino que evitará errores y accidentes
innecesarios
3) SEGURIDAD DE SUS COMPAÑEROS.

Considere la seguridad de sus compañeros. El laboratorio es un lugar para trabajar con
seriedad.
4) COMUNICAR LOS ACCIDENTES

Al profesor de laboratorio.
5) VERTIDO DE SUSTANCIAS
Procede siempre con precaución cuando transfieras sustancias de sus recipientes. Si algo
se derramara notifícalo al profesor, de manera que puedan aplicarse los procedimientos
de limpieza adecuados.
6) CALENTAMIENTO DE TUBOS DE ENSAYO.
19
En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de tubos de ensayo, no debe

mirarse el interior del mismo mientras se le calienta ni tampoco debe apuntar la boca del
tubo en dirección hacia algún compañero.
7) CALENTAMIENTO DE LÍQUIDOS EN TUBOS DE ENSAYO.

Cuando calientes líquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo partiendo de las porciones
superiores hacia abajo. De otra manera el vapor que asciende, al encontrarse con la capa
de líquido situada por encima de él, puede causar proyecciones del contenido del tubo
hacia el exterior.
8) OLOR DE LAS SUSTANCIAS GASEOSAS.

Investiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente la mano y aspirando
con precaución.
9) LIQUIDOS VOLÁTILES
Cuando se está trabajando con líquidos volátiles inflamables, hay que tener cuidado que
no haya llamas cerca.
10) RECIPIENTES CON GRANDES VOLÚMENES DE SUSTANCIAS PELIGROSAS.

Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volúmenes de sustancias químicas
peligrosas como ácidos y álcalis, debe ser manipulado por el profesor o ayudantes de
laboratorio.
11) PREPARACIÓN DE ÁCIDOS DILUIDOS

Nunca agregues agua sobre un ácido concentrado. Si es necesario preparar un ácido
diluido, debe agregarse siempre el ácido concentrado, en pequeñas cantidades, sobre el
agua y agitar permanentemente.
12) SUSTANCIAS CORROSIVAS

Manipula las sustancias corrosivas con máximo cuidado.
13) TRABAJO CON VIDRIO

Cuando estés acodando vidrio permita que se enfríe antes de cualquier manipulación
posterior.
14) TAPONES Y NEXOS DE GOMA EN MATERIAL QUEBRADIZO

Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los tubos de vidrio,
termómetros o cualquier otro material que se pueda quebrar. La glicerina o el detergente
facilitan la tarea de quitar dichos tapones o nexos.
20
15) NUNCA COMER, BEBER O FUMAR

Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el laboratorio.
16) VENTILACIÓN
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.
17) ACCESO AL LABORATORIO

La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.
18) PELO LARGO

Atarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama del mechero.
19) NUNCA CALENTAR

Sistemas cerrados.
20) ARMADO DE EQUIPOS

Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar continuamente los aparatos con
centro de gravedad alto.
21) PRIMEROS AUXILIOS

Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer los pasos a seguir en
cada caso luego de un accidente, y llamar luego a un especialista.
22) PIPETEAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PIPETEA CON LA BOCA, usa una
pera de goma.
REGLAMENTO DE LABORATORIO
CAPÍTULO I
OBLIGACIONES DE LOS ALUMNOS
ARTÍCULO 1.
Para ser tomada en cuenta una práctica en cualquier laboratorio, es requisito indispensable
la asistencia a la misma y la realización en forma completa.
21
ARTÍCULO 2.
Una vez iniciada la práctica, el alumno tendrá una tolerancia de 10 minutos para el acceso al
laboratorio. Pasado este tiempo se considerará falta.
ARTÍCULO 3.
El alumno deberá asistir al 80% del total de prácticas realizadas para tener derecho a
evaluación.
ARTÍCULO 4.
En caso de que el alumno tenga inasistencia a la práctica, únicamente se aceptarán

justificaciones que deberán presentarse a la División de Estudios Profesionales en los casos
siguientes:
a) Por enfermedad corta o prolongada debiendo presentar una incapacidad médica

debidamente legalizada (IMSS, PEMEX, ISSSTE, CRUZ ROJA, CENTRO DE SALUD)
b) En eventos de representación oficial (académica, cultural y deportiva), que deberá estar
firmada por el subdirector y el jefe del departamento del área correspondiente.
c) Para ambos casos deberá entregar la justificación como máximo la sesión siguiente de
laboratorio.
ARTÍCULO 5.
En caso de inasistencia justificada el alumno realizará las prácticas en una sesión de

recuperación en fecha y horario optativo determinado por el jefe de laboratorio. Sólo se podrá
presentar 2 prácticas a recuperación.
ARTÍCULO 6.
Si la asistencia del grupo a la práctica es parcial ésta se llevará a cabo aún en el caso de
que asista un solo alumno. Si la inasistencia del grupo es total a la práctica, ésta se dará por vista,
quedando a criterio del jefe del departamento académico correspondiente la aplicación del artículo
13, si existe justificante de la inasistencia a petición del grupo.
ARTÍCULO 7.
Es obligación de los alumnos depositar los residuos en los frascos asignados que le indique
su profesor.
ARTÍCULO 8.
Es obligación de los alumnos el uso de la bata y equipo de protección dentro del

laboratorio, de lo contrario no tendrán acceso a trabajar en él.
22
OBLIGACIONES DEL PROFESOR
ARTÍCULO 9.
Solo se permitirá el acceso de los alumnos al laboratorio cuando se encuentre presente el

profesor responsable de la práctica.
ARTÍCULO 10
El profesor deberá entregar al inicio del semestre su pronóstico de prácticas al jefe de

laboratorio y es responsabilidad de él, asistir al laboratorio en el horario que le corresponde a
impartir la práctica según el programa entregado al jefe del laboratorio, incluyendo el período de
recuperación y regularización
ARTÍCULO 11.
En caso de que el profesor no pueda asistir a la sesión de laboratorio deberá notificar al

jefe del laboratorio y al jefe del departamento académico correspondiente con tres días anticipado.
ARTÍCULO 12
El profesor deberá usar dentro del laboratorio el equipo de seguridad que se determine
como obligatorio.
ARTÍCULO 13
Solo se aceptará que el profesor tenga inasistencia a la práctica en los siguientes casos:
a).- Por enfermedad corta o prolongada debiendo contar con su incapacidad médica.
b).- Por estar comisionado a eventos oficiales por parte de la institución.
ARTÍCULO 14
El profesor tendrá una tolerancia de 10 minutos, de lo contrario será cancelada la sesión de

laboratorio, comunicándole al jefe del laboratorio al jefe del departamento.
ARTÍCULO 15
En caso de ser cancelada la sesión de laboratorio esta deberá ser realizada en la siguiente
sesión.
ARTÍCULO 16.
El profesor deberá realizar sus prácticas en el horario que le corresponda durante el

semestre
ARTÍCULO 17
23
El profesor por ningún motivó deberá excederse del tiempo asignado en cada sesión.
ARTÍCULO 18
El profesor deberá estar presente en el laboratorio todo el tiempo que dure la práctica.
ARTÍCULO 19
El profesor del laboratorio deberá entregar los resultados de los reportes a los alumnos,
una semana después de haberlos recibido.
ARTÍCULO 20
. Cada profesor se hará responsable de la recuperación de sus alumnos en el horario que les
corresponda.
CAPÍTULO II
DE LA EVALUACIÓN Y LA ACREDITACIÓN DE LOS ALUMNOS
ARTÍCULO 21
Para aprobar los créditos de las prácticas de una asignatura, deberán acreditarse el 100%
de las prácticas con una calificación mínima del 70%
ARTÍCULO 22
Para acreditar cualquier asignatura teórica–práctica, se deberán aprobar tanto los créditos
prácticos como los teóricos, en ningún caso podrá acreditar el alumno, si no cumple con este
requisito.
Parámetros de evaluación
ARTÍCULO 23.
Las prácticas deberán ser evaluadas tomando en cuenta los siguientes elementos:
a) Asistencia.
b) Desarrollo de la práctica
c) Reportes de prácticas
ARTÍCULO 24
El reporte escrito deberá ser entregado en un plazo que no exceda una semana después
de realizada la práctica.
ARTÍCULO 25.
24
Los reportes no acreditados deberán ser presentados en la siguiente sesión.
ARTÍCULO 26.
En caso de no aprobar la práctica en el curso normal y teniendo el 80% de las prácticas

realizadas y acreditadas, el alumno tendrá derecho a un período de regularización en base al
calendario que programe el jefe de laboratorio.
ARTÍCULO 27
El alumno que en el período de regularización no cumpla con lo establecido en el artículo

21 se considerará reprobado en el laboratorio. En ningún caso se guardará la calificación de la
práctica para un período posterior.
CAPÍTULO III
DE LA OPERATIVIDAD DE LOS LABORATORIOS Y TALLERES
ARTÍCULO 28
El jefe de laboratorio, deberá llevar a cabo el seguimiento y control de prácticas, reactivos,

materiales, herramientas y equipos utilizados en el laboratorio.
ARTÍCULO 29
El préstamo para uso interno en el laboratorio de equipo, herramienta, material, reactivos y

manuales se hará mediante el uso de vales, respaldado por la credencial del alumno.
ARTÍCULO 30.
Al término de la práctica el alumno deberá entregar el material solicitado, en las mismas

condiciones en que le fue entregado.
ARTÍCULO 31.
Cuando el alumno ocasione algún desperfecto en equipo, herramienta o material, tendrá la

obligación de reparar y/o reponer el daño causado.
ARTÍCULO 32
Cuando se desconozca la operación y manejo del equipo, herramienta o material deberá

solicitar asesoría al profesor.
CAPÍTULO IV
DISPOSICIONES GENERALES
25
ARTÍCULO 33.
Queda estrictamente prohibido fumar, e introducir alimentos y/o bebidas dentro del
laboratorio y/o talleres.
ARTÍCULO 34.
Es obligación de los alumnos el uso de batas y equipo de protección personal dentro del
laboratorio. De no cumplir lo anterior, no tendrá acceso al mismo.
ARTÍCULO 35.
En caso de que el laboratorio no requiera lo estipulado en el artículo anterior,

corresponderá al jefe del laboratorio darlo a conocer (eximir esa responsabilidad)
ARTÍCULO 36.
El desconocimiento del presente reglamento, no exime de su cumplimiento a profesores y

alumnos usuarios de laboratorio
ARTÍCULO 37
Al término de la práctica el alumno deberá entregar completamente limpio su área de

trabajo, mesa, equipo y material utilizado.
ARTÍCULO 38.
En caso de modificar la secuencia de las prácticas el profesor deberá comunicarlo al jefe

del laboratorio con una semana de anticipación justificando el cambio para el control
correspondiente.
ARTÍCULO 39.
Es obligatorio guardar el orden y la disciplina dentro del laboratorio o taller.
ARTÍCULO 40.
Cuando se utilizan servicios auxiliares (Energía eléctrica, gas, agua, vapor) el alumno
deberá de bloquear los sistemas del suministro al término de la práctica.
Todo caso no previsto en el presente reglamento será turnado al comité académico del
Instituto para su revisión y dictamen que proceda.
26
27
INTRODUCCIÓN
El material de laboratorio es muy diferente al que estamos acostumbrados a utilizar,

seguramente cuando nombramos la palabra “material” se nos cruzan por la mente
sustancias como concreto, caucho, acero inoxidable, PVC, etc. Pero éstos no son los
únicos materiales que el hombre necesita para su desarrollo; el material de laboratorio es
sencillo pero complejo a la vez; decimos esto porque aunque estemos acostumbrados a
ver únicamente tubos de ensayo, pipetas, embudos y escobillas, entre otras cosas, existen
otros elementos que son mucho más frágiles y su correcta manipulación merece de un
perfecto conocimiento.
La mayoría del material de laboratorio está fabricado con vidrio óptico, debido a su
composición son muy resistentes a la acción de los reactivos químicos y a los cambios
bruscos de temperatura, los ejemplos más conocidos son: matraz de fondo plano, matraz
de erlenmeyer, matraz de destilación, vaso de precipitados y el tubo de ensayo.
El material que se emplea para medir volúmenes es de vidrio o de plástico transparente y

está graduado, nos referimos a la pipeta, matraz aforado, bureta y probeta; el material de
laboratorio cuenta también con lo que se conoce como “soporte o sujeción”, excepto la
gradilla, los demás están hechos de metal, en este rubro encontramos al soporte universal
con anillo de fierro, pinzas para bureta y tela de alambre; pinzas de crisol, pinzas de 3
dedos con nuez, gradilla para tubos de ensayo y pinzas para tubos de ensayo. El material
de laboratorio podría catalogarse como infinito ya que siempre en esta área se establecen
innovaciones, de todas maneras, podemos establecer como conclusión que los más
utilizados son: mortero con pistilo, tubo de ensayo, espátula, tapones, escobillas, embudo,
vidrio de reloj, pipeta, probeta, cuba hidroneumática y frascos goteros.
Para que el laboratorio de química sea de utilidad debe disponer de cierto equipo esencial
como mesas de trabajo amplias, tomas de corriente eléctrica, salidas de agua, electricidad
y gas, tarjas para que el material sea debidamente lavado, regaderas, extinguidores,
botiquín, entre otras cosas.
Para que las prácticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con cierto
tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales más
utilizados y sus funciones.
Para realizar diversos experimentos en el laboratorio escolar hay que efectuar operaciones
relativamente simples, que si se llevan a cabo con el debido cuidado no representan
ningún riesgo. No obstante, es preciso observar varias normas de seguridad que si no se
28
siguen con cuidado, pueden ocurrir accidentes con consecuencias imprevisibles para los
que participan en el experimento.
El estudiante debe prepararse para ir al laboratorio leyendo atentamente las instrucciones

del experimento que se van a realizar y respetando las recomendaciones hechas por el
profesor.
29
PRACTICA No. 1
CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO
OBJETIVO:
El alumno identificará el material más frecuente utilizado en el Laboratorio de Química, así
como explicará el uso de cada uno de ellos.
PRELABORATORIO:
1.- ¿Qué materiales conoces de un laboratorio?

2.- Investiga los materiales más utilizados en el laboratorio de química orgánica.
3.- Investiga los materiales de los que están hechos los materiales de laboratorios y
porque se usan dichos materiales para su elaboración.
4.- Realizar el diagrama de bloques de esta práctica.
GENERALIDADES:
El laboratorio escolar es uno de los lugares más importantes de la escuela, ya que en él se
realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios conocimientos, de acuerdo
con el método científico.
La familiarización del estudiante con los equipos, materiales, sustancias químicas y

aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los objetivos más
importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las siguientes prácticas,
permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial
conocer el nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de laboratorio, así
como los cuidados que deberá proporcionar a cada uno de ellos para su conservación.
Para que las prácticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con cierto
tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales más
utilizados y sus funciones más comunes en cuanto al:
Vidrio
a) Tubo de ensaye: contener líquidos y hacer reacciones a pequeña escala.

b) Vidrio de reloj: calentar sólidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de líquidos.
30
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.

g) Probeta: medir volúmenes con menor precisión que las pipetas.
h) Pipeta: medir líquidos con bastante precisión.
i) Bureta: verter cantidades variables de líquido.
j) Embudo de separación: separar líquidos de diferentes densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Con respecto a la porcelana son:

a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias sólidas.
Con respecto al metal son:

a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medición.
c) Trípode: apoyar la tela metálica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metálica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metálicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metálica.
i) Balanza: pesar sustancias.
METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificará el material y equipo de uso general, explicando la
utilización de los mismos.
El material de laboratorio
El material de un laboratorio de Química se puede clasificar atendiendo al uso a que está
destinado, si bien existe un material de múltiples usos que se clasifica según de que esté
hecho.
Material para pesar

Para pesar los sólidos es necesario disponer de espátula (1), vidrio de reloj (2) y balanza
(3):
31
Material para medir volúmenes

Para medir el volumen de un líquido, dependiendo de la cantidad y exactitud que se
necesite se pueden utilizar:
Pipetas: Pueden ser graduadas (4) o aforadas (5). Las primeras permiten tomar una
cantidad cualquiera, por ejemplo 5,4 ml, mientras que las aforadas sólo permiten tomar
una cantidad determinada: 10, 20, 50 ml.
Probetas (6): Para cantidades mayores pudiendo variar su capacidad: 10, 100, 1000 ml.
Según su capacidad, así será su graduación: Las de 10 ml están graduadas de 0,5 en 0,5
ml.; las de 100 ml están graduadas de 2 en 2 ml. Y las de 1000 ml lo están de 20 en 20 ml.
Bureta (7): Una vez llena sirve para verter una cantidad exacta de líquido al abrir la llave
inferior (hasta 0,1 ml)
Matraz aforado (8): Al preparar una disolución se necesita una gran precisión en la medida
final del volumen, por lo que se utiliza un matraz aforado, en cuyo cuello tiene una marca y
para realizar el enrase correcto hay que hacer coincidir la marca con la tangente del
líquido. Los matraces aforados más usuales son de 100, 500 y 1000 ml.
32
Material para filtraciones y separaciones
Para separar un sólido de un líquido se puede filtrar con embudo de cristal (9) provisto de
un filtro de pliegues (10), si lo que interesa es el líquido. Si lo que interesa es el sólido se
utiliza un embudo Büchner (11) o embudo de placa que mediante un tapón de goma se
ajusta a un kitasato (12) que a su vez se conecta a través de una tubería de goma con un
trompa de vacío (13).
Para separar líquidos inmiscibles se utiliza un embudo de decantación (14).
Material para destilación y calentamiento a reflujo.
Para destilar se necesita un soporte con aro (15) sobre el que se coloca una rejilla de
asbesto (16). En la parte inferior se sitúa el mechero Bunsen (17) y sobre ella el matraz de
destilación (18), al que se acopla mediante tapones de goma un termómetro (19) y un
refrigerante recto de Liebig, (20). A este último se le puede acoplar una alargadera (21).
Si se trata de un calentamiento a reflujo se utiliza el soporte con aro y rejilla, así como el
mechero Bunsen. Sobre la rejilla se coloca un matraz de fondo redondo (22) al que se le
puede acoplar un refrigerante de bolas (23) o de serpentín (24).
Existe una gran variedad de material de laboratorio cuya función no es tan específica
como los descritos anteriormente y por lo tanto sirven para funciones diversas. Se pueden
clasificar atendiendo al material del que están fabricados.
33
Material de vidrio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio plastificado, que se pueden
moldear por calentamiento y sirven para realizar conducciones rectas y curvas, capilares y
agitadores.
Vaso de precipitados (26) y matraz erlenmeyer (27). La graduación que presentan es a

título indicativo, no debiendo nunca enrasar un líquido en dichos aparatos. Las
capacidades más comunes en ambos son de 100, 250, 500 y 1000 ml.
Otro material diverso de vidrio es:
34
Cristalizador (28), tubo de ensayo (29), placa de vidrio (30), cuentagotas (31). La cápsula
Petri (32) sirve para guardar pequeñas cantidades de líquido o sólido dentro de un
desecador (33) con disco de porcelana (34) en el que se introduce una sustancia
higroscópica, de tal forma que se crea una cámara exenta de humedad. Algunos de los
desecadores llevan un dispositivo por el que se les puede hacer el vacío. El tubo de Thiele
(35) sirve para determinar el punto de fusión de los sólidos. Por último existen frascos de
tapón normal (36) o tapón esmerilado (37), así como matraces de fondo plano (38).
Material de porcelana y arcilla
En este apartado se pueden incluir las cápsulas de porcelana (39) y los crisoles de
porcelana (40) y de arcilla (41). Todos se pueden calentar al fuego directamente o en
horno ya que resisten altas temperaturas.
35
Material diverso
Entre otros cabe citar: agitador magnético (42), pinzas (43 y 44), doble nuez (45), gradilla
para tubos de ensayo (46) y frasco lavador (47). Los morteros pueden ser de hierro (48),
vidrio (49), porcelana (50) y ágata (51).
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
Dibuja los materiales y los equipos que conociste en este Laboratorio y anota el nombre y
el uso más frecuente de los aquí dibujados.
NOTA: Usar las hojas necesarias para su descripción de acuerdo al formato que se
muestra en la siguiente página.
36
NOMBRE DIBUJO USO
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
37
38
INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O),
Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del
anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
Características de los Compuestos Orgánicos:
o Son Combustibles
o Poco Densos
o Electro conductores
o Poco Hidrosolubles
o Pueden ser de origen natural u origen sintético
o Tienen carbono
o Casi siempre tienen hidrogeno
o Componen la materia viva
o Su enlace más fuerte en covalente
o Presentan isomería
o Existen más de 4 millones
Presentan concatenación
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el
compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el
tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión
de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos
300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por
debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada)
como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los
alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
39
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero
los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo
unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente
aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente

la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno
fuertes.
A continuación, se enuncian los compuestos orgánicos más importantes, así como sus
métodos de obtención, sus propiedades y usos:
Ácido Acético (CH3COOH):
o Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy picante. Funde a 16ºC
y ebulle a 118ºC. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en agua, alcohol y éter.
Ácido Cítrico (C6H8O7):
o Propiedades: Se presenta en forma de cristales o polvo translúcido incoloro. Funde a

153ºC. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble en agua y en alcohol.
Éter dietílico (C4H10O):
Propiedades: Es un líquido de color agradable y penetrante, muy volátil e inflamable. Sus

vapores son los más densos que el aire, pero más livianos que el agua. Su densidad es
0,78g/cm3. Funde a -16ºC y ebulle a 35ºC. Presenta un gran poder disolvente ya que
diluye al caucho, al aceite y a las grasas.
Alcohol etílico o Etanol (C2H6O):
oPropiedades: Es un líquido incoloro, de olor característico, agradable y sabor ardiente.

Ebulle a 78ºC. Es soluble en agua, en todas las proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.
Metanol
40
o Propiedades: es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un

líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH.
Etileno
Propiedades Químicas
 resistentes a las reacciones de Hidrogenación, Halogenación, Hidratación

 Composición
 7.74% de Hidrógeno
 92.96% de Carbono
Acetileno
o Obtención: El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis

de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que
están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen
el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C 2H2])
el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formando un
enlace sencillo.
Identificación rápida de los Compuestos Orgánicos
Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbón.

Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos se puede
percatar que:
a. Pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso

b. La solubilidad en el agua varía, desde los que son totalmente insolubles hasta los
completamente solubles
¿A qué se debe que haya tantos compuestos orgánicos y donde están presentes?
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran

sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que se
utiliza como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de
miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos.
41
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe

principalmente a:
1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de
carbono.
2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales,
ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.
Impacto ambiental que causan los compuestos orgánicos.
Los cambios climáticos actualmente están afectando de manera considerable a la

naturaleza, pero sobre todo, hay que saber, que la existencia de los Compuestos
Orgánicos Persistentes, COPs, que “son transportados por el aire, el agua y las especies
migratorias están acumulándose en ecosistemas terrestres o acuáticos” causando daños
muy grandes e irreversibles, ya que estos compuestos presentan una alto nivel toxico, “la
información toxicológica disponible indica que estas sustancias tienen propiedades
carcinogénicas y/o teratogénicas”. Algunas enfermedades que suelen estar relacionadas
con ellos son el cáncer y tumores en diferentes sitios, dificultades de aprendizaje, cambios
en el sistema inmunológico y neurológico, desordenes ligados al sexo, como
endometriosis, problemas reproductivos, aumentan la incidencia de diabetes y otras
enfermedades.
Los contaminantes orgánicos persistentes suelen ser compuestos halogenados, y en su

mayoría clorados. Los enlaces carbono–cloro son muy estables frente a la hidrólisis y a
mayor número de estos enlaces, más elevada es la resistencia a la degradación por
acción fotolítica o biológica. Los COP suelen ser estructuras en anillo con una cadena
sencilla o ramificada. Por su baja solubilidad en agua y alta en lípidos, pueden pasar a
través de las membranas biológicas y acumularse en los depósitos de grasa de los
organismos. Por lo tanto, es necesario detener la emisión de estos compuestos.
El problema principal es que no se pueden erradicar muy pronto estos compuestos, se

tendría que esperar por lo menos tres generaciones para que desaparecieran por
completo, si se empieza a tomar las medidas necesarias desde este momento. La
investigación de estos compuestos químicos ya lleva más de 10 años.
42
PRÁCTICA No. 2
ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS.
OBJETIVO:
 Identificar una sustancia orgánica por medio de un examen preliminar o diagnóstico y

utilizará las medidas de seguridad pertinentes.
 Adquirir hábitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada y pulcra.
PRELABORATORIO
1. ¿Cuáles son las características más comunes presentan los compuestos orgánicos?
2. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y para
percibir el olor de un compuesto orgánico?
3.-Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.
GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como
propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto
orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido. En los sólidos se debe
describir la forma cristalina (agujas láminas prismas), distinguir entre un sólido amorfo y
uno microcristalino.
Características Físicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia de
aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo,
algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener olores
fragantes.
Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de la

muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas, quienes
determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no presencia de
metales de reacción ácida o básica a los indicadores
43
MATERIAL REACTIVOS
2 Cápsulas de porcelana pequeñas Muestras problemas

5 Tubos de ensayo de 13x100. HCl concentrado.
1 Mechero
1 Tripié
1 Tela de alambre con centro de
asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.
PROCEDIMIENTO:
1.- Observar y anotar el estado físico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
3.-PRUEBA DE IGNICIÓN
44
a) En una cápsula de porcelana coloque 0.5 g ó 0.5 ml, de la sustancia en estudio y

aproxime el mechero a la cápsula para observar si la sustancia es inflamable o no.
Si no lo es, caliente la cápsula por la parte inferior, observando la naturaleza de la
flama, el olor desprendido y el del gas producido.
b) Cuando estime que la acción de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un

residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reacción
ácida o alcalina con papel tornasol.
c) Después agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,

enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para
determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras orgánicas.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
1.- ¿Explique a qué se debe el estado físico, el color y olor de una sustancia?
2.- ¿Qué es un ensayo preliminar?
3.- ¿A qué se llama prueba de ignición?
4.- Explique ¿qué ventajas tiene la realización de la prueba de ignición?
5.- Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia

desconocida.
6.- ¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso?
45
7.- Si la reacción al papel tornasol es básica ¿Qué nos indica?
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl ¿Qué nos indica?
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS:
Colocarlos desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:

 Residuos carbonosos (Frasco 1)
 Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
 Desechos ácidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)
PRUEBA DE
IGNICIÓN
RESIDUO RESIDUO NO
CARBONOSO CARBONOSO
R1
RES. DE RES. NO
PAPEL CARBONOSO
TORNASOL + HCl
R2 R3
46
PRÁCTICA No. 3
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
OBJETIVOS
 Comprender la relación existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de fusión.

 Determinar el punto de fusión de diversos compuestos orgánicos.
 Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado en la
literatura.
 Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la determinación
de los puntos de fusión.
PRELABORATORIO
1.- ¿Describa cómo son los puntos de fusión en los compuestos orgánicos con respecto a
los compuestos inorgánicos?
2.- ¿Qué tipo de baño se debe emplear para determinar el punto de fusión? ¿Por qué?
3.- Elabore un diagrama de bloques de la técnica
4.- Investigue la peligrosidad de las muestras a utilizar y las medidas de seguridad a

emplear durante esta sesión experimental.
GENERALIDADES:
El fenómeno de fusión es el paso de una sustancia de estado sólido a estado liquido por la
acción del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no
experimenta muchas variaciones con los cambios de presión, pero si con la presencia de
impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo como criterio de
pureza de un compuesto sólido.
Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes, sin embargo aunque se esperaría que los
compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals fundirían a temperaturas más bajas
que aquellos donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que también se deben
considerar al hacer el análisis de los puntos de fusión de los compuestos, como por
ejemplo, la simetría de la molécula, ya que entre más simétrica sea, esta se acomoda
mejor en la red cristalina que crea el cristal haciendo la molécula más compacta y el punto
de fusión más elevado.
47
Cuando un compuesto líquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta y se

produce un progresivo aumento de la presión de vapor de dicho liquido; al prolongar su
calentamiento llega un momento en el cual la presión de vapor del líquido se hace igual a
la presión atmosférica.
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus

constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, peso molecular, densidad, índice
de refracción, rotación óptica, color, espectros de absorción, etc.) y sus propiedades
químicas son idénticas con las registradas en la literatura para dicha sustancia. Por ser
fácil determinar correctamente los puntos de fusión y de ebullición y sobre todo porque son
las constantes que con más frecuencia se localizan en la bibliografía, su determinación es
una de las operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.
El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presión atmosférica,

los estados sólido y líquido de dicha sustancia se encuentran en equilibrio.
En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales -iones o
moléculas- se hayan ordenados de algún modo regular y simétrico; hay un arreglo
simétrico que se repite a través de todo el cristal del compuesto.
Fusión, es el cambio del arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino a uno o
más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza
una temperatura en la que la energía térmica de las partículas es suficientemente grande
como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene en su lugar.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión. Por
ejemplo, el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en
cubre-objetos).
f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia

eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos cuantos
cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de calentamiento se controla con un
reóstato integrado al aparato y la temperatura de fusión de la sustancia se lee en el
termómetro adosado a dicha platina.
Equipo para la determinación del Punto de Fusión Bioamerican Bs 448: Es un instrumento

diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos de muestras simples o
mezclas hasta una temperatura de 400°C.
48
MATERIAL REACTIVOS
2 Morteros con pistilos 2 Muestras problemas.

1 Termómetro. Aceite o glicerol
2 Vasos de precipitado de 100 ml.
4 Capilares
1 Equipo de calentamiento
1 Pinza para termómetro
1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
2 Ligas.
PROCEDIMIENTO A:
Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60 ml de aceite

mineral o glicerina. Por otro lado, se prepara un tubo capilar con las muestras problemas,
de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por uno de

sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto de
forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga aproximadamente 0.5
cm de muestra, suspenda la operación.
Una el capilar al termómetro, mediante una liga colocada en la parte superior del mismo.
Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el aparato de manera que el termómetro quede
aproximadamente a 1 cm del fondo del recipiente del baño y el volumen de la muestra se
encuentre dentro del baño. Caliente el vaso del baño y observe la temperatura a la cual
empieza a fundirse la muestra, y la temperatura cuando se haya fundido toda la muestra.
Cuando se desconoce el punto de fusión de la muestra se recomienda repetir la
operación.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
49
Cuando se determina un punto de fusión, es muy importante anotar todos los cambios que
sufre la muestra durante el proceso. debe anotarse todo el intervalo de temperatura en el
que transcurre el proceso de reblandecimiento o contracción. Es un proceso en el que la
muestra se contrae y se separa de las paredes del capilar. Deben anotarse también los
cambios de color, así como la temperatura a la que aparezca cualquier efervescencia o
pérdida de gas. Se anotara también con cuidado la presencia de cualquier sólido residual
que permanezca infusible durante el proceso de fusión, y si este material se descompone
y precipita, se evapora, se ennegrece, etc.; el punto de fusión se anota con una paréntesis
que indica descomposición.
50
PROCEDIMIENTO B:
Se prepara el equipo de Fisher-Jones y por otro lado se prepara un tubo capilar con las
muestras problemas, de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por uno de

sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto de
forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga aproximadamente 0.5
cm de muestra, suspenda la operación.
d) Coloque el capilar en el centro de la platina del equipo de punto de fusión y encienda el

equipo.
e) Mueva la perilla reguladora hacia la derecha, de manera que la temperatura se vaya

incrementando poco a poco y observe el capilar a través de la lupa.
f) Cuando observe que la muestra comienza a fundir (convertirse a líquida), anote la

temperatura y siga observando hasta que la muestra se haya fundido totalmente. Anote la
temperatura final y haga un promedio tomando como base el siguiente ejemplo:
Compuesto Temp. Inic. Temp. Final Promedio Referencia Diferencia (R-P)

Acetanilida 113.5ºC
Ac. Salicílico 133ºC
51
Equipo de Fisher-Jones
1.-¿Qué equipos a nivel industrial se utilizan para la determinación del punto de fusión?
2.-Explique qué efecto producirá en el punto y en el intervalo de fusión de una muestra lo

siguiente:
a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.

b) Calentamiento demasiado rápido.
c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del baño.
3.-Usando la tabla de los puntos de fusión obtenida en los experimentos grafique la

diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la referencia (abscisa).
CONCLUSION
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los residuos generados en esta práctica de la siguiente forma:

Frasco 1: residuos de capilares
Frasco 2: residuos de aceite.
52
PRÁCTICA No. 4
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la
identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto,
se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una
serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.
PRELABORATORIO
1.-Defina qué es un grupo funcional?
2.-Investigue las estructuras de las sustancias de la tabla
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En química orgánica los grupos funcionales
más importantes son los que se muestran en la tabla 5.1:
La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan,
proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus
propiedades.
Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos

conocidos como aminas, resulta que estas últimas podrían ser obtenidas a partir de
amoníaco mediante la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres hidrógenos del primero.
Además, las aminas presentan las propiedades básicas características del amoniaco, por
lo que se puede sugerir que son moléculas orgánicas de la "clase" del amoníaco.
53
Tabla 5.1 Grupos funcionales más empleados

Grupo Funcional Agrupamiento Ejemplos
característico
Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ : trimetilamonio
Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
äcido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético
Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido acético
Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de etilo
Halogenuro de R-CO-X CH3CO-Cl:cloruro de etanoilo
acilo
Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal
Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetona

Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico
Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno
Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo
alquilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
54
La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que
tengan en común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto
de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo
funcional.
Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que
será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice
entonces que podemos tener una interferencia en la identificación
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.

Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica.
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más
útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales
posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
55
Molécula problema
Adicionar el indicador universal
Color rojo Color amarillo Color verde o azul

oscuro
Ácido carboxílico Alcano, alqueno, alcohol amina
Aldehído o cetona
Adicionar KMnO4 neutro
Café oscuro No reacciona

Alqueno o aldehído Alcano, alcohol o acetona
Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhdrazina
Espejo plateado No reacciona No reacciona Amarillo-anaranjado

Aldehído Alqueno Alcano o alcohol Cetona
Adicionar sodio metálico
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida

en un grupo funcional orgánico
56
MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensayo con tapón Hexano

2 Vasos de precipitado de 50 mls. Ciclohexeno
2 Pipetas Pasteur Etanol
1 Pipeta graduada de 5 mls. Acetaldehído
1 Espátula Acetona
1 Gradilla Ácido acético
1 Pizeta Dietilamina
2 Pinzas para tubos Sol. de Permanganato de potasio
1 perilla 0.02M
Reactivo de Tollens
Muestra Problema
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metálico.
PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla siguiente.
Además de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema.
Tubo No. Sustancia Volumen/gotas

1 Ácido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Acetaldehído o butiraldehído 10
5 Ciclohexeno o aguarrás 10
6 Acetaldehído o butiraldehído 2
7 Ciclohexeno o aguarrás 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-Hexano 20
MP 10
57
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuación se
indican
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan perfectamente

y se agrega una gota del indicador universal.
Recuérdese que:
 Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente

 Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy
probablemente una amina.
 Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es
neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una cetona o un
alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4 a

los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
¿Qué sucedió?____________________________________________________________
________________________________________________________________________
 Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café

(MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno.
 Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro,
ello indica que no ocurrió reacción alguna y que se trata de un alcano, un
alcohol o una cetona.
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan suavemente por
dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
 Si se observa la formación de una capa de precipitado o la formación del espejo de

plata, se trata de un aldehído.
 Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
58
D) Se agregan 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es tóxica) al tubo 8, se agita

vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un
precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos.
¿Qué sucedió?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
 Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido
y se trata de una cetona.
 Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y
se trata de un alcano o de un alcohol.
Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va a
estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una
coloración amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico
(PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA).
Agítese suavemente por 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
 Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.

 Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina qué grupo funcional hay en la muestra problema siguiendo el
esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta última etapa, al
trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
próticos (con hidrógenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse.
¿A qué grupo funcional pertenece la muestra problema?___________________________

________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
59
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar otras
pruebas, como la determinación del punto de fusión, la medición del índice de refracción,
el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.
CONCLUSIONES:
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. La reacción del sodio metálico con el alcohol es una reacción específica para la
identificación de alcoholes.
2. Qué otra reacción podría emplear para identificar un alcano.
3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales a analizar.
4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede
utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.
6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:
A) Alcoholes B) Esteres C) Ácidos D) Aldehídos.
7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)Éter
8. La Fórmula del grupo carboxilo es:
A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-
9. ¿En qué se diferencian un aldehído y una acetona?
10. Establecer el Producto de oxidación de un alcohol 1ario y 2ario
11. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido, una
cetona, un alcohol.
12. Reconocer y dar los productos de una esterificación y formación de amidas.
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:
 Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
 Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
 Tubo 6 (Frasco 3)
 Tubo 9 /Frasco 6)
 Tubo 10 (Frasco 7
60
61
INTRODUCCIÓN
En química e ingeniería química, un proceso de separación se usa para transformar una

mezcla de sustancias en dos o más productos distintos. Los productos separados podrían
diferir en propiedades químicas o algunas propiedades físicas, tales como estado físico,
solubilidad, densidad, etc.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los elementos químicos o compuestos químicos
se encuentran naturalmente en un estado impuro, tales como una mezcla de dos o más
sustancias. Muchas veces surge la necesidad de separarlos en sus componentes
individuales. Las aplicaciones de separación en el campo de la ingeniería química son
muy importantes. Un buen ejemplo es el petróleo. El petróleo crudo es una mezcla de
varios hidrocarburos y tiene valor en su forma natural. Sin embargo, la demanda es mayor
para varios hidrocarburos purificados, tales como gas natural, gasolina, diesel,
combustible de jet, aceite lubricante, asfalto, etc.
Los procesos de separación pueden ser clasificados como procesos de transferencia de

masas o de energía. La clasificación puede basarse en los medios de separación,
mecánico o químico. La elección de la separación depende de una evaluación de ventajas
y desventajas de cada uno. Las separaciones mecánicas suelen ser favorecidas en lo
posible, debido al menor costo de operación comparado con las separaciones químicas.
Los sistemas que no pueden ser separados por medios puramente mecánicos (por
ejemplo, el petróleo) hacen que la separación química sea la solución restante. La mezcla
a tratar puede ser una combinación de dos o más estados de agregación. Algunos
ejemplos de procesos de separación son:
DESTILACIÓN
La destilación es la operación de separar, comúnmente mediante calor, los diferentes

componentes líquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición
(temperaturas de ebullición) de cada una de las sustancias a separar.
La destilación se da en forma natural debajo del punto de ebullición (100 ºC en el caso del
agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.
Extracción líquido-líquido
La extracción líquido-líquido, también conocida extracción de solvente, es un proceso

químico empleado para separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la
relación de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles.
62
Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con disolvente;
sin embargo, este último término puede prestarse a confusión, porque también se aplica a
la lixiviación de una sustancia soluble contenida en un sólido. Ya que la extracción líquido-
líquido involucra transferencia de masa de una fase líquida a una segunda fase líquida
inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo más sencillo
involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda fase liquida
inmiscible. Un ejemplo es la extracción líquido-líquido de una impureza contenida en el
agua de desperdicio mediante un disolvente orgánico. Esto es similar al agotamiento o
absorción en la que se transfiere masa de una fase a otra.
La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adición de

agentes saladores a la mezcla de alimentación o la adición de agentes "formadores de
complejos" al disolvente de extracción. En algunos casos se puede utilizar una reacción
química para mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solución
caustica acuosa (como una solución de hidróxido de sodio), para extraer fenoles de una
corriente de hidrocarburos. Un concepto más complicado de la extracción líquido-líquido
se utiliza en un proceso para separar completamente dos solutos. Un disolvente primario
de extracción se utiliza para extraer uno de los solutos presentes en una mezcla (en forma
similar al agotamiento en destilación) y un disolvente lavador se utiliza para depurar el
extracto libre del segundo soluto (semejante a la rectificación en destilación).
CRISTALIZACIÓN
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a partir de

un gas, un líquido o una disolución. La cristalización es un proceso que se emplea en
química con bastante frecuencia para purificar una sustancia sólida. Se han desarrollado
diferentes técnicas al respecto:
El método de purificación debe hacer una variación de la solubilidad con la temperatura lo

que siempre es el caso.
Cambio de disolvente
Preparando una disolución concentrada de una sustancia en un buen disolvente y

añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el principal del sólido
disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las
impurezas. Por ejemplo, puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en
acetona agregando agua.
63
Evaporación del disolvente
De manera análoga, evaporando el disolvente de una disolución se puede conseguir que

empiecen a cristalizar los sólidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los límites de
sus solubilidades. Este método ha sido utilizado durante milenios en la fabricación de sal a
partir de salmuera o agua marina.
CROMATOGRAFÍA
La cromatografía es un método de separación para la caracterización de mezclas

complejas, la cual tiene aplicación en todas las ramas de la ciencia y la física. Es un
conjunto de técnicas basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es
separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las
cantidades de dichos componentes.
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la
fase estacionaria:
Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un
papel. Las principales técnicas son:
 Cromatografía en papel
 Cromatografía en capa fina
Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según el

fluido empleado como fase móvil se distinguen:
 Cromatografía de líquidos
 Cromatografía de gases
 Cromatografía de fluidos supe críticos
La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente volátiles, lo

que incluye a numerosos compuestos orgánicos. En el caso de compuestos no volátiles se
recurre a procesos denominados de "derivatización", a fin de convertirlos en otros
compuestos que se volatilicen en las condiciones de análisis.
64
PRÀCTICA No. 5
DESTILACION DEL PETROLEO
OBJETIVOS:
 Realizar de una manera practica la destilación fraccionada del petróleo crudo.
 Conocer las características, propiedades e importancias que tiene el petróleo.
 Distinguir las fracciones del petróleo crudo, provenientes de su destilación simple
 Comprender que el petróleo crudo tiene composición variable y principalmente
contiene hidrocarburos.
PRELABORATORIO:
1.- ¿Defina que es destilación y su clasificación?

2.- ¿Qué es petróleo?
3.- ¿Por qué se le llama crudo al petróleo recién extraído?
4.- Investigue un método de extracción del petróleo
5.- Investigue la toxicidad de los reactivos y productos.
GENERALIDADES:
El petróleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza si no que se separa en

mezclas más simples de hidrocarburos que tienen usos específicos, a este proceso se le
conoce como Destilación Fraccionada.
La destilación es la operación fundamental para el refino del petróleo. Su objetivo es

conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo. Cuando el crudo
llega a la refinería es sometido a un proceso denominado “destilación fraccionada”.
El petróleo crudo calentado se separa físicamente en distintas fracciones de destilación
directa, diferenciadas por puntos de ebullición específicos y clasificados, por orden
decreciente de volatilidad, en gases, destilados ligeros, destilados intermedios, gasóleos y
residuo.
La destilación del petróleo se realiza mediante las llamadas torres de fraccionamiento. En

ella, el petróleo, previamente calentado a temperaturas que oscilan entre los 200ºC a
400ºC, ingresa a la torre de destilación, comúnmente llamada columna de destilación,
donde debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los diversos
compuestos hidrocarbonados va separándose a medida que se desplaza a través de la
65
torre hacia la parte superior o inferior. El grado de separación de los componentes del
petróleo está estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.
El petróleo se separa por destilación fraccionada, en diversos productos tales como: gas
natural, éter de petróleo, gasóleo, gasolina, queroseno, etc. Debido a la relación entre el
punto de ebullición y peso molecular que existe entre los diferentes componentes de cada
fracción (principalmente alcanos); lo que supone entonces una separación preliminar de
acuerdo al número de carbonos.
MATERIAL REACTIVOS
1 Equipo de destilación Petróleo crudo
1 Termómetro de -10 a 400 ºC
2 Conexiones de hule látex
4 Probetas de 50 ml
1 Mechero Fisher
1 Baño María
5 Perlas de ebullición
2 Soportes universales
1 Anillo metálico
2 Pinzas para refrigerante
DESARROLLO:
a) Preparación del equipo:
1) Llenar el condensador con hielo y agua para cubrir el tubo del condensador para
mantener la temperatura a 0ºC. Algún otro medio de enfriamiento puede ser usado si la
temperatura de enfriamiento es de 0ºC.
2) Limpiar los lados del tubo del condensador para remover algún líquido remanente
de alguna prueba anterior.
3) Depositar 100 ml a 15.5ºC de petróleo crudo en el matraz de destilación. No

permitir que algún líquido o vapor fluya dentro del tubo.
4) Colocar el soporte para la columna de fraccionamiento, y cuidadosamente el

resorte de metal, hasta que llene los espacios uniformemente y sin canales. Tapar el
matraz cuando el resorte esté colocado, pero no comprimir la columna después de que
toda el resorte esté en su lugar.
66
5) Adecuar el termómetro, proveerlo con un corcho, introducirlo dentro del matraz

para que este en posición vertical con el cuello y hasta que el estrecho del tubo capilar,
esté alrededor de 16 mm debajo del nivel del tubo de vapor.
6) Poner el matraz cargado en posición sobre el asbesto o cerámica y conectar el

condensador con cuidado ajustándolo con un tapón a través del cual el vapor pasará por
el tubo. Ajustar la posición del matraz para que el tubo del vapor se extienda entre 25 y 51
mm dentro del tubo del condensador.
7) Colocar una probeta graduada a la salida del condensador introduciendo el tubo

del condensador por lo menos 25 mm dentro de la probeta.
Colocar la probeta graduada en un recipiente transparente y llenar éste con agua a

un nivel de alrededor de 25 mm debajo del tubo del condensador. Mantener el agua a una
temperatura entre 0-4ºC. Durante la destilación, cubrir la superficie del cilindro graduado
con papel secante o su equivalente.
b) Destilación de crudo:
Cuando el equipo esté instalado se procede a calentar, el calentamiento debe ser

aplicado vigorosamente hasta que el líquido empieza a hervir y después reducir hasta que
el destilado empiece a tener un rango moderado; sin embargo, cuando un quemador de
gas es usado, la flama no deberá ser tan larga que tenga un alcance mayor de 127 mm de
diámetro sobre la superficie del soporte de asbesto o cerámica. Destilar los primeros 5 ó
10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min después incrementar el rango de destilación de 4 a 5
ml/min.
Observaciones:____________________________________________________________
______________________________________________________
La temperatura de corte de cada compuesto está dado en la siguiente tabla:
Compuesto temperatura
Gasolina De TIE- 170º C
Nafta ( turbosina) De 171-190ºC
Querosina De 191-260ºC
Gasóleo De 261-310ºC
67
Cambiar la probeta graduada debajo del condensador en cada corte de la destilación.

Tapar cada probeta y colocarla en un baño de hielo para evitar que se evapore. Leer y
anotar el volumen total en cada probeta.
Fig. 5.1 Equipo de destilación
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
RESIDUOS:
La mezcla que queda en el matraz debe ser colocada en un recipiente colocado en la

campana de extracción, etiquetándolo como residuos de petróleo crudo.
68
69
INTRODUCCIÓN
La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica.

La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir
de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han
sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se
pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen
principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y
enlace en moléculas muy tensionadas.
La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante

reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de
complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la síntesis
de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la
química orgánica.
El objetivo de la síntesis es perseguir la preparación de nuevos compuestos en función de

su interés, bien sea industrial o teórico (científico).
Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.
El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción,

condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados. En la mayor
parte de las síntesis orgánicas, los aspectos estereoquímicas son cruciales para el
resultado.
Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de

síntesis, también los hay asistidos por ordenador.
Clasificación según el tipo de proceso y escala:
INDUSTRIAL
Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de la misma forma.
LABORATORIO (investigación)
Procedimiento por pasos, con volúmenes manejables, sin valoración especial de costos y
objetivos de puesta a punto de procesos de síntesis e identificación.
70
ESCALA SEMIPREPARATIVA
Procesos de escalado para trasladar los resultados de investigación hasta la escala
industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.
PLANIFICACIÓN DE UNA SÍNTESIS

El acometer el diseño directo desde materiales comerciales simples hasta la molécula
objetivo es difícil y poco práctico en resultados.
Resulta más operativa esta acción:
1º) ANÁLISIS RETROSINTÉTICO.

Consistente en desarrollar un estudio teórico previo del proceso en sentido inverso
(antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y
estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida.
2º) SÍNTESIS DIRECTA.

Diseñada después, a partir de la información obtenida en el análisis retrosintético realizado
y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida
en la molécula objetivo.
71
PRÁCTICA No. 6
CONVERSION DEL ACIDO MALEICO A ACIDO FUMARICO

ISOMERIA CIS-TRANS (Z - E)
OBJETIVOS
 Sintetizará ácido maleico y ácido fumárico

 Empleará los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido maleico y
fumárico
 Determinará la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.
Identificará los ácidos formados.
PRELABORATORIO
1. Investigue los fundamentos de la isomería geométrica.
2. Elabore un diagrama de bloques de la técnica a emplear.
3. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta práctica.
4. Investigar las fórmulas de los ácidos maleico y fumárico.
5. Investigue los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.
GENERALIDADES:
En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido
fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones
óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en este caso el ácido
clorhídrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los
dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y
fumárico.
La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido
fumárico (isómero trans).
Figura 1. Reacción de isomerización del ácido fumárico a ácido maleico.
72
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es un
producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico. Además, se sabe
empíricamente que el isómero trans (fumárico) tiene el punto de fusión más elevado,
menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes propiedades permitirán
conocer la evolución de la reacción, ya que debido a su insolubilidad, la mayor parte del
fumárico formado precipita.
Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se calculará la cantidad de

producto formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular el
rendimiento de la reacción. La cantidad de ácido fumárico producido se calcula por dos
métodos distintos.
El primer método consiste en una gravimetría. Mediante centrifugación y decantación se

separa el ácido fumárico precipitado de la mezcla final. Por diferencia de pesada se
conoce la cantidad de fumárico formado.
Por otro lado, se valora con NaOH la disolución decantada. Conociendo los equivalentes
de ácido maleico y HCl antes de la reacción y valorando los equivalentes finales, se
obtiene por diferencia el ácido fumárico formado.
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de los ácidos maleico y fumárico.
MATERIAL REACTIVOS
6 Tubos de ensaye 11 x 75 Anhídrido maleico
1 Vaso de precipitado de 50 ml. HCl concentrado
1 Vaso de precipitado de 250 ml Sol. de bromo al 1%
1 Parrilla Sol. de KMNO4 al 1%
73
2 Pipetas graduadas de 5 y 10 mls.

1 Piseta Hielo
Equipo para punto de fusión
1 Espátula
PROCEDIMIENTO
1.- Tome 2 tubos de ensaye, en el primero agregue 0.5 gr de anhídrido maleico, 0.5 ml de
agua (caliente) y 0.5 ml de HCl conc.
PRECAUCION: Manejar con cuidado el ácido sulfúrico ya que es

altamente corrosivo.
En el segundo tubo coloque 0.5 gr de anhídrido maleico junto con 0.5 ml de agua
caliente.
2. Coloque el primer tubo en un baño maría (vaso de precipitado con agua destilada) y
caliente de forma constante hasta que se forme un precipitado.
3.-Tome el segundo tubo de ensaye y colóquelo en un baño de hielo hasta obtener la

formación de un precipitado.
4.-Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo, filtre y deposite cada uno
en un vidrio de reloj para que se sequen.
5.-Realice la prueba de punto de fusión tomando una pequeña muestra de cada uno de
los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto Punto de fusión

Acido maleico
Acido fumárico
PRUEBAS
A) Disuelva unos 10 a 20 mg. De ácido maleíco y ve si se decolora 1 o 2 gotas de
solución acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solución al 1% de
permanganato de potasio.
74
B) Disuelva de 10 a 20 mg de ácido fumárico (0.05) gramos y repita las pruebas con

las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
CONCLUSIONES
1.- Defina el concepto de isomería .Describa los tipos de isomería más frecuentes en
química orgánica.
2.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?
3.-¿Por qué el ácido fumárico hierve a mayor temperatura?
4.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación del ácido maleico a fumárico.
5. En la experiencia anterior ¿-El ácido clorhídrico como un reactivo o un catalizador?
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo de ácido maleico depositarlo en el frasco 1
El residuo del ácido fumárico depositarlo en el frasco 2
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 3

Ácido maleico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 4
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 5

Ácido fumárico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 6
75
76
PRACTICA No. 7
OXIDACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
OBJETIVOS
 Aplicar los conocimientos adquiridos en la teoría.

 Comprender las propiedades químicas de los hidrocarburos saturados alifáticos.
 Analizar los mecanismos de reacción que presentan los hidrocarburos saturados.
PRELABORATORIO
1. Realice un diagrama de bloques de la técnica.

2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a emplear.
3. Investigar las reacciones que se llevan a cabo en la en las propiedades a realizar.
GENERALIDADES
MATERIAL REACTIVOS
1 Mechero Bunsen Hexano, ciclohexeno o aguarrás, etanol, butanol,
1 Baño María ácido acético, acetona, acetaldehído, acetato de
25 Tubos de ensayo de 10x100 etilo, éter etílico, etilamina, anilina, tolueno.
2 Pinzas para tubo de ensayo Sol. de permanganato de potasio al 0.3%
5 Agitadores Sol. de bromo en tetracloruro de carbono al 4%
10 Tapones para tubos de ensaye Ácido sulfúrico concentrado
2 Perillas Ácido nítrico concentrado
1 Piseta
1 Pipeta graduada de 10 mls.
2 Gradillas
PROCEDIMIENTO
A) PROPIEDADES FÍSICAS:
Coloque 5 gotas de cada uno de los compuestos orgánicos indicados por el facilitador en
diferentes tubos de ensaye y examine todas las muestras, comparando cualitativamente
las propiedades siguientes: olor, viscosidad y volatilidad..
B) SOLUBILIDAD
77
1. Usando tubos de ensayos limpios y secos, determine la solubilidad de los compuestos

anteriores adicionando a cada uno de los tubos 2 ml. de agua. Mezclar y observar si se
disuelven.
3. Repetir el paso anterior, empleando como solventes etanol, gasolina y éter de petróleo.
Mezclar y observar si se disuelven.
4.. En caso de que no sean solubles en algún solvente se recomienda calentar a baño
María. Anotar los resultados en la tabla siguiente
COMPUESTO Solventes
ORGÁNICO Agua Etanol Éter de petróleo Tolueno
C) REACTIVIDAD
1.- Colocar en tubos de ensaye 1 ml. de los compuestos orgánicos indicados. Con mucha
precaución agregar 2 ml. de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Mezclar y
observar.
2.- Repetir el paso anterior pero ahora adicionando 1 ml. de una solución de Bromo
3.- Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 2 ml de ácido nítrico
concentrado. Agitar suavemente.
4. Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 1 ml de solución de
KMnO4.al 1%. Agitar suavemente. Anotar los resultados en la siguiente tabla:
78
COMPUESTO Reactivos
ORGÁNICO H2SO4 Br2 KMnO4 HNO3
D) INFLAMABILIDAD
Identificar los tubos de ensayo (limpios y secos), y determinar la inflamabilidad de los
hidrocarburos procediendo en la forma siguiente:
a).- Medir 2 ml de cada hidrocarburo y depositarlos en su tubo de ensaye.
b).- Caliente los tubos a baño María y acerque con precaución un cerillo prendido a la
boca de cada tubo. Observar la inflamabilidad.
c).- Si algunas sustancias no son inflamables a baño María, sacarlas del baño. Secar el
exterior de los tubos; calentarlos directamente con una Flama débil en el mechero
bunsen y acercar otra vez un cerillo prendido a la boca de cada tubo. Anotar los
resultados en la tabla siguiente:
COMPUESTO INFLAMABILIDAD
ORGÁNICO Sin calor Con calor
79
1.- ¿Cómo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los compuestos

orgánicos?
2.- Intente establecer una correlación de solubilidad entre la naturaleza Química de los
solventes y de los compuestos orgánicos.
3.- Explique los resultados obtenidos en la tabla de reactividad..
4.- Identifique las mayores diferencias observadas en la tabla de reactividad y haga una
propuesta del porqué de las diferencias.
5.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cuáles son las precauciones
que se deben tomar para almacenar los diferentes compuestos orgánicos
CONCLUSION:
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
Depositar los residuos en los frascos indicados por el instructor
80
BIBLIOGRAFIA GENERAL
1. Ma. Guadalupe Carballo Balvanera
Química verde
2. Brieger.
Química orgánica moderna. curso práctico de laboratorio. primera edición en español.
harper & row publishers inc. españa. 1970.
Curry, j. química orgánica. quinta edición, thomson editores, méxico, 2001.
3. Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Química: Parte 2: Química Orgánica y Bioquímica
Edit. Trillas.
4. Domínguez A. Xorge
Experimentos de Química Orgánica
Edit. LIMUSA.
5. Guevara-Chig-Gálvez
Química de las reacciones orgánicas
Edit. Alhambra.
6. Keese-Muller-Toube
Métodos de laboratorio para Química Orgánica
Edit. LIMUSA.
7. Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnología Química
Muñoz Mena Eugenio.
8. Experimentos de Química Orgánica. Guía de laboratorio

Edit.: Publicación Cultural, S. A..
9. Perry John
Manual del Ingeniero Químico.
81
Páginas de internet
 http://garritz.com/educacion_quimica/164-arna.pdf
 http://html.rincondelvago.com/quimica_propiedades-de-compuestos-organicos-y-
obtencion-de-metano.html
 http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_
ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
 http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia
_2.pdf
82

Manual de Quimica Organica 1

Hochgeladen von

Dokumentinformationen

Copyright

Verfügbare Formate

Dieses Dokument teilen

Dokument teilen oder einbetten

Freigabeoptionen

Stufen Sie dieses Dokument als nützlich ein?

Sind diese Inhalte unangemessen?

Copyright:

Verfügbare Formate

Manual de Quimica Organica 1

Hochgeladen von

Copyright:

Verfügbare Formate

MANUAL DE QUIMICA ORGANICA 1

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

En la parte experimental de ésta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

Tomando en cuenta lo anterior, se elaboró el presente manual, el cual comprende una

La incorporación de experimentos a micro escala mejorará la preparación de los

Al término de las prácticas de este manual el alumno:

 Será capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

 El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 2 personas, solo

 Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados, en

 Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

 Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de

La sesión del laboratorio consta de 3 partes:

 Prelaboratorio: Es una breve introducción a la práctica donde puede incluir la

 Postlaboratorio: es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo más

La forma de evaluación y la forma de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:

1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio

1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo, pero la calificación es individual). Se toma

POSTLABORATORIO (Reporte del Informe)

1. Incluir la investigación del prelaboratorio

¿CÓMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?

El informe se debe presentar escrito o en forma digital. A excepción de la portada, a la

Descripción breve del contenido

 Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentación normalmente

Esquemas: Son los dibujos o fotografías de lo realizado durante el desarrollo de la

 Conclusiones y discusión. Aquí se trata del análisis de los resultados obtenidos a la

 Bibliografía. Se consigna la bibliografía consultada y de utilidad en la elaboración del

NOTA: La información del prelaboratorio también debe incluirse en el informe.

Portada: debe contener lo siguiente

Datos de la materia que se está cursando

Datos del alumno (o alumnos si es en equipo)

Nombre del instructor del curso.

Nombre y número de la práctica

 Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.

 Diagrama de bloques de la técnica que se realizara.

 Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.

 Medidas de seguridad que se deben tener para esta práctica.

 Bibliografía y direcciones de Internet.

FORMATO DE REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

Portada: ésta debe contener lo siguiente:

Datos de la materia que se está cursando

Datos del alumno (o alumnos es en equipo)

Nombre del instructor del curso.

Nombre y número de la práctica

Fecha de realización de la práctica

Fecha de entrega del reporte.

Contenido del reporte.

Las prácticas a realizar en este manual se dividen en 5 bloques como son:

BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

BLOQUE II CONOCIMIENTO DE EQUIPO Y MATERIAL

BLOQUE III PROCESO DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS

BLOQUE IV PROCESOS DE PURIFICACION

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al

El propósito de estas normas de seguridad es promover una preocupación por la

Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación,

A. Tener conciencia de estar en un laboratorio

Se debe etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores,

Se debe verter la solución más concentrada en la menos concentrada para evitar

 Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o bidones

incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos Químicos

D. Mantenimiento del laboratorio

 Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los

Familiarízate con la localización y uso de los siguientes equipos de seguridad:

Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

 Se deben separar y preparar los residuos químicos para su almacenado de acuerdo