UNIDAD 1.

Aldehídos y Cetonas
1ª Tarea

1. Escriba las estructuras de:

a) 2-metilciclopentanona m) 4-metil-3-penten-2-ona
b) sec-butil isopropil cetona n) 3-fenil-2-propenal
c) bromoacetona o) p-nitroacetofenona
d) 2-yodopentanal p) (2S,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
e) 2-metil-3-heptanona q) benzofenona
f) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona r) formaldehído
g) butanodial s) acetaldehído
h) 6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona t) fenilacetaldehído
i) (S)-2-hidroxipropanal u) acetona
j) 3,5-dinitrobencenocarbaldehído v) diisopropil cetona
k) 3,5-dimetilciclohexanona w) cinamaldehído
l) cis-3-ter-butilciclohexanocarbaldehído x) 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal
2. Trace y nombre los siete aldehídos y cetonas con fórmula C5H10O.

3. Escriba un nombre aceptable para cada una de las estructuras siguientes:

f) i) CHO
a) O CHO
H C OH

CH2OH
CHO
b) g) O
O O j)
O
(CH3)2CH C CH2CH2CH3
CH3
c) BrCH2CH2CH2CHO
O
h) k) C6H5CH2CHO
d) CH3CH(CH3)COCH2CH3

e) (CH3)2CHCHO l) CH3CH(OH)CH2CHO

4. Muestre la forma en que se puede sintetizar la etil fenil cetona (C6H5COCH2CH3) a partir de las
siguientes sustancias:
a) Benceno c) Benzonitrilo, C6H5CN e) Ácido benzoico
b) Cloruro de benzoílo, C6H5COCl d) Benzaldehído
5. Muestre cómo se podría sintetizar el benzaldehído a partir de cada uno de los siguientes
reactivos:

a) Alcohol bencílico c) Feniletino e) C6H5CO2CH3

b) Ácido benzoico d) Fenileteno (estireno) f) C6H5CºN
6. Diga si cada una de las siguientes ecuaciones representa un ataque nucleofílico o electrofílico
sobre el grupo carbonilo.
O +OH
a) C + H + C
H3C CH3 H3C CH3
O O- +
MgI
C + CH3CH2MgI H3C C CH3
b) H3C CH3
CH2CH3
7. Escriba las fórmulas estructurales de los productos que se forman cuando el propanal reacciona
con cada uno de los reactivos siguientes:

a) NaBH4 en NaOH acuoso i) 1)BrCH2CO2C2H5, Zn; 2) H3O+

b) C6H5MgBr, después H2O j) Ag(NH3)2+
c) LiAlH4, después H2O k) Hidroxilamina
d) Ag2O, OH- l) Semicarbacida
e) (C6H5)3P=CH2 m) Fenilhidracina
f) H2 y Pt n) KMnO4 frío diluido
g) HOCH2CH2OH y H+ o) HSCH2CH2CH2SH, H+
h) CH3CH=P(C6H5)3 p) HSCH2CH2CH2SH, H+ después níquel Raney
8. Dé las fórmulas estructurales de los productos (si los hay) de reacción de la acetona reacciona
con cada uno de los reactivos del problema anterior.

9. Prediga los principales productos orgánicos de cada una de las siguientes reacciones:
O
a) + (C6H5)3P=CH2

O
1) LiAlH4
b)
2) H3O+

H+
c) + C6H5NH2

H+
d) + HN

1) NaC CCH3
e) O
2) H2O, H+